有机化学 有机推断和有机合成 训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习.docx

1、20212021 届高三化学二轮复习届高三化学二轮复习有机推断和有机合成专题训练有机推断和有机合成专题训练 1、 （2021 年湖北黄石）一种药物中间体的合成路线如图： 回答下列问题： （1）C 的结构简式为_，反应的反应类型为_。 （2）反应的化学方程式为_。 （3）D 中的含氧官能团的名称为_。 （4）B 的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有_种。 a.能发生银镜反应 b 能与 NaOH 溶液发生反应 c.含有苯环结构 其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 3221 的是_ (填结构简式)。 （5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线_。 2

2、.（2021 年北京朝阳）花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素 的一种中间体 L 的合成路线如下： （1）A 属于芳香烃，其名称是_。 （2）D 为顺式结构。BD 的化学方程式是_。 （3）下列关于 E 的说法正确的是_（填序号） 。 aE 的酸性弱于 G bE 在水中的溶解度大于 A c一定条件下，E 能形成网状高分子化合物 （4）GJ 的反应类型是_。 （5）已知：JK + 2CH3CH2OH，且 K 分子含两个环状结构。 J 中含有的官能团是醚键、_和_。 K 的结构简式是_。 （6）F 与 K 反应生成 L 的步骤如下： KF+ 加成反应 中间 产物

3、1 中间 产物2 L 中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式分别是_、_。 3. (2020 山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，XCl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合 物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： 已知信息如下： RCH=CH2 1B2H6 2H2O2/OH RCH2CH2OH RCOOCH3 CH3MgI CH3MgI H3O (1)A 的 结 构 简 式 为 _ ， BC 的 反 应 类 型 为 _ ， C 中 官 能 团 的 名 称 为 _，CD 的反应方程式为_。 (2)写出符合下列条件的 D 的同分异构体

4、_(填结构简式，不考虑立体异构)。 含有五元碳环结构； 能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2； 能发生银镜反应。 (3)判断化合物 F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 (4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH 和格氏试剂为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。 3(2020 山东 5 月等级模拟考，20)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Robinson 成 环反应合成 I 的路线如下，回答下列问题： A(C6H12) Cl2 光照 B NaOH/C2H5OH C KMnO4 H3O D CH3OH 浓硫酸， E(C8H14O4) 1醇钠 2H3O

5、F() G()H() 已知： 1醇钠 2H3O (1)BC 的反应方程式为_。 (2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_、_。 (3)CD 和 FG 的反应类型分别是_、_。 (4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式：_。 与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 13； 有 4 种不同化学环境的氢。 (5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其他试剂任 选)_。 4. (2020 济宁二模)有机化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： A(C3H6O2) 1RMgCl 2H3O B(C7H14O2) H3O C(C10H18O2) 1Br2 2KNSiMe32

6、D( ) 1O3 2PPh3E(C10H16O4) KOH F() 已知信息如下： 1Br2 2KNSiMe32 1O3 2PPh3 (1)A 的结构简式为_， F 中含氧官能团的名称为_。 (2)B 与氢气加成后产物的名称为_，BC 的反应类型为_，其反应的化学方程式为 _。 (3)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：_。 可发生水解反应得到 M、N 两种产物，M 在一定条件下可氧化为 N； M、N 具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 (4)已知：R1CCHR2CHO 。写出以 CH3OH 和 CHCH 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)_。 5. (202

7、0 日照二模)吡贝地尔可用于治疗帕金森病，对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高 有一定的作用。另外对于不宁腿综合症也有治疗效果。其合成路线如下： 已知：RCH2Cl DMSO HCl RNH2RCl RNHRHCl 回答下列问题： (1) 物 质 A 的 结 构 简 式 为 _ ， 检 验 A 中 非 含 氧 官 能 团 所 用 试 剂 的 先 后 顺 序 为 _(填化学式)，物质 F 中含氧官能团的名称为_。 (2)写出 C 转化为 D 的化学方程式：_， D 生成 E 的反应类型为_，试剂 Y 的结构简式为_。 (3)G 与 E 互为同分异构体，请写出符合下列条件的 G 的结构简式

8、：_(写出 1 个即可)。 遇 FeCl3溶液显色 能发生银镜反应 含有一个手性碳原子 (4)请结合题目中的相关信息，以物质 C、1,1- 二氯乙烷、乙醛为原料，设计合成的路线(其他 试剂任选)。 6. 化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下： 完成下列填空： (1)A 的结构简式为_， E 中含氧官能团的名称为_。 (2)写出反应类型：CD 为_反应，DE 为_反应。 (3)写出一种符合下列条件的 B 的同分异构体：_。 芳香族化合物； 能发生银镜反应； 结构中有 4 种不同化学环境的氢原子 (4)证明 D 中含CHO 的方法是_。 (5)设计一条由一氯环丁烷()和

9、苯为有机原料合成的路线(其他无机试剂任选) (合成路线表示方式为甲 反应试剂 反应条件乙 反应试剂 反应条件目标产物) _。 7. 高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治 疗高血脂的新药 J 的合成路线： 已知： 回答下列问题： (1)A 是一种芳香烃，其名称为_，BC 的反应条件为_，CD 的反应类型为_。 (2)J 中所含官能团的名称是_。 (3)写出 H 与新制的 Cu(OH)2反应的化学方程式： _。 (4)化合物W的相对分子质量比E大14， 则符合下列条件的W的可能结构共有_种(不含立体异构)。 属于芳香族化合物；遇 FeCl3溶液显

10、紫色；能发生银镜反应。 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有5组 吸 收 峰 ， 且 峰 面 积 比 为22211的 结 构 简 式 为 _。 (5)肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以 A 和乙醛为原料制备肉桂醛()的合 成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整，有机物写结构简式，无机物写分子式，其他无 机试剂任选。 8. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前 景。PPG 的一种合成路线如下： 已知： 烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子

11、式为 C5H8。 E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质。 R1CHOR2CH2CHO 稀NaOH 。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_， G 的化学名称为_。 (4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_ _； 若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填字母)。 a48 b58 c76 d122 9. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID19)有明显抑制作用。 K 是合成瑞德西韦的关键中间体， 其合成 路线如下： ROH SO

12、Cl2，催化剂 RCl； 回答下列问题： (1)B 的结构简式为_，BC 的反应类型为_，J 中含氧官能团的名称为_，GH 的 反应化学方程式为_ _。 (2)写出符合下列条件的 C 同分异构体 X_(填结构简式，不考虑立体异构)。 苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；与 FeCl3溶液发生显色反应；1 mol X 与足量金属 Na 反 应可生成 2 g H2。 (3)E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式为_。 (4)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(其它试剂任选)。 20212021 届高三化学二轮复习届高三化学二轮复习有机推断和有机合成专题训练有机推断和有机合成专题训练 1、 （

13、2021 年湖北黄石）一种药物中间体的合成路线如图： 回答下列问题： （1）C 的结构简式为_，反应的反应类型为_。 （2）反应的化学方程式为_。 （3）D 中的含氧官能团的名称为_。 （4）B 的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有_种。 a.能发生银镜反应 b 能与 NaOH 溶液发生反应 c.含有苯环结构 其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 3221 的是_ (填结构简式)。 （5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线_。 【 答 案 】 (1). (2). 取 代 反 应 (3). (4). 羟基、羰基和硝基 (5). 17 种 (6).

14、 (7). 【解析】 【分析】 由 E 的结构简式和反应条件可以逆推出 D 的结构简式为：，在根据反应条件逆 推出 C 的结构简式为：，同理可以逆推出 B 的结构简式为：，A 的结构简式为： 。 【详解】 （1）由分析可知：C 的结构简式为，比较 A、B 的结构简式可知：反应的反应类型 为取代反应，故答案为：； 取代反应； （2）由 D、E 的结构简式和反应物、反应条件可知，反应的化学方程式为 ，故答案为： ； （3）D 的结构简式为：，故其含氧官能团的名称为羟基、羰基和硝基，故答案为：羟基、羰 基和硝基； （4）B 的结构式为：，由条件 a能发生银镜反应说明其中含有醛基或者甲酸酯基，b能 与

15、 NaOH 溶液发生反应说明其中含有酚羟基或者酯基或者羧基，加上 c分子中含有苯环结构，其结构可 能有：（邻、 间、 对 3 种） 、（邻、 间、 对 3 种） 、 （4 种）（4 种） 、（2 种）和（1 种） 共 17 种，其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积比为 3221 的是 ，故答 案为：17； （5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线：乙烯与水直接催化加成得到乙醇， 乙烯与溴水反应可以得到 1，2- 二溴乙烷，1，2- 二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解得乙二醇，乙二醇催化 氧化得乙二醛，乙二醛再催化氧化为乙二酸，乙二酸与乙醇反应得到乙二酸二乙酯即草酸二乙酯

16、，故答案 为： 。 2.（2021 年北京朝阳）花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用，还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素 的一种中间体 L 的合成路线如下： （1）A 属于芳香烃，其名称是_。 （2）D 为顺式结构。BD 的化学方程式是_。 （3）下列关于 E 的说法正确的是_（填序号） 。 aE 的酸性弱于 G bE 在水中的溶解度大于 A c一定条件下，E 能形成网状高分子化合物 （4）GJ 的反应类型是_。 （5）已知：JK + 2CH3CH2OH，且 K 分子含两个环状结构。 J 中含有的官能团是醚键、_和_。 K 的结构简式是_。 （6）F 与 K 反应生成 L 的步骤如下： KF+

17、 加成反应 中间 产物1 中间 产物2 L 中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式分别是_、_。 答案（1）苯 （2） （3）b c （4）取代反应 （5） 羟基、羰基 （3） 或 3. (2020 山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，XCl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合 物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： 已知信息如下： RCH=CH2 1B2H6 2H2O2/OH RCH2CH2OH RCOOCH3 CH3MgI CH3MgI H3O (1)A 的 结 构 简 式 为 _ ， BC 的 反 应 类 型 为 _ ， C

18、 中 官 能 团 的 名 称 为 _，CD 的反应方程式为_。 (2)写出符合下列条件的 D 的同分异构体_(填结构简式，不考虑立体异构)。 含有五元碳环结构； 能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2； 能发生银镜反应。 (3)判断化合物 F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 (4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH 和格氏试剂为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。 答案 (1) 氧化反应 羰基、羧基 (2)、 (3) (4) 3(2020 山东 5 月等级模拟考，20)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Robinson 成 环反应合成 I 的路线如下

19、，回答下列问题： A(C6H12) Cl2 光照 B NaOH/C2H5OH C KMnO4 H3O D CH3OH 浓硫酸， E(C8H14O4) 1醇钠 2H3O F() G()H() 已知： 1醇钠 2H3O (1)BC 的反应方程式为_。 (2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_、_。 (3)CD 和 FG 的反应类型分别是_、_。 (4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式：_。 与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 13； 有 4 种不同化学环境的氢。 (5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其他试剂任 选)_。 答案 (1)NaOH C2H5O

20、H NaClH2O (2) (3)氧化反应 取代反应 (4)、 (5) CH3OH 浓硫酸， 解析 (1)B 经氢氧化钠醇溶液消去得到 C ：NaOH C2H5OH NaClH2O。 (2)由上述分析可知化合物 E 和 I 的结构简式分别是；。 (4)G 的同分异构体符合：与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 13；G 中最多含有一个酯基或 羧基，则必定含有酚羟基，G 中含有 4 个不饱和度，则 G 的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。有 4 种不同化学环境的氢符合条件的有 、。 (5)苯甲酸与甲醇发生酯化反应得到，由已知反应与乙酸甲酯反应得到 ，由已知反应与反应得到，合成路 线图见答案。

21、 4. (2020 济宁二模)有机化合物 F 合成路线如下，回答下列问题： A(C3H6O2) 1RMgCl 2H3O B(C7H14O2) H3O C(C10H18O2) 1Br2 2KNSiMe32D( ) 1O3 2PPh3E(C10H16O4) KOH F() 已知信息如下： 1Br2 2KNSiMe32 1O3 2PPh3 (1)A 的结构简式为_， F 中含氧官能团的名称为_。 (2)B 与氢气加成后产物的名称为_，BC 的反应类型为_，其反应的化学方程式为 _。 (3)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：_。 可发生水解反应得到 M、N 两种产物，M 在一定条件下

22、可氧化为 N； M、N 具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 (4)已知：R1CCHR2CHO 。写出以 CH3OH 和 CHCH 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)_。 答案 (1) 醚键、羰基 (2)5- 甲基- 1,2- 己二醇取代反应 (3)或 (4)CH3OH O2 Cu/ HCHO CHCH HOCH2CCCH2OH H2 Ni/ HOCH2CH2CH2CH2OH O2 Cu/OHCCH2CH2CHO KOH 解析 根据 CD 的反应条件可知发生类似信息的反应，结合 D 的结构简式以及 C 的分子式可知 C 应 为，E 为；B 发生类似信息的反应生成 C，则 B 为

23、；A 发生类型信息 的反应生成 B，结合 A 的分子式可知 A 为，RMgCl 为。 (3)D 的同分异构体满足：可发生水解反应得到 M、N 两种产物，M 在一定条件下可氧化为 N，D 中含有 两个氧原子，则该同分异构体中含有酯基，且水解后生成的 M 为醇，N 为羧酸，且二者所含碳原子数目相 同； M、N 具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上，说明两种物质中均含有双键，D 的不饱和 度为 3，则该同分异构体中除酯基外还含有两个双键，且所有碳原子均与双键上的碳原子相连，则满足条 件的结构有： 或。 (4)由路线中 EF 的转化可知，2 分子 OHCCH2CH2CHO 在碱性条件下反应生

24、成，由 给予信息可知， 2 分子 HCHO 与 1 分子 HCCH 加成生成 HOCH2CCCH2OH， 然后与氢气加成反应生成 HOCH2CH2CH2CH2OH，再催化氧化生成 OHCCH2CH2CHO，而甲醇催化氧化生成 HCHO，合成路线流程 图见答案。 5. (2020 日照二模)吡贝地尔可用于治疗帕金森病，对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高 有一定的作用。另外对于不宁腿综合症也有治疗效果。其合成路线如下： 已知：RCH2Cl DMSO HCl RNH2RCl RNHRHCl 回答下列问题： (1) 物 质 A 的 结 构 简 式 为 _ ， 检 验 A 中 非 含 氧 官

25、能 团 所 用 试 剂 的 先 后 顺 序 为 _(填化学式)，物质 F 中含氧官能团的名称为_。 (2)写出 C 转化为 D 的化学方程式：_， D 生成 E 的反应类型为_，试剂 Y 的结构简式为_。 (3)G 与 E 互为同分异构体，请写出符合下列条件的 G 的结构简式：_(写出 1 个即可)。 遇 FeCl3溶液显色 能发生银镜反应 含有一个手性碳原子 (4)请结合题目中的相关信息，以物质 C、1,1- 二氯乙烷、乙醛为原料，设计合成的路线(其他 试剂任选)。 答案 (1) NaOH、HNO3、AgNO3 醚键 (2)CH2Cl2 DMSO 2HCl 加 成反应 (3) (或或) (4

26、) 解析 由 B 的结构简式， 可推出 A 的结构简式为， B 至 C 是酸化， C 的结构简式为。 由 D 的结构简式可推出 X 为 CH2Cl2，D 与 HCHO 发生加成反应生成 E，E 与 HCl 发生取代反应生成 F，F 生成吡贝地尔发生取代反应，根据吡贝地尔的结构，可推出 Y 的结构简式为，据此分析解答。 (3)E 的结构简式为，G 与 E 互为同分异构体，遇 FeCl3溶液显色，说明有酚羟基；能发生银镜 反应， 说明有醛基， 含有一个手性碳原子， 则该 C 原子连有 4 个不同的原子或原子团， 满足上述条件的有： 、。(4)C 的结构简式为，加上 1,1- 二氯乙 烷、乙醛为原料

27、，合成。合成的方案为：先与 1,1- 二氯乙烷生成，再 与乙醛生成，再通过消去反应和加聚反应生成产物。 6. 化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下： 完成下列填空： (1)A 的结构简式为_， E 中含氧官能团的名称为_。 (2)写出反应类型：CD 为_反应，DE 为_反应。 (3)写出一种符合下列条件的 B 的同分异构体：_。 芳香族化合物； 能发生银镜反应； 结构中有 4 种不同化学环境的氢原子 (4)证明 D 中含CHO 的方法是_。 (5)设计一条由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成的路线(其他无机试剂任选) (合成路线表示方式为甲 反应试剂 反应条件乙 反应

28、试剂 反应条件目标产物) _。 答案 (1) 羧基、羟基 (2)取代 氧化 (3)、 (任意一种) (4)取样，加入新制的 Cu(OH)2，煮沸，产生砖红色沉淀 (5) 解析 (1)根据分析，A 的结构简式为，根据 E 结构简式可知，其中含氧官能团的名称 为羧基、羟基。 (2)根据分析，CD 为取代反应，DE 为氧化反应。 (3)B 的结构简式为，其同分异构体是芳香族化合物，说明结构中含有苯环，能发生银镜反 应说明结构中含有CHO 结构，结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合条件的 B 的同分异构体有 、(任 写一种即可)。 (4)证明 D 中含CHO，可利用醛基的性质，方法为取样，加入

29、新制的 Cu(OH)2，煮沸，产生砖红色沉淀。 (5)由一氯环丁烷()和苯为有机原料合成，首先与氢氧化钠溶液加热条件下发生水 解生成，再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成；和溴单质在溴化铁作用下 生 成 溴 苯 ， 溴 苯 与在 题 干 流 程 中 AB 的 反 应 条 件 下 生 成， 反 应 流 程 为 。 7. 高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治 疗高血脂的新药 J 的合成路线： 已知： 回答下列问题： (1)A 是一种芳香烃，其名称为_，BC 的反应条件为_，CD 的反应类型为_。 (2)J 中所含官能团的名称是_。 (3

30、)写出 H 与新制的 Cu(OH)2反应的化学方程式： _。 (4)化合物W的相对分子质量比E大14， 则符合下列条件的W的可能结构共有_种(不含立体异构)。 属于芳香族化合物；遇 FeCl3溶液显紫色；能发生银镜反应。 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有5组 吸 收 峰 ， 且 峰 面 积 比 为22211的 结 构 简 式 为 _。 (5)肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以 A 和乙醛为原料制备肉桂醛()的合 成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整，有机物写结构简式，无机物写分子式，其他无 机试剂任选。 答案 (1)甲苯 NaOH 水溶液，加热 氧化反应 (2)酯基

31、(3)2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O (4)13 (5) 解析 (1)A 的名称为甲苯，BC 为氯原子的取代反应，反应条件为 NaOH 水溶液，加热；根据 C 和 D 的 分子式，反应去氢，则反应类型为氧化反应。 (2)I 中含有羟基与 E 发生酯化反应生成 J ，则 J 中所含官能团的名称是酯基。 (3)H的 结 构 简 式， H与 新 制 的Cu(OH)2反 应 的 化 学 方 程 式 为 2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O。 (4)E 为苯甲酸，化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14，则 W 比 E 多 1 个 CH2原子团；W 遇 FeCl3溶液显 紫色，说明

32、W 中含酚羟基；能发生银镜反应，说明 W 中含有醛基；故满足条件的 W 的结构有：含 2 个侧 链为OH、CH2CHO，有邻、间、对 3 种；含有 3 个侧链为OH、CHO、CH3，而OH、CHO 有邻、间、对 3 种位置，对应甲基分别有 4、4、2 种位置，故满足条件的 W 共有 13 种；其中核磁共振氢 谱有 5 组吸收峰，且峰面积比为 22211 的结构简式为。 (5)以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛()，苯与氯气发生取代反应生成，然后 水解生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛在稀碱溶液中反应生成，最后发生羟基的消去反应 生成目标产物，具体合成路线为 。 8. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚

33、酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前 景。PPG 的一种合成路线如下： 已知： 烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8。 E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质。 R1CHOR2CH2CHO 稀NaOH 。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_， G 的化学名称为_。 (4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_ _； 若 PPG 平均相对分子质量为 1

34、0 000，则其平均聚合度约为_(填字母)。 a48 b58 c76 d122 答案 (1) (2) (3)加成反应 3- 羟基丙醛(或 - 羟基丙醛) (4) 浓H2SO4 (2n1)H2O b 解析 (1)由烃 A 的相对分子质量为 70，可求出其分子式，70 145，则分子式为 C5H10；又由核磁共振氢谱 显示只有一种化学环境的氢原子可知，A 是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与 Cl2发生取代反应生成单氯代 烃 B，则 B 的结构简式为；根据合成路线中 BC 的反应条件(NaOH 的乙醇溶液，加热)可知， 该反应是的消去反应，化合物 C 的结构简式为。(3)由已知可知，F 是甲醛， E

35、 是乙醛； 又由已知可知，E 和 F 生成 G 的反应类型为加成反应，G 的结构简式为 HOCH2CH2CHO，从而可写出其 化学名称。(4)根据合成路线中 GH 的反应条件(H2，催化剂)可知，G 与 H2发生加成反应，H 的结构简 式为 HOCH2CH2CH2OH； 根据 PPG 的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中 CD 的反应条件(酸性 KMnO4) 可知，C 被氧化为 D(戊二酸)，其结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH，D 与 H 在浓硫酸作用下发生缩聚 反应生成 PPG，其结构简式为，从而写出该反应的化学方 程式。PPG 的链节的相对质量为 172，则其平均聚合度 n10

36、 000 172 58，b 项正确。 9. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID19)有明显抑制作用。 K 是合成瑞德西韦的关键中间体， 其合成 路线如下： ROH SOCl2，催化剂 RCl； 回答下列问题： (1)B 的结构简式为_，BC 的反应类型为_，J 中含氧官能团的名称为_，GH 的 反应化学方程式为_ _。 (2)写出符合下列条件的 C 同分异构体 X_(填结构简式，不考虑立体异构)。 苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；与 FeCl3溶液发生显色反应；1 mol X 与足量金属 Na 反 应可生成 2 g H2。 (3)E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式为_。 (

37、4)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(其它试剂任选)。 解析 根据 B 到 C 的反应物以及 C 的结构简式可知 B 到 C 发生了取代反应，B 为， 则 A 到 B 为苯酚的硝化反应，所以 A 为，D 发生信息 1 的反应生成 E，且 E 中含两个 Cl 原 子，则 E 为，E 和 A 发生取代反应生成 F；G 到 H 再到 I 为信息 2 的反应，根据 I 结构简式知 H 为 HOCH2CN，G 为 HCHO，I 发生酯化反应生成 J，F 和 J 发生取代反应生成 K，J 为 ，结合题目分析解答。(1)根据分析可知 B 为；B 到 C 为酚羟基 上的氢原子被取代的过程，所以反应类型为取代反

38、应；J 为，含氧官能团为酯基；G 到 H 发生信息 2 的反应，方程式为：HCHOHCN 催化剂 ；(2)C 的同分异构体 X 满足：苯 环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子，说明结构对称，且至少含有一对相同的取代基；与 FeCl3溶液 发生显色反应说明含有酚羟基； 1 mol X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2说明除酚羟基外还含有一个羟 基， 综合分析可知 X 可能为； (3)根据分析可知 E 为； (4)苯甲醇为，目标物中有酯基形成的一个六元环，六元环上含有 4 个碳，则首先需要将 苯甲醇支链上的碳链加长，羟基可以催化氧化生成醛基，根据信息 2 可知醛基和 HCN 在催化剂作用下可 加长碳链，同时生成羟基，再将CN 转化成羧基，再进行酯化反应即可得到目标物，所以合成路线为