1、第二节 烯烃 炔烃第一课时 烯烃分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃,其官能团是(一)、烯烃的结构特点和通式(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) CnH2n(n2)烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值,碳为85.7%,氢为14.3%H C CHH HH HHC CH CH2CH2电子式结构式结构简式空间结构空间结构: 乙烯平面结构3最简单的烯烃最简单的烯烃乙烯乙烯(1)乙烯的分子结构CCHHHH键键键键133pm120120120乙烯分子结构示意图键键乙烯分子中的键和键(2)乙烯的结构特点共价键的形成:分子中的碳原子均采取共价键的形成:分子中的碳原子均采取
2、sp2杂化,碳原子与氢杂化,碳原子与氢原子形成原子形成键,两碳原子之间形成双键键,两碳原子之间形成双键(1个个键和键和1个个键键)。空空间结构:乙烯分子中的所有原子都位于间结构:乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键,相邻两个键之间的夹角约为之间的夹角约为120。(3)物理性质:乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度物理性质:乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。比空气的略小。(4)化学性质:化学性质: 氧化反应氧化反应 a:燃烧反应方程式:燃烧反应方程式: b被被酸性KMnO4溶液氧化,使溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 HCCHBrBr HCCH
3、HHHHBrBr键断裂键断裂1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反应:与溴的四氯化碳溶液反应,方程式为加成反应:与溴的四氯化碳溶液反应,方程式为 CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br 或CCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHH催化剂催化剂乙烯的聚合反应乙烯的聚合反应nCH2CH2催化剂催化剂CH2CH2n聚乙烯聚乙烯也是加成反应故也叫加聚反应乙烯的性质乙烯的性质物理性质化学性质纯净的乙烯为纯净的乙烯为无色无色、稍有气味稍有气味的的气体气体,难溶难溶于水,密度比空气于水,密度比空气略小。略小。氧化反应加成反应加聚反应可燃性可燃性C2H43O2 2CO22H2O点燃使酸
4、性使酸性KMnO4溶液褪色,生成溶液褪色,生成CO2CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br nCH2CH2 CH2CH2 n一定条件下CH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH3几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型CH2CH2乙烯CH2CHCH3丙烯CH2CHCH2CH31-丁烯CH2CHCH2CH2CH31-戊烯物理性质物理性质颜色:颜色:_无色无色溶解性:溶解性:_均难溶于水均难溶于水密度:密度:_熔沸点:熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高; 同碳时,支链越多熔沸点越低状态:状态:一般随着分子中碳原子数的增加, 在常温
5、下的状态由气态变为液态,再到固态 C2C4为气态均小于水均小于水与烷烃相似(二)、烯烃的物理性质 标准状况下 C2C4呈气态碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。不溶于水,易溶于有机溶剂(三)、烯烃的化学性质氧化反应氧化反应a.丙烯燃烧的反应方程式丙烯燃烧的反应方程式b烯烃都能使烯烃都能使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。2n3点燃O2nCO2+nH2OCnH2n+烯烃燃烧的通式加成反应:丙烯与溴的四氯化碳反应:加成反应:丙烯与溴的四氯化碳反应:丙烯与氯化氢反应后,会生成什么产物呢?CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
6、 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。注:烯烃与水的烯烃与水的加成反应加成反应:CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OH或加聚反应:丙烯加聚反应:加聚反应:丙烯加聚反应:CH2=CHCH2CH3CH3C=CHCH3CH3nCH2=CHCH2CH3催化剂CH2CH nCH2CH3nCH3C=CHCH3催化剂 C CH nCH3CH3CH3CH3烯烃的化烯烃的化学性质学性质氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应可燃性可燃性使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2n3点燃O2nCO2+nH2OCnH2n+卤素单
7、质或其溶液卤代烃氢气烷烃卤化氢卤代烃水醇生成高分子化合物生成高分子化合物【小结】烷烃与烯烃化学性质的比较烷烃烷烃烯烃烯烃通式通式分子结构特点分子结构特点主要主要化学化学性质性质与溴的四氯化碳与溴的四氯化碳溶液溶液与酸性高锰酸钾与酸性高锰酸钾溶液溶液主要反应类型主要反应类型CnH2n+2不反应全部单键,饱和不反应CnH2n有碳碳双键,不饱和加成被氧化取代加成,聚合C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH二者的结构一样吗?和烯烃的立体异构(四)、烯烃的立体异构 通过通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异
8、构现象。方式不同,产生顺反异构现象。1顺反异构现象顺反异构现象2顺反异构体顺反异构体相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺结构,例如顺-2-丁烯和反丁烯和反-2-丁烯的结构简丁烯的结构简式分别是式分别是 和和具有碳碳双键组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。有顺反异构的类型 无顺反异构的类型4性质性质顺反异构体的化学性质基本相同,顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质物理性质有一定的差异。有一定的差异。顺-2-丁烯(bp 3.7) 反-2-
9、丁烯(bp 0.88) 烯烃的同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构CH2CHCHCH2Cl2CH2CHCHCH2ClCl(1)1,2-加成CH2CHCHCH2Cl2CH2CHCHCH2ClCl(2)1,4-加成二烯烃二烯烃加聚反应:加聚反应:CH2CHCHCH2 n (3)完全加成:完全加成:1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”,错的在括号内打错的在括号内打“”。)(1)符合CnH2n2的烃一定为烷烃,符合CnH2n的烯一定为烯烃。 ()(2)可用酸性高锰酸钾溶液
10、区别烯烃和烷烃。 ()(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。()(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。()提示:只有碳碳双键两端的碳原子都连有不同原子或原子团时才存在顺反异构。(5)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃比烯烃消耗氧气多。()(6)烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内)烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内 ()(7)烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应)烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应()(8)分子式是)分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键的烃分子中一定含有碳碳双键 ( )(9)烯烃既能使溴水褪色也能使酸性)烯烃既能使溴水褪色也能
11、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 ( )2分子式为分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构考虑顺反异构)共有共有()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种解析:根据氯原子的位置不同,可写出3种结构简式:CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3、CHCl=CHCH3,其中CHCl=CHCH3还存在顺反异构体,故共有4种可能的结构。B3根据乙烯推测根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是丁烯的结构或性质,下列说法正确的是()A分子分子中四个碳原子在同一直线上中四个碳原子在
12、同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上C与与HCl发生加成反应只生成一种产物发生加成反应只生成一种产物D不能发生加聚反应不能发生加聚反应解析:乙烯分子为平面结构,由乙烯分子的空间结构可知,2丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误。2丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误。2丁烯与HCl发生加成反应,产物只有一种,C正确。2丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。C4下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是()A乙烯属乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B乙
13、烯分子中所有原子位于同一平乙烯分子中所有原子位于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上 C乙烯和乙烯和乙烷中的共价键均有乙烷中的共价键均有键和键和键键D乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷溶液褪色,乙烷不能不能解析:乙烷中只有键无键,C不正确。C5下列说法正确的是下列说法正确的是()AC2H4与与C4H8一定互为同系物一定互为同系物B乙烯和乙烷都能使酸性乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C1-丁烯与丁烯与2-丁烯丁烯互为同分异构体互为同分异构体D新戊烷和新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异构体二甲基丙烷
14、互为同分异构体C解析:C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,A项错误;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,B项错误;新戊烷和2,2二甲基丙烷是同一种物质,D项错误。6下列有机化合物分子中,可形成顺反异构的是() D 解析:A、B、C三项中的有机化合物分子,双键两端某一个碳原子上存在相同的基团,不可能形成顺反异构。D项可以形成解析:丙烯CH2=CHCH3中含饱和键,A错;烯烃中烷基上的氢原子也可以被取代,也能发生取代反应,B错;单烯烃的通式是CnH2n,C错。D 7.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是()A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不
15、能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃8.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子在同一平面上C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液褪色解析:丙烯分子中的3个碳原子共面不共线;结构中有CH3,所有原子不共面;丙烯与HCl加成可生成CH2ClCH2CH3、CH3CHClCH3两种产物。D 9.环己烯的结构简式为 ,回答下列问题。(1)推测环己烯(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)将环己烯与溴的四氯化碳溶液混合充分振荡后,溴的四氯化碳溶液褪色,写出反应的化学方程式: ,反应类型为 。 (3)已知环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应生成A,A中含氧官能团的名称为。 能能加成反应加成反应羟基羟基
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