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药物的物理化学相互作用-ppt课件.pptx

1、第二章 药物的物理化学相互作用1ppt课件第一节第一节 药物的物理化学药物的物理化学 相互作用类型相互作用类型一、范德华力一、范德华力二、氢键二、氢键三、传荷络合作用三、传荷络合作用四、离子参与的相互作用四、离子参与的相互作用五、疏水相互作用五、疏水相互作用2ppt课件1、取向力、取向力: 由于极性分子的取向而产生的分子间吸引作用。由于极性分子的取向而产生的分子间吸引作用。HCl in solid HCl in liquid 极性分子极性分子-极性分子极性分子一、范德华力(一、范德华力( van der Waals )3ppt课件2、诱导力、诱导力: 由于诱导偶极而产生的分子间相互作用。由于诱

2、导偶极而产生的分子间相互作用。极性分子极性分子非极性分子非极性分子; 极性分子极性分子-极性分子极性分子4ppt课件3、色散力、色散力: 由于瞬时偶极而产生的分子间相互作用。由于瞬时偶极而产生的分子间相互作用。 非极性分子之间非极性分子之间; 极性分子极性分子非极性分子非极性分子; 极性分子极性分子 之间。之间。5ppt课件 范德华力的特点:范德华力的特点: 它是静电引力,作用能比化学键小它是静电引力,作用能比化学键小1-2个数量级个数量级它的作用范围只有几十到几百它的作用范围只有几十到几百pm;它不具有方向性和饱和性;它不具有方向性和饱和性;大多数分子色散力为主。大多数分子色散力为主。范德华

3、力的分布范德华力的分布取向力取向力诱导力诱导力色散力色散力非极性分子之间非极性分子之间极性分子和非极性分子之间极性分子和非极性分子之间极性分子之间极性分子之间6ppt课件 二、氢键二、氢键( (hydrogen bondhydrogen bond) )1 1、氢键形成的条件:、氢键形成的条件: (1 1)氢与电负性大、半径小的元素成键)氢与电负性大、半径小的元素成键 (2 2)分子中有电负性大具有孤电子对,半径小)分子中有电负性大具有孤电子对,半径小的元素(的元素(F F、O O、N N)。)。 XHY X,Y=F、O、N (虚线所示为氢键)(虚线所示为氢键) X:电负性大、半径小:电负性大、

4、半径小 Y:电负性大、半径小,:电负性大、半径小,外层有孤对电子外层有孤对电子7ppt课件2 2、氢键的类型:、氢键的类型:分子内氢键和分子间氢键分子内氢键和分子间氢键 (1)分子间氢键)分子间氢键 同种分子之间氢键。同种分子之间氢键。 如如H2O、HF、NH3等。等。 不同种分子之间氢键。不同种分子之间氢键。 如如H2O与与NH3、甲醇与水、乙醇与水等。、甲醇与水、乙醇与水等。8ppt课件OOOHN(2)分子内氢键)分子内氢键HOOON邻硝基苯酚邻硝基苯酚 H 两侧的电负性大的原子属于同一分子两侧的电负性大的原子属于同一分子硝酸硝酸9ppt课件 三、传荷络合作用三、传荷络合作用药物分子络合物

5、药物分子络合物主要靠主要靠分子间力分子间力、氢键氢键及及电荷电荷转移转移等分子间的相互作用而形成。等分子间的相互作用而形成。种类:种类: 传荷络合物传荷络合物 氢键络合物氢键络合物特点:特点: 键能较小,属于弱键型的络合物键能较小,属于弱键型的络合物10ppt课件药物传荷络合物药物传荷络合物 传荷络合物(传荷络合物(charge transfer complex, CTC):):在电荷转在电荷转移体系中,电性差别较大的两个分子间,移体系中,电性差别较大的两个分子间,多电子的分子多电子的分子(电子(电子供体)供体)向缺电子的分子向缺电子的分子(电子受体)(电子受体)转移电转移电 子(或迁移负电子

6、(或迁移负电荷)荷),这两个分子之间产生,这两个分子之间产生电荷迁移力电荷迁移力,因而结合成,因而结合成分子络合分子络合物物,称,称传荷络合物传荷络合物。 电子供体(电子供体(electron donor):):具有结合力较弱的电子,而且具有结合力较弱的电子,而且具有较高能量轨道的分子或离子、自由基。电离能低,可以作具有较高能量轨道的分子或离子、自由基。电离能低,可以作还原剂。还原剂。 电子受体(电子受体(electron acceptor):):具有较高电子亲和能的分具有较高电子亲和能的分子或离子、自由基。可以作氧化剂。子或离子、自由基。可以作氧化剂。 三类常见的杂环化合物的传荷络合物三类常

7、见的杂环化合物的传荷络合物吩噻嗪吩噻嗪 类络合物:如氯丙嗪型络合物类络合物:如氯丙嗪型络合物咯嗪类络合物:如核黄素型络合物咯嗪类络合物:如核黄素型络合物黄嘌呤类络合物:如咖啡因型络合物黄嘌呤类络合物:如咖啡因型络合物11ppt课件药物氢键络合物药物氢键络合物 氢键氢键是分子中原子或基团间相互作用的一种是分子中原子或基团间相互作用的一种特殊的分特殊的分子间力子间力,具有,具有方向性方向性与与饱和性饱和性。 在药物与辅料,机体、组织等作用中普遍存在。在药物与辅料,机体、组织等作用中普遍存在。 络合物形成时有络合物形成时有质子供体质子供体和和质子受体质子受体 生物体系中的氢键络合物:生物体系中的氢键

8、络合物:蛋白质三维结构维持稳定蛋白质三维结构维持稳定的作用力。的作用力。 氢键络合物与药物作用:氢键络合物与药物作用: 增强药效增强药效 增加药物与受体络合物的稳定性:局麻药增加药物与受体络合物的稳定性:局麻药 稳定性随生成氢键的数目增多而增大。稳定性随生成氢键的数目增多而增大。12ppt课件 络合物在制剂中的应用络合物在制剂中的应用增加药物的稳定性:增加药物的稳定性:少量咖啡因少量咖啡因苯佐卡因在水溶苯佐卡因在水溶液中的稳定性。(传荷)液中的稳定性。(传荷)吡唑酮类物质抑制核黄素光照吡唑酮类物质抑制核黄素光照分解。分解。(传荷与氢键)(传荷与氢键)菸酰胺、咖啡因、吡多辛等可菸酰胺、咖啡因、吡

9、多辛等可防止氯丙嗪的光照分解。(传防止氯丙嗪的光照分解。(传荷)荷)络合物在制剂中络合物在制剂中的应用的应用改变药物的溶解度:改变药物的溶解度:加入络作剂,生成可溶性络合加入络作剂,生成可溶性络合物,可增大药物的溶解度。物,可增大药物的溶解度。加入络合剂,生成难溶性或不加入络合剂,生成难溶性或不溶性络合物。溶性络合物。助溶助溶13ppt课件 四四、离子参与的相互作用、离子参与的相互作用离子键离子键 离子键离子键的键能很强,甚至强于共价键,对药物的许多的键能很强,甚至强于共价键,对药物的许多物理性质包括成盐形式的选择、固体的结晶性质、溶解度、物理性质包括成盐形式的选择、固体的结晶性质、溶解度、溶

10、出、溶出、pH和和pKa的测定及溶液稳定性都有重要影响。的测定及溶液稳定性都有重要影响。离子离子-偶极作用力和离子偶极作用力和离子-诱导偶极作用力诱导偶极作用力 离子型药物离子型药物-极性溶剂分子极性溶剂分子 离子型药物离子型药物-非极性溶剂分子非极性溶剂分子 五五、疏水相互作用、疏水相互作用胶束(表面活性剂章节)胶束(表面活性剂章节)14ppt课件溶解度溶解度熔点、熔点、沸点沸点稳定性稳定性第二节 药物的物理化学相互作用 对药物及制剂性质的影响对药物性质的影响15ppt课件 氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响(1) 有分子间氢键的化合物的熔点和沸点比没有氢键的有分子间氢键的化合物的熔点

11、和沸点比没有氢键的同类化合物为高。同类化合物为高。 例例: HF, HCl, HBr和和HI中哪个物质熔沸点最高?中哪个物质熔沸点最高? HF的熔、沸点最高的熔、沸点最高。对药物性质的影响16ppt课件 典型的例子是对硝基苯酚和邻硝基苯酚典型的例子是对硝基苯酚和邻硝基苯酚 : (2) 有分子内氢键的化合物的沸点,熔点不是很高。有分子内氢键的化合物的沸点,熔点不是很高。HONOO 有分子内氢键有分子内氢键 m. p. 44 45 没有分子内氢键没有分子内氢键 m.p. 113 114 OHNO217ppt课件(3) 氢键会影响药物的溶解度、密度、粘度等。氢键会影响药物的溶解度、密度、粘度等。 a

12、.溶质和溶剂间形成氢键,溶质和溶剂间形成氢键, 可使溶解度增大;可使溶解度增大; b.若溶质分子内形成氢键,则在极性溶剂中溶解度若溶质分子内形成氢键,则在极性溶剂中溶解度小,而在非极性溶剂中溶解度增大。小,而在非极性溶剂中溶解度增大。 冰中一个水分子与冰中一个水分子与四四个水分子形成氢键,密度个水分子形成氢键,密度比液态水小,所以会浮在水面。比液态水小,所以会浮在水面。18ppt课件液体剂型液体剂型固体剂型固体剂型包合物包合物离子交换树脂离子交换树脂对制剂成型性的影响19ppt课件第三节 药物与包材的相互作用包材包材:塑料塑料金属金属玻璃玻璃作用类型作用类型迁移迁移吸附吸附20ppt课件 药物

13、与蛋白质的结合药物与蛋白质的结合游离药物游离药物蛋白质蛋白质药物蛋白结合物药物蛋白结合物产生药效产生药效无药效无药效白蛋白白蛋白第四节 药物与蛋白质的相互作用21ppt课件药物与蛋白质结合对药物作用的影响药物与蛋白质结合对药物作用的影响 对药物转运的影响对药物转运的影响对药物吸收的影响对药物吸收的影响对药物药理作用的影响对药物药理作用的影响对药物毒副作用的影响对药物毒副作用的影响对抗生素药物作用的影响对抗生素药物作用的影响载药纳米粒与蛋白质结合对药物体内转运的影响载药纳米粒与蛋白质结合对药物体内转运的影响22ppt课件药物与蛋白质结药物与蛋白质结合对药物作用的合对药物作用的影响影响 23ppt课件

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