1、微专题微专题 1010官能团的性质与推断官能团的性质与推断 以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物的官能团、同分异构、性质及反应类 型等。 能书写相关的化学方程式,能利用它们的主要性质进行鉴别。能从有机化合物及其性质的 角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。能妥善保存、 合理使用常见有机化学品。 典型案例 例有机物 A 是一种重要的化工原料,以 A 为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子 材料 PA 及 PC。 试回答下列问题: (1)B 的化学名称为,B 到 C 的反应条件是。 (2)E 到 F 的反应类型为,高分子材料 PA 的结构简式为。 (3
2、)由 A 生成 H 的化学方程式为。 (4)实验室检验有机物 A,可选择下列试剂中的。 a.盐酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.浓溴水 (5)E 的同分异构中,既能与碳酸氢钠溶液反应,又能发生银镜反应的有机物共有种。 其中核磁共振氢谱有 5 组峰,且峰面积之比为 61111 的物质的结构简式为。 (6)写出由 B 通过三步反应制备 1,3-环己二烯的合成路线。 答案(1)环己醇浓硫酸、加热 (2)氧化反应 (3)+H2O (4)bd (5)12 (6) 解析由 PC 的结构简式逆推,H 的结构简式是;A 与丙酮 反应生成,可知 A 是;与氢气发 生加成反应生成,C 经 H2O2氧化生
3、成,C 是;,则 C6H8O3的 结构简式是,水解为。 (1)与氢气发生加成反应生成 B,B 是,化学名称为环己 醇,在浓硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应生成。 (2)EF 是的分子中去掉 2 个 H 原子,反应类型为氧化反应。与己二胺发生缩 聚反应生成高分子材料 PA,PA 的结构简式为。 (3)与丙酮反应生成和水。 (4)A 是苯酚,苯酚遇 FeCl3溶液显紫色,苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀, 所以实验室检验苯酚,可选择 FeCl3溶液或浓溴水,选 bd。 (5)能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基,能发生银镜反应说明含有醛基,含有醛基、 羧基的同分异构体有 OHCCH
4、2CH2CH2CH2COOH、 、 、 、 、,共 12 种。其中核磁共振氢谱有 5 组峰, 且峰面积之比为 61111 的物质的结构简式为。 规律方法 通过对近 5 年高考有机试题的研究发现,常见有机反应断键、成键归类如下表所示: 反应断键成键情况分析 甲烷与氯气反应 甲烷断 CH 键,氯气断 ClCl 键,碳原子连氯原子,氢原子连氯原子 乙烯与 HCl 加成 乙烯断 C C 键的键,HCl 断 HCl 键,氢、氯原子分别连双键碳原子 1,3-丁二烯的 1,4 加成 1,3-丁二烯断 2 个双键中的键,Br2断 BrBr 键,2 个溴原子分别连 1 号和 4 号碳原子上,形成 CBr 键,2
5、 号和 3 号碳原子由单键变双键 苯与液溴反应 苯断 CH 键,Br2断 BrBr 键,碳原子连溴原子,氢原子连溴原子 乙醇的催化氧化 乙醇断 OH 键及羟基碳上的 CH 键,CO 键变 C O 键,氢结合氧形成水 乙醇的消去反应 乙醇断 CO 键和羟基碳原子的相邻碳原子上的 CH 键,形成 C C 键及水 乙醇和乙酸发生 酯化反应乙酸断羧基中的 CO 键(即乙酸脱去羟基),乙醇断羟基中 OH 键(即乙醇脱 去氢) 对断键、成键进行分析,能从微观层面理解有机物的结构和化学性质,理解常见的反应类型。 1.对盆栽鲜花施用 S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分 子的
6、说法中正确的是() A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案A由 S-诱抗素的结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。 2.以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E 是两种含有碳碳双键的酯的 混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质): 请回答: (1)AB 的反应类型,C 中含氧官能团的名称。 (2)C 与 D 反应得到 E 的化学方程式:。 (3)检验 B 中官能团的实验方法:。 答案(1)氧化反应羧基 (2)+CH2CHC
7、OOH+H2O; +CH2CHCOOH+H2O (3)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪 色,说明有碳碳双键 解析(1)由题给转化关系知,AB 为去氢加氧过程,故为氧化反应。C 比 B 分子组成多一个氧 原子,且能与 D(丙三醇)反应生成酯,故 C 为 CH2CHCOOH,C 中含氧官能团是羧基。(2)由 E 的 分子式可推知,CH2CHCOOH 与丙三醇按物质的量之比为 11 发生酯化反应,得到两种含有碳 碳双键的酯,反应方程式见答案。(3)B 中官能团有和CHO,可分别用溴水(或酸性高 锰酸钾溶液)和银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液检验,但溴水(或酸性高锰酸钾溶液)也会氧 化CHO,因此应先检验CHO,后检验。
