1、第一节 烷 烃第二课时 烷烃的命名二、烷烃的命名二、烷烃的命名或几个氢原子后或几个氢原子后烷基：烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基烷基的通式：烷基的通式：-CnH2n+1。烯基：乙烯基（烯基：乙烯基（-CH=CH2）苯基：苯基： 或或-C6H5，甲烷分子去掉甲烷分子去掉1个氢原子是个氢原子是甲基甲基(CH3)乙烷分子去掉乙烷分子去掉1个氢原子是个氢原子是乙基乙基(CH2CH3)丙烷丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构有两种不同的结构CH2CH2CH3正丙基CHCH3CH3异丙基提示
2、4种。结构简式分别为CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)3。【思考与讨论】 试根据正丁烷和异丁烷的结构简式思考丁基有几种,并分别写出结构简式。(1)碳原子数在110之间用“天干” 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示称某烷(2)11个C原子以上的烷烃，用实际碳原子数表示：如:C11H24 称为十一烷(3)若存在少量同分异构体: 依分子中支链多少以正、异、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷2.烷烃的命名法（一）习惯命名法丁烷有两种即丁烷有两种即正丁烷正丁烷和和异丁烷异丁烷，结构简式分别为，结构简式分别为 和和戊烷有三种，即戊烷有三
3、种，即正戊烷、异戊烷异戊烷、新戊烷新戊烷，其结构简式分别为，其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低降低，原因是同种烷烃的不同，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链异构体中，支链越多越多其沸点其沸点越低越低。 习惯命名法系统命名法阅读课本中相关内容，归纳出系统命名法的命名步骤(1)选主链、称选主链、称“某烷某烷”“最长最长”碳链为主链碳链为主链该分子最长碳链上有该分子最长碳链上有6个碳原，可称为个碳原，可称为己烷己烷。如图所示，应选如图所示，应选A为主链。为主链。说明：如果最长链不只一条，应选择连
4、有支链多的最长链为主链。CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 把主链里把主链里支链）支链）最近的一端作为起点，用最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。23451562134说明：两端等距离均有不同的支链时，从简单取代基开始编号 把把支链支链作为作为取代基取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用基的前面用阿拉伯数字阿拉伯数字注明它在烷烃注明它在烷烃主链主链上的位置，并在号数后连一短线，上的位置，并在号数后连一短线，中
5、间用中间用“”隔开。隔开。 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3己烷己烷甲基甲基5612342，4取代基写在前，注位置，连取代基写在前，注位置，连短线，不同短线，不同基，简在前，相同基，合并写基，简在前，相同基，合并写当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；隔开；如果如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。CH3CHCH2CH
6、CH3 CH3 CH2CH3己烷己烷甲基甲基5612342、4二说明：说明：有多有多种支链时种支链时，支链编号数支链编号数和要和要小小1.选主链，称某烷(最长碳链)2.编号码，定支链（支链最近原则）3.取代基，写在前，注位置，连短线4.不同基，简在前，相同基，要合并5.同位置，简在前。6.支链序号的合数要最小取代基位置-取代基数目 取代基名称 主链阿拉伯数字 中文（阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“”隔开。）(1)最长原则：应选最长的碳链做主链；(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链；(4)
7、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；(5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。烷烃命名五原则CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3(1) 选主链，称“某烷”己烷主链最长支链最多出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？选主链原则： 最长最多CH3CH3CHCH2CHCCH3 CH3CH3CH3CH2己烷戊烷(2)选起点编序号，定支链选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。起点离支链最近原则己烷561234CH3CHCH2CHCH3
8、CH3CH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3CH2不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？ 1 2 3 4 5 6同样近时，简单优先原则3-甲基3-乙基从左向右编号 6 5 4 3 2 1CH3CHCH2CHCCH3 CH3 CH3CH2CH3CH31 2 3 4 5 62 2，2 2，3 3，5 5 不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(CH3)怎么办？同样近同样简时，编号之和最小原则编序号的原则：近，简，小2 2，4 4，5 5，5 5 6 5 4 3 2 12-甲基2-甲基(3)写名称： 4-甲基2-甲基 己烷561234CH3CHCH
9、2CHCH3 CH3CH2CH3不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目)取代基，写在前，标位置，短线连己烷甲基2,4写主链名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示。名称的含义： 汉字数字-相同支链的个数阿拉伯数字-支链位置数字意义：支链位置-支链名称-主链名称名称组成： 2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链取代基名称取代基数目取代基位置1 2 3 4 5 6 7 8现在你能将C6H14的所有同分异构体用系统命名法命名吗？CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH
10、CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3 CH3CH3CH2CCH3 CH3CH3CH3CH-CHCH3CH31 2 3 4 5 6己烷1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 4 3 2 1 2-甲基戊烷3-甲基戊烷 2，3-二甲基丁烷 2，2-二甲基丁烷思考与讨论编号位定支链烷烃命名的纲要选主链称某烷 取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算总结命名为 2,3-二甲基-4-乙基庚烷例如:练习1、判断下列命名是否正确。2乙基丙烷2甲基丁烷3甲基丁烷CH3CHCH3 CH3CH2CH3- CH - CH2 - CH2 CH CH - CH3CH3CH3C
11、H2CH32，6-二甲基乙基庚烷2，6-二甲基乙基庚烷123456123472,2,3 三甲基丁烷 乙基庚烷CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2练习2：用系统命名法给下列烷烃命名。CH3CH3CH3 C CH CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷 CH CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3练习3、写出下列各化合物的结构简式：(1) 3 , 3-二乙基戊烷(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷(3) 2-甲基-4-乙基庚烷 CH3CCHCH3 CH3 CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3 CH2CH3CH3CH2CCH2
12、CH3 CH2CH3 练习4、判断下列命名的正误。（1） 3 , 3 二甲基丁烷（2）2 , 3 二甲基 - 2 乙基己烷（3）2 , 3二甲基4乙基己烷（4）2 , 3 , 5 三甲基己烷甲基乙基己烷原因：未找对主链,二甲基庚烷注意：以上三种结构，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分子结构。,二甲基庚烷CH3CHCH2CHCH3CH3 CH2CH3CH2 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH3CH3CH2CHCH2CHCH3CH3 CH2CH31.直接排除法(1)主链选择错误:若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基(或倒数第2号碳原子上有乙基)”“3-丙基”等,则为主链选择
13、错误。(2)名称书写是否规范。必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“,”隔开。必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。名称中阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。2.重新命名法将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。思考与讨论（1）请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名。步骤结构简式名称（1）先写有最长碳链结构的同分异构体（2）主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布（3）主链碳原子由5个减为
14、4个，两个甲基有两种可能的位置分布己烷2甲基戊烷3甲基戊烷2,3二甲基丁烷2,2二甲基丁烷共5种同分异构体 （2）根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基（C4H9）的结构简式。共4种同分异构体CH3CH2CH2CH2丁烷有两种即丁烷有两种即正丁烷正丁烷和和异丁烷异丁烷，结构简式分别为，结构简式分别为 和和CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH CH3CH3C CH3CH3CH3CHCH2 CH3课堂小结提示：主链选取错误,应为3-甲基戊烷。 提示：支链位置序号之和不是最小,应为2,3-二甲基戊烷。 1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打错的在括号内打“”。)
15、提示：。应从离取代基最近的一端开始编号,正确命名为2-甲基丁烷。2.下列有机化合物的沸点最高的是()A.丁烷 B.2-甲基丙烷C.2-甲基丁烷 D.2,2-二甲基丙烷解析：2,2-二甲基丙烷和2-甲基丁烷互为同分异构体,且2,2-二甲基丙烷沸点更低;2-甲基丙烷和丁烷互为同分异构体,2-甲基丙烷的沸点更低。则沸点高低顺序为2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷丁烷2-甲基丙烷,沸点最高的是2-甲基丁烷。C3按系统命名法，按系统命名法， 的正确名称是的正确名称是()A3,3-二甲基二甲基-4-乙基戊烷乙基戊烷B3,3-二甲基二甲基-2-乙基戊烷乙基戊烷C3,4,4-三甲基己烷三甲基己烷D3,3,4-三甲
16、基己烷三甲基己烷D4下列物质的命名中肯定正确的是下列物质的命名中肯定正确的是()A2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷B3,3-二甲基丁烷二甲基丁烷C2-甲基甲基-3-乙基丁烷乙基丁烷D4-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷解析：先根据选项名称写结构简式，再重新命名。A5.在系统命名法中,下列有机化合物主链名称是丁烷的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH2CH3解析：要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。C6.下列有机化合物的名称正确的是()A.1,2-二甲基丁烷 B.2-乙基丙烷C.3,3-二甲基丁烷 D.2,3-二甲基丁烷D7.按要求回答下列问题:(1)某烃的结构简式为 ,可命名为。 (2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是,其结构简式是,名称是 。 (3)写出2,2,3-三甲基戊烷的结构简式: 。 (4)写出丙烷发生取代反应得到一氯代物的化学方程式: 。 2,4-二甲基-3-乙基戊烷C8H182,2,3,3-四甲基丁烷CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3+HCl、CH3CH2CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl+HCl
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