（人教版高中化学选修5） 第五章 第一节 第2课时 缩合聚合反应.docx

1、第2课时缩合聚合反应学习目标1.理解缩聚反应的原理。2.由缩聚反应产物会判断单体。一、缩合聚合反应1回答下列问题：(1)什么是缩合聚合反应？提示由单体通过分子间的相互缩合生成高分子化合物的同时还生成了小分子的化学反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。(2)写出合成聚乙二酸乙二酯的化学方程式。提示nHOCH2CH2OH(2n1)H2O。(3)指出高聚物的单体和链节。提示链节是，单体是HOOC(CH2)6COOH、。2写出下列反应的化学方程式(1)由缩聚成高分子。提示(n1)H2O(2)写出以HOOC(CH2)5OH、NH2(CH2)5COOH为单体通过缩聚反应，生成高分子化合物的化学方程式。提示n

2、HOOC(CH2)5OH (n1)H2OnNH2(CH2)5COOH(n1)H2O深度思考缩聚反应的特点是什么？提示(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。练中感悟1合成导电高分子化合物PPV的反应为下列说法正确的是()APPV是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D1 mol 最多可与2 mol H2发生反应答案B解析A项，根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，

3、错误；B项，该反应除生成高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质一个分子中含有2个碳碳双键和一个苯环，都可以与氢气发生加成反应，故1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。2找出合成下列高分子化合物的单体(1)提示(2)提示(3)提示(4)提示H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH二、缩聚物与单体的相互推断1由单体推断缩聚产物单体方法(官能团书写在链端)缩聚物及类型聚酯HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH聚酯2.由缩聚产物推断单体缩聚物多肽方法单体对苯二甲酸HOCH2CH2OH乙二

4、醇 深度思考1与加聚反应相比较书写缩聚反应方程式及产物应注意哪些问题？提示(1)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。如。(2)书写缩聚反应的方程式时，单体的计量数与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的计量数。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为n1；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为2n1。2怎样由缩聚产物推断单体？提示方法“切割法”：即：断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。练中感悟1下列合成高分子材料的反应方程式和反应

5、类型均正确的是()AnCH2=CHCNCH2CHCN加聚反应BnHCHO(n1)H2O加聚反应C加聚反应DnCH2=CH2nCH2=CHCH3缩聚反应答案C2写出合成下列高分子化合物的单体。判断下列哪些高分子化合物通过加聚反应获得？哪些高分子化合物通过缩聚反应获得？(1)(2)(3)(4)(5)答案(1)CH2=CHCN(2)(3)(4)和(5)CF2=CF2和CF2=CFCF3(1)(3)(5)通过加聚反应获得；(2)(4)通过缩聚反应获得。3下列化合物中abcHO(CH2)2OHdCH3CH=CHCNefHOOC(CH2)4COOH(1)同分子间可发生加聚反应的化合物是_(填字母)，加聚物

6、的结构简式为_。(2)同分子间可发生缩聚反应的化合物是_(填字母)，缩聚物的结构简式为_。(3)不同分子间可发生缩聚反应的化合物是_(填字母)和_，缩聚物的结构简式为_。答案(1)bd、(2)a、c、OHO(CH2)2OH(3)cfHO(CH2)2OOC(CH2)4COOH加聚反应和缩聚反应的比较类别加聚反应缩聚反应单体特征含不饱和键(如)或环(如)至少含两个官能团单体种类含碳碳双键或碳碳三键的有机物等酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等聚合方式通过不饱和键加成通过官能团缩合脱去小分子而连接聚合物特征高聚物链节和单体具有相同的化学组成高聚物链节和单体具有不同的化学组成产物只生成高聚物高聚物和小分子课时对

7、点练题组一缩合聚合反应原理1Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚而成，则Nomex纤维的结构简式为()ABCD答案A解析缩聚反应的反应机理是：COOH脱羟基、OH脱氢(或NH2脱氢)。另外，还要注意取代基位置是间位。2市场上某些毛绒玩偶外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维(其结构简式如图所示)，下列说法正确的是()A羊毛与聚酯纤维的主要化学成分完全相同B聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解C该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇D由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应答案B解析聚酯纤维水解生成对苯二甲酸和乙二醇，羊毛的主要成分是蛋白质，也能发

8、生水解。3分别以下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩聚反应能合成高分子化合物的是()乙烯、丙烯、苯乙烯乙酸、乙二醇1,6-己二酸、1,6-二己二胺对苯二甲酸、乙二醇-氨基乙酸、-氨基丙酸-羟基丙酸A BC D答案C解析常见的缩聚反应有羟基和羧基的缩聚、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚等。根据缩聚反应的特点可知，单体必须含有两个或两个以上的官能团(如OH、COOH、NH2等)。中都含有不饱和碳碳键，能发生加成反应，但不能发生缩聚反应；中乙酸只含有一个官能团，能与乙二醇发生酯化反应，但不能发生缩聚反应；中的物质都含有两个官能团，且两种物质的官能团之间能反应，所以能发生缩聚反应；中物质含有两个

9、官能团，且官能团之间能反应，所以能发生缩聚反应。4生物降解塑料是在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就是一种可用生物降解的塑料，其结构简式为，下列有关PHB说法不正确的是()APHB属于高分子化合物B用CH3CH(OH)CH2COOH在一定条件下可以制取PHBCPHB可以通过缩聚反应制得DPHB的微生物降解过程有氧气参加答案B题组二高聚物与单体的相互推断5按下列路线制聚氯乙烯，没有涉及的反应类型是()C2H5BrCH2=CH2CH2ClCH2ClCH2=CHClA加成反应 B消去反应C缩聚反应 D加聚反应答案C解析本题属于基础题，涉及的都是常见的有机化学

10、反应。为消去反应，为加成反应，为消去反应，为加聚反应。6下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是()A的单体属于二烯烃B是由三种单体加聚得到的C锦纶是由一种单体缩聚得到的D的单体都不能发生银镜反应答案B解析的单体是CH2=CF2、CF2=CFCF3，故A错误；是由三种单体加聚得到的，即1,3-丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯，故B正确；锦纶是由两种单体缩聚得到的，即H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH，故C错误；的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反应，故D错误。7下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是()A合成有机玻璃：缩聚反应B合成橡胶：CH2CH2CH2CH2CH2加聚

11、反应C合成酚醛树脂： nHCHO(n1)H2O缩聚反应D合成HT纤维：(n1)HCl缩聚反应答案C解析A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产物的结构简式书写错误，应该是；D项，HCl的化学计量数应为(2n1)。8下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是()ABCDCH2CH2答案B解析是由乙烯和丙烯通过加聚反应得到的，故A错误；由高聚物的结构简式可知，其链节主链中含有酯基，说明该高聚物是由单体经脱水缩合形成的，该反应属于缩聚反应，故B正确；由高聚物的结构简式可知，其链节主链中含有2个酯基，说明生成高聚物的反应属于缩聚反应，单体分别为己二酸和乙二醇，故C错误；由高聚物的结构简式CH2C

12、H2可知，其链节主链中含有2个碳原子，单体为乙烯，该高聚物是通过加聚反应得到的，故D错误。9硅橡胶的主体结构为，它是由二氯二甲基硅烷Si(CH3)2Cl2经两步反应制得，这两步反应是()A消去、加聚 B水解、缩聚C氧化、加成 D水解、加聚答案B10高分子化合物，可由有机化工原料R和其他有机试剂通过卤化、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A1-丁烯 B乙炔C1,3-丁二烯 D乙烯答案D解析高分子化合物是通过缩聚反应合成的，单体为HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。乙二醇连续氧化生成乙二酸；乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成获得，则R应为乙烯，故D正确。11下列关于聚

13、合物和的说法正确的是()A两者互为同分异构体B两者均由加聚反应生成C两者由相同的单体生成D两者的单体互为同系物答案D解析两种高分子的链节中碳原子数不同，所以两者一定不互为同分异构体，A不正确；两种高分子的主链中均含肽键，均由缩聚反应生成，B不正确；两种高分子的链节不同，其组成单体不同，C不正确；两者的单体分别为乙氨酸和丙氨酸，乙氨酸和丙氨酸互为同系物，D正确。12(1)锦纶的单体为_。(2)已知涤纶树脂的结构简式为其单体为_和_(填单体的结构简式)，反应的化学方程式为_。答案(1)H2N(CH2)5COOH(2)HOCH2CH2OHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O解析(1)此聚合物的单体

14、是H2N(CH2)5COOH。(2)由高聚物的结构简式分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：和OCH2CH2O，再连接上OH或H即得到单体的结构简式。13PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。(已知：RCCH)(1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含OO键。半方酸的结构简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_(填字母)

15、。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2答案(1)加成反应HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键、羟基1,4-丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O(5)ac解析(1)依据烯烃的性质知，AB的反应是HOOCCH=CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOH2CCCCH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的

16、碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。14A、B均为重要的有机化工原料，可用于合成聚碳酸酯等工程塑料并存在如下转化关系：已知：. (R、R、R为氢原子或烃基).RCOORROHR

17、COORROH(R、R、R代表烃基)回答下列问题：(1)A分子内含有苯环，则A的名称是_。(2)A与B反应生成C时的理论用量(物质的量)比是_。(3)B分子结构中只有一种化学环境的氢原子，B的一种同分异构体能发生银镜反应，该反应的化学方程式是_。(4)D和E反应生成F是加成反应，D的结构简式是_。E的分子式是_，F生成G的反应类型是_反应。(5)G分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是_。G的同分异构体有多种，其中和G具有完全相同环状结构的同分异构体有_种(不包含G，不考虑立体异构)。答案(1)苯酚(2)21(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3

18、NH3H2O(4)C4H8O2取代(5)23解析(1)A的分子式为C6H6O，有苯环，为苯酚。(2)由聚碳酸酯逆推出C含有两个苯环，故A与B的理论用量比为21。(3)B的分子式为C3H6O，分子中只有一种氢原子，为丙酮，其能发生银镜反应的同分异构体为丙醛。(4)B与HCHO在一定条件下发生已知中的反应生成D，则D的结构简式为，由F的结构简式可知E的结构简式为CH3COOC2H5，分子式为C4H8O2。(5)G分子内含有六元环，可发生水解反应，说明G分子内含有酯基，F的分子式为C8H16O4，F与G相差C2H6O，故F分子内发生已知中的酯交换反应，从而推出G的结构。环状结构不变，移动OH、CH3；两者连在同一个碳原子上还有3种，连在不同的碳原子上时采用定一移一法，可确定有12种；若为一个支链，即分别为OCH3和CH2OH，各有4种结构，共23种。