羧酸氨基酸和蛋白质羧酸及其衍生物课件.pptx

1、自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么呢？呢？1.1.羧酸概述羧酸概述定义

2、：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。组成的有机化合物叫羧酸。官能团：官能团：OCOH（或（或COOH）羧基羧基通式通式：RCOOH一、羧一、羧 酸酸COOHCH2COOH【问题组一问题组一】请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答甲酸：甲酸：HCOOH 乙二酸：乙二酸：HOOCCOOH 苯甲酸：苯甲酸： 苯乙酸：苯乙酸： 硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH 丙烯酸丙烯酸CH2CH COOH1.羧酸主要有哪几种分类标准？羧酸主要有哪几种分类标准？2.你能用系统命名法对以下取代羧酸命名吗？你能用系统命名法

3、对以下取代羧酸命名吗？CH3 CH( OH）COOH_ CH3 CH2CH(Cl )COOHCH3 CH( CH3）CH2COOH2.2.羧酸的分类羧酸的分类 脂肪酸脂肪酸 如：乙酸、硬脂酸如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基种类不同分根据分子中烃基种类不同分 脂环酸脂环酸 如：如： 芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸 一元羧酸一元羧酸 如：甲酸、乙酸如：甲酸、乙酸根据分子中羧基数目不同分根据分子中羧基数目不同分 二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸 多元羧酸多元羧酸 COOHCH3HOOCCH2CCH2COOHOHCOOH脂肪酸脂肪酸 饱和羧酸饱和羧酸 如：乙酸、硬脂酸如：乙酸、硬脂酸根据分子中

4、烃基是否饱和分根据分子中烃基是否饱和分 不饱和羧酸不饱和羧酸 如：丙烯酸、油酸如：丙烯酸、油酸 低级脂肪酸低级脂肪酸 如：乙酸、丙烯酸如：乙酸、丙烯酸根据分子中根据分子中碳原子数碳原子数多少分多少分 高级脂肪酸高级脂肪酸C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C15H31COOH 软脂酸软脂酸C17H33COOH 油酸油酸C17H31COOH 亚油酸亚油酸饱和一元羧酸饱和一元羧酸CnH2n+1COOH (或或CnH2nO2)名称名称俗名俗名结构简结构简式式物理性质物理性质用途用途甲酸甲酸蚁酸蚁酸 HCOOHHCOOH刺激性气味，无色刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能液体有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚与水

5、、乙醇、乙醚、甘油互溶。、甘油互溶。 还原剂、还原剂、 消毒剂消毒剂苯甲苯甲酸酸安息安息香酸香酸白色针状晶体，易白色针状晶体，易升华，升华，微溶于水，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其苯甲酸及其钠盐或钾盐钠盐或钾盐，常用做，常用做食食品防腐剂品防腐剂。乙二乙二酸酸草酸草酸无色透明晶体，无色透明晶体，能能溶于水或乙醇。溶于水或乙醇。瓷砖清洁剂瓷砖清洁剂 COOHCOOH3.自然界中的有机酸自然界中的有机酸 菠菜与豆腐菠菜与豆腐 不能同煮不能同煮4.羧酸命名羧酸命名 选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称称“某酸某酸”； 从羧

6、基开始给主链碳原子编号；从羧基开始给主链碳原子编号； 在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：例如： CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸1 123456CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH36 5 4 3 2 1 3、5-二甲基己酸二甲基己酸导学案课前预习导学案课前预习 相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较有机化合物有机化合物相对分子质量相对分子质量沸点沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897

7、.4羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。分析数据，你可得出什么结论？分析数据，你可得出什么结论？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸分子形成氢键的机会比相对分子羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。质量相近的醇多。O O R RC CO OH HC CR RO OO O沸点沸点: 羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）5.羧酸物理性质：羧酸物理性质：熔沸点：熔沸点：溶解性：溶解性：随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的沸点要高。随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的沸点要高。C

8、C4 4时，与水互溶，随着碳原子数增多，逐渐减小。时，与水互溶，随着碳原子数增多，逐渐减小。C O HOCH 酸性酸性 -卤卤代代酯化酯化羟基被取代羟基被取代成成酰胺等的反应酰胺等的反应思考：思考：下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应应二、羧酸的化学性质二、羧酸的化学性质1、有酸性、有酸性 RCOOHRCOO- H（与乙酸相似）（与乙酸相似）羟基羟基受受羰基羰基影响，影响，羟基羟基上的上的氢氢变得活泼变得活泼酸性酸性使使紫色紫色的石蕊溶液的石蕊溶液变红变红与

9、活泼金属（如与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气等）反应放出氢气与金属氧化物（如与金属氧化物（如Na2O、CaO等）等）与碱（如与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应与部分盐（如碳酸盐等）反应酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH O O RCOH +NH3 RCNH2+H2O 酰胺酰胺加热 O O RCOCR +H2O 酸酐 O ORCOH + RCOH 脱水剂- H被取代的反应RCH2COOHCl2 RCHCOOHHCl Cl催化剂用途：通过- H羧酸的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸

10、，羟基酸还原反应 RCH2COOH RCH2CH2OHLlAlH4用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应 H2OO|R1COHHOR2 浓硫酸浓硫酸RCOO|R2酯化反应酯化反应【变式练习变式练习】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸

11、乙二酯环乙二酸乙二酯2探究酯化反应探究酯化反应思考思考: : 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？ 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 说明什么？说明什么？ 三种反应物如何混合？三种反应物如何混合？ 浓浓H H2 2SOSO4 4在反应中的作用是什么？在反应中的作用是什么？2、饱和碳酸钠溶液的作用：、饱和碳酸钠溶液的作用：除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出解度，便于酯析出3、浓硫酸的作用是：、浓硫酸的作用是：催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂1、液面上有液面上有不溶于

12、水的无色透明、有香味不溶于水的无色透明、有香味的油状液体的油状液体产生产生R-C-OH + RR-C-OH + R OH R-C-O ROH R-C-O R+ H2 2O O O O= = =O OH+1818三、羧酸衍生物三、羧酸衍生物-酯酯（1）.概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。（2）、酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基）、酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基 相连构成。相连构成。或或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。1.1.饱和一元酯的

13、组成和结构饱和一元酯的组成和结构 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 （2）饱和一元酯的结构可表示为饱和一元酯的结构可表示为： 官能团：官能团：酯基酯基 RCOOR ORC-O-R【思考思考】：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎：相同碳原子数的羧酸和酯属于怎样的关系？样的关系？写出的写出的C4H8O2属于属于酯酯和羧酸同分异构体和羧酸同分异构体互为同分异构体互为同分异构体 CnH2nO2说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2【规律总结规律

14、总结】酯的命名酯的命名乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的名的 “某酸某酯某酸某酯”编号编号步骤步骤1向向试管试管1内内加加6滴乙滴乙酸乙酯，再加酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水，振荡蒸馏水，振荡均匀均匀向向试管试管2内内加加6滴乙酸滴乙酸乙酯，再加稀硫酸乙酯，再加稀硫酸（1 5）0.5 mL，蒸，蒸馏水馏水5 mL。振荡均。振荡均匀匀向向试管试管3内内加加6滴乙滴乙酸乙酯，再加酸乙酯，再加30%的的NaOH溶液溶液0.5 mL、蒸馏水、蒸馏水5 mL。振荡均匀振荡均匀步骤步骤2将三支试管同时放入将三支试

15、管同时放入7080的水溶液里加热约的水溶液里加热约5min，闻各，闻各试管里乙酸乙酯的气味试管里乙酸乙酯的气味现象现象结论结论实验探究：实验探究：请根据实验结果填写投影表格中的实验现象及结论。请根据实验结果填写投影表格中的实验现象及结论。乙酸乙酯的气乙酸乙酯的气味味仍然仍然很浓很浓略有乙酸乙酯略有乙酸乙酯的气味的气味无乙酸乙酯无乙酸乙酯的气味的气味乙酸乙酯未乙酸乙酯未水解水解大多数乙酸乙大多数乙酸乙酯已水解酯已水解乙酸乙酯全部乙酸乙酯全部水解水解2、酯的化学性质、酯的化学性质水解反应（取代反应）水解反应（取代反应）【练习练习】写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条件下水解写出乙酸乙酯分别在酸性或碱性条

16、件下水解的化学方程式：的化学方程式：条件：条件：酸性条件：稀硫酸、酸性条件：稀硫酸、碱性条件：碱性条件：NaOH溶液、溶液、羧酸羧酸+醇醇羧酸盐羧酸盐+醇醇【思考思考】（1）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况）酯在酸性条件下或碱性条件下水解，哪种情况下更易进行？下更易进行？（2）酯化反应和）酯化反应和酯酯水解反应条件有何不同水解反应条件有何不同（3）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊。试分析）甲酸形成的酯在结构和性质上较特殊。试分析甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。甲酸形成的酯在结构和性质上的特殊性。【规律总结规律总结】3.酯的物理性质酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具

17、有芳香气味的液体。 密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【变式练习变式练习】（1 1）. .油脂的结构通式油脂的结构通式R3COCH2 R2COCH OR1COCH2 | OO说明说明：1、若若R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯相同，则称为单甘油酯2、若、若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯不相同，则称为混甘油酯3、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。4、若烃基（、若烃基（R）的饱和程度越大的，则形成的甘）的饱和程度越大的，则形成的甘油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。油酯熔点高，呈固态

18、；反之，呈液态。4、关于油脂、关于油脂（2 2）. .油脂的化学性质油脂的化学性质1 1）. .油脂的氢化油脂的氢化( (硬化硬化) )还原反应或加成反应还原反应或加成反应油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化硬化油或氢化油硬化油或氢化油（人造奶油人造奶油）C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717

19、H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压2 2）. .油脂的水解油脂的水解取代反应取代反应A.酸性条件下酸性条件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2稀硫酸稀硫酸氢化氢化植物油，是一种人工油脂，包括为人熟知的植物油，是一种人工油脂，包括为人熟知的奶

20、精奶精、植脂末、植脂末、人造奶油人造奶油、代、代可可脂，是普通植物油在一定温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成的可可脂，是普通植物油在一定温度和压力下加氢催化其中的不饱和脂肪酸形成的产物。因生产工艺、技术、成本等原因，某些氢化植物油未达到完全氢化的标准产物。因生产工艺、技术、成本等原因，某些氢化植物油未达到完全氢化的标准，因而含有一定的，因而含有一定的反式脂肪酸反式脂肪酸，但氢化植物油并不等同于反式脂肪酸，但氢化植物油并不等同于反式脂肪酸1。氢化植。氢化植物油不但能延长糕点的保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，室温下物油不但能延长糕点的保质期，还能让糕点更酥脆；同时，由于熔点高，

21、室温下能保持固体形状，因此广泛用于食品加工。能保持固体形状，因此广泛用于食品加工。 氢化过程使植物油更加饱和。由于某氢化过程使植物油更加饱和。由于某些氢化工艺的缺陷，使天然植物油中的顺式些氢化工艺的缺陷，使天然植物油中的顺式脂肪酸脂肪酸变为反式脂肪酸。这种油存在变为反式脂肪酸。这种油存在于大部分的西点与于大部分的西点与饼干饼干里头。氢化植物油还是良好的润滑剂里头。氢化植物油还是良好的润滑剂 B. 碱性条件下水解碱性条件下水解皂化反应皂化反应CHCH2 2OH OH CHCH2 2OHOHC C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535CO

22、ONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2皂化反应皂化反应: :油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+ +甘油甘油（3 3）、肥皂的制备原理及步骤（）、肥皂的制备原理及步骤（P85P85）原理：原理：CHCH2 2OH OH CHCH2 2OHOHRCOOCH+3NaOHRCOOCH+3NaOH 3RCOONa+CHOH3RCOONa+CHOHRCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCH

23、2 2原料原料: :实验步骤实验步骤: :【注意注意】原料中无水乙醇的作用？原料中无水乙醇的作用？饱和食盐水的作用？饱和食盐水的作用？如何检验皂化反应已经完成？如何检验皂化反应已经完成？增大油脂的溶解度，加快反应速率。增大油脂的溶解度，加快反应速率。降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂高级脂肪酸高级脂肪酸钠、甘油、钠、甘油、水等的混和水等的混和液液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分

24、层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等） 压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层下层：甘油、食盐水等：甘油、食盐水等上层：上层：高级脂高级脂肪酸钠肪酸钠成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理盐析盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度，加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于从而析出的过程，属于物理变化。物理变化。 盐析盐析使肥皂析出使肥皂析出分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质 1、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶 液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3

25、COOCOOHB2对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应该有机物完全反应消耗消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该化合物在酸性条件下水解的产物？该化合物在酸性条件下水解的产物？ . .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能

26、与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？思考：思考：1.某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学方某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学方法来证明它含有甲醛？写出简要的操作步法来证明它含有甲醛？写出简要的操作步.2.能发生银镜反应的物质？能发生银镜反应的物质？取少量试液，加入足量取少量试液，加入足量NaOH溶液，将混合溶液蒸馏，收集蒸溶液，将混合溶液蒸馏，收集蒸馏产物，加入银氨溶液且在水浴中加热，若有银镜生成，则证馏产物，加入银氨溶液且在水浴中加热，若有银镜生成，则证明原混合溶液中含有甲醛，否则就不含甲醛。明原混合溶液中含有甲醛，否则就不含甲醛。问题探究：问题探究：分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。H-C-O-HH-C-O-HO O=1、羧酸的性质、羧酸的性质2、醛的、醛的部分部分性质性质