1、2013年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题*学科、专业名称：研究方向：考试科目名称：812有机化学 B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一. 请给出符合题意的答案（每小题2分，本题共20分）1-1 对于化合物NCCH2CO2H、ClCH2CO2H、CH3CO2H和HOCH2CO2H，写出其酸性大小顺序。1-2 写出化合物PhCl、(CH3CH2)2CHCl、(CH3CH2)3CCl和(CH3CH2)3CBr与AgNO3乙醇溶液反应的速度大小顺序。1-3 写出化合物 p-CH3C6H4OH、m-CH3C6H4OH、p-O2NC6H4OH和C6H5OH的酸性大小
2、顺序。1-4 按SN1反应，将下列各化合物按反应速度大小顺序排列。、 和 1-5 写出顺-3,5-二甲基环己烯的构造式1-6 写出 (2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸的Fischer投影式 1-7 命名化合物 1-8 命名化合物 1-9 写出3-溴甲基-2-硝基己烷的构造式 1-10 命名化合物 考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 1 页二. 完成下列反应，写出反应的主要产物。如有必要，请清晰、正确地表示出产物的立体化学特征（每小题3分，本题共45分）2-1 2-2 2-3 2-4 2-52-6 2-7 2-8 2-9 2-10 考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 2
3、 页2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 三. 按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其它必需的无机与有机试剂任选）。（每小题6分，本题共36分）3-1 3-2 3-3 3-4 3-5 考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 3 页3-6 四. 对下列转变给出合理的反应机理（每小题6分，本题共24分）4-1 4-2 4-3 4-4 五. 结构确定与波谱解析（第1小题12分，第2小题13分，本题共25分）5-1在碱性条件下某芳香醛和丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物A；A经碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化合物B。B经催化加氢生成化合物C，B和C经氧化都生成分子式为C9H10O3的化合物D。D与HBr反应得到邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C和D的结构及有关反应式。5-2 化合物A分子式为C6H12O2，红外光谱显示在1740cm-1和1230cm-1处有强吸收。A的1HNMR峰的值（ppm）如下：3.85（2H，d），2.00（3H，s），1.92（1H，m），1.00（6H，d）。试推测A的结构，并对所有核磁数据进行归属。考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 4 页 考试科目： 共 页，第 页
