1、杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸杭 州 师 范 大 学 2018 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码: 820 考试科目名称: 有机化学(一) 说明:考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负。一、完成下列反应,如有立体化学问题请注明。(50分,每空2分)二、从指定的原料出发进行合成(四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选)(48分,每题8分)三、请给下列反应提出合理的反应机理(28分,每题7分)四、推测化合物的结构(24分)1. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式,并对H质子进行对应谱线的归属。(4分)C5H10O,IR:1720
2、 cm-1,1H NMR : 1.10 (6H, 双峰),2.10 (3H, 单峰),2.50 (1H, 七重峰)。2. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式,并对H质子进行对应谱线的归属。(4分)分子式:C10H12O2;IR:3010,2900,1735,1600,1500 cm-1处有较强吸收峰;1H NMR:d(ppm) = 1.3 (3H, 三重峰),2.4 (2H, 四重峰),5.1 (2H, 单峰),7.3 (5H, 多重峰)3化合物A分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。B与苯肼发生正反应得 C(C13H18N2O2)。B与Cl2-NaOH反应生成D。D可经热解生成
3、环戊酮。推出 A、B、C、D 的结构式。(8分)4. 某中性固体物质A(C13H17NO),将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物 C(C6H13N)。化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物 D(C7H7NO)。D 用Br2的NaOH溶液处理得到苯胺。C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱,后者加热到250 oC,生成三甲胺、水和一个低沸点液体 E(C6H10)。E的臭氧化-还原水解产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A、B、C、D、E的结构式。(8分) 2018 年 考试科目代码 820 考试科目名称 有机化学(一) (本考试科目共 5页,第5 页)