课时规范练35　烃　卤代烃.docx

1、课时规范练课时规范练 35烃烃卤代烃卤代烃 基础巩固基础巩固 1.(2020 山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名其名称为() A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯 2.(2020 河北邯郸高三检测)有机化合物在一定条件下可以制备,下列说法错误的是() A.不易溶于水 B.的芳香族同分异构体有 3 种(不包括) C.中所有碳原子可能共平面 D.在碱性条件下的水解是我们常说的皂化反应 3.(2020 山东泰安一模)利用光敏剂 QD 制备 2-环己基

2、苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法正确 的是() A.a 不能使酸性 KMnO4溶液退色 B.a、b、c 都能发生加成、加聚反应 C.c 中所有原子共平面 D.b、c 为同系物 4.(2020 山东淄博二模)降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料,降冰片二烯在紫外线照射下可以 发生下列转化。下列说法错误的是() A.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构) B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液退色 C.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体 D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过 4 个 5.(2020 山东潍坊一模)科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料,合成路线如图所

3、 示: 下列说法正确的是() A.甲的化学名称为 2,4-环戊二烯 B.一定条件下,1 mol 乙与 1 mol H2加成的产物可能为 C.若神奇塑料的平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为 90 D.甲的所有链状不饱和烃稳定结构的同分异构体有四种 6.(2020 湖南长郡中学模拟)科学研究发现,高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大 等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃,如(正四面体烷 C4H4)、(棱晶烷 C6H6)、 (立方烷 C8H8),下列有关说法正确的是() A.上述三种物质中的碳原子都形成 4 个单键,因此它们都属于烷烃 B.上述三种物质互为同系物,

4、它们的通式为 C2nH2n(n2) C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子,其二氯代物的数目不同 D.棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应 7.(2020 山东泰安第五次模拟)囧烷(G)是一种重要的烃,一种合成囧烷的路线如图所示: 已知:+R2CHO +H2O。 请回答下列问题: (1)A的化学名称为;G 的分子式为。 (2)BC 的反应类型为;C 中所含官能团的名称为。 (3)DE 的化学方程式为。 (4)同时满足下列条件的 B 的同分异构体有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有 5 组峰的结构简式为。 属于芳香族化合物且苯环上连有 3 个取代基。 与 FeCl3溶液发生显

5、色反应。 (5)参照上述合成路线和信息,以为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路 线:。 能力提升能力提升 8.已知:,下列关于 M、N 两种有机化合物的说法中正确的是 () A.M、N 均可以用来萃取溴水中的溴 B.N 分子中所有原子不可能处于同一平面 C.M、N 均可发生加聚反应 D.M、N 的一氯代物均只有 4 种(不考虑立体异构) 9.(2020 山东德州二模)以乙炔和乙醛为原料制备 1,3-丁二烯的合成路线如图所示。下列说法不正确 的是() HCCH A.甲、乙两种有机化合物中均含有手性碳原子 B.CH3CHO 既可被氧化为 CH3CH2OH,又可被还原为 CH3COOH C.丙(

6、1,3-丁二烯)形成的高聚物的结构简式为 CH2CHCHCH2 D.合成路线中涉及的反应类型有加成反应和消去反应 10.(2020 山东潍坊三模)甲、乙、丙三种有机化合物的结构简式如下,下列说法正确的是() A.甲与溴水加成的产物只有两种 B.乙中所有碳原子共平面 C.丙的二氯代物有 4 种 D.丙的同分异构体中,属于炔烃的有 4 种 11.(2020 四川内江第三次模拟,改编)化合物 1,1-二环丙基乙烯()是重要的医药中间体。下 列有关该化合物的说法不正确的是() A.分子中所有碳原子不可能在同一平面上 B.其同分异构体可能是苯的同系物 C.一氯代物有 3 种 D.可以发生加成反应、氧化反

7、应和加聚反应 12.(2020 江西宜春模拟)2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家,以表彰他们作出 的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下:C2H5CHCHCH3+ CH2CH2C2H5CHCH2+CH2CHCH3。现以烯烃 C5H10为原料,合成有机化合物 M 和 N,合 成路线如图: (1)有机化合物 A 的结构简式为。 (2)按系统命名法,B 的名称是。 (3)FG 的反应类型是。 (4)写出 DM 的化学方程式:。 (5)已知 X 的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,则 N 含有的官能团是(填名称)。 (6)满足下列条件的 X 的同分异构体共有种,写出任意一种的结构简

8、 式:。 遇 FeCl3溶液显紫色苯环上的一氯取代物只有两种 (7)写出 EF 合成路线(在指定的 3 个方框内写有机化合物,有机化合物用结构简式表示,箭头上注明 试剂和反应条件,若出现步骤合并,要标明反应的先后顺序)。 13.(2020 陕西渭南质量检测)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,以下是用烯烃 A 和羧酸 D 合成 环丁基甲酸的路线: 回答下列问题: (1)A的结构简式为。 (2)B 中官能团的名称为。 (3)BC 的化学方程式为,反应类型 为。 (4)C+EF 的化学方程式为。 (5)G的分子式为,1 mol G 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 CO2的物质的量为 mol 。 (6)满

9、足下列条件的 H 的同分异构体(不考虑立体异构)共有种,其中核磁共振氢谱有 3 组峰的结构简式为。 能使溴的四氯化碳溶液退色 能与 NaOH 溶液反应 能与银氨溶液发生银镜反应 不含环状结构 拓展深化拓展深化 14.(2020 山东泰安三模)塑料、橡胶等材料的交联剂 F 的合成路线如图所示: 已知: 回答下列问题: (1)A中官能团的名称为。 (2)CD 的反应类型是,E 的结构简式为。 (3)F 与 NaOH 反应的化学方程式 为。 (4)F 的同分异构体中符合下列条件的有(不考虑立体异构)种。 a.属于的二取代物 b.取代基处于对位且完全相同 c.含酯基且能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有

10、 4 组峰,峰面积之比为 6211 的结构简式为 (写出一种)。 (5)参照题干中合成路线,设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂 任选):。 课时规范练 35烃卤代烃 1.B烯烃命名时,要从靠近碳碳双键的一端标号,碳链要最长,并且包括碳碳双键以及支 链最多,故应标号为,命名为 2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,B项正确。 2.D根据分子结构可以看出,它属于氯代烃,不易溶于水,故 A正确;的芳香族同分 异构体有 Br 原子和甲基处在苯环的相间、相对的位置,Br 取代甲基上的氢原子,共有 3 种芳香族同分异构体,故 B 正确;苯环和双键都是平面结构,可能共面,单键可以旋转,所有 碳原

11、子可能共面,故 C 正确;皂化反应指油脂在碱性溶液中的水解反应,不属于油脂,故 D错误。 3.Ba()中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性 KMnO4溶 液退色,A错误;a()、b()、c()都含有碳碳双键,具有烯烃的性质,可 发生加成反应、加聚反应,B 正确;c()含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点, 则所有原子不可能共平面,C 错误;b()、c()的结构不同,不属于同系 物,D错误。 4.A四环烷的一氯代物(不考虑立体异构)种数就是等效氢原子个数,四环烷中只有 3种 等效氢,一氯代物只有 3种,A错误;降冰片二烯的结构中存在碳碳双键,而碳碳双键能使 酸性高锰酸钾溶液退色

12、,B 正确;降冰片二烯与四环烷结构不同,而分子式均为 C7H8,故二 者互为同分异构体,C 正确;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的碳原子在碳碳 双键所在的平面上,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子个数为 4个,D正确。 5.D碳原子编号应从距离官能团最近的碳原子开始,该物质正确命名应为 1,3-环戊二 烯,A错误;化合物乙中没有共轭双键,加成后不会再形成新的双键,B 错误;神奇塑料的链 节相对分子质量为 132,平均聚合度为10 000 132 =76,C 错误;甲的不饱和度为 3,因此稳定的链 状不饱和烃应含有一个双键和一个三键,符合条件的结构有、 ,共 4 种,D正确。 6.

13、D题给三种物质中的碳原子之间都形成 CC键,但由于不是结合形成链状,因此它 们不属于烷烃,A错误;三种物质的通式为 C2nH2n,n2,但结构不同,分子组成也不是相差 CH2原子团的整数倍,不属于同系物,B 错误;棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子, 其二氯代物都有 3种,数目相同,C 错误;棱晶烷与立方烷分子中每个 C 与三个 C、一个 H 形成四个共价单键,因此都属于饱和烃,在光照条件下均可与氯气发生取代反应,D正确。 7.答案 (1)2,3-二乙基-1,3-丁二烯C12H18 (2)加成反应羰基、溴原子 (3)+2H2O (4)26、 (5) 解析:(1)A 是,含有 2个碳碳双键,属

14、于二烯烃,化学名称为 2,3-二乙基-1,3-丁二烯;G的 键线式为,分子式为 C12H18。 (2)BC 的反应是中的碳碳双键与 HBr 发生加成反应生成,反应类 型为加成反应;中所含官能团的名称为羰基、溴原子。 (3)根据题给信息可知,和乙二醛在碱性条件下反应生成和水,反应的化学方 程式为+2H2O。 (4)属于芳香族化合物且苯环上连有 3个取代基;与 FeC13溶液发生显色反应,说 明含有酚羟基;同时满足条件的的同分异构体,若 3个取代基是OH、 OH、CH2CH3,有 6种结构,若 3 个取代基是OH、CH2OH、CH3,有 10种结构,若 3 个取代基是OH、OCH3、CH3,有 1

15、0种结构,共 26种;其中核磁共振氢谱有 5组 峰的结构简式为、。 (5)和 HBr 发生加成反应生成,在锌作用下发生反应生成 ,和氯气在光照条件下发生取代反应生成,发生消去反应生成,合成路 线为。 8.D有机化合物 N中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,不能用来萃取溴水中的溴,A 错误;N分子中碳碳双键连接了 2 个平面结构的苯环和氢原子,故 N分子内所有原子可能 处于同一平面,B 错误;有机化合物 M 中不含碳碳双键或碳碳三键,故不能发生加聚反 应,C 错误;有机化合物 M 中有 4种不同化学环境的氢原子:,故其一氯代物有 4 种,有机化合物 N中也有 4 种不同化学环境的氢原子,故其一氯

16、代物也有 4 种,D正确。 9.B乙醛和乙炔发生加成反应得到甲,甲与氢气发生加成反应得到乙,乙发生消去反应 得到丙(1,3-丁二烯)。 甲、乙两种有机化合物中,次甲基上的碳原子连有四种不同的基团,故均含有手性碳 原子,A正确;CH3CHO既可被氧化为 CH3COOH,又可被还原为 CH3CH2OH,B 错误;丙 (1,3-丁二烯)形成高聚物时,双键断开,中间形成一对新的双键,形成的高聚物的结构简式 为CH2CH CHCH2,C正确;甲乙发生的是加成反应,乙丙发生的是消去反 应,D正确。 10.C甲中含有共轭双键,可以发生 1,4加成,与溴按 11加成时有 3种产物;当与溴按 1 2 加成时有

17、1 种产物,A错误;物质乙中 3个以单键相连的碳原子可能共面,也可能不共 面,B 错误;丙中有两种化学环境的碳原子,其二氯代物有、,共 有 4 种,C 正确;丙的分子式为 C5H8,其同分异构体中属于炔烃的有、 ,共三种,D错误。 11.B分子中含有碳碳双键,两个三元环,环上的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子与 成键原子呈四面体结构,故所有碳原子不可能在同一平面上,A正确;该有机化合物的分 子式为 C8H12,苯的同系物的通式为 CnH2n-6,不符合苯的同系物的通式,B 错误;该分子中 存在三种等效氢,故一氯代物有三种,C 正确;该有机化合物含有碳碳双键,可 以发生加成反应、加聚反应、氧化反

18、应,D正确。 12.答案 (1)CH2C(CH3)CH2CH3(2)3,4-二甲基-3-己烯 (3)消去反应 (4)+2H2O (5)碳碳双键,酯基 (6)3、(任写一种) (7)CH3CH2CBr(CH3)CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO 解析:由 F 的结构简式可知 A应为 CH2C(CH3)CH2CH3,生成 E为 CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,F 发生消去反应生成 G,G为,由(5)知 X 的苯环 上只有一个取代基,且取代基无甲基,结合 N的分子式可知 N的结构简式为 ,可知 X为苯乙醇,由 M 的分子式可知 D含有 8个

19、C,结合信息 可知 B 为 CH3CH2C(CH3) C(CH3)CH2CH3,则 C 为 CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3,D为 CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3,M 为。 (1)根据 F 的结构简式,结合 A的分子式分析 A 为 CH2C(CH3)CH2CH3。 (2)由以上分析可知 B 为 CH3CH2C(CH3) C(CH3)CH2CH3,根据系统命名法命名为 3,4-二甲基-3-己烯。 (3)根据 F 的结构简式及 G的分子式分析,FG的过程为脱去一个水分子,形成双键 的过程,该反应为消去反应。 (4)D 为 CH3CH2COH(CH3

20、)COH(CH3)CH2CH3,M 为,反应的化 学方程式为+ +2H2O。 (5)根据上述分析,N 为 ,其中所含官能团为碳碳双键,酯基。 (6)X 为苯乙醇,对应的同分异构体满足条件:遇 FeCl3溶液显紫色,则羟基连接在苯 环上,苯环上的一氯取代物只有两种,若苯环上只有两个取代基,则另一取代基为乙基, 只能为对位,若苯环上有三个取代基,则一个为羟基,另外两个是甲基,两个甲基的位置可 以在羟基的邻位或间位,所以共 3种,、。 (7)E 为 CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,可先水解生成 CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,1号碳上 的羟基在铜催化条件下可以被氧化为醛,由于 2号碳

21、上没有氢原子,所以 2号碳上的羟基 不能被氧化。醛基可进一步被弱氧化剂氧化,再酸化后生成酸。反应的流程为 CH3CH2CBr(CH3)CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO。 13.答案 (1)CH3CH CH2(2)碳碳双键、溴原子 (3)CH2BrCH CH2+HBrCH2BrCH2CH2Br加成反应 (4)BrCH2CH2CH2Br+2HBr (5)C6H8O42(6)8 解析:根据图示转化关系,AB 为取代反应,BC 为加成反应,结合 A、B 的分子式和 C 的结构简式可知,A的结构简式为 CH3CH CH2,B 的结构简式为 BrCH2C

22、H CH2;D在浓 硫酸、加热条件下与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 E,结合 E 的结构简式,可得 D的结 构简式为。 (1)根据分析,A 的结构简式为 CH3CH CH2。 (2)B 的结构简式为 BrCH2CH CH2,含有的官能团的名称为溴原子、碳碳双键。 (3)根据分析,BC 为加成反应,化学方程式为 BrCH2CH CH2+HBrBrCH2CH2CH2Br。 (4)根据流程图所示,C+EF 的化学方程式为 BrCH2CH2CH2Br+2HBr。 (5)根据 G 的结构简式,得 G的分子式为 C6H8O4,G的结构中含有两个羧基,则 1 mol G含有 2 mol 羧基,与足量

23、碳酸氢钠溶液反应生成 CO2的物质的量为 2 mol。 (6)H 的分子式为 C5H8O2,根据能使溴的四氯化碳溶液退色,则含有碳碳不饱和键; 能与 NaOH 溶液反应,则含有酯基或羧基;能与银氨溶液发生银镜反应,则含有醛基 或甲酸酯基,结合上述分析和条件可知,符合条件的同分异构体含有碳碳双键和甲酸酯 基,故该同分异构体可表示为 HCOOC4H7,其中C4H7中含有一个碳碳双键。由于丁烯 有 CH3CH2CH CH2、 (CH3)2C CH2、CH3CH CHCH3三种结构,失去一个氢原子得到的丁烯基C4H7分别有 4 种、2 种、2种,即C4H7有 4+2+2=8 种结构,故满足条件的 H

24、的同分异构体共有 8种, 其中核磁共振氢谱有 3组峰的结构简式为 HCOOCH C(CH3)2(或写为)。 14.答案 (1)(酚)羟基(2)加成反应 (3)+2NaOH2 (4)10或 (5) 解析:根据后续产物的结构可知 A 中应含有六元环,再结合 A的分子式,可知 A为 ,与氢气发生加成反应生成 B,B 为,羟基发生催化氧化生成 C,则 C 为 ,C 与 HCN在一定条件反应生成 D();根据 D 的分子式以及 E的分子式 可知在 H2O/H+的条件下CN转化为COOH,所以 E为。 (1)根据分析可知 A 为,其官能团的名称为(酚)羟基。 (2)CD为:+HCN,属于加成反应;经分析,

25、E的结构简式为 。 (3)F 与 NaOH 发生水解反应,其化学方程式为 +2NaOH2。 (4)F 的同分异构体满足: a.属于的二取代物 b.取代基处于对位且完全相同,则取代基的位置可以为或; c.含有酯基且能发生银镜反应,说明含有甲酸酯基,根据题意可书写符合条件的同分 异构体。 设 G为,H为或,则环上的一个取代基除 G 外还连有 3 个 碳原子,G与另外 3 个碳原子的连接方式有:HCOOCH2CH2CH2、 HCOOCH(CH3)CH2、HCOOCH2CH(CH3)、HCOOC(CH3)2共 5 种,H有 2 种,则符合条件的同分异构体共有 10种。 其中核磁共振氢谱有 4组峰,峰面积之比为 6211的是 或 。 (5)对比丙酮 CH3COCH3和目标产物的结构特点可知,需要在丙酮的 2号碳上引入羟 基和羧基,然后再和 2-丙醇发生酯化反应。引入羟基和羧基的过程与 CD的过程类似, 丙酮和氢气发生加成反应可以生成 2-丙醇,所以合成路线为 。