2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第三节 醛　酮.docx

1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第三节第三节醛醛酮酮 核心素养发展目标1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性 质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问 题。 一、乙醛的性质一、乙醛的性质 1醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是CHO，饱和一元醛的 通式为 CnH2nO(n1)或 CnH2n1CHO。 2乙醛的结构与物理性质 3乙醛的化学性质 (1)加成反应 催化加氢(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学

2、方程式为 CH3CHOH2 催化剂 CH3CH2OH。 与 HCN 加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负 电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生 加成反应：HCN(2-羟基丙腈)。 (2)氧化反应 可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO5O2 点燃 4CO24H2O。 催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： O2 催化剂 。 与银氨溶液反应 2022 高中化学新教材同步讲义资料 实验操 作 实验现 象 向 A 中滴加氨水，现象为先产生白色沉

3、淀后变澄清，加入乙醛，水浴 加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反 应的化学方 程式 A 中：AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH 2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O； C 中：CH3CHO2Ag(NH3)2OH 2AgCH3COONH43NH3 H2O 与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液 有砖红色沉淀产生 有关反应 的化学方程式 A 中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4； C 中：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O 3H2O 乙醛能被

4、酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 (1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色() (2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离() (3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛() (4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止() (5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 完成银镜反应实验：在 AgNO3溶液中逐滴加入氨水，开始时在 AgNO3溶液中出现_，反应的 离子方程式为_，继续滴入氨水则_，反应的化学方程式为_， 边 滴 边 振 荡 直 滴 到 _ 为 止 。 再 加 入 乙 醛 溶 液 后 ， 水 浴 加

5、 热 ， 现 象 是 _ ， 化 学 方 程 式 为 2022 高中化学新教材同步讲义资料 _。 答 案白 色 沉 淀Ag NH3H2O=AgOH NH 4白 色 沉 淀 溶 解AgOH 2NH3H2O =Ag(NH3)2OH2H2O沉淀恰好溶解有银镜产生CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O 解析往 AgNO3溶液中逐滴加入氨水，银离子和氨水反应生成白色的氢氧化银沉淀和铵根离子，反 应的离子方程式为 Ag NH3H2O=AgOHNH 4；继续滴入氨水白色沉淀溶解，氢氧化银和氨水反应 生成银氨溶液和水，反应的化学方程式为 AgOH2NH3H2O =Ag(N

6、H3)2OH2H2O，边滴边振荡直滴 到沉淀恰好溶解为止，再加入乙醛溶液后，生成乙酸铵、氨气、银和水，化学方程式为 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O。 1醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项 (1)银镜反应 试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不可用酒精灯直接加热；醛 用量不宜太多；不可搅拌、振荡。 (2)与新制的 Cu(OH)2反应 Cu(OH)2必须用新配制的；配制 Cu(OH)2时，所用 NaOH 必须过量；反应液必须直接加热煮沸。 2使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色的有机物 官能团 试剂 碳碳 双键 碳碳 三键 苯的同 系物

7、 醇酚醛 溴水 酸性 KMnO4 溶液 注：“”代表能褪色，“”代表不能褪色。 二、醛的结构与常见的醛二、醛的结构与常见的醛 1常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气 味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 结构特点 甲醛的分子式为 CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图： 甲醛氧化反应的特殊性 甲醛发生氧化反应时，可理解为 2022 高中化学新教材同步讲义资料 氧化 氧化 。 所以，甲醛分子中相当于有 2 个CHO，当与足量的银氨溶液或新制的 Cu(OH)2作用时，可存在

8、如下 量的关系： 1 mol HCHO4 molAg； 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香 料及药物的重要原料。 2醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系 为 RCH2OH 氧化 还原 氧化 。 (2)有机物的氧化、还原反应 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。 醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银

9、氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净 的试管中加入少量试样和新制的 Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。 (1)1 mol HCHO 发生银镜反应最多生成 2 molAg() (2)甲醛的水溶液俗称福尔马林，浸制生物标本，具有防腐性() (3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体() 答案(1)(2)(3) 1乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情 况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。 乙醇 氧化 还原 乙醛 氧化 乙酸 答案乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为CHO，从组成上看减少了 2 个氢原子，乙醛被氧化成乙 酸

10、时，CHO 变成COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时CHO 变成CH2OH，从 组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子 的反应过程称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的过程称为还原反应。 2下列物质各 1 mol 与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是() HCHOCH3CHO(CH3)2CHCHOOHC(CH2)3CHO ABCD 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案B 解析由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol 甲醛与足量银氨溶液反应能生成 4 mol Ag； OHC(CH2)3CHO 为二元醛，1 mo

11、l 该醛与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag；中的醛均为一元醛，1 mol 醛与足量银氨溶液反应均生成 2 molAg。故答案为或。 3茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为，下列说法错误的 是_(填字母)。 A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C在一定条件下能与液溴发生取代反应 D不能与 HBr 发生加成反应 E1 mol 茉莉醛发生银镜反应，可生成 1 mol 银 F1 mol 茉莉醛最多与 4 mol H2加成 答案DEF 解析茉莉醛能与 H2发生加成反应，即能发生还原反应，A 正确；该物质中存在碳碳双键，可以使 酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；苯环上的

12、氢在铁粉作用下能与溴单质发生取代反应，C 正确；碳碳双键 不仅可与 H2加成，还可与 H2O、HX 等加成，D 错误；1 mol 茉莉醛含有 1 mol 醛基， 可生成 2 mol 银， E 错误； 能与氢气反应的基团： 苯环 3 mol、 碳碳双键 1 mol、 醛基 1 mol， 共消耗 5 mol H2。 (1)醛的官能团为CHO，不能写作COH。 (2)分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol 该分子生成 4 mol Ag。 (3)能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、等均能发生银镜反应。 三、酮的结构与性质三、酮的结构与性质 1酮的概念和结构特点 2丙酮 (1)丙酮是最简单的

13、酮类化合物，结构简式为：。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (2)丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点 56.2 ，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： H2 催化剂 。 (1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反 应() (2)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原() (3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂() 答案(1)(2)(3) 1-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。 (1)-紫罗兰酮分子

14、式是_。 (2)1 mol -紫罗兰酮最多能与_mol H2发生加成反应。 (3)-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成 _种产物。 答案(1)C13H20O(2)3(3)3 解析(1)由结构简式可知该有机物分子式为 C13H20O。(2)碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应， 则 1 mol -紫罗兰酮最多能与 3 mol H2发生加成反应。 (3)分子中有 2 个位置不同的碳碳双键， 可发生 1,2-加成或 1,4-加成， 与 1 mol 溴发生加成反应可得到 3 种不同产物。 2如何鉴别丙酮与丙醛？ 答案用新制银氨溶液分别与两种物质混合，水浴加热，生成银镜的是丙醛，没有银镜生成的是丙酮。

15、 醛和酮的区别与联系 醛酮 官能团 醛基：酮羰基： 官能团位碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 置 结构通式 (R 为烃基或氢原子)(R、R均为烃基) 联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 1下列说法正确的是() A乙醛和甲醛分子中都有醛基 B乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成 C乙醇经催化还原可生成乙醛 D乙醛的官能团是醛基，醛基可表示为COH 答案A 解析乙醛和甲醛都为醛类物质，都含有醛基，故 A 正确；乙醛由甲基和醛基组成，甲醛由氢原子和 醛基组成，故 B 错误；乙醇经催化氧化生成乙醛，故 C

16、错误；醛基应表示为CHO，故 D 错误。 2(2019天津南开中学高二课时练习)下列物质不属于醛类的是() CH2=CHCHOClCH2CHO AB CD 答案B 解析醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。为苯甲醛，分子中含有官能 团醛基，属于醛类，故不选；为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故选； CH2=CHCHO 为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选；ClCH2CHO 中含有官能 团醛基和碳氯键，属于氯代醛，不符合醛的概念，不属于醛类，故选。 3下列有关银镜反应的说法中，正确的是() A配制银氨溶液时氨水必须过量 B1 mol 甲醛发生银镜反应最多生成 2 mol

17、Ag C银镜反应通常采用水浴加热 D银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤 答案C 解析配制银氨溶液时氨水不能过量， 过量会生成易爆物质， 故A错误； 一个甲醛分子中含2个CHO， 2022 高中化学新教材同步讲义资料 故 1 mol 甲醛能反应生成 4 mol Ag，故 B 错误；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，直 接加热受热不均匀，故 C 正确；银和盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，故 D 错误。 4 用 2 mL 1 molL 1 CuSO4溶液与 3 mL 0.5 molL 1 NaOH 溶液混合后， 加入 40%的甲醛溶液 0.5 mL， 加热至沸腾，无砖红

18、色沉淀生成，实验失败的主要原因是() A甲醛的量太少BCuSO4的量太少 CNaOH 的量太少D加热的时间太短 答案C 解析该反应的本质是：甲醛中的醛基具有还原性，新制的 Cu(OH)2具有弱氧化性，醛基与 Cu(OH)2 中的2 价的铜发生氧化还原反应。 只要有醛基即可与新制的 Cu(OH)2发生反应； 根据题意可知： n(CuSO4) 210 3 L1 molL 10.002 mol， 根据反应： Cu22OH=Cu(OH)2， 可知 n(OH)2n(Cu2)0.004 mol，则需要 0.5 molL 1 NaOH 溶液的体积为nNaOH cNaOH 0.004 mol 0.5 molL

19、 1810 3 L8 mL，反应过程中要保 持碱过量，则所需 NaOH 溶液的体积 V8 mL，而题中该 NaOH 溶液的体积为 3 mL，NaOH 的量不够， 导致实验中未见砖红色沉淀。故由以上结论可知，实验失败的主要原因是 NaOH 的量不够，C 项正确。 5(2019天津南开中学高二课时练习)下列说法中正确的是() A凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 O2所氧化，生成对应的醛 D福尔马林是 35%40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 答案D 解析能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A

20、 项错误；乙醛能发生银镜反应， 表明了醛具有还原性，B 项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能 被空气中的 O2所氧化，生成对应的醛或酮，C 项错误；福尔马林是 35%40%的甲醛水溶液，可以使蛋白 质发生变性，可用于浸制生物标本，D 项正确。 6(2020湖北省高二月考)乙醛能与银氨溶液反应析出银，如果条件控制适当，析出的银会均匀分布 在试管上，形成光亮的银镜，这个反应叫银镜反应。某实验小组对银镜反应产生兴趣，进行了以下实验。 (1)配制银氨溶液时，随着向硝酸银溶液中滴加氨水，观察到先产生灰白色沉淀，而后沉淀消失，形成 无色透明的溶液。该过程可能发生的反应有

21、_(填字母)。 AAgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3 BAgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O C2AgOH=Ag2OH2O DAg2O4NH3H2O=2Ag(NH3)2OH3H2O (2)该小组探究乙醛发生银镜反应的最佳条件，部分实验数据如表： 实 验序 银氨溶 液/mL 乙醛的 量/滴 水浴温 度/ 反应混 合液的 pH 出现 银镜时间 2022 高中化学新教材同步讲义资料 号/min 11365115 21345116.5 31565114 41350116 请回答下列问题： 推测当银氨溶液的量为 1 mL，乙醛的量为 3 滴，水浴温度为 60 ，反应混合液 pH

22、 为 11 时，出现 银镜的时间范围是_。 进一步实验还可探索_对出现银镜快慢的影响(写一条即可)。 (3)该小组查阅资料发现强碱条件下，加热银氨溶液也可以析出银镜，并做了以下两组实验进行分析证 明。已知：Ag(NH3)2 2H2O Ag 2NH3H2O。 装置 实验 序号 试管中的药品现象 实验 2 mL 银氨溶液 和数滴较浓 NaOH 溶液 有气泡产生，一段时间后， 溶液逐渐变黑，试管壁附着银 镜 实验 2 mL 银氨溶液 和数滴浓氨水 有气泡产生，一段时间后， 溶液无明显变化 两组实验产生的气体相同，该气体化学式为_，检验该气体可用_试纸。 实验的黑色固体中有 Ag2O，产生 Ag2O

23、的原因是_ _。 (4)该小组同学在清洗试管上的银镜时，发现用 FeCl3溶液清洗的效果优于 Fe2(SO4)3溶液，推测可能的 原因是_；实验室中，我们常选用稀 HNO3清洗试管上的银镜，写出 Ag 与稀 HNO3反 应的化学方程式：_。 答案(1)ABCD(2)56 min银氨溶液的用量不同或 pH 不同(3)NH3湿润的红色石蕊 在 NaOH 存在下，加热促进 NH3H2O 的分解，逸出 NH3，促使Ag(NH3)2 2H2O Ag 2NH3H2O 平衡正向移动，c(Ag )增大，Ag、OH反应产生的 AgOH 立即转化为 Ag2O：2Ag2OH=Ag2O H2O(4)产物 AgCl 的

24、溶解度小于 Ag2SO43Ag4HNO3(稀)=3AgNO3NO2H2O 解析(1)向硝酸银溶液中滴加氨水，首先发生复分解反应：AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3， AgOH 能够被氨水溶解，会发生反应：AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O；反应产生的 AgOH 不 稳定，会发生分解反应： 2AgOH=Ag2OH2O， 分解产生的 Ag2O 也会被氨水溶解得到氢氧化二氨合银， 反应的化学方程式为 Ag2O4NH3H2O= 2Ag(NH3)2OH3H2O，故合理选项是 ABCD。 (2)当银氨溶液的量为 1 mL，乙醛的量为 3 滴，水浴温度为 60 ，反应混合液 pH

25、 为 11 时，由实验 1 和实验 4 可知出现银镜的时间范围是在 56 min 之间。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 根据实验 1、2 可知，反应温度不同，出现银镜时间不同；根据实验 1、3 可知：乙醛的用量不同， 出现银镜时间不同；在其他条件相同时，溶液的 pH 不同，出现银镜时间也会不同，故还可以探索银氨溶 液的用量或溶液 pH 对出现银镜快慢的影响。 (3)在银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH，该物质在溶液中存在平衡：Ag(NH3)2 2H2O Ag 2NH3H2O，NH3H2ONH3H2ONH 4OH ，加热并加入碱溶液时，电离平衡逆向移动，一水合 氨分解产生氨气，故该气体化

26、学式为 NH3，可根据氨气的水溶液显碱性，用湿润的红色石蕊试纸检验，若 试纸变为蓝色，证明产生了氨气。 生成 Ag2O 的原因是：在 NaOH 存在下，加热促进 NH3H2O 的分解，逸出 NH3促使 Ag(NH3)2 2H2O Ag 2NH3H2O 平衡正向移动，c(Ag)增大，Ag、OH反应产生的 AgOH 立即转化为 Ag2O：2Ag 2OH=Ag2OH2O。 (4)FeCl3和 Fe2(SO4)3的阳离子都是 Fe3 ，阴离子不同，而在清洗试管上的银镜时，发现用 FeCl3溶液 清洗的效果优于 Fe2(SO4)3溶液，这是由于 Cl 与 Ag结合形成的 AgCl 是难溶性的物质，而 S

27、O2 4与 Ag 结合形成的 Ag2SO4微溶于水，物质的溶解度：Ag2SO4AgCl，物质的溶解度越小，越容易形成该物质， 使银单质更容易溶解而洗去，因此使用 FeCl3溶液比 Fe2(SO4)3溶液清洗效果更好。 题组一醛类的组成与结构 1下列关于醛的说法中正确的是() A醛的官能团是 B所有醛中都含醛基和烃基 C一元醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 D所有醛都能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 答案D 解析醛的官能团是醛基(CHO)；醛分子中都含有醛基(CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴 水和酸性 KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为 CnH2n

28、O。 2分子式为 C5H10O，且结构中含有的有机物共有() A4 种B5 种C6 种D7 种 答案D 解析分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、 酮类两方面考虑。醛类：可写为 C4H9CHO，因为 C4H9有 4 种结构，故醛有 4 种形式。酮类：可写为 2022 高中化学新教材同步讲义资料 CH3COC3H7，因C3H7有 2 种结构，故此种形式有 2 种，分别为 CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2； 也可写成 C2H5COC2H5，此种形式只有 1 种，所以酮类共有 3 种形式。综上所述，满足条件的有机物共有 4

29、37 种。 3(2020合肥一六八中学高二)甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为 9%，则氧元素的 质量分数为() A16%B37% C48%D无法计算 答案B 解析由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的混合物中，C、H 两种元素的原子 个数始终是 12，C、H 两种元素的质量比为(112)(21)61，由氢元素的质量分数为 9%，则碳元 素的质量分数为 54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为 154%9%37%，故选 B。 题组二醛、酮的结构与性质 4(2020云南省墨江第二中学高二期末)下列醇中能由醛加氢还原制得的是() ACH3

30、CH2CH2OH B(CH3)2CHCH(CH3)OH C(CH3)3COH D(CH3)2CHOH 答案A 解析CH3CH2CH2OH 能够由 CH3CH2CHO 加成反应生成，故 A 正确；(CH3)2CHCH(CH3)OH 中与羟 基相连的碳原子上有 1 个氢原子，故 B 错误；(CH3)3COH 中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由 醛或酮加氢还原制得，故 C 错误；(CH3)2CHOH 中与羟基相连的碳原子上有 1 个氢原子，故 D 错误。 5(2020枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水 解可得醇，若用此种方法制取 HOC(CH

31、3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是() RMgX 水解 A与 BCH3CH2CHO 与 CH3CH2MgX CCH3CHO 与 D与 CH3CH2MgX 答案D 解析二者反应后水解生成 HOCH2CH(CH3)CH2CH3，A 不符合题意；二者反应后水解生成 2022 高中化学新教材同步讲义资料 CH3CH2CH(OH)CH2CH3，B 不符合题意；二者反应后水解生成 CH3CH(OH)CH(CH3)2，C 不符合题意；二 者反应后水解生成 HOC(CH3)2CH2CH3，D 符合题意。 6(2020应城市第一高级中学高二期中)有机物 A 是一种重要的化工原料，其结构简式为， 下列

32、关于 A 的说法不正确的是() A能被银氨溶液氧化 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C1 mol A 只能与 1 mol H2发生加成反应 D检验 A 中官能团的一种方法：先加入足量的新制 Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水 答案C 解析有机物 A 中所含的官能团有CHO，能被银氨溶液氧化，故 A 正确；有机物 A 含有碳碳双键 和CHO， 都能使酸性 KMnO4溶液褪色， 故 B 正确； 1 molA 中含碳碳双键和CHO 各 1 mol， 能与 2 mol H2发生加成反应，故 C 错误；碳碳双键和CHO 均能使溴水褪色，先加新制 Cu(OH)2，微热产生砖红色 沉淀，能检验出CHO，反

33、应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验 出碳碳双键，故 D 正确。 7(2020河北省张家口一中高二期中)C、H、O 三种元素组成的 T、X 在一定条件下可以发生如下转 化： X 不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是() A新制的 Cu(OH)2BNaOH 溶液 CKMnO4溶液DAg(NH3)2OH 溶液 答案B 解析HCHO 中含有两个CHO，能被新制的 Cu(OH)2氧化为COOH，从而生成 H2CO3，A 不符合 题意；NaOH 溶液没有氧化性，与 HCHO 不发生反应，不能将其氧化为 H2CO3，B 符合题意；KMnO4溶 液为

34、强氧化剂，能将 HCHO 氧化为 H2CO3，C 不符合题意；Ag(NH3)2OH 溶液具有与新制的 Cu(OH)2类 似的性质，D 不符合题意。 8格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br Mg 乙醚 CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物 经水解可得醇。今欲通过上述反应合成 2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是() A溴乙烷和甲醛B溴乙烷和丙醛 C甲烷和丙酮D甲烷和乙醛 答案D 解析考查有机物的合成。根据题意，要得到 2-丙醇，则必须有 CH3CH(OMgBr)CH3，因此必须有 20

35、22 高中化学新教材同步讲义资料 CH3CHO 和 CH3MgBr；答案选 D。 题组三醛类的简单计算 91 mol 有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化 铜的物质的量分别是() A1 mol2 molB3 mol4 mol C3 mol2 molD1 mol4 mol 答案B 解析由有机物的结构简式知，1 mol 有机物中含 2 mol CHO 和 1 mol，故需加 3 mol H2， CHO2Cu(OH)2，故 2 mol CHO 消耗 4 molCu(OH)2，故选 B 项。 10(2020馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得 21.6 g 银

36、，等物质的量的该醛 完全燃烧时生成 7.2 g 水，则该醛可能是() A乙醛B丙醛 C甲醛D丁醛 答案D 解析21.6 g 银的物质的量是 n(Ag) 21.6 g 108 gmol 1 0.2 mol，根据醛发生银镜反应后产生的 银之间的物质的量关系 RCHO2Ag，反应产生 0.2 mol Ag，则饱和一元醛物质的量为 0.1 mol。醛完全 燃烧时，生成水的质量为 7.2 g，n(H2O) 7.2 g 18 gmol 10.4 mol，则其中含 H 为 0.8 mol，根据饱和 一元醛分子式通式 CnH2nO,2n8，所 n4，则该醛为丁醛，故合理选项是 D。 题组四新情境下醛的性质考查

37、 11(2020大同高二期中)有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检 验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是() A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C先加新制的氢氧化铜，微热，再加入溴水 D先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 答案D 解析先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、CHO 均被氧化，不能检验，故 A 项错误；先加溴水， 碳碳双键发生加成反应， CHO 被氧化， 不能检验， B 项错误； 先加新制的氢氧化铜， 加热， 可检验CHO， 但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C 项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验CHO，酸化后再加溴

38、水， 可检验碳碳双键，故 D 项正确。 12 (2020张家界期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体， 是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后， 其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下 2022 高中化学新教材同步讲义资料 列有关“视黄醛”的说法正确的是() A“视黄醛”属于烯烃 B“视黄醛”的分子式为 C20H15O C“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H2发生加成反应 答案C 解析因烯烃只含 C、H 元素，而“视黄醛”中含有 O 元素，则不属于烯烃，故 A 错误；由结

39、构可知， 每个折点都有 1 个 C 原子，则 1 个“视黄醛”分子中含有 19 个 C 原子，故 B 错误；分子中含有CHO， 能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故 C 正确；1 mol“视黄醛”分子中含有 5 个碳碳双键和 1 个醛基， 所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与 6 mol H2发生加成反 应，故 D 错误。 13(2020安徽省长丰县第一中学高二月考)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对 溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空： .猜测： (1)溴水与乙醛发生取代反应； (2)溴水与乙醛发生加成反应；

40、(3)溴水与乙醛发生_反应。 .设计方案并论证： 为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案： 方案 1：检验褪色后溶液的酸碱性。 方案 2：测定反应前用于溴水制备的 Br2的物质的量和反应后 Br 的物质的量。 (1)方案 1 是否可行？_。理由是_。 (2)假设测得反应前用于溴水制备的 Br2的物质的量为 a mol， 若测得反应后 n(Br )_ mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应； 若测得反应后 n(Br )_ mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应； 若测得反应后 n(Br )_ mol，则说明猜测(3)正确。 .实验验证：某同学在含 0.005 mol Br2的

41、10 mL 溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量 AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀 1.88 g(已知反应生成的有机物与 AgNO3不反应)。根据计算结果，推知溴水 与乙醛反应的离子方程式为_。 .拓展： 请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 实验操作 步骤 实验 现象 结 论 答案.(3)氧化.(1)不可行溴水与乙醛发生取代反应有 HBr 生成， 乙醛被氧化生成乙酸和 HBr， 溶液均呈酸性(2)0a2a.CH3CHOBr2H2O=CH3COOH2H 2Br .在两支洁净的试管中分别加入 2 mL 新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛

42、和乙醇，振荡，水浴加热滴 加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象乙醛的还原性比乙醇强 解析.(3)乙醛中官能团为CHO，CHO 具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化反应。 .(1)方案 1 中，无论取代(生成 HBr)或氧化乙醛(生成 CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故不可 行。 (2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能团为CHO，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成 n(Br ) a mol，加成反应后 n(Br )0 mol，氧化反应后 n(Br)2a mol。 .得到固体 1.88 g 为 AgBr 的质量，n(AgBr) 1.88 g 188 gmol 10.01 mo

43、l，n(Br )2n(Br2)，则反应为氧 化反应，其离子方程式为 CH3CHOBr2H2O=CH3COOH2H 2Br。 .乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验。 实验操作步骤实验现象结论 在两支洁净的试管中分别 加入 2 mL 新制银氨溶液，各滴 入几滴乙醛和乙醇， 振荡， 水浴 加热 滴加乙醛的试管中有银镜 生成， 而滴加乙醇的试管无现象 乙醛的还原性 比乙醇强 14.(2020绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH2CHO RCH2CHO 一定条件 ，兔耳草醛是重要的合成香料，它 具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下

44、： 枯茗醛 丙醛 一定条件 A B H2 Ni/ C O2 Cu/ 兔耳草醛C13H18O (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有_种峰；AB 的反应类型是_。 (2)B 中含有的官能团是_(写结构式)；检验 B 中含氧官能团的实验试剂是_。 (3)写出 C兔耳草醛的化学方程式：_。 (4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案(1)5消去反应(2)、银氨溶液(3) O2 Cu 2H2O (4)2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3 H2O 解析(1)枯茗醛除醛基外， 分子中上下对称， 其对称位上的氢是等效的， 故其核磁共振氢谱有 5 种峰， AB 的过程中 A

45、 脱去了一个 H2O 生成 B 中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。 (2)根据 B 的结构可知 B 中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为、，其中含 氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将 B 加入到银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜， 说明其中有醛基。 (3)由上述分析，C 发生催化氧化生成兔耳草醛，反应的化学方程式为 O2 Cu 2H2O。 (4)枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为 2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O。 15甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题： (1)下列说法不正确的是_

46、(填字母)。 A选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛 B甲醛就是福尔马林，可用于浸制动物标本 C甲醛可使酸性 KMnO4溶液褪色 (2)甲醛也是一种重要的工业原料，以 HCHO 和 CHCH 为有机原料，经过下列反应可得化合物 C(C4H8O4)： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 反应的反应类型为_。 HOCH2CCCH2OH 分子中，在同一平面上的原子最多有_个。 写出反应的化学方程式：_。 写出 B 与新制的 Cu(OH)2反应的化学方程式：_。 答案(1)B(2)加成反应8 OHCCH2CH2CHO O2 催化剂 HOOCCH2CH2COOHOHCC

47、H2CH2CHO 4Cu(OH)2 2NaOH NaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O 解析(1)根据分析可知：甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的 人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是 否强烈，A 项正确；福尔马林是 35%45%的甲醛水溶液，故甲醛就是福尔马林的说法错误，B 项错误； 甲醛具有还原性，可被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项正确；答案选 B。 (2)由分析可知，在反应中，甲醛的醛基中的 C=O 断裂，与乙炔发生了加成反应生成 HOCH2CCCH2OH，反

48、应类型为加成反应。 根据与三键直接相连的原子共直线可知，4 个 C 原子在一条直线上，又CH2为四面体结构，最 多有 3 个原子共面，单键 OH 可旋转，则在同一个平面上的原子最多有 8 个。 反应为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被 O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程，反应方程式 为：OHCCH2CH2CHOO2 催化剂 HOOCCH2CH2COOH。 由 分 析 知 B 为 丁 二 醛 (OHCCH2CH2CHO) ， 能 与 新 制 的 Cu(OH)2反 应 生 成 丁 二 酸 (HOOCCH2CH2COOH) 、 Cu2O和H2O ， 反 应 方 程 式 为OHCCH2CH2CHO 4Cu(OH)2 2NaOH NaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O。