医用有机化学全册教学课件2.ppt

1、药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 医用有机化学全册教学课件医用有机化学全册教学课件2 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 医用有机化学医用有机化学 药学院化学教研室 有机化学 学习有机化学的方法学习有机化学的方法 课前：预习课前：预习 课中：听讲、记笔记课中：听讲、记笔记 课后：复习、做题课后：复习、做题 勤记忆：理解记忆。勤记忆：理解记忆。 选择合适的参考书：选择合适的参考书：医学院校医学院校使用使用 莫里森：有机化学莫里森：有机化学 邢其毅：有机化学邢其毅：有机化学 药学院化学教研室 有机化学 一、有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学 二、有机化合

2、物的特点二、有机化合物的特点 三、有机物分子结构理论基础三、有机物分子结构理论基础 四、有机反应基本类型和反应中间体四、有机反应基本类型和反应中间体 五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类( (自学自学) ) 第一章 绪论 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 有机化合物有机化合物 （organic compound) organic compound) ：碳化合物碳化合物 无机化合物无机化合物（inorganic compound)inorganic compound) ：非碳化合物非碳化合物 例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等 184818

3、48年年 德国德国. .葛梅林葛梅林 有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物 18741874年年 德国德国. .肖莱马肖莱马 有机化学有机化学（organic chemistry) organic chemistry) ：碳化合物化学碳化合物化学 研究有机化合物的研究有机化合物的组成、结构、性质组成、结构、性质的科学的科学 第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1. 1.同分异构同分异构 4 4. .难溶于水难溶于水 6 6. .反应速度慢反应速度慢 7 7. .反应产物复杂反应产物复

4、杂 第二节第二节 有机物特性有机物特性 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 问题：问题： 1. 1.为什么把碳化合物称为有机化合物？为什么把碳化合物称为有机化合物？ 2. 2.为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科- -有机化学？有机化学？ 碳化合物（有机物）的特性碳化合物（有机物）的特性 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 问题：问题： 1.1.为什么碳化合物（有机物）具有特性？为什么碳化合物（有机物）具有特性？ 碳的特性碳的特性 碳化合物（有机物）的分子结构特性碳化合物（有机物）的分子结构特性 延长了解：无机界：硅的特性

5、延长了解：无机界：硅的特性 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1. 1.碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道 2. 2.共价键共价键参数参数 第三节第三节 有机物有机物分子分子结构理论基础结构理论基础 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1.碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道 杂化轨道电子云杂化轨道电子云 3个个sp2杂化轨道杂化轨道 平面三角形平面三角形 2个个sp杂化轨道杂化轨道 直线型直线型 4 4个个spsp3 3杂化轨道杂化轨道 正四面体正四面体 药学院化学教研室药学院化学教研室 有

6、机化学有机化学 单键碳原子：单键碳原子：spsp3 3 双键碳原子：双键碳原子：spsp2 2 三键碳原子：三键碳原子：spsp 请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1 1）键能）键能 2 2）键角）键角 3 3）键长）键长 4 4）键）键极性极性 5）键键极化性极化性 2. 2.共价键共价键参数参数 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1 1）键能）键能 碳碳单键：碳碳单键：347 kJ/mol 347 kJ/mol 碳碳双键：碳碳双键：610 kJ/mol 610 kJ/mol ?

7、 ? 2 2）键角）键角 sp3 ：109 sp2 ：120 sp：180 3 3）键长）键长 碳碳单键：碳碳单键：0.154nm 0.154nm 碳碳双键：碳碳双键：0.134nm 0.134nm 苯碳碳键：苯碳碳键：0.140nm 0.140nm ? ? 碳碳三键：碳碳三键：0.120nm0.120nm 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 4 4）键的极性）键的极性 非极性共价键：非极性共价键：电子云对称分布电子云对称分布 H H- -H ClH Cl- -Cl BrCl Br- -BrBr 极性共价键：极性共价键：电子云不对称分布电子云不对称分布 -表示带部分负电荷；+表

8、示带部分正电荷 药学院化学教研室 有机化学 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。 电负性顺序：FOCl，NBrC，H 偶极矩（单位：德拜 ） =q.d (q :电量,d :距离 ) 偶极距是向量,箭头指向键的负电荷端 药学院化学教研室 有机化学 极性键与极性分子极性键与极性分子 双原子分子：双原子分子： 极性分子极性分子 多原子分子：多原子分子： 各个共价键极性的矢量和各个共价键极性的矢量和 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 5 5）键的极化性）键的极化性 极化性：极化性：在外电场影响下，共价键的电子云重新在外电场影响下，共价键的电子云重新 分布，键的极性发生变化。分布，

9、键的极性发生变化。 极化度：极化度：键极化的难易程度键极化的难易程度 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 极化度极化度 极化度与成键原子的极化度与成键原子的体积体积有关。有关。 体积大、电负性小，键的极化度大。体积大、电负性小，键的极化度大。 极化度：极化度： C-I C-Br C-Cl C-F 极极 性：性： C-F C-Cl C-Br C-I 键键 能：能： C-F C-Cl C-Br C-I 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 第五节第五节 有机化学的反应类型有机化学的反应类型 （一）协同反应（一）协同反应（了解了解） 一、按化学键的断裂和生成分类一、按化

10、学键的断裂和生成分类 旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成 协同反应往往有一个环状过渡态。协同反应往往有一个环状过渡态。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （二）自由基反应（二）自由基反应 均裂均裂 由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子 团叫团叫游离基游离基或或自由基。自由基。 分子经过均裂而发生的反应叫做分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。自由基反应。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 产生均裂反应的条件产生均裂反应的条件 共价键本身多数为共价键本身多数为非极性非极性共价键或共价键

11、或极性极性 较小较小 光照、高温光照、高温 自由基引发剂自由基引发剂（如：过氧化物）（如：过氧化物） 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 异裂异裂 碳与其它原子间的碳与其它原子间的键断裂时，可得键断裂时，可得 到到碳正离子碳正离子或或碳负离子碳负离子 经过共价键的异裂生成离子的反应叫经过共价键的异裂生成离子的反应叫 做做离子型反应。离子型反应。 （三）离子型反应（三）离子型反应 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 产生异裂反应的条件产生异裂反应的条件 共价键本身多数为共价键本身多数为极性共价键极性共价键，极性越，极性越 强，越易异裂强，越易异裂 催化剂催化剂 极

12、性溶剂极性溶剂 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 反应中间体反应中间体 共价键的均裂和异裂所产生的分子碎片：共价键的均裂和异裂所产生的分子碎片：碳自碳自 由基、碳正离子，碳负离子由基、碳正离子，碳负离子 都是都是活性中间体。活性中间体。 活性中间体：活性中间体：一般非常一般非常活泼活泼、不稳定、寿命短。不稳定、寿命短。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 离子型反应离子型反应 正离子：正离子： 缺电子化合物：缺电子化合物： 亲电试剂亲电试剂 亲电反应：亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应由亲电试剂的进攻而发生的反应 亲核试剂亲核试剂 负离子：负离子： 有孤对

13、电子：有孤对电子： 亲核反应：亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应由亲核试剂的进攻而发生的反应 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 游离基加成反应游离基加成反应 游离基取代反应游离基取代反应 亲核取代反应亲核取代反应 亲核加成反应亲核加成反应 亲电取代反应亲电取代反应 亲电加成反应亲电加成反应 取代反应取代反应 加加 成成 反反 应应 游离基型反应游离基型反应 协同反应协同反应 离子型反应离子型反应 亲电反应亲电反应 亲核反应亲核反应 有机反应类型有机反应类型 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 二、按反应物和产物的结构关系分类二、按反应物和产物的结构关系分类

14、 （一）加成反应（一）加成反应 两个或多个分子相互结合，生成一个加成产两个或多个分子相互结合，生成一个加成产 物的反应。物的反应。如：如： RCHCH2H2 Ni RCH2CH3 （二）取代反应（二）取代反应 一个原子或原子团被其他原子或原子团所代一个原子或原子团被其他原子或原子团所代 替的反应。替的反应。如：如： + CH4Cl2 hv CH3ClHCl+ 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （三）重排反应（三）重排反应 化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引 起原子的起原子的排列方式发生改变排列方式发生改变，形成组成相同，结，形成组

15、成相同，结 构不同的新分子的反应。构不同的新分子的反应。 R2C R3 R1 C OH R4 R5 R2C R3 R1 C R4 R5 H+(-H2O) R1C R2 C R3 R4 R5R1C R2 C R3 R4 R5 OH 重排 H2O(-H+) 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （四）消除反应（四）消除反应 有机化合物有机化合物失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基（称为离去（称为离去 基）的反应。基）的反应。会生成不饱和的化合物。会生成不饱和的化合物。 CH3CH2OH 加 热 H2OH2CCH2 （五）氧化还原反应（五）氧化还原反应 多数多数氧化反应氧化反应表现

16、为分子中表现为分子中加氧或去氢加氧或去氢，多，多 数数还原反应还原反应表现为分子中表现为分子中加氢或去氧加氢或去氧。 RCHCHRRCH2CH2RKMnO4 OHOH + 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （六）缩合反应（六）缩合反应 将分子间或分子内不相连的两个官能团通过消将分子间或分子内不相连的两个官能团通过消 除小分子而连接起来的反应。除小分子而连接起来的反应。 （七）热裂反应（七）热裂反应 无试剂存在，化合物在无试剂存在，化合物在高温发生键的断裂高温发生键的断裂的反的反 应。如石油的裂应。如石油的裂解。解。 RCOOH + ROH RCOOR + H2O CH3CH2

17、CH2CH3 加热 加压 CH4 CH3CH3 CH2CH=CHCH3 H2 CH3CH2=CH2 CH2=CH2 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （八）聚合反应（八）聚合反应 含有双键或三键的化合物，以及含有双官能团含有双键或三键的化合物，以及含有双官能团 或多官能团的化合物在适当条件下发生或多官能团的化合物在适当条件下发生加成或缩加成或缩 合等反应合等反应，使两个或多个分子结合成一个分子的，使两个或多个分子结合成一个分子的 反应。反应。 （九）颜色反应（九）颜色反应 通过化学物质的改变（生成了新的物质）通过化学物质的改变（生成了新的物质）改变改变 了化学物的颜色了化学物

18、的颜色。如苯酚与。如苯酚与FeCl3的颜色反应。的颜色反应。 H2CCH2nCC Cl n H H H Cl 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 小结小结 有机化学、有机化合物的概念有机化学、有机化合物的概念 单键、双键、三键碳原子的单键、双键、三键碳原子的杂化轨道杂化轨道 共价键参数共价键参数 （极化度（极化度 极性极性 键能键能 ） 有机反应基本类型和反应中间体有机反应基本类型和反应中间体 均裂与自由基反应均裂与自由基反应 异裂与离子型反应异裂与离子型反应 亲核试剂与亲核反应亲核试剂与亲核反应 亲电试剂与亲电反应亲电试剂与亲电反应 活性中间体活性中间体: : 碳自由基、碳正

19、离子，碳负离子碳自由基、碳正离子，碳负离子 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 医用有机化学医用有机化学 授课教师：周健民授课教师：周健民 办办 公公 室：室：同仁楼同仁楼411411 联系方式：联系方式：1358761010813587610108（610108610108） 课程网址：课程网址：http:/61.153.27.166/cb/04000009http:/61.153.27.166/cb/04000009 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 学习有机化学的方法学习有机化学的方法 课前：预习课前：预习 课中：听讲、记笔记课中：听讲、记笔记 课后：复

20、习、做题课后：复习、做题 勤记忆：理解记忆。勤记忆：理解记忆。 选择合适的参考书：选择合适的参考书：医学院校医学院校使用使用 莫里森：有机化学莫里森：有机化学 邢其毅：有机化学邢其毅：有机化学 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 一、有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学 二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点 三、有机物分子结构理论基础三、有机物分子结构理论基础 四、有机反应基本类型和反应中间体四、有机反应基本类型和反应中间体 五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类( (自学自学) ) 第一章 绪论 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 有机化合物有机

21、化合物 （organic compound) organic compound) ：碳化合物碳化合物 无机化合物无机化合物（inorganic compound)inorganic compound) ：非碳化合物非碳化合物 例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等 18481848年年 德国德国. .葛梅林葛梅林 有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物 18741874年年 德国德国. .肖莱马肖莱马 有机化学有机化学（organic chemistry) organic chemistry) ：碳化合物化学碳化合物化学 研究

22、有机化合物的研究有机化合物的组成、结构、性质组成、结构、性质的科学的科学 第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 问题：问题： 1. 1.为什么把碳化合物称为有机化合物？为什么把碳化合物称为有机化合物？ 2. 2.为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科- -有机化学？有机化学？ 碳化合物（有机物）的特性碳化合物（有机物）的特性 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1. 1.同分异构同分异构 4 4. .难溶于水难溶于水 6 6. .反应速度慢反应速度慢 7 7. .反应产物

23、复杂反应产物复杂 第二节第二节 有机物特性有机物特性 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 问题：问题： 1.1.为什么碳化合物（有机物）具有特性？为什么碳化合物（有机物）具有特性？ 碳的特性碳的特性 碳化合物（有机物）的分子结构特性碳化合物（有机物）的分子结构特性 延长了解：无机界：硅的特性延长了解：无机界：硅的特性 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1. 1.碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道 2. 2.共价键共价键参数参数 第三节第三节 有机物有机物分子分子结构理论基础结构理论基础 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1.碳原子杂化轨道碳原子杂化

24、轨道 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道 杂化轨道电子云杂化轨道电子云 3个个sp2杂化轨道杂化轨道 平面三角形平面三角形 2个个sp杂化轨道杂化轨道 直线型直线型 4 4个个spsp3 3杂化轨道杂化轨道 正四面体正四面体 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 单键碳原子：单键碳原子：spsp3 3 双键碳原子：双键碳原子：spsp2 2 三键碳原子：三键碳原子：spsp 请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1 1）键能）键能 2 2）键角

25、）键角 3 3）键长）键长 4 4）键）键极性极性 5）键键极化性极化性 2. 2.共价键共价键参数参数 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 1 1）键能）键能 碳碳单键：碳碳单键：347 kJ/mol 347 kJ/mol 碳碳双键：碳碳双键：610 kJ/mol 610 kJ/mol ? ? 2 2）键角）键角 sp3 ：109 sp2 ：120 sp：180 3 3）键长）键长 碳碳单键：碳碳单键：0.154nm 0.154nm 碳碳双键：碳碳双键：0.134nm 0.134nm 苯碳碳键：苯碳碳键：0.140nm 0.140nm ? ? 碳碳三键：碳碳三键：0.120n

26、m0.120nm 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 4 4）键的极性）键的极性 非极性共价键：非极性共价键：电子云对称分布电子云对称分布 H H- -H ClH Cl- -Cl BrCl Br- -BrBr 极性共价键：极性共价键：电子云不对称分布电子云不对称分布 -表示带部分负电荷；+表示带部分正电荷 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。 电负性顺序：FOCl，NBrC，H 偶极矩（单位：德拜 ） =q.d (q :电量,d :距离 ) 偶极距是向量,箭头指向键的负电荷端 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机

27、化学 极性键与极性分子极性键与极性分子 双原子分子：双原子分子： 极性分子极性分子 多原子分子：多原子分子： 各个共价键极性的矢量和各个共价键极性的矢量和 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 5 5）键的极化性）键的极化性 极化性：极化性：在外电场影响下，共价键的电子云重新在外电场影响下，共价键的电子云重新 分布，键的极性发生变化。分布，键的极性发生变化。 极化度：极化度：键极化的难易程度键极化的难易程度 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 极化度极化度 极化度与成键原子的极化度与成键原子的体积体积有关。有关。 体积大、电负性小，键的极化度大。体积大、电负性小，

28、键的极化度大。 极化度：极化度： C-I C-Br C-Cl C-F 极极 性：性： C-F C-Cl C-Br C-I 键键 能：能： C-F C-Cl C-Br C-I 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 第五节第五节 有机化学的反应类型有机化学的反应类型 （一）协同反应（一）协同反应（了解了解） 一、按化学键的断裂和生成分类一、按化学键的断裂和生成分类 旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成 协同反应往往有一个环状过渡态。协同反应往往有一个环状过渡态。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （二）自由基反应（二）自由基反应 均裂

29、均裂 由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子 团叫团叫游离基游离基或或自由基。自由基。 分子经过均裂而发生的反应叫做分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。自由基反应。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 产生均裂反应的条件产生均裂反应的条件 共价键本身多数为共价键本身多数为非极性非极性共价键或共价键或极性较小极性较小 光照光照 高温高温 自由基引发剂自由基引发剂（如：过氧化物）（如：过氧化物） 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 异裂异裂 碳与其它原子间的碳与其它原子间的键断裂时，可得键断裂时，可得 到到碳正离子碳正离子或

30、或碳负离子碳负离子 经过共价键的异裂生成离子的反应叫经过共价键的异裂生成离子的反应叫 做做离子型反应。离子型反应。 （三）离子型反应（三）离子型反应 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 产生异裂反应的条件产生异裂反应的条件 共价键本身多数为共价键本身多数为极性共价键极性共价键，极性越，极性越 强，越易异裂强，越易异裂 催化剂催化剂 极性溶剂极性溶剂 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 反应中间体反应中间体 共价键的均裂和异裂所产生的分子碎片：共价键的均裂和异裂所产生的分子碎片：碳自碳自 由基、碳正离子，碳负离子由基、碳正离子，碳负离子 都是都是活性中间体。活性中

31、间体。 活性中间体：活性中间体：一般非常一般非常活泼活泼、不稳定、寿命短。不稳定、寿命短。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 离子型反应离子型反应 正离子：正离子： 缺电子化合物：缺电子化合物： 亲电试剂亲电试剂 亲电反应：亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应由亲电试剂的进攻而发生的反应 亲核试剂亲核试剂 负离子：负离子： 有孤对电子：有孤对电子： 亲核反应：亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应由亲核试剂的进攻而发生的反应 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 游离基加成反应游离基加成反应 游离基取代反应游离基取代反应 亲核取代反应亲核取代反应 亲核加成反应

32、亲核加成反应 亲电取代反应亲电取代反应 亲电加成反应亲电加成反应 取代反应取代反应 加加 成成 反反 应应 游离基型反应游离基型反应 协同反应协同反应 离子型反应离子型反应 亲电反应亲电反应 亲核反应亲核反应 有机反应类型有机反应类型 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 二、按反应物和产物的结构关系分类二、按反应物和产物的结构关系分类 （一）加成反应（一）加成反应 两个或多个分子相互结合，生成一个加成产两个或多个分子相互结合，生成一个加成产 物的反应。物的反应。如：如： RCHCH2H2 Ni RCH2CH3 （二）取代反应（二）取代反应 一个原子或原子团被其他原子或原子团所代

33、一个原子或原子团被其他原子或原子团所代 替的反应。替的反应。如：如： + CH4Cl2 hv CH3ClHCl+ 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （三）重排反应（三）重排反应 化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引 起原子的起原子的排列方式发生改变排列方式发生改变，形成组成相同，结，形成组成相同，结 构不同的新分子的反应。构不同的新分子的反应。 R2C R3 R1 C OH R4 R5 R2C R3 R1 C R4 R5 H+(-H2O) R1C R2 C R3 R4 R5R1C R2 C R3 R4 R5 OH 重排 H2O(-H

34、+) 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （四）消除反应（四）消除反应 有机化合物有机化合物失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基（称为离去（称为离去 基）的反应。基）的反应。会生成不饱和的化合物。会生成不饱和的化合物。 CH3CH2OH 加 热 H2OH2CCH2 （五）氧化还原反应（五）氧化还原反应 多数多数氧化反应氧化反应表现为分子中表现为分子中加氧或去氢加氧或去氢，多，多 数数还原反应还原反应表现为分子中表现为分子中加氢或去氧加氢或去氧。 RCHCHRRCH2CH2RKMnO4 OHOH + 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （六）缩合反应（六）缩合

35、反应 将分子间或分子内不相连的两个官能团通过消将分子间或分子内不相连的两个官能团通过消 除小分子而连接起来的反应。除小分子而连接起来的反应。 （七）热裂反应（七）热裂反应 无试剂存在，化合物在无试剂存在，化合物在高温发生键的断裂高温发生键的断裂的反的反 应。如石油的裂应。如石油的裂解。解。 RCOOH + ROH RCOOR + H2O CH3CH2CH2CH3 加热 加压 CH4 CH3CH3 CH2CH=CHCH3 H2 CH3CH2=CH2 CH2=CH2 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （八）聚合反应（八）聚合反应 含有双键或三键的化合物，以及含有双官能团含有双键或

36、三键的化合物，以及含有双官能团 或多官能团的化合物在适当条件下发生或多官能团的化合物在适当条件下发生加成或缩加成或缩 合等反应合等反应，使两个或多个分子结合成一个分子的，使两个或多个分子结合成一个分子的 反应。反应。 （九）颜色反应（九）颜色反应 通过化学物质的改变（生成了新的物质）通过化学物质的改变（生成了新的物质）改变改变 了化学物的颜色了化学物的颜色。如苯酚与。如苯酚与FeCl3的颜色反应。的颜色反应。 H2CCH2nCC Cl n H H H Cl 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 小结小结 有机化学、有机化合物的概念有机化学、有机化合物的概念 单键、双键、三键碳原子

37、的单键、双键、三键碳原子的杂化轨道杂化轨道 共价键参数共价键参数 （极化度（极化度 极性极性 键能键能 ） 有机反应基本类型和反应中间体有机反应基本类型和反应中间体 均裂与自由基反应均裂与自由基反应 异裂与离子型反应异裂与离子型反应 亲核试剂与亲核反应亲核试剂与亲核反应 亲电试剂与亲电反应亲电试剂与亲电反应 活性中间体活性中间体: : 碳自由基、碳正离子，碳负离子碳自由基、碳正离子，碳负离子 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 第二章第二章 链链 烃烃 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 烃（烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含、碳氢化合物，只

38、含碳碳和和氢氢。 2、是有机化合物的“、是有机化合物的“母体母体”。”。 3、一切有机化合物可以看作是、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的衍生物。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 烃的分类烃的分类 烃烃 链烃链烃 饱和烃饱和烃 环烃环烃 不饱和烃不饱和烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 烯烯烃烃 炔炔烃烃 脂肪烃脂肪烃 烷烷烃烃 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 第一节第一节 烷、烯和炔的结构烷、烯和炔的结构 电子结构电子结构 同分异构同分异构 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 一、一、链烃的电子结构链烃的电子结构 碳原子的杂化：碳原子

39、的杂化：sp3 （一）烷（一）烷烃烃的的电子电子结构结构 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 CH sp3- s 键键 键键的特点：的特点： 头头重叠头头重叠 原子可以绕键轴原子可以绕键轴旋转旋转 甲烷的甲烷的电子电子结构结构 键角键角109 28 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 CC sp3- sp3 键键 CH sp3- s 键键 乙烷的乙烷的电子电子结构结构 分子中的键角均接近分子中的键角均接近109 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 双碳原子的杂化：双碳原子的杂化：sp2 三个三个sp2轨道。轨道。 一个一个p轨道轨道 （二）烯（二

40、）烯烃烃的的电子电子结构结构 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 乙烯的乙烯的电子电子结构结构 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 乙烯乙烯 CH sp2- s 键键 CC sp2- sp2 键键 p- p 键键 键的特点：键的特点： 肩并肩肩并肩重叠重叠 不能不能旋转旋转 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 键与键与键的比较键的比较 键键 键键 存在形式存在形式 可单独存在可单独存在 不可以不可以 成键方式成键方式 头碰头头碰头 肩并肩肩并肩 极化度极化度 小小 大大 旋转旋转 可可 否否 稳定性稳定性 大大 小小 药学院化学教研室药学院化学教

41、研室 有机化学有机化学 双碳原子的杂化：双碳原子的杂化：sp 两个两个sp轨道。轨道。 两个两个p轨道轨道 （三）炔（三）炔烃烃的的电子电子结构结构 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 乙炔的电子结构乙炔的电子结构 CH sp- s 键键 CC sp- sp 键键 py- p y 键键 pz- p z 键键 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 炔键炔键氢原子活泼性质氢原子活泼性质 电负性电负性：s 的成份越多，电负性越大：的成份越多，电负性越大： spsp2sp3 连在炔键上的连在炔键上的氢原子性质较活泼：氢原子性质较活泼：其碳氢键极性较强其碳氢键极性较强 药学

42、院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 空间构型：甲烷（正四面体）空间构型：甲烷（正四面体） 乙烯（平面型）乙烯（平面型） 乙炔（直线型）乙炔（直线型） 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 二、二、链烃的同分异构链烃的同分异构 （一）烷烃的异构（一）烷烃的异构 通式通式CnH2n+2 例：戊烷例：戊烷C5H12 碳链异构碳链异构 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 碳原子的类型碳原子的类型 伯伯(1) （pri-) 、仲、仲(2) （sec-) 、叔、叔(3) （tert-) 氢氢原子原子 不同类型氢原子反应性能不同不同类型氢原子反应性能不同 药学院化学

43、教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （二）烯烃的异构（二）烯烃的异构 单烯烃通式单烯烃通式CnH2n 例：丁烯例：丁烯C4H8 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构（官能团位置）官能团位置） 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （三）炔烃的异构（三）炔烃的异构 单炔烃通式单炔烃通式CnH2n-2 例：丁炔例：丁炔C4H6 1-丁炔丁炔 2-丁炔丁炔 同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括碳链异构碳链异构和和 位置异构位置异构，但异构体的数目较少。，但异构体的数目较少。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 第二节第二节 烷、烯和炔的命

44、名烷、烯和炔的命名 普通命名法普通命名法 系统命名法系统命名法 俗名俗名 其他其他 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （一）普通命名法（一）普通命名法 1. 直链烷烃直链烷烃按碳原子数目命名，按碳原子数目命名，10以下按天干顺以下按天干顺 序，序， 10以上中文数字表明碳原子数。以上中文数字表明碳原子数。 甲烷甲烷methane 乙烷乙烷ethane 丙烷丙烷propane 丁烷丁烷butane 戊烷戊烷pentane 己烷己烷hexane 庚烷庚烷heptane 辛烷辛烷octane 壬烷壬烷nonane 癸烷癸烷decane 烯烃：烯烃：ene 炔烃：炔烃：yne 一、烷

45、烃的命名一、烷烃的命名 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 链端为链端为(CH3)2CH-：加“加“异异”(iso)。 链端为链端为(CH3)3C-：加：加 “新新”(neo)。 直链烷烃：直链烷烃：加加 “正正” （ n-常省略）常省略） 2.含支链的烷烃含支链的烷烃 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （二）系统命名法（二）系统命名法 化合物：母体化合物：母体+取代基取代基 命名：取代基名命名：取代基名+母体名母体名 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 烃基名烃基名 1.烃基烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，烃分子中去掉一个氢的原子

46、所剩下的基团， 简称为“简称为“基基”“”“-yl 甲基甲基 丙基丙基 乙基乙基 异丙基异丙基 异丁基异丁基 （正）丁基（正）丁基 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基 乙烯基乙烯基 丙烯基丙烯基 烯丙基烯丙基 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 两价的烷基称为两价的烷基称为亚基亚基 三价的烷基称为三价的烷基称为次基次基 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 脂肪烃基脂肪烃基：常用：常用R-代表；代表； 芳香烃基芳香烃基：常用：常用Ar-代表。代表。 烃基的名称由相应的烃命名。烃基的名称由相应的烃命名。 “基基”与与“自由基自由基”写法上的区别写法上的区别 药学院化学教研室

47、药学院化学教研室 有机化学有机化学 （2）取代基次序规则（）取代基次序规则（p6） a. 按按原子序数原子序数大小排列，大者优先大小排列，大者优先。 IBrClSPONC D H b. 假使第一个原子相同，比较第二个原子。假使第一个原子相同，比较第二个原子。 第二个原子也相同，则沿取代链第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比逐次相比。 (CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3- CH3CH2CH2CH2-CH3CH2CH2-CH3CH2- -CH2Cl-CH(CH3)2 前：前：Cl H H 后：后：C C H 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 c. 有双键或叁键

48、的基团，有双键或叁键的基团，一个键一个键相当于连相当于连 一个原子一个原子 HCC-CH2=CH-CH3CH2- -COOH -CHO - CH2OH 注意注意：比较的是：比较的是原子序数的大小原子序数的大小，而，而不是不是几几 个原子的个原子的原子序数之和原子序数之和。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 （3）系统命名法的要点）系统命名法的要点 选择选择 主链主链 最长的连续碳链最长的连续碳链 取代基最多取代基最多 注：注：最长的碳链最长的碳链不能判断时，用“不能判断时，用“取代基最多取代基最多” 。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 最长最长 药学院化学

49、教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 最多最多 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 编编 号号 2 2 小基团先编号原则小基团先编号原则 1 1最低系列（就近）原则最低系列（就近）原则 注：注：最低系列原则不能判断时，用“小基团先编号最低系列原则不能判断时，用“小基团先编号 原则”原则” 。 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 编号正确编号正确 编号不正确编号不正确 最 低 系 列 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 最 低 系 列 2 ,7,8-三甲基癸烷（三甲基癸烷（和和17） (不是不是3,4,9- -三甲基癸烷三甲基癸烷) )（和和1

50、6） 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 小小 基基 团团 先先 编编 号号 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 写出写出 名称名称 多个相同取代基合多个相同取代基合 并，用二、三、四并，用二、三、四 等表示等表示 按基团优先次序规按基团优先次序规 则从小基团到大基则从小基团到大基 团写出取代基团写出取代基 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 3,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 2,3-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷 药学院化学教研室药学院化学教研室 有机化学有机化学 二、烯烃和炔烃命名二、烯烃和炔烃命名 （1）选主链：）选主链：