重要有机物之间的相互转化课件2.ppt

1、一、链烃及其衍生物间的关系 H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2= =C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 51 1

2、2 23 34 45 56 67 78 89 91010* *11111212* *1313141415151616171718181919202021212222C CH H2 2= =C CH HC Cl l C CH H2 2- -C CH HC Cl l n n23232424转化网络图一（写方程式）NO2 BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOH ONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 91010111112121313重要知识规律重要知识规律(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消

3、去反应规律(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律重要知识规律重要知识规律(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律例例. . . .既既能能发发发发生生生生消消消消去去去去反反反反应应应应生生生生成成成成烯烯烯烯烃烃烃烃，又又又又能能能能发发发发生生生生水水水水解解解解反反反反应应应应的的的的是是 重要知识规律重要知识规律(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律分子中碳原子分子中碳原子2 2；与与-X-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 9重要知识规律重要知识规律(2)(

4、2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律例题例题1 1 有机产物结构有机产物结构2 2种种2 2种种1 1种种重要知识规律重要知识规律(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律分子中碳原子分子中碳原子2 2；与与-OH-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 试写出不能发生消去反应的某醇试写出不能发生消去反应的某醇(C(C8 8HH1818O) O) 的结构简式的结构简式重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律C H3O HC HC H3C H3O HCC H3C H3C H3O HC H3O HC H22022-

5、5-1912重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律C H3O HC H3O HC H2C H3O HC HC H3C H3O HCC H3C H3HHCOC H3C H OC H3OCC H3重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的a.a.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上有两个有两个( (或两个以上或两个以上) )氢氢原子原子，其产物为醛；其产物为醛； b.b.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子

6、只有一个氢原子，其产，其产物为酮物为酮( ) ( ) ； c.c.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上无氢原子无氢原子，则此醇不能，则此醇不能被催化氧化。被催化氧化。RCOR重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律试问：最终能氧化生成试问：最终能氧化生成羧酸羧酸的醇有何结构特征？的醇有何结构特征？酮酮不能催化氧化成羧酸不能催化氧化成羧酸RCOR醛醛可催化氧化成羧酸可催化氧化成羧酸RCOH羟基所连的碳原子上有两个羟基所连的碳原子上有两个( (或两个以上或两个以上) )氢原子的醇氢原子的醇最终能氧化生成羧酸最终能氧化生成羧酸重要知识规律重要知识规律醇

7、类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用关键在于区别关键在于区别相邻相邻碳上的氢与碳上的氢与所连所连碳上的氢碳上的氢例：试写出既不能发生消去又不能发生催例：试写出既不能发生消去又不能发生催 化氧化的某醇的结构简式化氧化的某醇的结构简式有机反应类型 有机反应主要包括八大基本类型：有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应取代反应 加成反应加成反应消去反应、消去反应、 氧化反应氧化反应还原反应、还原反应、 加聚反应加聚反应缩聚反应、缩聚反应、 显色反应显色反应. 有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应 原理：原理：“有进有出有进有出” 包括：卤代、硝化、酯

8、化、包括：卤代、硝化、酯化、水解水解、分子间脱水、分子间脱水有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应 *醇醇 醇醇脱水反应脱水反应*醇醇 HX取代反应取代反应酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应 原理：

9、原理：“有进无出有进无出” 包括：包括： 烯烃及含烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的有机物与的有机物与H2、X2、HX、H2O加成加成 苯环、醛基、不饱和油脂与苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成加成有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应 和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下 不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物 醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而加成

10、，而羧基和酯的羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应 若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应 原理：原理：“无进有出无进有出” 包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、 卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应 说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结

11、合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加加热热有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应 原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 包括：包括： 燃烧反应、被空气（氧气）燃烧反应

12、、被空气（氧气） 氧化（氧化（醇是去氢氧化醇是去氢氧化） 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， 醛基被醛基被 银镜反应和被新制银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧悬浊液氧化化 烯烃被臭氧氧化（烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl， 双键断裂，原双键碳变为双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型氧化反应 说明：说明：有机物一般有机物一般都都可以发生氧化反应，此过程发生可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被

13、氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应 原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺） 说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是反应是针对针对有机物有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型加聚

14、反应 类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 有机反应类型加聚反应 说明说明

15、单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因的高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法由加聚产物判断单体的方法有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应 类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二

16、酸（或对苯二甲酸）的缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应 说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高等，则该高分子是缩聚反应的产物分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或）之间的

17、键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子按此法接上羟基或氧原子有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型类型一元羧酸和一元醇反应

18、生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O， 或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O， 或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如。如乳酸分子乳酸分子有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 其它酯其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝

19、酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）甘油酯） 苯酚苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗还消耗NaOH）有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件不同，反应不同反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同：温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170的反应的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同：溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应的水溶液和醇溶液下

20、的反应 催化剂不同，反应不同：催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 书写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项写有机物的写有机物的结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出

21、错专用名词不能出错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”， “水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙

22、酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解解 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H

23、 H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反应醇的消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯的同系物不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应