第十六章类脂化合物课件.ppt

1、汪小兰汪小兰有机化学有机化学第四版第四版CAICAI教学配套课件教学配套课件 谢启明制作主讲：谢启明主讲：谢启明 教授教授第十六章第十六章 类脂化合物类脂化合物 、油、油 脂脂、肥皂及合成、肥皂及合成 表面活性剂表面活性剂 、蜡、蜡 、磷脂、磷脂、萜类、萜类、甾体化合物、甾体化合物 、甾体化合物、甾体化合物 的生物合成的生物合成、油、油 脂脂一、油脂的物理性质一、油脂的物理性质二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质、油、油 脂脂 油脂是指诸如猪油、牛油、花生油、鲸鱼油等动植物油。 类脂是一类从物理性质上与油脂类似的化合物，但它们在化学结构上与油脂并没有多大的相似性。这两类化合物是生物体维持正常生

2、命所不可缺少的，是生化中三大代谢物之一。、油、油 脂脂 油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中，习惯上把室温下成固态的叫酯，成液态的叫油。油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称。油脂的主要成份是三高级脂肪酸甘油酯，其结构如下：CH2O-CR1CHO-CCH2O-COOOR2R3、油、油 脂脂 组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，其中有饱和的，也有不饱和的。液态油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸甘油酯。 三高级脂肪酸甘油酯的命名，当三个高级脂肪酸是一样的时，简单酸的命名如下: OOOCH2O-CCHO-CCH2O-CC17H35C17H35C17H35 三硬脂酸甘油酯、油、油 脂脂混合

3、酸的命名如下： 另外，注意区别酯和脂的用法和区别：酯用于醇和酸生成的酯，具有化学的结构概念；而脂与结构没有关系。(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3C17H35C15H31CH2O-CCHO-CCH2O-COOO1-软脂酸-2-硬脂酸-3-油酸甘油酯 、油、油 脂脂脂肪酸的俗名 碳原子数 结构式 熔点（） 1饱和 月桂酸 12 CH3(CH2)10COOH 44 肉豆蔻酸 14 CH3(CH2)12COOH 54 软脂酸 16 CH3(CH2)14COOH 63 硬脂酸 18 CH3(CH2)16COOH 70 花生酸 20 CH3(CH2)18COOH 75 2不饱和 棕榈油酸 16 C

4、H3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 32 油酸 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 4 亚油酸* 18 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH -5 亚麻油酸* 18 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11 花生四烯酸* 20 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH -50 、油、油 脂脂脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻油酸 猪油 12 2530 1216 4050 510 1 奶油 25 814 2530 912 2535 25 牛油 35 2530 2030 4050

5、 15 椰子油4548 1618 810 24 58 12 橄榄油 816 23 7085 515 豆油 10 3 2530 5055 48 棉子油 1 2025 12 2030 4550 红花油 6 3 1315 7578 亚麻子油 2035 1525 4060 、油、油 脂脂一、油脂的物理性质一、油脂的物理性质 从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低，在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂

6、，或脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多，故大多以脂的形式存在。 油脂比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂中如乙醚、丙酮、苯及热的乙醇等。食品中油脂的含量测定就是用乙醚从食品中萃取油脂，而后蒸发乙醚得到油脂，称重来定量的。 、油、油 脂脂 二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质1 1皂化皂化 油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。 、油、油 脂脂 二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质 脂肪酸的钠盐就是所谓的硬皂，如果用氢氧化钾代替氢氧化钠进行皂化，就可得到一种半胶状的物质叫软皂或钾皂。 1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数叫做皂化值。皂化值有时用于鉴定油脂，因为皂化值与油脂的平均相对分

7、子量成反比。脂肪或油 皂化值 脂肪或油 皂化值 猪油 195203 豆油 189195 奶油 210230 棉子油 190198 牛油 190200 红花油 188194 橄榄油 187196 亚麻子油 187195 、油、油 脂脂 二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质2 2干性干性 某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧性的固态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性（或称干化）。 油的干性强弱（即干结成膜的快慢）是和油分子中所含双键数目和双键结构有关系的，含双键数目多的，结膜快，数目少，结膜慢。有共轭双键结构体系的比孤立双键体系的结膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子聚合物的结果。、油、油 脂脂 二、

8、油脂的化学性质二、油脂的化学性质3 3加成加成（1）氢化 含有较多不饱和高级脂肪酸的油脂，在低压有催化剂存在下用氢处理，可降低不饱和度，液态油转化为半固态或固态的脂肪，油脂的氢化也叫“油脂的硬化”。 植物油部分氢化的产物可作为人造奶油和黄油的代用品。这样可以防止由天然牛油中摄入过多的胆固醇。 当油脂中含有不饱和脂肪酸较多时容易氧化变质，经氢化后的油脂不易被氧化。、油、油 脂脂 二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质（2）加碘 不饱和脂肪酸甘油酯和碘发生加成反应。100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值。 碘值用来测定油的不饱和度，碘值越大，油脂的不饱和程度越高。脂肪或油 碘值 脂肪或油 碘值 猪油

9、 4670 豆油 127138 奶油 2628 棉子油 105114 牛油 3048 红花油 140156 橄榄油 7990 亚麻子油 170185 、油、油 脂脂 二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质4.4.酸败酸败 油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物，双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。 饱和酸在同样的情况下虽然不发生氧化断裂，但能因霉菌的作用发生 -氧化作用，生成-酮酸，-酮酸进一步分解则产生酮或羧酸，同样产生不愉快的气味。、油、油 脂脂 二、油脂的化学性质二、油

10、脂的化学性质 光和热可加速油脂的酸败，因此油脂应避光冷藏保存。 植物油中虽然含有较多的不饱和脂肪酸的成分，但它比动物脂肪不易被氧化变质，其主要原因是在植物油中存在较多的天然抗氧剂维生素E。、肥皂及合成表面活性剂、肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用一、肥皂的组成及乳化作用二、合成表面活性剂举例二、合成表面活性剂举例、肥皂及合成表面活性剂、肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用一、肥皂的组成及乳化作用肥皂的制造、肥皂及合成表面活性剂、肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用一、肥皂的组成及乳化作用、肥皂及合成表面活性剂、肥皂及合成表面活性剂 二、合成表面活性剂举例二、合成

11、表面活性剂举例 阴离子洗涤剂阴离子洗涤剂： 现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺酸钠盐，R表示C12-C18的烷基。烷基最好是直链的，称为线形烷基。过去曾用过叉链的，但发现不能为微生物所降解，容易聚集在下水中或飘在河流中，引起环境的污染，因为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性，它对直链的有机物可以作用，每次氧化降解两个碳，而有叉链存在时破坏其作用。、肥皂及合成表面活性剂、肥皂及合成表面活性剂 二、合成表面活性剂举例二、合成表面活性剂举例 阳离子洗涤剂：阳离子洗涤剂：非离子型洗涤剂非离子型洗涤剂 ：、蜡、蜡、蜡、蜡 蜡的主要成分是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯。可用于制造蜡模、蜡纸、上光剂和软膏

12、的基质。蜡水解可得相应的酸和醇。我国白蜡的主要成分是蜡酸蜡酯（ ），蜂蜡的主要成分是软脂酸蜂蜡酯（ ），鲸蜡的主要成分是软脂酸鲸蜡酯（ ）。 植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。、蜡、蜡 重要的蜡有虫蜡、蜂蜡、鲸蜡、巴西棕榈蜡、米糠蜡、玉米蜡、羊毛脂等。它们在轻工、化妆品、造纸和水果保鲜等方面都有广泛应用。 蜡的化学性质比较稳定，蜡不被脂肪酶所水解，也不易发生皂化，水解必须在强碱条件下才能进行。 、磷脂、磷脂 、磷脂、磷脂 磷脂多为甘油脂，以脑磷脂及卵磷脂为最重要，其结构为：脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）卵磷脂（磷脂酰胆

13、碱） 、磷脂、磷脂 、磷脂、磷脂 磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪酸，磷酸中尚有一个羟基具有强的酸性，可以与具有碱性的胺形成离子偶极键；分子中就分为两个部分，非极性的烃基，是疏水部分，偶极离子，是亲水部分，如果将磷脂放在水中，可以排成二列，形成脂双分子层。 、磷脂、磷脂 磷脂可以作乳化剂、抗氧剂、食品添加剂。医疗上用于治疗神经系统疾病。 食品添加剂：在各种食品里添加磷脂，可以保持水份和盐份，使外形美观。由于磷脂有乳化性，在制面包、蛋糕、炸面饼，油酥糕的面粉中添加磷脂，能添加这些食品的强性。延缓变硬过程。保持盐分，还能使面包、蛋糕体积增加5%以上。 、磷脂、磷脂 生物细胞膜是由蛋白质

14、和脂类（主要是磷脂）构成的。磷脂的疏水部分相接而亲水端朝向膜的内外两面。这样构成脂双层。所有的膜都有不同成分的脂双层和相连的蛋白质组成。一些蛋白质松散地连接在脂双层的亲水表面，而另一些蛋白质剂埋入脂双层的疏水基质中，或穿过脂双层。细胞膜对各类物质的渗透性不一样，可以选择性地透过各种物质，在细胞内的吸收和分泌代谢过程中其着重要的作用。、萜类、萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律一、萜的涵义和异戊二烯规律二、萜的分类、命名二、萜的分类、命名 三、单萜三、单萜 四、倍半萜四、倍半萜 五、双萜五、双萜 六、三萜六、三萜 七、四萜七、四萜 、萜类、萜类 萜类化合物广泛分布于自然界，几乎所有萜类化合物广泛分布于

15、自然界，几乎所有的植物都含有萜类化合物，动物和微生物中也的植物都含有萜类化合物，动物和微生物中也含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某些色素些色素胡箩卜素、虾红素等等。胡箩卜素、虾红素等等。 萜类化合物的工业来源主要是松节油和香萜类化合物的工业来源主要是松节油和香精油。精油。 香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到的有香气的油状液体。的有香气的油状液体。、萜类、萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律一、萜的涵义和异戊二烯规律1、概念、概念 分子中含分子中含C C1010以上，且组成为以上，且组成为5 5的倍数的烃类的倍数的烃类

16、化合物称为萜类。化合物称为萜类。 2、结构特点、结构特点 分子中的碳原子数都是分子中的碳原子数都是5 5的整数倍。的整数倍。 可以拆成若干个异戊二烯单位，且头尾相接。可以拆成若干个异戊二烯单位，且头尾相接。、萜类、萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律一、萜的涵义和异戊二烯规律月桂烯对薄荷烯（存在于柠檬，橘子中）姜烯（存在于姜油中）（存在于月桂子油等中）松节油（ 蒎烯）异樟烯（存在于松节油等中）（存在于姜油，冷杉等中）、萜类、萜类二、萜的分类、命名二、萜的分类、命名 1分类分类 根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： （1 1）单萜：）单萜：含有两个异戊二

17、烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 （2 2）倍半萜：）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 （3 3）双萜：）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 （4 4）三萜：）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 （5 5）四萜：）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 、萜类、萜类二、萜的分类、命名二、萜的分类、命名 2命名命名 IUPAC IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上我国一律按英文俗名意译，在接上“烷烷”、“烯烯”、“醇醇”等类名而成。等类名而成。 习惯常用用俗名如

18、：樟脑，薄荷醇等。习惯常用用俗名如：樟脑，薄荷醇等。 、萜类、萜类三、单萜三、单萜 1、开链单萜、开链单萜 CH2OHCH2OH 牛儿苗醇（香叶醇）橙花油醇b.p 230 b.p 226.7 互为几何异构体，存在于玫瑰油、橙花油、香茅油中，为无色、有玫瑰香气的液体，是作香料的重要原料。 当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。 、萜类、萜类三、单萜三、单萜 CHOCHO 牛儿苗醛或香叶醛橙花醛存在于柠檬草油、橘子油中，配制柠檬香精的重要原料，柠檬醛柠檬醛ab有很强的柠檬香

19、气，是用于也是合成维生素 的重要原料。、萜类、萜类三、单萜三、单萜 2、单环单萜、单环单萜 OH*薄荷醇 m.p 43, b.p 213.5,存在薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即体。即( ()-)-薄荷醇、薄荷醇、( ()-)-新薄荷醇、新薄荷醇、( ()-)-异薄荷醇、异薄荷醇、( ()-)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。 、萜类、萜类三、单萜

20、三、单萜 3、双环单萜、双环单萜 CH3蒎 烯蒎 烯是 松 节 油 的 主 要 成 分 （ ）80%用 作 油 漆 、 蜡 等 的 溶 剂 ， 是 合 成 冰 片 、樟 脑 等 的 重 要 化 工 原 料 。b.p 156CH3O莰酮（樟脑）m.p179b.p 209 重要存在于樟脑树中，为无色闪光结晶，易升华，有愉快香味。樟脑气味有驱虫作用，可用于毛料衣物的纺蛀剂。在医药上用作强化剂以及配制十滴水、清凉油等。、萜类、萜类四、倍半萜四、倍半萜 OH金 合 欢 醇 有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；

21、及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。 其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，对虱子也有致死作用。现，对虱子也有致死作用。 、萜类、萜类四、倍半萜四、倍半萜 法尼醇也叫做合金欢醇，铃兰香味，存在于茉莉油法尼醇也叫做合金欢醇，铃兰香味，存在于茉莉油中，是珍贵的香料。山道年是中药蛔蒿的有效成分，目中，是珍贵的香料。山道年是中药蛔蒿的有效成分，目前已人工合成，用作驱蛔虫药。愈创木

22、薁存在于满山红前已人工合成，用作驱蛔虫药。愈创木薁存在于满山红和香樟油中，是烫伤药膏的主要成分。和香樟油中，是烫伤药膏的主要成分。 法尼醇 山道年 愈创木薁、萜类、萜类五、双萜五、双萜 叶绿醇 维生素A1（祝黄醇） 维生素A2（脱氢祝黄醇） 植物的叶绿素碱性水解时可以得到叶绿醇，因而叶绿醇也叫做植物醇。维生素A主要存在于奶油、蛋黄、鱼肝油中，人体内缺乏维生素A能引起夜盲症和身体发育不良。、萜类、萜类五、双萜五、双萜 维生素A的生化反应和视觉很有关系，在生化作用下，视黄醛发生异构化变为11顺型异构体，叫做新视黄醛： 它和一个视蛋白的氨基结合成亚胺，是视网膜的主要光敏色素，叫做视紫红质。经光照射后

23、，顺型双键又异构化变为稳定的反型双键。、萜类、萜类五、双萜五、双萜 但具有全反型双键的亚胺容易进一步分解变回视蛋白质全反型视黄醛，并同时传递给大脑的视觉。全反型视黄醛再循环反应，这一过程可用下式表示：、萜类、萜类五、双萜五、双萜 COOHCH3CHCH3CH3CH3松 香 酸 存在于松脂中，是松香的主要成分。存在于松脂中，是松香的主要成分。 松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。业上的原料。、萜类、萜类六、三萜六、三萜 角鲨烯是最重要的三萜，在自然界分布相当广泛，它是生物体内羊毛甾醇生物合成的前体。、萜类、萜类七、四萜七、四萜 -胡萝卜素 胡萝卜素

24、是主要的四萜，它不仅存在于胡萝卜中，也广泛地存在于植物的叶、花、果以及动物的乳汁和脂肪中。胡萝卜素有、三种异构体，其中胡萝卜素最重要。胡萝卜素可转化为维生素A，所以称为维生素A元。、萜类、萜类七、四萜七、四萜 胡萝卜素分子正中间的双键被氧化，的二分子视黄醛，再经过还原得维生素A1，因此胡萝卜素又称为维生素A源。 、萜类、萜类七、四萜七、四萜 番茄红素玉米黄素 番茄红素是胡萝卜素的异构体，是开链萜，存在于番茄和西瓜等果实中，为洋红结晶。玉米黄素是胡萝卜素的二羟基衍生物，存在于玉米、蛋黄中。番茄红素、玉米黄素及其它胡萝卜素的异构体或衍生物统称为类胡萝卜素。、萜类、萜类七、四萜七、四萜 OOOOOO

25、HOHO虾 青 素虾 红 素 虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多烯色素，最初是从龙虾壳中发现的，虾青素在动物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。 、萜类、萜类七、四萜七、四萜 OHHO叶 黄 素 叶黄素叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。黄色。 、甾体化合物、甾体化合物 一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构二、甾醇二、甾醇三、胆汁酸三、胆汁酸 四、甾族激素四、甾族激素 、甾体化合物、甾体化合物 甾族化合物甾族化合物也叫类固醇化合物，也叫类固醇

26、化合物，广泛存在于动广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系。有着生源合成方面的密切关系。 、甾体化合物、甾体化合物一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构 甾族化合物的分子中都含有环戊烷并氢化菲碳架。四个环用A、B、C和D表示。环上的碳原子按下列顺序编号： 环戊烷并氢化菲甾族化合物的基本碳架 C10、C13和C17上一般各有一个取代基。甾字是象形字，“田”字和“巛”分别象征 四个环 和 三个取代基 。1、甾族化合物的碳架

27、、甾族化合物的碳架 、甾体化合物、甾体化合物一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构2、甾族化合物的构象、甾族化合物的构象 甾环的A、B、C三个环己烷环一般以椅式构象按顺式或反式十氢萘的方式稠合，然后与具有半椅式或信封式的环戊烷环（D环）稠合。例如： 5-系列A/B(反)ee稠合B/C(反)ee稠合C/D(反)ee稠合 5-系列A/B(顺)e稠合B/C(反)e稠合C/D(反)e稠合 、甾体化合物、甾体化合物一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构 在甾族化合物中，由于反式稠合环的存在，是环己烷环不能翻转，因而e键与a键也不能互换，甾环碳原子上的两个氢原子（CH2）被基团取代形成的或构型异构体，

28、每种异构体也只有e-取代或a-取代的一种构象。正如环己烷衍生物一样，甾环上的取代基在e键上比在a键上稳定。 、甾体化合物、甾体化合物一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构 为书写简便，常用如下的平面式。用粗线或实线表示H或其它取代基在环面上方；用虚线表示H或其它取代基在环面下方。构型不清楚的则以波线()表示：3 3、结构式书写、结构式书写 、甾体化合物、甾体化合物 二、甾醇二、甾醇 1、胆甾醇（胆固醇）、胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。 、甾体化合物、甾体化合物 二、甾醇二、甾醇 胆固醇是无色或淡黄色固体，熔点148,不溶于水

29、，易溶于乙醚、氯仿和热乙醇等有机溶剂。胆固醇存在于人和动物的血液、脂肪及脑髓中正常人每100毫升血清中总胆固醇含量为200毫克左右，胆固醇含量过高会从血清中沉淀出来，引起胆结石、动脉硬化和心脏病。 由于胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多。 、甾体化合物、甾体化合物 二、甾醇二、甾醇2、7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： HOH3CH3CH3CCH3CH3HH脱氢胆甾醇7HOH3CH3CCH3CH3H维生素D3日光 、甾体化合物、甾体化

30、合物 二、甾醇二、甾醇 3、麦角甾醇、麦角甾醇 麦角甾醇是植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。 HOH3CH3CH3CCH3CH3HH麦角甾醇HOH3CH3CCH3CH3H维生素D2紫外光CH3CH3维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病。 、甾体化合物、甾体化合物 三、胆汁酸三、胆汁酸 HOOHOHCOOH胆 甾 酸 胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂”。 、甾体化合物、甾体化合物 四、甾族激素四、甾族激素 激素是由动物体内各种

31、内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。 激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。 、甾体化合物、甾体化合物 四、甾族激素四、甾族激素1、性激素性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。 睾丸酮（雄性激素）（17-羟基-4-雄甾烯-3-酮

32、） 、甾体化合物、甾体化合物 四、甾族激素四、甾族激素雌二醇（雌性激素） (3,17-二羟基-1,3,5-雌甾三烯）孕甾酮（黄体酮）（妊娠激素）（4-孕甾烯-3,20-二酮） 、甾体化合物、甾体化合物 四、甾族激素四、甾族激素2、肾上腺皮质激素、肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。OCH3CH3CHHHOCH2OHOHOCH3CH3CHHHOCH2OHOHHOOOCH3CH3CHHHOCH2OHHO皮质醇 可的松 皮质甾酮 、甾体化合物、甾体化合物 四、甾族激素四、甾族激

33、素3、植物类固醇植物类固醇 植物的类固醇中，有一些是中药的有效成分，例如毛地黄糖苷配基有强心作用，皂素有溶血性质。不少植物中，还含有昆虫蜕皮激素活性的类固醇。毛地黄糖苷配基 薯蓣皂素、甾体化合物、甾体化合物 四、甾族激素四、甾族激素家蚕蜕皮激素家蚕蜕皮激素 、甾体化合物的生物合成、甾体化合物的生物合成 、甾体化合物、甾体化合物 的生物合成的生物合成 所谓生物合成是指复杂的有机化合物在小生物体内的形成过程。多方研究证明，生物体中十分复杂的有机物都是由比较简单的小分子形成的，而且许多在结构上看来没有任何共同之处的复杂化合物，往往同出向样的原始物质生成的。正像油脂中的高级脂肪酸是由乙酰辅酶A的参与下，由多个乙酰基生成的一样。 、甾体化合物、甾体化合物 的生物合成的生物合成 、甾体化合物、甾体化合物 的生物合成的生物合成 、甾体化合物、甾体化合物 的生物合成的生物合成