沪科版化学高二第二学期电子课本.pdf

1、高级中学课本高中二年级第二学期（试用本）上海科学技术出版社 12.1 杜康酿酒话乙醇 12.2 醋和酒香 12.3 家庭装潢说甲醛初识生活中的一些含氧有机化合物12PRELIMINARY RECOGNIZE SOMEORGANIC COMPOUNDS CONTAININGOXYGEN IN DAILY LIFE495862目 录目录1 11.1 碳氢化合物的宝库石油 11.2 石油化工的龙头乙烯 11.3 煤化工和乙炔 11.4 一种特殊的碳氢化合物苯认识碳氢化合物的多样性11UNDERSTAND THE DIVERSITY OFHYDROCARBON3172636 13.1 离子的检验 13

2、.2 混合物的检验检验一些无机化合物IDENTIFY SOME INORGANICCOMPOUNDS7379132目录 元素周期表 化学词汇英中文对照表附录88891认识碳氢化合物的多样性UNDERSTAND THE DIVERSITY OF HYDROCARBON11 取代反应、 加成反应和聚合反应 同系物和同分异构体 煤、石油、天然气是宝贵的资源 甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质2碳是一种极为奇妙的元素。 虽然它仅占地壳质量的 0.027%，但含碳的化合物却占地球上已发现和合成的化合物的90%以上。 碳对人类衣、食、住、行、用具有重要的意义。纤维、橡胶、塑料、染料、涂料、药物，甚至组成生物

3、体的物质，如糖类、 脂肪、 蛋白质、 核酸等， 都是含碳的化合物有机化合物。数量庞大、性能各异、用途广泛、对人类至关重要的各种有机化合物，都可看成是从碳氢化合物衍生出来的。要认识有机化合物的复杂性和多样性，可从天然气、石油和煤入手， 先认识一下最简单的一类有机化合物碳氢化合物。3石油（petroleum）是重要的能源和宝贵的资源。人们称之为 “工业的血液” 。 石油燃烧的热值高， 运输和储存方便。20 世纪 50 年代以来，在世界能源消费结构中，石油跃居首位。石油提炼出的产品有几千种。 其中作为电站、 汽车、 轮船、 飞机、 坦克等的燃料占石油产品总产量的很大部分；而液化气是居民生活应用的优质

4、燃料。在现代生活中，人们的衣、 食、 住、 行、 用都直接或间接与石油产品有关。 塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料，绝大部分靠石油来生产。石油已成为国家现代化建设的战略物资，在国民经济发展和国防建设中占有重要地位。11.1碳氢化合物的宝库石油(THE TREASURY OF HYDROCARBON PETROLEUM)图 11.1 东海石油探井图 11.2 炼油装置工业的血液和炼油4化学史话哪一个国家最早利用石油在伊拉克幼发拉底河两岸有六千多年历史的古建筑中， 有使用沥青砂浆的迹象，是最早利用石油的佐证。我国东汉时期（公元1世纪）著名史学家班固在汉书地理志中记有： “高奴有洧水可 。 ”这

5、里说的“可 ”即“可以燃烧”的就是石油， “高奴”即今陕西延长县。 “石油”一词始见于北宋沈括（11世纪）所著梦溪笔谈 ，该书卷二十四指出“延境内有石油” 。我国是世界上最早发现和利用石油的国家之一。新中国成立前，我国基本上没有自己的石油工业。新中国成立后，我国的石油工业有了很大发展。新中国成立初期开发了新疆克拉玛依油田，20世纪 60年代初开发了大庆油田。以后又开发了胜利、大港、华北、中原等石油基地。到20世纪80年代末，我国开发的大小油田已有160多处。此外，我国拥有油气资源较丰富的大陆架。石油中所含的化合物种类繁多，必须经过炼制才能使用。石油的炼制主要有分馏、裂化、重整、精制。我国自20

6、世纪80年代初开始进行海洋石油的普查和勘探。目前，我国原油加工能力跃居世界第四位，2006年原油产量为1.8108 t。石油之战20世纪70年代石油危机的由来自第二次世界大战结束到1973年间，国际石油市场一直被美国、英国的7家石油公司所垄断。西方国家利用廉价的石油原料，实现了经济的结构调整和繁荣。石油产地主要在发展中国家，如中东地区已探明的石油储量占世界的60%以上。沙特阿拉伯、伊朗、伊拉克、科威特和南美的委内瑞拉等5国的石油出口量曾占世界总出口量的80%。在20世纪60年代初他们成立了“石油输出国组织（欧佩克，OPEC） ”与上述7家公司相对抗。此后，又有8国先后加入，OPEC成员扩大到1

7、3个。拓展视野2006 年世界石油产量和储量继续小幅增长，石油探明储量估计为1.805 1011 t。中国约 2.2 109 t。【资料库】5石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体。石油呈黑色或深棕色， 有特殊气味， 不溶于水， 密度比水稍小， 没有固定的熔点和沸点。石油主要含有碳、氢两种元素。碳元素占83%87%，氢元素占10%14%， 还含有少量的氮、 氧、 硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。开采出来未经处理的石油叫原油，原油中含水、氧化钙和氯化镁等盐类，必须经过脱水、脱盐等处理。经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。

8、其中， 含碳原子数少的沸点低， 含碳原子数多的沸点高。 因此， 将石油加热至沸腾， 通过分馏塔， 可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这就是石油的分馏（fractionation） ，分馏出来的各种成分叫馏分（fraction） ，每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。1973年10月中东战争爆发，阿拉伯产油国以石油为武器，对西方国家实行石油禁运， 并收回了原油标价大权， 在两个月后提价近4倍。 直到20世纪 70年代末油价不断上涨，1979年油价约是1973年的10倍。石油涨价使发达国家政治、经济及日常生活受到严重影响，这就是20世纪 70年代的石油危机。图 11.3 石油勘探示意图【资

9、料库】石油的组成石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。6图 11.4 石油的分馏如图11.4所示装置， 在分馏装置底部容器中加入三分之一体积的石油， 把分馏装置中部三个测温探头跟数字测温仪连接， 分馏装置顶部气体逸出口跟盛有酸性高锰酸钾溶液的双球 U形验气管相连。1实验前，分馏装置中塔间的3个温度分别为：a， b，c 。2加热分馏装置容器底部，当塔间温度 a 升至160 左右时，停止加热，此时，塔间b、c 的温度分别为：b， c。3观察3个塔间和顶部双球U 形验气管中的现象。记录： 。课堂实验石油经过分馏，在塔的三个塔间里分别得到沸点不同的

10、馏分。这三种馏分的沸点依次递减，说明它们所含有机物分子里的碳原子数逐渐减少。顶部导出的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色。图 11.5 工业石油分馏*炼油厂里石油分馏的原理跟上述实验一样，分馏在分馏塔（fractional column）里进行。图 11.6 石油分馏的产品和用途cba7注：表内所示沸点范围不是绝对的，在生产时常需根据具体情况变动。表 11.1 石油分馏产品及其用途分馏产品溶 剂 油汽 油航空煤油煤 油柴 油分子所含碳原子数C5C8C5C11C10C15C11C16C15C18C16C20C18C22C20C30C30C40主要成分是C用途在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂飞机、汽车以及

11、各种汽油机燃料喷气式飞机燃料拖拉机用燃料、工业洗涤剂使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈润滑剂、防锈剂、制药膏制蜡纸、绝缘材料铺路、建筑材料、防腐涂剂制电极、生产 SiC等沸点范围30150 220 以下150250 180310 200360 360 以上润滑油（锭子油、机油、汽缸油等）凡 士 林石 蜡沥 青石 油 焦重油表 11.2 丁烷、戊烷、己烷的沸点物质丁烷(butane)戊烷(pentane)己烷(hexane)沸点 ()0.53669【资料库】家用的液化石油气，主要成分为丙烷、丁烷等。它们都是气体石油产品，加压后变成液体装

12、在钢瓶中。图 11.7 液化石油气钢瓶甲烷碳氢化合物又称作烃。石油分馏出来的有机物大部分是链状烃， 其中最简单的烃是甲烷 （methane） ， 甲烷的分子式为CH4， 与石油伴生的油田气含甲烷31%90%， 天然气的主要成分也是甲烷。图 11.8 甲烷的开采8我国海底富含“可燃冰”“可燃冰”是天然气（甲烷类）被包进由水分子组成的笼中，在海底低温与压力下形成的透明结晶。1 m3“可燃冰”释放出的能量相当于164 m3的天然气的能量。目前公认的全球“可燃冰”总能量是所有煤、石油、天然气能量总和的23倍。美国和日本最早在各自海域发现了它。我国近年来也开始对其进行研究。长期以来， 有人认为位于亚热带

13、地区的我国南海海域不可能存在 “可燃冰” ，因为这里没有冻土带。然而，不久前，广州地质调查局利用地震波探测海底地表反射，发现了中国南海海域有“可燃冰”存在。由于特殊的物理性能，天然气和水可以在高压和 25 的温度范围内结晶，而南海海底6002 000 m范围的温度和压力都很适合“可燃冰”的生成。我国南海海底巨大的“可燃冰”带的能源总量估计相当于中国石油总能量的一半。据悉，在我国东海“可燃冰”的蕴藏量也很可观。我国科学工作者根据天然气水合物存在的低温和高压的必备条件， 找出了 “可燃冰” 存在的温度和压力范围，并根据地温梯度，结合东海的地质条件，勾画出“可燃冰”的分布区域。以此计算出“可燃冰”的

14、稳定带的厚度，对它的资源量作了初步评估。专家预测，“天然气水合物” 即 “可燃冰” 有可能成为人类高效的新能源。拓展视野图 11.9 生产沼气纯净的甲烷在空气里安静地燃烧， 生成二氧化碳和水，1 mol甲烷完全燃烧放出890 kJ 热量。CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O甲烷，熔点182.5 ，沸点164 ，在水中溶解度很小，是一种清洁的气体燃料。空气中含甲烷5%15.4%（体积）时，遇火花会发生爆炸。煤层中甲烷 （常称为瓦斯） 在煤坑道中聚集， 形成的甲烷和空气的混合物是引起煤矿爆炸的根源。为了防止发生爆炸事故，必须采取通风、严禁烟火等安全措施。因此，在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验甲

15、烷的纯度。甲烷在隔绝空气的条件下加热到1 000 以上会分解成炭黑和氢气。点燃9甲烷在光照下与氯气发生反应， 甲烷分子里的4个氢原子能逐个被氯原子所代替， 生成4种取代产物。 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷（CH3Cl，chloromethane）和氯化氢。反应生成的一氯甲烷分子里还有3个氢原子， 这些氢原子仍可被氯原子代替，因此反应继续进行，依次生成二氯甲烷（CH2Cl2，dichloromethane） 、三氯甲烷又叫氯仿（CHCl3，chloroform） 和被4个氯原子取代的四氯化碳 （CCl4， carbontetrachloride） 。有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团

16、所代替的反应叫做取代反应（substitution） 。科学家们对有机物经过长期的研究，发现有机物的性质和它们的组成以及原子的连接方式 （价键） 有关。 对甲烷来说， 碳原子最外层的4个电子分别与具有一个电子的氢原子形成 4 个共价键，结合成CH4。那么，甲烷分子里各个原子在空间的分布情况是怎样的呢？思考与练习1写出甲烷在光照下与氯气反应的化学方程式。2取代反应与置换反应有什么区别？CH4 C + 2H2炭黑是橡胶工业的重要原料， 是黑色颜料、 油漆、 涂料中的主要着色剂。CHHH电子式结构式HHHHCH甲烷与氯气反应取一支大试管（直径 25 mm、长 200 mm） ，用排饱和食盐水的方法收

17、集4体积氯气，然后通入1体积甲烷，把装有混合气体的试管倒置在盛有饱和食盐水的水槽里， 用日光或高压汞灯的紫外线照射，观察现象。实验现象：。课堂实验图 11.10 甲烷与氯气反应高温10探究与实践甲烷分子的空间结构甲烷分子的空间结构是怎样的呢？假定甲烷是平面结构， 那么二氯甲烷有（a） 、 （b）两种结构。实验测定二氯甲烷的熔点、 沸点，发现只可能有一种二氯甲烷，因此它只有一种结构。试推测甲烷的空间结构：。（a）（b）ClHHClCHHHHCHHClClC科学方法问题假设实验测定推论科学家们发现，甲烷分子是一种以碳原子为中心、4个氢原子为顶点的正四面体的立体结构。图 11.11 甲烷的结构示意图

18、图 11.13 二氯甲烷的结构示意图图 11.12 甲烷分子的模型（a）球棍模型表示分子里各原子的相对位置，黑色球代表碳原子，橙色球代表氢原子，短棍代表价键； （b）比例模型中黑色球、橙色球的体积比，大致上表示碳、氢两种原子的体积比（a）球棍模型（b）比例模型图 11.14 不同角度摆放的二氯甲烷分子模型从两个不同的角度去看立体的二氯甲烷分子模型可以得出上面“探究与实践”中（a） 、 （b）两个平面结构式11甲烷是最简单的烃。在烃类化合物中，碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键全部跟氢原子相结合的烃叫做饱和链烃或称烷烃（alkane） 。烷烃里，除了甲烷外还有乙烷（C2H6，ethane）

19、、丙烷（C3H8，propane） 、丁烷（C4H10）等。它们的结构特点、化学性质跟甲烷相似。下表列举了几种烷烃的物理性质。随着烷烃分子里碳原子数的递增，它们的物理性质呈规律性的变化。思考与练习烷烃物理性质的递变规律阅读下表，并回答问题：几种烷烃的物理性质常温时的状态气气气气液液液液液固固名 称甲 烷乙 烷丙 烷丁 烷戊 烷庚 烷辛 烷癸 烷十 六 烷十 七 烷二十四烷结构简式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)14CH3CH3(CH2)15CH3CH3(C

20、H2)22CH3熔点（）182.5183.3189.7138.4 13090.6156.7929.718.12254沸点（） 16488.642.10.536.198.42125.7174.1286.5301.8391.3液态时的密度(g/cm3)0.466*0.572*0.500 50.578 80.626 20.683 80.702 50.730 00.773 00.778 0（固态）0.799 1（固态）*是-164 时的值。*是-108 时的值，其余都是20 时的值。烷烃图 11.17 丁烷的球棍模型 图 11.16 丙烷的球棍模型图 11.15 乙烷的球棍模型121烷烃分子中随着碳原

21、子数的增加，熔点、沸点发生怎样的变化？常温下，烷烃的状态跟碳原子数有什么关系？2 相邻烷烃分子组成有什么差异， 写出烷烃分子中碳原子数和氢原子数的关系式。3 己烷的分子式为 ， 常温下是 态，由上表数据推测其熔点大于， 小于。化学上， 把结构相似、 在分子结构式上相差一个或若干个某种原子团的化合物互称为同系物 （homologue） 。 在烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷等相差n个CH2，它们互为同系物。烷烃的通式为CnH2n+2（n1） 。互为同系物的各种物质化学性质很相似。 在通常状况下， 烷烃都很稳定， 在空气中可以点燃，在光照条件下都能与氯气发生取代反应。烷烃中，有很多物质的分子组成完全相同，

22、 但性质却不同。 例如， 有两种熔点、 沸点和密度都不同的丁烷，它们的分子组成都是C4H10。为了区别起见，人们把它们分别叫做正丁烷（n-butane）和异丁烷（iso-butane） 。为什么这两种组成完全相同的丁烷有不同的性质呢？因为有机物的性质不仅与它们的组成元素和连接方式有关， 还与它们分子里原子的连接次序有关。也就是说分子式或组成 （composition） 相同的化合物， 只要它们分子里原子连接次序和方式不同，即具有了不同的结构（structure） ，它们就会有不同的性质。这两种丁烷分子的结构不同因而具有不同的性质。正丁烷分子里的4个碳原子连接成直链， 异丁烷分子有支链。【资料库

23、】正丁烷、异丁烷的物理性质比项熔点 ()沸点 ()液态时密度 (g/cm3)正丁烷138.40.50.578 8异丁烷159.611.70.55713异丁烷正丁烷图 11.18 正丁烷的球棍模型图 11.19 异丁烷的球棍模型化合物的分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 （isomerism） ， 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体（isomer） 。例如，戊烷（C5H12）有三种同分异构体。图 11.20 戊烷的同分异构体的球棍模型异戊烷（iso-pentane)新戊烷（neo-pentane）正戊烷（n-pentane）表 11.3 正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点、熔点和密度比

24、项正戊烷异戊烷新戊烷沸点 ()36.127.89.5熔点 () 130159.916.5密度 (g/cm3)0.626 20.620 10.613 5HHCHCCCHHHHHHHHHCHCCHHHHHHHC14数量庞大的有机化合物19 世纪，德国化学家凯库勒（Friedrich August Kekule，1829 1896）及英国化学家库帕（Archilbald Scott Couper，1831 1892）先后提出了四价碳及碳原子间可以相互连接成链的学说。 碳碳之间互相连接成链， 构成碳架结构，可形成无数种有机化合物。四价碳及碳链学说的提出， 使人们开始真正认识到有机化合物中原子间的结合方

25、式，解开了为什么由少数几种元素能构成数量庞大的有机化合物之谜。拓展视野表 11.4 烃基烷基CH3C2H5CH2CH2CH3甲基 (methyl)乙基 (ethyl)丙基 (propyl)烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基， 烷烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烷基（alkyl） ，烷基一般用“R”表示。有机物种类繁多，分子组成和结构比较复杂，所以有机物的命名十分重要。碳原子数从1到10的烷烃用天干命名法， 即甲、 乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，以后则为十一、十二如果烷烃带有支链， 天干命名法就不能满足需要， 下面介绍一种通用的系统命名法，这种命名法的步骤如下：1. 选定分

26、子里最长的碳链作主链，并按主链上碳原子的数目称为某烷。2. 把主链中离支链较近的一端作为起点，用1、2、3数字给主链的各个碳原子依次编号。3. 把支链作为取代烃基。取代烃基和名称写在烷烃名称的前面， 并用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置， 在数字和烃基名称间用“-”隔开。4. 相同的取代烃基可合并起来用二、 三等数字表示。 表示取代基位置的阿拉伯数字之间用“,”分开。例如： 1 2 3 4 5CH3 CH CH CH2 CH3 2，3- 二甲基戊烷 (2,3-dimethyl pentane)CH3CH315思考与复习11.11下列物质中属于烃类的是（） 。（A）CH3Cl （B）C6H5N

27、O2（C）C4H10 （D）C2H5OH2下列物质中不能和氯气发生取代反应的是（） 。（A）CH4 （B）CCl4（C）CH2Cl2 （D）CH3Cl3互为同分异构体的烷烃不可能具有相同的（） 。（A）分子式（B）通式（C）相对分子质量（D）结构式4下列有机物中，是烷烃同系物的是（） 。（A）C5H10 （B）C3H8（C）C2H2 （D）C6H65丙烷（C3H8）和十七烷（C17H36）互为。6 某直链烷烃分子中有20个氢原子， 它的分子式是， 名称是。7写出CH3CHCHCH3的一氯代物可能有的结构简式。8某气体含碳82.7%，含氢17.3%，在标准状况下的密度是2.59 g/L，求该气体

28、的分子式。9目前，燃气助动车使用量较大，但由于助动车发动机结构简单，汽油燃烧不充分，带来了严重的空气污染，下列措施中错误的是（） 。（A）在现有助动车的排气管上装一个“催化转化器” ，使烃充分燃烧，使CO、NO转化为CO2和N2CH3CH3若有不同的取代基时， 简单的烃基写在前面， 复杂的写在后面， 在两个取代基之间的阿拉伯数字前后都要用 “” 隔开。例如： 7 6 5 43 2 1CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 2-甲基-4- 乙基庚烷 (2-methyl-4-ethyl heptane)CH2CH3CH316（B）开发研制使用石油液化气为燃料的助动车（C）使用高标号的汽

29、油（D）推广电动助动车10上海城市居民所使用的燃料主要是管道煤气，但某些地区已开始使用东海天然气作为民用燃料。 管道煤气的主要成分是CO、 H2和少量烃类， 天然气的主要成分是CH4。 燃烧相同体积的管道煤气和天然气， 消耗空气体积较大的是 。如果将燃烧管道煤气的灶具改烧天然气， 灶具的改进方法是 （填“增大”或“减小” ） 进风口。如不作改进可能产生的不良后果是 。17图 11.22 石油化工产品及其用途石油化工的兴起石油不仅是重要的能源，而且是宝贵的资源。由石油炼制得到的许多化工原料进一步加工制得的化工产品广泛用于农业、 工业、 国防建设、 医药卫生， 以及日常生活各个领域。石油化工的兴起

30、促进了整个世界的进步和发展。11.2石油化工的龙头乙烯(THE LEADING ROLE OF PETROCHEMICALINDUSTRY ETHYLENE)图 11.21 颗粒形石油化工原料石油化工是炼油的继续和发展。 当石油分馏得到的燃料油愈来愈不能满足社会日益增长的需要时， 人们就将分馏出来用途较少的重油隔绝空气高温加热，把相对分子质量较18大、沸点较高的重油裂化（cracking）成相对分子质量较小、沸点较低的烃作燃料油。 裂化的方式有热裂化 （500600 ）和催化裂化（460520 ） 。在石油裂化中还会产生少量乙烯等小分子化合物。为满足化学工业对乙烯的需求， 科学家们将重油催化裂

31、解（7001 000 ）生产乙烯（ethylene） ，于是石油化工诞生了。高分子化合物聚乙烯 （polyethylene） 可以用乙烯合成，这是一种用途广泛的塑料。高分子工业的兴起，首先要在理论上有所突破。德国著名化学家施陶丁格（Hermann Staudinger，1881 1965） 在大量研究基础上， 从理论上提出了高分子学说。石蜡的催化裂化在试管里放入 4 g石蜡和 3 g 粉末状氧化铝，给试管加热。待石蜡熔化后再持续加热510 min，点燃导出管口的尾气。观察试管里的现象，并嗅闻其中的气味。实验现象：。课堂实验1920年美国联合碳化公司研究高温裂解制乙烯成功。1923 年建成了第一

32、个生产乙烯的石油化工基地。【资料库】图 11.23 催化裂化实验简易装置A 催化裂化；B部分裂化气冷凝；C裂化气导出口图 11.24 催化裂化装置工业上常使用人工合成的硅酸铝、分子筛等作催化剂ABC第一个乙烯生产基地19人们最初是将乙烯通过高压合成聚乙烯的。高压装置设备比较昂贵，不利于大规模工业生产，而且高压聚乙烯的性能又不令人满意。 为此， 各国科学家进行反复试验， 德国化学家齐格勒发明了一种催化剂，成功地在低压下合成了聚乙烯，聚乙烯工业迅速发展起来了。化学史话 攻克聚乙烯工业化生产的“堡垒”1963 年诺贝尔化学奖授予德国化学家齐格勒（Karl Ziegler, 1898 1973）和意大

33、利化学家纳塔（Giulio Natta, 19031979） 。齐格勒发明了在低压下将乙烯合成聚乙烯的催化剂。 低压合成聚乙烯生产成本低， 设备投资少， 工艺简单， 产物性能优良。 纳塔改进了齐格勒的催化剂， 把丙烯聚合成结构很规则的定向聚丙烯。 齐格勒和纳塔开发的催化剂被称为齐格勒纳塔催化剂。为了纪念这两位科学家的业绩， 人们在德国普朗克煤炭研究院建造了一座他们的双人铜像。这两位科学家的发明， 使聚乙烯、 聚丙烯等高聚物可以大规模生产， 对乙烯和丙烯等原料的需求量剧增，推动了20世纪50年代以来石油化工的迅速发展。化学史话施陶丁格是德国化学家。20世纪20年代，他将天然橡胶氢化， 得到了氢化

34、天然橡胶， 证明了天然橡胶不是小分子缔合的结果， 而是相对分子质量大的化合物，正式提出了 “高分子化合物” 的概念， 提出了高分子化合物黏度与平均式量的关系式，从而建立了高分子化学学科，并因此获得了1953年诺贝尔化学奖。高分子化学学科的开拓者施陶丁格图 11.25 施陶丁格20乙烯乙烯为无色易燃气体， 熔点169 ， 沸点103.7 ，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。乙烯产品广泛用于农业、工业、交通、军事等领域，用于制造塑料、合成纤维、合成橡胶、有机溶剂等。乙烯是植物生长的调节剂， 可作果实催熟剂等。 乙烯已成为现代石油化工的一个龙头产品。乙烯生产的发展推进了石油化工基

35、础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。目前， 我国乙烯生产能力跃居世界前列。 2006年我国乙烯产量达9.41106t。上海石化目前拥有年产1.5105t和7105t两套乙烯生产装置，是我国最大的乙烯生产基地。图 11.26 农用塑料薄膜乙烯的分子式是C2H4， 与碳原子数相同的乙烷相比较，乙烯分子比乙烷（C2H6）分子少两个氢原子。2006年上海石化乙烯年产量9.6105 t。上海石化乙烯年产量持续保持高产稳产态势。【资料库】图 11.27 上海石化根据乙烯的分子组成，写出乙烯的电子式和结构式。图 11.28 乙烯的分子模型21乙烯的

36、实验室制法及其性质在烧瓶里注入酒精和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20 mL （配制此混合液应在冷却和搅拌下将 15 mL 浓硫酸慢慢倒入 5 mL 酒精中） ，放入几片碎瓷片。加热，使温度迅速升到170 ，酒精即脱水变成乙烯，用排水集气法收集乙烯。 再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。现象：。制取乙烯的化学方程式：。课堂实验图 11.29 乙烯的制取乙烯分子里含有碳碳双键， 其中的一个键容易断裂， 可加上其他的原子或原子团。 乙烯与溴水中的溴反应时， 两个溴原子分别加在双键的两个碳原子上， 生成1， 2-二溴乙烷。含有碳碳双键的烃叫做烯烃（alkene） 。乙烯是最简单也是

37、最重要的烯烃。含 有 碳 碳 双 键 或 碳 碳 叁 键 的 烃 称 为 不 饱 和 烃（unsaturated hydrocarbon） 。双键和叁键称为不饱和键，与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子。有机物分子里不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫做加成反应（additive reaction） 。乙烯在空气中燃烧时，火焰明亮，同时产生黑烟。1 mol乙烯完全燃烧放出1 411 kJ热量，这是一个氧化反应。1，2- 二溴乙烷（1,2-dibromoethane）H-C=C-H + Br-Br H-C-C-HBr BrH HH H22nCH2=CH2 CH2-CH2

38、n乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，也属于氧化反应。在适当的温度、压强和催化剂存在条件下，乙烯分子里碳碳双键中的一个键断裂后，碳原子之间能相互结合成很长的碳链。CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-反应的化学方程式可以简写为：聚乙烯-由相对分子质量小的化合物分子互相结合成为相对分子质量很大的化合物的反应， 称为聚合反应 （polymerization） 。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O高分子化合物高分子化合物简称高分子， 为相对分子质量从几千到几十万甚至几百万的化合物。高分子中成千上万的原子通过共价键连接起来。高分

39、子一词一般指的是有机高分子。 完全由人工方法合成的高分子是由一种或几种小分子通过聚合制成的， 所以叫做聚合物。 用作原料的小分子称做单体。 单体聚合成高分子的反应就是聚合反应。 单体聚合成的相对分子质量较小的产物称低聚物；两种或两种以上单体一起聚合称共聚合， 产物称共聚物。聚合反应主要有两大类。一是链式聚合反应，如烯烃类单体的加成聚合， 简称加聚；二是逐步聚合反应， 如双官能团的二元酸与二元胺的缩合聚合，简称缩聚。拓展视野乙烯聚合成聚乙烯的反应也是加成反应，所以又称加聚反应。点燃23图 11.30 聚乙烯高分子化合物 装食品的塑料袋和容器是用聚乙烯制成的，加工时不掺增塑剂和稳定剂，使用时安全无

40、毒图 11.31 聚乙烯制品拓展视野 CH3- 烯烃分子里含有碳碳双键（C=C）的不饱和链烃叫做烯烃。通常我们说的烯烃是指含一个碳碳双键的烯烃。烯烃分子比相应的烷烃分子少两个氢原子，它的通式是CnH2n（n2） 。烯烃同系物也是依次相差一个CH2原子团，随着分子中碳原子数的增加， 它们的物理性质呈现有规律的递变。 烯烃里其他同系物的化学性质与乙烯相类似。二烯烃和合成橡胶分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃，例如 1，3- 丁二烯（1，3-butadiene， CH2=CH-CH=CH2） 、 异戊二烯 （isoprene， CH2=C-CH=CH2）24思考与复习11.21用化学方程式表示下列物

41、质间的转变。 CH3CH2OH CH2BrCH2Br CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Br CH2CH2 n都是二烯烃里重要的同系物。二烯烃比烯烃多一个双键，少两个氢原子，所以二烯烃的通式是CnH2n2（n4） 。与烯烃一样， 二烯烃分子里碳碳双键中的一个键容易断裂， 也能发生加成、聚合反应。合成橡胶就是以丁二烯、异戊二烯等为单体聚合而成的。早在1879年科学家用天然橡胶制成异戊二烯单体。第一次世界大战期间，德国的海上运输被封锁，切断了天然橡胶的输入，他们于1917年首次用2，3-二甲基-1，3-丁二烯（2,3-dimethyl-1,3-butadiene）生产了合成橡胶。在战争期间

42、，甲基橡胶共生产了 2 350 t。按使用特性划分， 橡胶可分为通用型和特种橡胶两大类。 通用型合成橡胶是指可以部分或全部代替天然橡胶使用的胶种， 例如，丁苯橡胶、异戊橡胶、顺丁橡胶等，主要用于制造各种轮胎及一般工业橡胶制品；特种橡胶是有特殊性能并用于特种场合的橡胶，例如，硅橡胶、氟橡胶、聚硫橡胶等，这类橡胶可具有耐高温、耐油、耐臭氧、 耐老化和高气密性等特点。 这类橡胶用量虽小， 却是不可缺少的胶种。由于橡胶分子中含有双键，它长期受空气和日光的作用， 会被氧化而变硬、 变脆， 这就叫橡胶的老化。 工业上用硫处理橡胶， 使线形橡胶分子交联起来形成硫化橡胶，以改善橡胶的性能， 使它具有较高的强度

43、、韧性、良好的弹性、化学稳定性和耐腐蚀性等。图 11.32 橡胶制品252液化石油气的主要成分是（） 。（A）甲烷、乙烯（B）丙烷、丁烷（C）甲烷、氢气（D）乙烯、一氧化碳3相同物质的量的乙烷和乙烯完全燃烧，所需氧气的质量比是（） 。（A）37（B）12（C）76（D）114关于乙烯用途的下列说法中，不正确的是（） 。（A）制造塑料（B）制取有机溶剂（C）用作果实催熟剂（D）用作燃料5下列物质中，与溴水混合，振荡静置后，混合液分成两层，溴水层几乎无色的是（） 。（A）己烯（B）煤油（C）戊烷（D）四氯化碳6写出合成 CH2-CH n的烯烃分子的结构简式： 。7在标准状况下，将4 L乙烷和乙烯的

44、混合气体通过溴水，充分反应后气体体积减少2.4 L。求混合气体中乙烯所占的体积分数。8用乙烯为原料生产聚乙烯5 105 t，生产过程中实现“零排放” ，原料的利用率为 99%，试计算消耗乙烯多少万吨。9某烃 0.1 mol 完全燃烧生成 8.96 L 二氧化碳（标准状态）和 7.2 g 水，该烃的密度为2.5 g/L（标准状态） ，求这种烃的分子式。10阅读下面短文，说出乙烯的生产过程和用途。The first member of the alkene series is a colorless gas with a characteristic sweetish odor.It burns

45、with a luminous, smoky flame. With air or oxygen, it forms a highly explosive mixture.It is usually presented in illuminating gas to the extent of a few percent.Ethylene is obtained today from the gases liberated during the cracking process in gasolineproduction. It is also produced from natural gas

46、, which is a mixture of gaseous paraffins, bycracking under special conditions. The separation of ethylene from the other products is readilyaccomplished.Ethylene is used by growers of citrus fruits since it hastens ripening. Exposure of a green-colored fruit to an atmosphere of ethylene develops th

47、e highest yellow or orange color. Ethylenealso finds use as an anesthesia and in some respects it is superior to ether.CH3-2611.3煤化工和乙炔(COAL CHEMICAL INDUSTRY AND ACETYLENE)煤和煤化工图 11.33 煤的形成煤是一种矿物燃料，煤在国民经济建设和日常生活中占有重要的地位。在人类历史上，蒸汽机的发明推动了产业革命，而煤逐渐成为了主要能源。煤是由远古时代植物经过漫长复杂的变化而转变成的固体可燃物。它是由有机物、无机物所组成的复杂混

48、合物。主要组成元素是碳， 此外还含有少量的氢、 氮、 硫、 氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。煤的分布煤资源分布在世界各地，但比较集中地分布在北纬30 以上地区。预测储量：苏联居首位，美国次之，我国居第三位。三者之和占全球煤资源的90%。【资料库】表 11.5 无烟煤的化学组成元素CHONS质量分数（%）85.05.07.60.71.727煤是非再生能源，又是宝贵的资源。煤作为燃料燃烧时只利用了其价值的一部分，同时，燃烧产生的二氧化硫和氮氧化物对环境会造成严重污染。合理开采和综合利用煤资源需要解决的问题是如何使煤转化为清洁的能源，如何提取和分离煤中所含的宝贵的化工原料。煤的综合利用有煤的气化、

49、煤的干馏和煤的液化等。煤的气化是让煤在氧气不足的情况下部分氧化，使煤中的有机物转化为氢气、甲烷和一氧化碳等气体物质。气体燃料可作为城市的管道煤气，同时经分离提纯后可得到重要的化工原料。煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解。煤经过干馏能生产出焦炭、 煤焦油、 粗氨水和焦炉气等。 焦炭可用于冶金、 电石、 合成氨造气、 燃料等。 煤焦油可以通过分馏制得重要的化工原料。 焦炉气的重要成分是氢气、 甲烷， 其中混有少量的一氧化碳、二氧化碳、乙烯等其他气体。【资料库】煤的形成按生物演化过程，地球的历史可分为古生代、中生代和新生代三大时期。气候温湿、植物茂盛始于古生代中期，距今有 3 亿年之久。科学家们提

50、出的现代成煤理论认为煤化过程是：植物泥炭(腐蚀泥)褐煤烟煤无烟煤。图 11.34 煤化工生产图 11.35 煤化工产品煤的干馏把烟煤粉放在铁管（或瓷管或硬质试管）里隔绝空气加热，观察 U 形管里发生的变化， 并点燃U形管管口的气体。实验现象：。图 11.36 煤的干馏课堂实验28矿石燃料能用多少年20 世纪 60 年代以前，煤是世界上最重要的能源，但后来石油的比重越来越大，发达国家的能源消耗以石油为主，而发展中国家仍以煤为主要能源。矿石燃料的资源有限，按目前能耗水平，地球上煤的开采只能维持约200年， 而石油和天然气只能维持50年左右， 许多发达国家早已开始充分利用水力资源和其他新能源。拓展视