1、第 1 页 ，共 4 页浙浙 江江 理理 工工 大大 学学20162016 年硕士学位研究生招生入学考试试题年硕士学位研究生招生入学考试试题考试科目考试科目：有机化学有机化学 D代码代码：978（请考生在答题纸上答题请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效在此试题纸上答题无效）一一、利用系统命名法为下列结构命名或根据命名写出结构式利用系统命名法为下列结构命名或根据命名写出结构式（1 1 分分*10*10） ：(7)N,N-二甲基甲酰胺(8) 喹啉(9) 对羟基苯磺酸(10) L-丙氨酸（又称：L-2-氨基丙酸）二二、完成下列反应完成下列反应（每题每题 2 2 分分，共共 4040 分分） ：
2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)第 2 页 ，共 4 页(9)CH3COCHCOOC2H5CH3稀OH-H+ ,1)2)(10)(11)+ CH3CH2CH2BrAlCl30 oC(12)+CHO(13)2 CH3COOCH2CH3NaOEt(14)CH3CH2CH=CH21) B2H62) H2O2, NaOH(15)1. HNO3, H2SO42. Fe/HCl(16)(17)OOOH3O(18)(19)N2+Cl-CH3OH+OH-第 3 页 ，共 4 页(20)HCHO, HClZnCl2, 60 oC三三、简答题简答题（2828 分分） ：1、 下列化合物中,碱性由强
3、到弱的顺序是（3 分）CH3NH2,NH2H3C CONH2NH3(a)(b)(c)(d)2、比较下列化合物的酸性强弱： （3 分）(a) CH3CH2CH2COOH(b) CH3CHClCH2COOH(c) Cl2CHCOOH(d) ClCH2COOH3、用 R 或 S 标定每个手性碳原子的构型（4 分） ：HOHPhOONH2H3C HOHHCOOHOHH4、写出反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象。 （3 分）5、用简单易行的化学方法鉴别下列化合物： （4 分） CH3CH2CH2CCH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3CH6、将下列羧酸
4、衍生物按水解反应活性次序排列()（3 分）abcdRCOClRCOORCRRCOOORCONH27、歧化反应（坎尼扎罗反应）的原料有何特点，描述反应的原理（4 分）8、怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？（4 分）四四、合成题合成题（5 5 分分*8*8） ：1、从苯出发合成 1,3,5-三溴苯。2、CH3CH3ClCH2CH2CH33、NH2O2N4、利用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇，并指出甲醛和乙醛所起的作用。5、用乙酰乙酸乙酯和必要的有机试剂合成6、HOH2CCHOHOOCCHO7、(CH3)2C=CH2(CH3)3CCOOH第 4 页 ，共 4 页8、HC CHCH
5、3CH2CH2CH2OH五五、推断结构推断结构（6 6 分分*2*2） ：1、 化合物甲、 乙、 丙的分子式都是 C3H6O2， 甲与 Na2CO3作用放出 CO2， 乙和丙不能， 但在 NaOH溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。2、分子式为 C3H7Br 的 A 与 KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6，如使 B 与 HBr 作用，则得到 A 的异构体 C，推断 A、B 和 C 的结构并用反应式表示推断过程。六六、机理题机理题，写出下列反应的反应历程写出下列反应的反应历程（1010 分分） ：七七、根据下面的谱图及反应信息根据下面的谱图及反应信息，解析化合物的结构解析化合物的结构（1010 分分） ：A，B，C 的分子式均为 C4H8O，A，B，C 的高分辨核磁共振氢谱中峰的数目分别为 3 组峰，4组峰和 6 组。A 与溴化苯基镁 D 反应，然后水解得 E，E 是一外消旋体，不能被 CrO3C6H5N 试剂氧化。B 与 D 反应，然后水解也得一外消旋体 F，F 可以被试剂 CrO3C6H5N 氧化得 H，C 与D 反应然后再水解得 G，G 有一不对称碳原子，构型为 R。 推测 A，B，C，E，F，G 的结构式及 AE， BFH，CG 的反应方程式。
