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有机化学课件:醛酮习题.ppt

1、下列的各组化合物中哪组都溶于水A. 乙烷,乙醇,丙酮B. 甲醚,环氧乙烷,乙醛C. 正辛醇,乙醇,甲醚D. 二正丁醚,甲醇,丙酮下列各构造式中哪个属于不同的化合物下列各构造式中哪个属于不同的化合物-HCONHHCONH-OCH3COCH2CHAD与 与 与 O与 CH3COCH2CH-+BC下列碳负离子稳定性大小为:OOOO(1)(2)_A:(1)(2)B:(2)(1)C:相同D:无法比较PhC OH( )2CF3C OH( )2CF3O2N下列醛酮水合物的PKa值最大的是:A:H2C(OH)2B:Cl3CCH(OH)2C:D:苯甲醛用浓的苯甲醛用浓的NaOD在在D2O中处理,得到什么产物:中

2、处理,得到什么产物:ACOO-CH2OD+COO-CHDOH +ACOO-CD2OD+COO-CD2OH+BCD质子化的丙酮与碱:B反应,反应发生在A:甲基碳上B:羰基氧上C:羰基碳上D:甲基氢上在碱存在下,下列化合物与1mol溴反应时卤化发生的位置:OCH3ABCDACH3OCH3HOHHCH3OHCH3HHCH3O在LiAlH4H2O条件下,产物为哪种?B:C:D:9629 某化合物A,分子式为C7H14O2,容易容易与Lucas试剂作用,能发生碘仿反应,A的脱水产物经臭氧化,锌粉还原得产物B,B的NMR谱中只有甲基峰,试推测A的结构式。OOH不饱和度为1,能容易的和Lucas试剂作用:叔

3、醇碘仿反应:甲基酮A的脱水产物: 单烯烃单烯烃。臭氧化:双键断裂。锌粉还原B:羰基化合物羰基化合物,B的NMR谱中只有甲基峰:二甲基酮二甲基酮满足不饱和度为1,氧原子为1去掉甲基酮,剩余C5H11O,饱和叔醇基,结构唯一。某化合物A,分子式为C7H14O2,容易与Lucas试剂作用,在IR谱中于1720cm-1处有强吸收峰,在NMR谱中,于H为9.30ppm处有吸收峰,A脱水后经臭氧化,锌粉还原水解后的两产物都能发生碘仿反应,试推测A的结构式。OHCHO某化合物A,分子式为C6H14O,能与Na作用,在酸的存在下可脱水生成B,B经冷的,稀的,碱的KMnO4溶液氧化可得C,分子式为C6H14O2

4、,C与HIO4作用只得到一种化合物D,分子式为C3H6O,D的光谱数据如下:IR:2900,1710,1380cm-1NMR:H(ppm)1.9(6H,单峰)试推测A,B,C,D的结构式。OHOHOHOA:B:C:D:不饱和度为零,醇或醚能与Na作用:醇,B:烯烃C:邻二醇HIO4 :D: 醛货酮核磁:酮,甲基酮预料下述反应的主要产物,并提出合理的,分步的反应机理CH3CHOHOHCNHNaOH-H2O-HCHOHOHCH3HHCH3OOCN-NCOHOHHCH3NCOHOHHCH3HH2O_OH-CH3CNHOHHOHRCCHH2ONH2NaNH3( l )COCH3CH2CH3NH3( l

5、 )RCCHNH2Na+RCC-Na+NH3RCCCCH3OHCH2CH3RCC-+COCH3CH2CH3RCCCCH3CH2CH3O-H2OLi Al H(s-BuO)3H2OOt - BuOt - BuLi Al H(s-BuO)3Ot - BuHAl(s-BuO)3Li +-Ot - BuAl(s-BuO)3H-Li +Al(s-BuO)3_t - BuOLi Ht - BuOHHH2Ot - BuOHt - BuOHH*试剂的体积很大,主要生成动力学控制的产物。试剂的体积很大,主要生成动力学控制的产物。如何实现下列转变如何实现下列转变CH2OHO酸性条件下脱水重排成环己烯NBS溴代水解

6、成醇选择氧化成酮ClCHCHCOCH3Cl2 / FeCO + HCl / ZnCl2CH3COCH3 / OH用含两个碳及两个碳以下的化合物合成CHOHCCH2HCCCH2CH聚合成1.乙烯基乙炔还原合成丁二烯2.乙醛与甲醛缩合得丙烯醛3.丁二烯与丙烯醛发生DA反应由苯及三个碳以下的化合物为原料合成CHCHCHCHCHO+CO+HClZnCl21. 2CH3CHO / OH(B)2.(A) + (B) / OH(A)用苯和三个碳的化合物合成C6H5CHCCHOCH2C6H5由苯制成苯甲醛由苯制苄氯由苄氯制格氏试剂苄基格氏试剂与环氧乙烷加成,水解,得3苯基丙醇3苯基丙醇脱氢苯甲醛与3苯基丙醛缩合氯甲基化反应,甲醛,HCL, ZnCl2

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