2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第一节 卤代烃.docx

1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第一节第一节卤代烃卤代烃 核心素养发展目标1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和 规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的 影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 一、卤代烃一、卤代烃 1概念与分类 2卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2=CHCl、 2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷 3物理性质 2022 高中化学新教材同步讲义资料 4几种卤代烃的密度和沸点 名称结构简式 液态时密度 gcm 3 沸点 /

2、氯甲 烷 CH3Cl0.91624 氯乙 烷 CH3CH2Cl0.89812 1-氯 丙烷 CH3CH2CH2Cl0.89046 1-氯 丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl0.88678 1-氯 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH 2Cl 0.882108 (1)卤代烃是一类特殊的烃() (2)卤代烃中一定含有的元素为 C、H 和卤素() (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的() (4)碳原子数少于 4 的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含 2 个碳原子，所以其在常温下也是气体() (5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称，会造成“臭氧空洞”() (6)卤代烃在常温下

3、均为液态或固态，均不溶于水() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6) 二、取代反应二、取代反应消去反应消去反应 1取代反应(水解反应) 实验 装置 实验 现象 中溶液分层 中有机层厚度减小，直至消失 2022 高中化学新教材同步讲义资料 中有淡黄色沉淀生成 实验 解释 溴乙烷与 NaOH 溶液共热产生了 Br 由实验可知： (1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 CBr，水中的羟基与碳原子形成 CO，断下的 Br 与水中 的 H 结合成 HBr。 (2)溴乙烷与 NaOH 溶液共热反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OHNaBr。 反应类型为取代反应。 2消去反

4、应 实验装置实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性 KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和 键 由实验可知： (1)1- 溴 丁 烷 与 氢 氧 化 钠 的 乙 醇 溶 液 共 热 反 应 后 ， 化 学 方 程 式 为 CH3CH2CH2CH2Br NaOH 乙醇 CH3CH2CH=CH2NaBrH2O。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而 生成含不饱和键的化合物的反应。 (3)问题讨论：实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。 除酸性高锰酸钾溶

5、液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不 用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 (1)CH3CH2Br 是非电解质，在水中不能电离出 Br ( ) (2)在溴乙烷的水解反应中 NaOH 作催化剂() (3)溴乙烷发生消去反应时，断裂 CBr 和 CH 两种共价键() (4)在溴乙烷中滴入 AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (5)溴乙烷在加热、NaOH 的醇溶液作用下，可生成乙醇() (6)溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6) 1结合溴乙烷的结构式，分析溴乙烷消去反应的

6、断键位置。 答案溴乙烷分子结构式为，在强碱的醇溶液中，在 a、b 处断键，发生消去反应。两个 碳原子间形成碳碳双键，断裂的 H 与 Br 结合生成 HBr。 2氯代烃在 NaOH 醇溶液中加热充分反应后，可以得到几种烯烃？ 答案两种，只要连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢 原子，则两侧均能发生消去反应。两种烯烃分别为 CH3CH2CH=CHCH3和 CH3CH2CH2CH=CH2。 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 反应 类型 取代反应(水解反应)消去反应 反应 条件 NaOH 水溶液、加热NaOH 醇溶液、加热 键的 变化 CBr 键断裂形成 CO

7、 键 CBr键与 CH 键断裂形成碳碳双 键 生成 物 CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) RXNaOH 水 ROHNaX。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使 CX 的电子向卤素原子偏移， 进而使碳原子带部分正电荷()，卤素原子带部分负电荷()，这样就形成一个极性较强的共价键：C X 。因此，卤代烃在化学反应中，CX 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离 子而离去。 (2)消去反应 20

8、22 高中化学新教材同步讲义资料 NaOH 醇 NaXH2O。 2卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4Cl2 光照 CH3ClHCl。 (2)烯(炔)烃加成卤素： CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl。 (4)芳香烃取代法：Br2 FeBr3 HBr。 特别提醒工业上制备氯乙烷时，常用 CH2=CH2与 HCl 发

9、生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反 应产物纯净，易分离、提纯。 4卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 5卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合 生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 nCF2=CF2CF2CF2 四氟乙烯聚四氟乙烯 1下列反应： (1)1-溴 丙烷 与 2-溴 丙烷 分别 和氢 氧 化钠 醇溶 液 混合 加热 ，写 出 所得 产物 的

10、结构 简式 ： _。 (2)1-溴 丙烷 与 2-溴 丙烷 分别 和氢 氧 化钠 水溶 液 混合 加热 ，写 出 所得 产物 的 结构 简式 ： _。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案(1)CH2=CHCH3 (2)CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3 2根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 NaOH 乙醇， Br2、CCl4 B (1)A 的名称是_，中官能团名称是_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是_。 答案(1)环己烷碳氯键(2)消去反应(3) 2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O 解析(1)由合成路线可知， 反应为光照条件下的

11、取代反应， 所以 A 为， 名称是环己烷， 的官能团为碳氯键。 (2)反应为卤代烃发生的消去反应。 (3)反应为发生消去反应生成 1,3-环己二烯，化学方程式为 2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O。 方法规律卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 (5)巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物： 无醇(水溶液)则有醇(生成醇)， 有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 1中国古代有“女娲补天

12、”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 下列关于氟氯代烷的说法错误的是() 答案B 解析氟氯代烷属于卤代烃，卤代烃属于有机物，A 正确；CH2ClF 为 CH4的二取代物，因为 CH4为 空间正四面体结构，4 个 H 完全一样，所以 F 和 Cl 取代其中任意两个 H 完全一样，所以 CH2ClF 只有 1 种结构，B 错误；氟氯代烷大多都是无色、无臭，C 正确；氟氯代烷是烷烃中氢原子被 F、Cl 取代的产物， 属于卤代烃中的卤代烷，D 正确。 考点卤代烃的结构 题点卤代烃的组成与结构 2(2019天津南开中学高二课时练习)下列混

13、合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗上口 倒出的是() A、Br2 BCH3Cl、H2O CCCl4、CHCl3 DCH2BrCH2Br、NaBr(H2O) 答案B 解析、Br2互溶，不能用分液漏斗分离，故 A 不符合题意；CH3Cl、水不互溶，可用分 液漏斗分离，CH3Cl 的密度比水小，因此应从分液漏斗上口倒出，故 B 符合题意；CCl4、CHCl3互溶，不 能用分液漏斗分离， 故 C 不符合题意； CH2BrCH2Br、 NaBr(H2O)不相溶， 可用分液漏斗分离， 但 CH2BrCH2Br 的密度比水大，因此应从分液漏斗下口流出，故 D 不符合题意。 考点卤代烃结构与性质的综

14、合考查 题点卤代烃的物理性质 3(2020广东省高二月考)为证明溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气 体通入() A溴水BAgNO3溶液 C酸性 KMnO4溶液D酸化的 AgNO3溶液 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案A 解析溴乙烷的消去产物是乙烯和溴化钠，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可以检验，A 正确；利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子，但不一定发生的是消去反应，也可能是取代反应， 不能检验，B 错误；乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，由于乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能 用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯，C 错误；根据 B 中分析可知酸化

15、的硝酸银不能说明生成物中是否有乙烯， D 错误。 考点溴代烃结构与性质的考查 题点卤代烃性质的考查 4(2020江门市新会第一中学高二期中)在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图所示：(为 CX ，为 CH，为 CR) 则下列说法正确的是 () A发生水解反应时，被破坏的键是和 B发生水解反应时，被破坏的键是 C发生消去反应时，被破坏的键是和 D发生消去反应时，被破坏的键是和 答案B 解析发生水解反应生成醇， 只断裂 CX， 即断裂； 发生消去反应， 断裂 CX 和邻位 C 上的 CH， 则断裂。 考点卤代烃结构与性质的考查 题点卤代烃性质的考查 5 (2019江苏省如皋中学高一月考)为检验

16、某卤代烃(RX)中的 X 元素， 有下列实验操作： 加热 加入 AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入 NaOH 溶液冷却，正确操作的先后 顺序是() AB CD 答案C 解析检验某卤代烃(RX)中的 X 元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，应该 向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应 生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉 淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是，故 C 正确。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃中卤素原子的检验方法 6根据下面的反应路线及所给信

17、息，回答下列问题： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)标准状况下的气态烃 A 11.2 L 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和 45 g H2O，则 A 的分子式是 _。 (2)B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_、_。 (3)D 的结构简式为_，D 中碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或 “否”)。 (4)E 的一个同分异构体的结构简式是_。 (5)的反应类型依次是_。 (6)写出反应的化学方程式：_、 _。 答案(1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷(可互换) (3)是 (4)(答案合理即可) (5)消去反应、加成反应、

18、取代反应(或水解反应) (6)Br2 2NaOH H2O 2NaBr 解析(1)88 g CO2为 2 mol,45 g H2O 为 2.5 mol，标准状况下的气态烃 A11.2 L，即为 0.5 mol，所以 1 分子烃 A 中含碳原子数为 4，氢原子数为 10，则化学式为 C4H10。 (2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种， 但从框图上看， A 与 Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物， 且在 NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种，则 A 只能是异丁烷，取代后的产物为 2-甲基-1-氯丙烷和 2-甲 基-2-氯丙烷。(3)B、C 发生消去反应后生成 2-甲基丙烯，在 Br2的 C

19、Cl4溶液中发生加成反应，生成 E： ，再在 NaOH 的水溶液中发生水解反应生成 F：，从而顺利解答第 (4)(6)小题。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 考点氯代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃性质的综合考查 题组一卤代烃的组成与结构 1下列物质不属于卤代烃的是() ACHCl3BCCl4 CD 答案D 考点卤代烃的结构 题点卤代烃的组成与结构 2(2020银川一中期中)满足分子式为 C4H8ClBr 的有机物共有() A10 种B12 种 C11 种D13 种 答案B 解析先分析碳骨架异构， 分别为CCCC与2种情况， 然后分别对2种碳骨架采用“定 一移一”的方法分析， 其中碳骨

20、架CCCC有、， 共8种， 碳骨架 有、，共 4 种，故总共有 12 种，B 项正确。 考点同分异构体的书写 题点卤代烃的组成与结构 3(2020天柱县第二中学高二期末)下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是() A氟氯代烷化学性质稳定，有毒 B氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 C氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应 答案A 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A 错误；氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃，B 正确；氟氯代烷大多无色、无臭、无毒，C 正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照

21、射下，分解产生的氯 原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D 正确。 考点卤代烃的结构 题点卤代烃的组成与结构 题组二卤代烃的性质 4下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是() 物质 代号 结构简式 沸点 / CH3Cl24 CH3CH2Cl12 CH3CH2CH2Cl46 CH3CHClCH335.7 CH3CH2CH2CH 2Cl 78 CH3CH2CHClC H3 68.2 (CH3)3CCl52 A.物质互为同系物 B一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高 D物质与互为同分异构体 答案

22、B 解析物质都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个 CH2原 子团，故互为同系物，故 A 正确；由的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故 B 错误；由表 中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故 C 正确；物质与的分子式相同，结构不 同，互为同分异构体，故 D 正确。 考点卤代烃的物理性质与应用 题点卤代烃的物理性质 5(2020宣威市第九中学高二期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成 醇的是() CH3F 2022 高中化学新教材同步讲义资料 AB CD 答案B 解析与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生

23、消去反应，故不符合题意； 含有溴原子， 并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子， 可以发生消去反应和水解反应， 故符合题意；只有一个碳原子，不能发生消去反应，故不符合题意；含有溴原子，并且与溴原子相连 接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故符合题意；与溴原子相连接的 碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，故不符合题意；含有溴原子，并且与溴原子相连 接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故符合题意；综上符合题意。 考点溴乙烷的化学性质 题点溴乙烷的水解反应和消去反应 6用如图所示装置检验乙烯时不需要虚线框中除杂装置的是()

24、选 项 乙烯的制备试剂 X试剂 Y A CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共 热 H2O KMnO4酸性 溶液 B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共 热 H2OI2的 CCl4溶液 CC2H5OH 与浓硫酸加热至 170 NaOH 溶液 KMnO4酸性 溶液 DC2H5OH 与浓硫酸加热至 170 NaOH 溶液 I2的 CCl4溶液 答案B 解析CH3CH2Br 发生消去反应生成乙烯，酸性 KMnO4溶液既能氧化乙烯，也能氧化乙醇，故需加水 除去乙醇，否则干扰乙烯的检验，A 不符合题意；CH3CH2Br 发生消去反应生成乙烯，乙醇与 I2的 CCl4溶 液不反应，乙烯与 I2

25、的 CCl4溶液反应，故无需除去乙醇，B 符合题意；C2H5OH 发生消去反应生成乙烯， NaOH 溶液吸收乙醇、SO2等杂质，防止乙醇、SO2使酸性 KMnO4溶液褪色而干扰乙烯的检验，C 不符合 2022 高中化学新教材同步讲义资料 题意；C2H5OH 发生消去反应生成乙烯，尽管乙醇与碘不反应，但副产物 SO2与碘发生反应会干扰乙烯的 检验，故用 NaOH 溶液吸收 SO2，D 不符合题意。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃性质的综合考查 7(2020江西省宜春九中高二月考)以 2-溴丙烷为原料制取 1,2-丙二醇，需要经过的反应是() A加成消去取代B取代消去加成 C消去取代加

26、成D消去加成取代 答案D 解析2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成 1,2-二溴丙烷，1,2-二溴 丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成 1,2-丙二醇。综上分析，先发生消去，再加成，再取代， 即可以 2-溴丙烷为原料制取 1,2-丙二醇。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃水解反应和消去反应的规律 8下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是() ACH3ClB CD 答案B 解析CH3Cl 的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，只有 1 个 C，不 能发生消去反应，A 错误；的官能团为碳溴键，在氢氧化钠

27、水溶液和加热条件下可发生水解 反应，在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应，B 正确；的官能团为碳氯键， 在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与 Cl 相连的 C 原子的邻位 C 上没有 H，不能发生消去 反应，C 错误；的官能团为碳溴键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与 Br 相连的 C 原子的邻位 C 上没有 H，不可发生消去反应，D 错误。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃水解反应和消去反应的规律 9化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产物 Y、Z， Y、Z 经催化加氢后都可得到 2-甲

28、基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构 简式可能是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 ACH3CH2CH2CH2CH2OH B C D 答案B 解析X 与 NaOH 的醇溶液发生反应生成 Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由 2-甲基丁烷的结 构可推知 X 的碳架结构为，其连接氯原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境 不同。从而推知有机物 X 的结构简式为或，则化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理可得到或，故选 B。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃性质的综合考查 10武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为 2RX 2Na

29、RR 2NaX，现用 CH3CH2Br 和 C3H7Br 和 Na 一起反应不可能得到的产物是() ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2 CCH3CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH3 答案D 解析根据题意，用 CH3CH2Br 和 C3H7Br 和 Na 一起反应，相当于CH2CH3和CH2CH2CH3、CH (CH3)2两两组合，共 6 种： 、，对照后可发现，不可能得到的产物 是(CH3CH2)2CHCH3，答案选 D。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃性质的综合考查 题组三卤代烃中卤素原子的检验 11要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方

30、法是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入 AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀 生成 D加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 答案C 解析A、B 选项所加的氯水和 AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加 NaOH 溶液共热，发生水解 反应后溶液呈碱性，直接加 AgNO3溶液会生成 Ag2O 沉淀而干扰实验；C 选项用稀硝酸中和过量的碱，再 加 AgNO3溶液，如有浅黄色

31、沉淀生成，则含有溴元素。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃中卤素原子的检验方法 12欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃， 加入 NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴 代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是() A甲同学的方案可行 B乙同学的方案可行 C甲、乙两位同学的方案都有局限性 D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 答案C 解析甲同学让卤代烃水解， 在

32、加热、 冷却后没有用稀硝酸酸化， 由于 OH 也会与 Ag作用生成 AgOH 再转化为褐色的 Ag2O 沉淀，会掩盖 AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙 同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以 此法也有局限性。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃中卤素原子的检验方法 13已知 1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为 83.5 ，密度为 1.23 gmL 1，难溶于水，易溶于 醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为 78.5 。某化学课外活动小组为探究 1,2-二氯乙烷的消去反应， 设计了如图所示的实验

33、装置。请回答下列问题： (1)为了检查整套装置的气密性， 某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中， 用双手捂着装置 A 中大试 2022 高中化学新教材同步讲义资料 管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是 _。 (2)向装置 A 中大试管里先加入 1,2-二氯乙烷和 NaOH 的乙醇溶液， 再加入_， 目的是_， 并向装置 C 中试管里加入适量稀溴水。 (3)为了使反应在 75 左右进行，常用的方法是_。 (4)与装置 A 中大试管相连接的长玻璃导管的作用是_，装置 B 的作用是_。 (5)能证明 1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_，装置 A、

34、C 中发生 反应的化学方程式分别为_； _。 答案(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中， 用酒精灯微热装置 A 中大试管， 若导气管末端有气泡出 现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也 可)(2)碎瓷片防止暴沸(3)水浴加热(4)冷凝、回流防止倒吸 (5)装置 C 中溴水褪色CH2ClCH2ClNaOH 乙醇 CH2=CHClNaClH2O(或 CH2ClCH2Cl 2NaOH 乙醇 CHCH 2NaCl 2H2O)CH2=CHCl Br2CH2BrCHClBr( 或 CHCH Br2CHBr=CHBr、CHCH2Br2CHBr2CHBr

35、2) 解析(1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置 A 中大试管进行加热，并将导管末端插入水中，若导 气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气。 (2)为了防止暴沸，应向装置 A 中加入几片碎瓷片。 (3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100 及以下温度常选水浴加热的方法。 (4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少 1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。 产生的气体与装置 C 中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小， 可能会发生倒吸现象， 因此装置 B 的作用 是防止倒吸。 (5)CH2ClCH2Cl 发生消去反应可能生成

36、CH2=CHCl、CHCH 或二者的混合物，它们均能与溴水反 应并使其褪色，因此能证明 1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置 C 中溴水褪色。根据以上分析 可知装置 A、 C 中发生反应的化学方程式分别为 CH2ClCH2ClNaOH 乙醇 CH2=CHClNaClH2O(或 CH2ClCH2Cl2NaOH 乙醇 CHCH2NaCl2H2O)、CH2=CHClBr2CH2BrCHClBr(或 CHCH Br2CHBr=CHBr、CHCH2Br2CHBr2CHBr2)。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃性质的综合考查 14为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进

37、行实验： a取少量该卤代烃液体；b.加入过量 NaOH 溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入 AgNO3溶液，观 察反应现象。 回答下列问题： (1)步骤 b 的目的是_； 2022 高中化学新教材同步讲义资料 步骤 c 的目的是_。 (2)若加入 AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_(填元素符号)。 (3)能否向该卤代烃中直接加入 AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？_(填“能”或“不能”)， 原因是_。 答案(1)促进卤代烃水解， 使卤代烃水解完全中和过量的 NaOH(2)Br(3)不能卤代烃为非 电解质，不能电离出卤素离子 解析(1)卤代烃水解生成醇和卤化物

38、，加入过量 NaOH 溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化 物，促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全。反应后的溶液中有剩余的 NaOH，加入稀硝酸是为了中和过 量的 NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的 NaOH 对后续实验产生影响。 (2)若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为 AgBr，所以该卤代烃中的卤素原子是 Br。 (3)卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入 AgNO3溶液进行检验，应先 使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃结构与性质的综合考查 15 1 mol 某 芳 香 烃 A 充 分 燃 烧 后 可 以

39、 得 到 8 mol CO2和 4 mol H2O ， F 的 结 构 简 式 为 。该烃 A 在不同条件下能发生如下所示的一系列变化： (1)A 的分子式：_，A 的结构简式：_。 (2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。 (3)写出下列物质的结构简式： C_，D_， E_，H_。 (4)写出 DF 反应的化学方程式：_。 答案(1)C8H8 (2)加成酯化(取代) (3) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (4)NaOH H2O NaBr 解 析1 mol 烃 A 完 全 燃 烧 得 8 mol CO2和 4 mol H2O， 则 A 的 分 子 式 为 C8H8。 则 A 为 ，B 为，E 为，C 为，D 为 ，F 为，H 为。 考点卤代烃结构与性质的综合考查 题点卤代烃性质的综合考查