《苯酚》课件.ppt

1、思考思考请写出分子式为请写出分子式为C7H8O的所有芳香族的所有芳香族 化合物的结构简式。化合物的结构简式。CH2OHCH3OHOHCH3CH3HOOCH3苯甲醇苯甲醇苯甲醚苯甲醚邻（间、对）甲基苯酚邻（间、对）甲基苯酚有关物质的结构比较有关物质的结构比较物质物质官能团官能团结构特点结构特点类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连OHCH2OHOH酚与醇概念的对比：酚与醇概念的对比： 酚酚羟基跟苯环直接相连羟基跟苯环直接相连的化合物的化合物。 醇醇分子里含有分子里含

2、有跟链烃基相连的羟跟链烃基相连的羟基基的化合物的化合物。 芳香醇芳香醇羟基跟苯环侧链相连羟基跟苯环侧链相连的化合的化合物物。练习练习 判断下列物质哪种是酚类？判断下列物质哪种是酚类？ 思考思考 1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么 关系？关系？ 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合 此通式的还有什么物质？此通式的还有什么物质？ 饱和一元酚通式：饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n6） 一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子结构分子式：分子式：C6H6O思考思考苯酚所有的原子是否在同一平面内？苯酚所有的原子是否在同一平面内？二

3、、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生味，露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红粉红色色。2. 熔点是熔点是43。常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于当温度高于65时，能跟水以时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯。苯酚酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。(含水量达含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态以上的苯酚，在常温下呈液态)3. 苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时要小心使用

4、时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤用酒精洗涤。4. 苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质思考思考苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同？苯和甲苯的性质有何不同？为什么不同？在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。使苯酚表现出自身特有的化学性质。1、弱酸性、弱酸性 (俗称俗称

5、石炭酸石炭酸)苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离：苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离：苯酚钠溶液中通苯酚钠溶液中通CO2：注意：注意：1、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。、苯酚的酸性极弱，其水溶液不能使指示剂变色。2、苯酚钠溶液与、苯酚钠溶液与CO2反应只生成反应只生成NaHCO3而不生成而不生成 碳酸钠，原因是苯酚与碳酸钠不能共存。碳酸钠，原因是苯酚与碳酸钠不能共存。 酸性：酸性：H2CO3苯酚苯酚HCO3-思考思考苯酚钠溶液显什么性苯酚钠溶液显什么性?苯酚能不能和钠反应苯酚能不能和钠反应? 若能若能,写出相应的化学方程式；该反应与乙醇写出相应的化学方程式；该反应与乙醇 、水和钠反

6、应相比较，、水和钠反应相比较， 哪个反应最剧烈？哪个反应最剧烈？2、取代反应、取代反应苯酚分子中苯环受苯酚分子中苯环受OH的影响，的影响，邻对位邻对位上的氢原上的氢原子特别活泼，易被取代。子特别活泼，易被取代。2，4，6三三溴苯酚（白色）溴苯酚（白色）注意：注意：1、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量，、本实验成功的关键是溴水要过量。若苯酚过量， 则生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中。则生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中。2、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测 定。注意苯酚与定。注意苯酚与Br2的定量关系。的定量关系。思考思考苯

7、和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上邻酚羟基对苯环影响，使苯环上邻对位上的氢原子变得活泼对位上的氢原子变得活泼3、

8、显色反应（酚的特征反应）、显色反应（酚的特征反应）苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯利用这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。注意：酚类遇注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都溶液都显色，但不一定都 是紫色。是紫色。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+4、氧化反应、氧化反应（1）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧）苯酚在空气中易被氧化，可以燃烧（2）苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色）苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色5、其它反应、其它反应OH+32HO+3H()N3浓硫酸NNNOOO22OH2O苦味酸OH3H+()2NiHO环己醇四、

9、苯酚的用途四、苯酚的用途1. 1. 制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、制酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维、医药、染料、农药医药、染料、农药2.2. 可用于环境消毒可用于环境消毒3.3. 可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用4.4. 是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v 注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。小结：小结：1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。式及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以

10、及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 热点问题讨论热点问题讨论 1 1、怎样除去苯中混有的少量苯酚？、怎样除去苯中混有的少量苯酚？2 2、怎样分离苯酚和苯的混合物？、怎样分离苯酚和苯的混合物？ 参考答案参考答案1、加入、加入NaOH溶液，振荡后

11、分液，上层即为苯。溶液，振荡后分液，上层即为苯。2 2、加入、加入NaOHNaOH溶液溶液分液（上层为苯）分液（上层为苯）在苯酚钠溶液在苯酚钠溶液中通入中通入COCO2 2分液，得到苯酚。分液，得到苯酚。环保知识点滴：环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。法，以做到化害为利，保护环境。