2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章 第二节 第2课时 炔烃.docx

1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第第 2 课时课时炔烃炔烃 核心素养发展目标1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应 类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化 学性质。 1炔烃 (1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为CC。 (3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 CnH2n2(n2)。 (4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4 的炔烃是气态烃，最简单 的炔烃是乙炔。 2乙炔 (1)组成和结构 结构特点：乙炔分子为直线形结

2、构，键角为 180，碳原子采取 sp 杂化，C、H 间均形成单键(键)，C、 C 间以三键(1 个键和 2 个键)相连。 (2)物理性质 乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)实验室制法及有关性质验证 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题： 写出电石(碳化钙 CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC22H2OCa(OH)2C2H2。 装置 B 的作用是除去 H2S 等杂质气体，防止 H2S 等气体干扰乙炔性质的检验，装置 C 中的现象是 溶液褪色，装置 D 中的现象是溶液褪色，C、D 两处现象

3、都与乙炔结构中含有的CC有关，E 处对乙 炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。 注意事项 2022 高中化学新教材同步讲义资料 a用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。 b乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。 (4)化学性质 乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达 3 000 以上，可用于焊接或切割金属。 (1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构() (2)乙炔分子中只存在极性键() (3)乙炔的最简式是 CHCH() (4)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔() (5)实验室制乙炔时，可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率() (6)某气体通入溴水，溴水褪

4、色，该气体一定是乙炔() (7)乙烯、乙炔常温下可以与 H2、HCl 发生加成反应() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) 1请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名：_ _。 答案CHCCH2CH2CH31-戊炔CH3CCCH2CH32-戊炔 3-甲基-1-丁炔 2 某 炔 烃 通 过 催 化 加 氢 反 应 得 到 2- 甲 基 戊 烷 ， 由 此 推 断 该 炔 烃 可 能 的 结 构 简 式 为 _。 答案 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 2022 高中化学新教材同步讲义资料 烷烃烯烃炔烃 通式CnH2n2(n1) CnH2n(n2 ) CnH2n2(n2

5、) 代表物CH4CH2=CH2CHCH 结构特点全部单键；饱和链烃 含碳碳双 键； 不饱和链烃 含碳碳三键； 不饱和链烃 化 学性 质 取代 反应 光照卤代 加成 反应 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰 明亮， 伴有黑烟 燃烧火焰很明 亮，伴有浓烈的黑 烟 不与酸性 KMnO4溶液 反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色 加聚 反应 能发生 鉴别 溴水和酸性 KMnO4溶 液均不褪色 溴水和酸性 KMnO4溶液均褪色 1(2020宣威市第九中学高二期中)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是() A都难溶于水，且密度比水小 B能够使溴水和酸性

6、KMnO4溶液褪色 C分子中各原子都处在同一平面内 D都能发生聚合反应生成高分子化合物 答案A 解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色。 考点脂肪烃的性质 题点脂肪烃的性质综合 2下列各选项能说明分子式为 C4H6的某烃是 HCCCH2CH3，而不是 CH2=CHCH=CH2的 事实是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A燃烧有浓烟 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C能与溴发生 12 加成反应 D与足量溴水反应，生成物中只有 2 个碳原子上有溴原子 答案D 解析无论 CHCCH2CH3，还是 CH2=CHCH=CH2，A、

7、B、C 中反应均能发生，无法推断 出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为 ，可以推断出该烃。 考点炔烃的结构与性质 题点炔烃性质的综合 3由乙炔制 CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是() A先与 HBr 加成后再与 HCl 加成 B先与 H2完全加成后再与 Cl2、Br2发生取代反应 C先与 HCl 加成后再与 Br2加成 D先与 Cl2加成后再与 HBr 加成 答案C 解析A、D 的方法不可能得到产物 CHClBrCH2Br；B 的方法可能得到产物 CHClBrCH2Br，但生 成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选 C。 考点乙炔的性质 题点乙炔的加成反应 4块

8、状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是图中 的() 答案B 解析实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而 需严格控制加水的速度，只能选择 B 装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。 考点乙炔的制法 题点反应装置的选择 5(2020册亨县教育局高二期末)下列物质中，不可能是炔烃的加成产物的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A乙烷B2,3-二甲基戊烷 C异戊烷D异丁烷 答案D 解析A 项，乙烷可由乙炔加成得到；B 项，2,3-二甲基戊烷可由 CH3CH(CH3)CH(CH3)CCH 与氢气加成得到；C 项，若

9、炔烃为(CH3)2CHCCH 可与氢气加成生成；D 项， 异丁烷相邻的任意两个碳原子上都不符合有 2 个氢原子，不能由不饱和炔烃经加成反应生成。 考点炔烃的结构和性质 题点炔烃的结构和性质 6(2020河北省高二期中)某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成，加成后产物分子中的氢原子又 可被 3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是() ACH3CCCH3BCH2=CH2 CCHCCH3DCH2=CHCH3 答案C 解析根据题意，该烃与 HCl 加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是 0.513126， 即 1 mol 该烃与 2 mol HCl 完全加成，则该烃中

10、含有 2 个碳碳双键或 1 个碳碳三键；最终被氯气取代后的 产物中有 8 个氯原子，即对应的烷烃中有 8 个氢原子，所以该烃的饱和状态为丙烷，则该烃为丙炔，答案 选 C。 考点有机物的性质 题点炔烃的性质 7(2020卫辉市高级中学高二月考)1-丁炔的结构简式是_，它与过量溴加成后产物的名称是 _； 有机物A的分子式与1-丁炔相同， 而且属于同一类别， A与过量溴加成后产物的名称是_； 与 1-丁炔互为同系物且所含碳原子数最少的有机物是_，它能发生_反应(填反应类别)制成 导电塑料CH=CH，这是 21 世纪具有广阔前景的合成材料。 答案CHCCH2CH31,1,2,2-四溴丁烷2,2,3,3

11、-四溴丁烷CHCH加聚 解析1-丁炔为 CHCCH2CH3，含碳碳三键，能够与溴以 12 完全加成；有机物 A 的分子式与 1-丁炔相同，且属于同一类别，则 A 为 CH3CCCH3；与 1-丁炔互为同系物，且所含碳原子数最少的有机 物为乙炔，可发生加聚反应生成聚乙炔，据此分析解答。 考点炔烃的性质 题点炔烃的性质 题组一乙炔的实验室制法 1下列关于乙炔的制取的说法不正确的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B此反应是放热反应 C为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D反应中不需要加碎瓷片做沸石 答案A 解析用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应

12、速率，A 项错误；此反应是放热反应，B 项正确；为 了除去 H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C 项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷 片做沸石，D 项正确。 考点乙炔的制备 题点乙炔的实验室制法 2如图所示为实验室常用的实验装置： 为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是() AB CD 答案C 考点乙炔的制法 题点装置的连接顺序 3(2019大连高二检测)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是() A逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B酸性 KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C用 Br2的 CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要

13、用硫酸铜溶液除杂 D将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 答案C 解析实验制得的乙炔中含有杂质 H2S，H2S 能与溴单质反应，若不用硫酸铜溶液除去 H2S 杂质，可 2022 高中化学新教材同步讲义资料 干扰乙炔气体的检验。 考点乙炔的制法 题点乙炔的实验室制法 题组二乙炔的性质 4下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是() A能燃烧生成二氧化碳和水 B能与溴水发生加成反应 C能与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应 D能与 HCl 反应生成氯乙烯 答案D 解析乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成 CO2和 H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙 炔都能与酸

14、性 KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与 HCl 反应生成氯乙烯。 考点乙炔的性质 题点乙炔的性质 5区别 CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是() A分别通入溴水 B分别通入酸性高锰酸钾溶液 C分别通入盛有碱石灰的干燥管 D分别在空气中点燃 答案D 解析甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。 考点有机物的鉴别 题点有机物的鉴别 625 、101.3 kPa 时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃 32 mL 与过量氧气混合并完全燃烧，除去水 蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了 72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为() A12.5%B25%C50

15、%D75% 答案B 解析乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式为 C2H67 2O 2 点燃 2CO23H2OV 1 7 2 22.5 C2H25 2O 2 点燃 2CO2H2OV 1 5 2 21.5 2022 高中化学新教材同步讲义资料 C3H69 2O 2 点燃 3CO23H2OV 1 9 2 32.5 则 C2H6和 C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设 C2H6和 C3H6一 共为 x mL，C2H2为 y mL，则有 xy32 2.5x1.5y72 ，解得 y8， 混合烃中乙炔的体积分数为 8 32100%25%，故选 B。 考点烃的燃烧 题点乙炔的燃烧 题组

16、三炔烃的结构和性质 7下列关于炔烃的叙述正确的是() A1 mol 丙炔最多能与 2 mol Cl2发生加成反应 B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性 KMnO4溶液褪色 答案A 解析1 mol 丙炔最多能与 2 mol Cl2发生加成反应，故 A 项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原 子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如 1-丁炔分子中的碳原子不在同一直 线上，故 B 项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故 C 项错误；炔烃既能使溴水褪色，又 能使酸性 KMnO4溶液褪色，

17、故 D 项错误。 考点炔烃 题点炔烃的性质 8在常温下，对于化学式满足 CnH2n2(n2，且 n 为整数)的某气态链烃，下列说法不正确的是() A一定是不饱和烃 B一定能使酸性 KMnO4溶液褪色 C一定是炔烃 D可能是乙炔的同系物 答案C 考点炔烃 题点炔烃的性质 9(2019丹阳高级中学能力测试)某烃和溴水反应后的产物为 2,2,3,3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体 为() A1-丁炔B2-丁炔 C1-丁烯D2-丁烯 答案A 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析2,2,3,3-四溴丁烷的结构简式为 CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为 2-丁炔， 结构

18、简式为 CH3CCCH3。1-丁炔与 2-丁炔互为同分异构体，A 正确；该烃就是 2-丁炔，是同一种物质， B 错误；1-丁烯与 2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C 错误；2-丁烯与 2-丁炔的分子式不同，不 互为同分异构体，D 错误。 考点炔烃 题点炔烃的加成和同分异构体 10(2019河北张家口校级月考)某炔烃与氢气发生加成反应后得到， 则该炔烃的结构有() A1 种B2 种 C3 种D4 种 答案B 解析将 2-甲基戊烷中各 C 原子编号：，其中 2 号 C 上只含有 1 个 H 原子，无法形成碳碳三键，只有 3、4 号 C 间和 4、5 号 C 间可以形成碳碳三键，故符合题述的

19、炔烃有 2 种，B 项正确。 考点烃的燃烧 题点由燃烧判断烃的组成 11含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有() A1 种B2 种C3 种D4 种 答案B 解析根据炔烃与 H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少 2 个氢原子的碳原 子间是对应炔存在CC的位置。如图 3 个位置可以还原为CC：，其中 1、 2 号位置与 3、4 号两位置相同，故该炔烃共有 2 种。 考点炔烃的加成 题点由加成产物推断炔烃的结构 12 具有单双键交替长链(如CH=CHCH=CHCH=CH)的高分子有可能成为导电塑 2022 高中化学新教材同步讲义资料 料。下列高分子

20、中可能成为导电塑料的是() A聚乙烯B聚丁二烯 C聚苯乙烯D聚乙炔 答案D 解析加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子化合物中单双键交替出 现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。 考点炔烃的性质 题点炔烃的加聚 13一种形状像蝴蝶结的有机分子 Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中不 正确的是() A该有机物的分子式为 C5H4 B该分子中所有碳原子在同一平面内 C1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2发生加成反应 D与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种 答案B 解析键线式中交点数即为碳原子数，然后确定

21、每个碳原子所结合的氢原子数，该有机物分子式为 C5H4，A 正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形结构，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内， B 错误；该烃含有两个碳碳双键，故 1 mol 该有机物最多能与 2 mol Br2发生加成反应，C 正确；该烃的链 状同分异构体(碳架结构)可能为 CCCCC、CCCCC，D 正确。 考点有机物的结构和性质 题点有机物的结构和性质 14已知：|，如果要合成，所用的起始原料可以是() 2-甲基-1,3-丁二烯和 2-丁炔 1,3-戊二烯和 2-丁炔 2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 ABCD 答案A 解析由

22、信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按断 2022 高中化学新教材同步讲义资料 键可得到 CH3CCH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按断键可得到 (2-甲基-1,3-丁二烯)和 CH3CCCH3(2-丁炔)。 考点炔烃的性质 题点炔烃的加成 15以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)(5)的结构简 式，并写出各步反应的化学方程式。 答案(1)CH2=CHCl(2)CH2=CHCN (3)CH2=CHCCH(4) (5) CHCHHCl 催化剂 CH2=CHCl nCH2=CHCl 催化剂 CHCHHCNCH2=CHCN nCH2=CH

23、CN 催化剂 2CHCHCH2=CHCCH CH2=CHCCHHCl 催化剂 解析为 CHCH 与 HCl 的加成反应；为 CH2=CHCl 的加聚反应；为乙炔与 HCN 的加成反 应；为丙烯腈的加聚反应；为两个乙炔分子的相互加成；为乙烯基乙炔与 HCl 的加成反应；为 CH2=CClCH=CH2的加聚反应。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 考点有机物推断和方程式 题点有机方程式书写 16用电石制备的乙炔气体中常混有少量 H2S 气体。请用图中仪器和药品组装一套制备、净化乙炔的 装置，并可通过测定标准状况下产生乙炔的体积，从而计算电石的纯度。 (1)进行实验时，所制气体从左向右流动，仪器

24、的正确连接顺序是_(填接口字 母)。 (2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体 X 通常用_。 (3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成 CHBr2CHBr2， 已知称取电石 m g， 测得量筒内液体体积 V mL，则电石纯度可表示为_。 (4)若没有除 H2S 的装置，测定结果将会_(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是 _(用化学方程式表示)。 答案(1)AHGEFDCB(2)饱和食盐水(3)2V44.8 7m %(4)偏高H2SBr2=S2HBr 解析由题意知，电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的 H2S 可用 NaOH 溶液吸收，乙炔气体被溴 水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。若没有除 H2S 装置，则排出水的体积偏大，计算结果偏高。 电石纯度计算过程： CaC2C2H2 1 mol1 mol x V10 3 22.4 mol2010 30.1 2 mol 解得 x( V 22 4000.001)mol， w(CaC2) V 22 4000.00164 m 100%2V44.8 7m %。 考点有机物制备 题点乙炔的制备