人教版高中化学 第二章 第三节 卤代烃教案 选修5.doc

1、第二章第二章 第三节第三节 卤代烃卤代烃 知 识 技 能 1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水 解反应的条件和所发生共价键的变化。 过 程 与 方 法 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设 计能力； 2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学 生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力； 3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有 的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 情 感 态 度 价 值观 1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、 实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴 趣，使其产生强烈的好

2、奇心、求知欲，急切用实践来检验 结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验 不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出 存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态 度。 2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学 态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反 应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏； 重1溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2试用化学平衡 点 知识认识溴乙烷水解反应 难 点 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学 性质，再通过实验进行验证的假说方法。 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 2.

3、 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易 溶于有机溶剂，密度比水大 。 3.化学性质 (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2).消去反应：CH3CH2Br CH2CH2+HBr 消去反应： 二、卤代烃. 1.定义和分类. (1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的 化合物.一卤代烃的通式 (2).分类： 2.物理通性: 3.化学性质：与溴乙烷相似. (1).水解反应. (2).消去反应. 教学过程 注 引言我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯 等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外， 还包括了卤素原子。我们将此

4、类物质称为卤代烃。 投影1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻 醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害： (1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理： 卤代烃释放出的氯原 子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 过渡卤代烃化学性质通常比烃活泼， 能发生很多化学反应 而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变 分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下 面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 讲 溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子 中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下 投影 （投影球棍模型和比例模型

5、） 讲请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结 构简式。 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br Br 投影溴乙烷的核磁共振氢谱 引导探究 溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？ （两个 吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是 3：2，而乙烷的吸收峰却 只能有 1 个。 ） 小结溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于 CH 键与 CBr 的不同。 引言 溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我 们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 2. 物理性质 科学推测 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似， 但相对分子 质量大于乙烷，导致 C2H5Br 分子间作用力

6、增大，其熔点、沸点、 密度应大于乙烷。 无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂， 密度比水大 。 小结 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后， 其相对分 子质量变大， 分子间作用力变大， 卤代烃溶沸点升高， 密度变大。 所以卤代烃只有极少数是气体， 大多数为固体或液体， 不溶于水， 可溶于大多数的有机溶剂。 溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样 的化学性质呢？ 3.化学性质 讲在溴乙烷分子中，由于 Br 的吸引电子的能力大于 C， 则 C-Br 键中的共用电子对就偏向于 Br 原子一端，使 Br 带有部 分负电荷，C 原子带部分正电荷。当遇到OH、NH2等试剂（带 负电或富电子基团）时，

7、该基团就会进攻带正电荷的 C 原子， Br 则带一个单位负电荷离去。 问已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br 能 否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ 科学推测 若反应， 则生成乙醇和溴化钠， 发生如下反应 ： 讲 如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生 反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的 Br 变成了 Br -? （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是 分层的， 且有机物的反应一般比较缓慢， 如何提高本反应的反应 速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应 速率。 问能不能直接用酒精灯加热？如何

8、加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有 38.4，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 水 CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 讲 水浴加热时就不可能振荡试管， 为了使溴乙烷和和氢 氧化钠溶液充分接触， 水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点， 为什 么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过 NaOH 溶 液与其充分接触。 讲 可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物， 汽化出来的溴 乙烷不可能完全与 NaOH 溶液反应， 散失到大气中就会污染空气， 你想如何解决本问题？ 试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用， 既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原

9、料的利用率。 探究实验 请同学们利用所给仪器和试剂， 设计实验方案 验证溴乙烷能否在 NaOH 溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2 只、 试管夹、 小试管 10 只， 长胶头滴管 （能从大试管中取液体） 、 250mL 烧杯。溴乙烷、10%NaOH 溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶 液、稀氯化钠溶液。 投影提示： （1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙 烷、10%NaOH 溶液的用量约为 2mL （3）水浴加热的时间约为 3 分钟 问加入 NaOH 溶液加热，冷却后直接加 AgNO3为什么不 可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？ 讲结论：CH3CH

10、2Br 能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反 应，反应方程式如下： (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 讲该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠 的作用是中和反应生成的 HBr，降低了生成物的浓度，使反应正 向进行。 （该反应是可逆反应） 小结由此可见，水解反应的条件是 NaOH 水溶液。溴乙 烷水解反应中，CBr 键断裂，溴以 Br -形式离去，故带负电的 原子或原子团如 OH -、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 过渡实验证明 CH3CH2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键 处，以及此反应的特点. (2).溴乙烷的消去反应. 投影实验按图218组装实验装

11、置， .大试管中加入5mL 溴乙烷.加入 15mL 饱和 KOH 乙醇溶液，加热.向大试管中 加入稀 HNO3酸化.滴加 2DAgNO3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成. CH3CH2Br CH2CH2+HBr 消去反应： 有机化合物在一定条件下， 从分子中脱去一个小 分子（如 H2O、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的 反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原 子上. 思考与交流 1 为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. 乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. 检验乙

12、烯气体时，为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液 前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 除去 HBr，因为 HBr 也能使 KMnO4 酸性溶液褪色. .C(CH3)3CH2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2溴丁烷 消去反应的产物有 几种？ CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%) 讲札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 小结-Br 原子是 CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性. 由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事 物的发展中发挥决定作用，外因可通过

13、内因起作用.） 二、卤代烃. 1.定义和分类. (1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的 化合物. 一卤代烃的通式：RX. (2).分类： CH3CHCH2 Br CH3 按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. 按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃. 按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性: (1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数 为气体外，其余为液体或固体. (2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂. (3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律 是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也

14、增大.（沸 点和熔点大于相应的烃） (4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降 低。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增 大。 讲比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和 C2H5Br，由于分子 量 C2H5Br C2H6，C2H5Br 的极性比 C2H6大，导致 C2H5Br 分子间 作用力增大， 沸点升高.随 C 原子个数递增， 饱和一元卤代烷密 度减小，如(CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子数增多， Cl%减小.随 C 原子数增多， 饱和一氯代烷沸点升高， 是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子 数的一氯代烷支链越多沸点越低， 可理解为支链越多， 分子的直 径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低. 3.化学性质：与溴乙烷相似. (1).水解反应. 课堂练习试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生水解反应 的化学方程式. (2).消去反应. 课堂练习试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生消去反应 的化学方程式. 小结这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理 性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们 要有意识地去运用。 如果把这个分析过程倒过来， 对一个实验的 现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是 分析问题常用的方法。 教学回顾：