这表明氰氟虫腙和茚课件.ppt

1、第六节、其它类型杀虫剂l有机氯类杀虫剂有机氯类杀虫剂l沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂l杂环类杂环类杀虫剂杀虫剂 l昆虫生长调节剂昆虫生长调节剂l微生物源微生物源杀虫剂杀虫剂一、有机氯类杀虫剂一、有机氯类杀虫剂 有机氯杀虫剂是一类含氯原子的有机合成杀虫剂，有机氯杀虫剂是一类含氯原子的有机合成杀虫剂，也是发现和应用最早的一类人工合成杀虫剂。滴也是发现和应用最早的一类人工合成杀虫剂。滴滴涕和六六六是这类杀虫剂的杰出代表。但是由滴涕和六六六是这类杀虫剂的杰出代表。但是由于残留等问题，自于残留等问题，自19701970年代以来，滴滴涕、六六年代以来，滴滴涕、六六六、艾氏剂、狄氏剂等主要有机氯杀虫剂品种

2、相六、艾氏剂、狄氏剂等主要有机氯杀虫剂品种相继被禁用，我国也于继被禁用，我国也于19831983年禁止使用滴滴涕和六年禁止使用滴滴涕和六六六。目前仍在使用的有林丹和硫丹。六六。目前仍在使用的有林丹和硫丹。双对氯苯基三氯乙烷双对氯苯基三氯乙烷(Dichlorodiphenyltrichloroethane(Dichlorodiphenyltrichloroethane）作用机理作用机理受体学说受体学说 滴滴涕及其类似物的毒理作用是在轴突膜上有滴滴涕及其类似物的毒理作用是在轴突膜上有一个受体，即膜上有一个空隙，滴滴涕分子正一个受体，即膜上有一个空隙，滴滴涕分子正好适合进入这个空隙，引起周围的离子通

3、道改好适合进入这个空隙，引起周围的离子通道改变变(主要是钠离子通道主要是钠离子通道)，因而改变了钠离子渗，因而改变了钠离子渗透，造成电位差的变化，形成一个延长的振幅透，造成电位差的变化，形成一个延长的振幅增大的负后电位。增大的负后电位。1954 1954年由马林斯首先提出，认为昆虫的神经膜是由许多脂肪年由马林斯首先提出，认为昆虫的神经膜是由许多脂肪蛋白质粒组成的，每一个质粒是一个圆柱，因此在排列时质蛋白质粒组成的，每一个质粒是一个圆柱，因此在排列时质粒间形成空隙，小的分子或离子可在空隙内自由通过。大的粒间形成空隙，小的分子或离子可在空隙内自由通过。大的分子结构必须与空隙适合才能出入。根据这一模

4、式，滴滴涕分子结构必须与空隙适合才能出入。根据这一模式，滴滴涕分子适合于这个空隙分子适合于这个空隙(图图1-28)1-28)而通过，其苯环及其取代基而通过，其苯环及其取代基与受体部位的脂蛋白发生作用，使得膜变形和引起钠离子渗与受体部位的脂蛋白发生作用，使得膜变形和引起钠离子渗漏而导致神经活动的反常传导。漏而导致神经活动的反常传导。DDT分子穿入脂肪蛋白质粒空隙分子穿入脂肪蛋白质粒空隙 霍兰霍兰(G(GHolanHolan，1969)1969)对上述受体部位模型加以对上述受体部位模型加以改进，推广到解释几种滴滴涕类似物的杀虫活性。改进，推广到解释几种滴滴涕类似物的杀虫活性。他合成了一系列与滴滴涕

5、类似的化合物，比较了他合成了一系列与滴滴涕类似的化合物，比较了它们的立体构形与活性关系，发现它们的立体构形与活性关系，发现所有的活性化所有的活性化合物都与滴滴涕的结构相似，都有一个合物都与滴滴涕的结构相似，都有一个“分子分子楔楔”。在滴滴涕中。在滴滴涕中-CCl3-CCl3是楔的顶点。是楔的顶点。-CCl3-CCl3这个这个基团在化学性质上并不重要，但它的外形大小非基团在化学性质上并不重要，但它的外形大小非常重要。凡是具有这样大小分子楔的类似化合物常重要。凡是具有这样大小分子楔的类似化合物都表现有杀虫活性。都表现有杀虫活性。这个这个“分子楔分子楔”的顶点大小与水合钠离子的大小相当，的顶点大小与

6、水合钠离子的大小相当，正适合嵌入神经膜表面的受体位点正适合嵌入神经膜表面的受体位点脂蛋白的离子脂蛋白的离子通道中，因而使通道开放。楔的基部在滴滴涕的分子通道中，因而使通道开放。楔的基部在滴滴涕的分子中包含了两个苯环及两个氯原子。基部的大小要求不中包含了两个苯环及两个氯原子。基部的大小要求不是很严格，但是必须有是很严格，但是必须有(象氯原子象氯原子)供电性取代基，使基供电性取代基，使基部容易与神经膜上的蛋白质部分相结合。已经在吸收部容易与神经膜上的蛋白质部分相结合。已经在吸收光谱上证实，滴滴涕与一些简单的分子可以结合形成光谱上证实，滴滴涕与一些简单的分子可以结合形成电荷转移复合体电荷转移复合体(

7、CTC)。滴滴涕在受体部位处于这样的形式，就能保持离子通滴滴涕在受体部位处于这样的形式，就能保持离子通道张开，使钠离子通过，因而导致靶标生物一系列的道张开，使钠离子通过，因而导致靶标生物一系列的中毒症状直至死亡。法米中毒症状直至死亡。法米(MA，HFahmy，1973)对霍兰模式作了新解释，认为这个受体是可变的，有对霍兰模式作了新解释，认为这个受体是可变的，有一定伸缩性。对于滴滴涕类似物，只要分子上四个取一定伸缩性。对于滴滴涕类似物，只要分子上四个取代基代基(X，Y，L，Z)加起来的大小合适加起来的大小合适(图图1-30)就能进就能进入这个受体。入这个受体。CXYLZ 滴滴涕类似物滴滴涕类似物

8、 林丹（林丹（Lindan)前突触膜过多释放神经递质学说前突触膜过多释放神经递质学说 19711971年瑞安等认为六六六对昆虫神经的作年瑞安等认为六六六对昆虫神经的作用是通过神经的突触部位即是用是通过神经的突触部位即是刺激前突触刺激前突触膜释放过多的乙酰胆碱膜释放过多的乙酰胆碱(神经递质神经递质)，并在，并在乙酰胆碱受体上累积，因而下一次的神经乙酰胆碱受体上累积，因而下一次的神经传导受到阻碍，昆虫就出现中毒症状，直传导受到阻碍，昆虫就出现中毒症状，直至死亡至死亡 。抑制抑制氨基丁酸（氨基丁酸（GABAGABA）受体学说）受体学说 19831983年松村等认为六六六抑制了年松村等认为六六六抑制了

9、GABAGABA受体，造成受体，造成神经传导的不正常，而引起昆虫中毒和死亡。神经递质神经传导的不正常，而引起昆虫中毒和死亡。神经递质GABAGABA受体有两种：受体有两种：GABAaGABAa和和GABAbGABAb。在前突触膜上，两种。在前突触膜上，两种受体都存在，在后突触膜上，只有受体都存在，在后突触膜上，只有GABAaGABAa。在前突触膜上，。在前突触膜上，GABAGABA受体受激活时，受体受激活时，ClCl-通道被打开，刺激通道被打开，刺激GABAGABA释放，释放，GABAGABA再刺激后突触膜，也同样使再刺激后突触膜，也同样使C1C1-通道打开，因为通道打开，因为GABAGABA

10、是一个抑制性的神经递质，它使是一个抑制性的神经递质，它使C1C1-进入膜内，造成膜的进入膜内，造成膜的过极化，产生过极化，产生IPSPIPSP。六六六是。六六六是GABAGABA的拮抗剂，关闭的拮抗剂，关闭ClCl-通通道故昆虫中毒后产生兴奋和痉挛，最终麻痹死亡。道故昆虫中毒后产生兴奋和痉挛，最终麻痹死亡。硫硫 丹丹endosulfan)1,2,3,4,7,7-六氯双环六氯双环2,2,1庚烯庚烯-(2)-双羟甲基双羟甲基-5,6-亚硫酸酯亚硫酸酯 溶于大多数有机溶剂。碱性介质不稳定。溶于大多数有机溶剂。碱性介质不稳定。能在有机体内迅速分解，主要产物是环状能在有机体内迅速分解，主要产物是环状的硫

11、酸酯和环状二醇。对野生动物无毒，的硫酸酯和环状二醇。对野生动物无毒，对鱼类高度。对鱼类高度。触杀、胃毒、广谱。阻断触杀、胃毒、广谱。阻断-氨基丁酸门控氨基丁酸门控氯离子通道，引起神经传导抑制，导致中氯离子通道，引起神经传导抑制，导致中枢神经系统过度兴奋、惊厥，造成有机体枢神经系统过度兴奋、惊厥，造成有机体死亡。死亡。LD50 76-240mg/kgLD50 76-240mg/kg35%35%硫丹（硕丹、赛丹）乳油硫丹（硕丹、赛丹）乳油可防治禾谷类、棉花、果树、蔬菜可防治禾谷类、棉花、果树、蔬菜及其他作物的大多数害虫和螨类。及其他作物的大多数害虫和螨类。用于防治棉铃虫，兼治棉蚜和蓟马，用于防治棉

12、铃虫，兼治棉蚜和蓟马，一般亩用有效成分一般亩用有效成分3560克。克。环节动物门环节动物门(Annelida)(Annelida)多多毛纲毛纲(Polychaeta)(Polychaeta)沙蚕属沙蚕属(Nereis)(Nereis)环节动物。环节动物。极大多数海生，极大多数海生，多数为淡水生。长多数为淡水生。长2.52.5 9090公分公分(1(1吋吋 3 3呎呎)，一般褐色、鲜红或鲜绿。一般褐色、鲜红或鲜绿。可能是最高级的环节动物，可能是最高级的环节动物，头部有锐利可伸缩的腭。头部有锐利可伸缩的腭。二、沙蚕毒素类杀虫剂二、沙蚕毒素类杀虫剂 1934年日本人从沙蚕体内分离到沙蚕毒素年日本人从

13、沙蚕体内分离到沙蚕毒素（Nereis toxin).年确定化学结构年确定化学结构式。并相继合成一系列化合物，开发出部式。并相继合成一系列化合物，开发出部分很好的杀虫剂。如杀螟丹、杀虫双、杀分很好的杀虫剂。如杀螟丹、杀虫双、杀虫单、杀虫磺、杀虫环、多噻烷等。虫单、杀虫磺、杀虫环、多噻烷等。沙蚕毒素（沙蚕毒素（nereis toxin）杀虫双杀虫双(bisultap)2-N，N二甲胺基二甲胺基1，3-双（硫代硫酸钠基）丙烷双（硫代硫酸钠基）丙烷 杀螟丹（cartap）1，3-二（氨基甲酰硫）二（氨基甲酰硫）-2-甲氨基丙烷甲氨基丙烷-盐酸盐盐酸盐N，N二甲基二甲基1，2，3-三硫杂己三硫杂己5-基

14、胺基胺 S，S-2-(二甲胺基二甲胺基)三亚甲基三亚甲基双硫代苯磺酸酯双硫代苯磺酸酯 杀虫环和杀虫磺杀虫环和杀虫磺多噻烷多噻烷(polythiacycloalkane)N,N-二甲基二甲基-1，2，3，4，5-五硫环辛五硫环辛-7-胺（草酸盐或盐酸盐）胺（草酸盐或盐酸盐）年代由贵州化工研究所在研究杀螟丹合年代由贵州化工研究所在研究杀螟丹合成时发现并开发成防治水稻害虫特别是水稻成时发现并开发成防治水稻害虫特别是水稻螟虫的药剂。生产工艺比杀螟丹简单。水溶螟虫的药剂。生产工艺比杀螟丹简单。水溶性，在水溶液中硫代硫酸钠和空气的作用下性，在水溶液中硫代硫酸钠和空气的作用下转化成杀蚕毒从而起杀虫作用。胃毒

15、、触杀转化成杀蚕毒从而起杀虫作用。胃毒、触杀和内吸作用和内吸作用.作用于中枢神经突触的乙酰胆作用于中枢神经突触的乙酰胆碱受体阻碍突触部位的兴奋传导造成害虫麻碱受体阻碍突触部位的兴奋传导造成害虫麻痹以致死亡。痹以致死亡。杀虫双（bisultap）主要制剂主要制剂：18%18%杀虫双水剂，杀虫双水剂，50%50%杀虫单可溶性粉杀虫单可溶性粉剂，剂，80%80%杀虫单可溶性粉剂，杀虫单可溶性粉剂，5%5%杀虫双颗粒剂等。杀虫双颗粒剂等。生物活性及使用技术生物活性及使用技术：杀虫双和杀虫单具有胃毒、杀虫双和杀虫单具有胃毒、触杀和内吸作用，对水稻螟虫、稻纵卷叶螟有特触杀和内吸作用，对水稻螟虫、稻纵卷叶螟

16、有特效，对许多果树及蔬菜鳞翅目害虫均有较好的防效，对许多果树及蔬菜鳞翅目害虫均有较好的防效。可采取喷雾、毒土及根区施药等方法。采取效。可采取喷雾、毒土及根区施药等方法。采取颗粒剂根区施药法，可延长持效期。颗粒剂根区施药法，可延长持效期。杀虫双、杀虫单的作用机制同杀螟丹杀虫双、杀虫单的作用机制同杀螟丹。对于环状化合物，参与成环的原子除碳以对于环状化合物，参与成环的原子除碳以外还有其它原子（即杂原子），这样的化外还有其它原子（即杂原子），这样的化合物称为杂环化合物合物称为杂环化合物(heterocycles)(heterocycles)，常，常见的杂原子有氧、硫和氮。这类化合物不见的杂原子有氧、硫

17、和氮。这类化合物不仅数目庞大，而且用途广泛。目前临床上仅数目庞大，而且用途广泛。目前临床上使用的绝大多数药物为杂环化合物，一些使用的绝大多数药物为杂环化合物，一些维生素也是杂环化合物；许多杂环化合物维生素也是杂环化合物；许多杂环化合物还被用作农药、染料、色素等。还被用作农药、染料、色素等。三、杂环类杀虫剂三、杂环类杀虫剂（一）氯化烟碱类（硝基亚甲基类）（一）氯化烟碱类（硝基亚甲基类）作作 用用 于于 n-AChR 的杀的杀 虫虫 剂剂 中最中最 早发早发 现现 的是的是 烟碱烟碱,约约 在在 1890 年就用于防治年就用于防治 翅翅 目目害虫害虫,如蚜如蚜 虫等。虫等。1 9 6 7 年年 一

18、一 种种 沙沙 蚕毒蚕毒 素素 类类 似似 物物（巴丹（巴丹)用于用于 防防 治治 同翅同翅 目和目和 鳞鳞翅翅 目害虫。目害虫。7 0 年代初年代初 期期,壳壳 牌公牌公 司发现司发现 了一了一 类也类也 是作用是作用 于于 n AChR 的的 新新 化化 合合 物物,其其 中中 nithiazine活活 性性 最最 高高。通。通 过过 结结 构改构改造造,即引人即引人 一个杂环取一个杂环取 代基代基,这类这类 化合物化合物 的的特性特性 得得 到了大大地到了大大地 改进。这就导改进。这就导 致产致产 生生 了对主要了对主要 的同翅的同翅 目和鞘目和鞘 翅翅 目害虫具有目害虫具有 很很好好

19、生物活生物活 性性 的一类的一类 n A C hR效应效应 物物,即所即所 谓谓 的的 氯氯 代代 烟烟 碱类碱类。噻虫胺 (E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍 呋虫胺(dinotefuran)为日本三井化学公司开发的第三代烟碱类杀虫剂。它的四氢呋喃基取代了氯代吡啶基、氯代噻唑基,同时,在性能方面也与烟碱有所不同。故而,目前将其称为“呋喃烟碱”。该药剂杀虫谱广,具有卓越的内吸渗透作用,在很低的剂量即显示了很高的杀虫活性。20%水溶性颗粒剂作用特点作用特点 氯化烟碱类杀虫剂是作为后突触烟碱乙氯化烟碱类杀虫剂是作为后突触烟碱乙酰胆碱受体酰胆碱受体(nAChRs

20、)(nAChRs)的激动剂作用于昆虫中的激动剂作用于昆虫中枢神经系统枢神经系统,抑制烟碱型抑制烟碱型AChRAChR的活性的活性,（昆虫（昆虫麻痹死亡）且这一闭锁过程是不可逆的。麻痹死亡）且这一闭锁过程是不可逆的。高杀虫活性高杀虫活性,对哺乳动物低毒对哺乳动物低毒 。触杀、胃。触杀、胃毒和内吸作用（啶虫脒毒和内吸作用（啶虫脒 只有渗透作用）只有渗透作用）.生生物活性高持效期长。物活性高持效期长。烯啶虫胺（Nitenpyram）10%烯啶虫胺水剂烯啶虫胺水剂(E)-N-(6-氯氯-3-吡啶甲基吡啶甲基)-N-乙基乙基-N-甲基甲基-2-硝基亚乙烯基二胺硝基亚乙烯基二胺 纯品为浅黄色结晶体，纯品为

21、浅黄色结晶体，熔点熔点8384。主要用。主要用于水稻、蔬菜及其它防于水稻、蔬菜及其它防治刺吸口器类昆虫。治刺吸口器类昆虫。应用：应用：1530g/ha 啶虫脒啶虫脒 acetamiprid 具有触杀、胃具有触杀、胃毒和较强的渗透作毒和较强的渗透作用，杀虫速效，用用，杀虫速效，用量少、活性高、杀量少、活性高、杀虫谱广、持效期长虫谱广、持效期长达达20 d左右左右 剂型：剂型：5%啶虫脒啶虫脒 乳油乳油E-N-(6-氯吡啶氯吡啶)-3-基基-N-腈基腈基-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺吡虫啉(imidcloprid)纯品白色结晶难溶于纯品白色结晶难溶于水和一般有机溶剂。水和一般有机溶剂。胃毒、内吸、触杀

22、、胃毒、内吸、触杀、广谱、高效杀虫剂，广谱、高效杀虫剂，持效期长对刺吸式口持效期长对刺吸式口器害虫防治效果好器害虫防治效果好生物活性生物活性 吡虫啉对同翅目害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱、白粉吡虫啉对同翅目害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱、白粉虱和缨翅目害虫蓟马表现极高的活性，对鞘翅目、虱和缨翅目害虫蓟马表现极高的活性，对鞘翅目、双翅目和鳞翅目的一些种类也具有不同程度的杀双翅目和鳞翅目的一些种类也具有不同程度的杀伤作用，但还未发现其对线虫和螨类的效果。吡伤作用，但还未发现其对线虫和螨类的效果。吡虫啉在植物的木质部有很好的移动性，用其进行虫啉在植物的木质部有很好的移动性，用其进行种子处理和土壤处理防治一些害虫具有

23、很好的效种子处理和土壤处理防治一些害虫具有很好的效果。果。内吸活性内吸活性 吡虫啉在土壤中的浓度仅为吡虫啉在土壤中的浓度仅为0.15mg/L0.15mg/L时，就可以时，就可以对作物地上部的害虫如桃蚜和蚕豆蚜表现极好的对作物地上部的害虫如桃蚜和蚕豆蚜表现极好的防治效果。防治效果。吡虫啉在土壤中半衰期为吡虫啉在土壤中半衰期为150150天，但天，但土壤使用吡虫啉后停留在土壤表层的量却急剧减土壤使用吡虫啉后停留在土壤表层的量却急剧减少，这种少，这种“生物抽提生物抽提”现象是由于该化合物的内现象是由于该化合物的内吸作用所致。吡虫啉的残留活性对于土壤或种子吸作用所致。吡虫啉的残留活性对于土壤或种子处理

24、是至关重要的。处理是至关重要的。在不同作物中的输导性在不同作物中的输导性1 1 冬小麦：用冬小麦：用1414C C标记的吡虫啉处理小麦种子，其在标记的吡虫啉处理小麦种子，其在小麦第一片叶上的蓄积量有逐渐增加的趋势。小麦第一片叶上的蓄积量有逐渐增加的趋势。2 2 棉花：在播种棉花：在播种27d27d后只有后只有5%6%的吡虫啉可以被的吡虫啉可以被棉花幼株吸收且大部集中在子叶中，而其余则以棉花幼株吸收且大部集中在子叶中，而其余则以其未变化的母体化合物蓄积在种衣或种子周围的其未变化的母体化合物蓄积在种衣或种子周围的土壤中。土壤中。亚致死剂量效应亚致死剂量效应 在致死剂量下，中毒昆虫表现为典型的神经中

25、毒在致死剂量下，中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状，即行动失控、发抖、麻痹直至死亡。症状，即行动失控、发抖、麻痹直至死亡。在亚致死浓度下，取食含有吡虫啉汁液的蚜虫，在亚致死浓度下，取食含有吡虫啉汁液的蚜虫，从叶片上逃逸或掉落，研究发现亚致死浓度的吡从叶片上逃逸或掉落，研究发现亚致死浓度的吡虫啉对蚜虫有拒食作用，即小于虫啉对蚜虫有拒食作用，即小于10g/L浓度的吡浓度的吡虫啉可以引起取食蚜虫惊厥蹶、排放蜜露减少，虫啉可以引起取食蚜虫惊厥蹶、排放蜜露减少，最终饥饿而死。最终饥饿而死。LD50126mg/kg 10%吡虫啉可湿粉吡虫啉可湿粉 20%康福多浓可溶剂康福多浓可溶剂 水稻飞虱用水稻飞虱用10

26、%可湿粉可湿粉150-300克克/ha喷雾；喷雾；麦蚜麦蚜10%可湿粉可湿粉150200/ha喷雾；喷雾；棉蚜用棉蚜用70%拌种剂种子处理拌种剂种子处理 0.250.3%(a.i)噻虫嗪Thiamethoxam 剂型剂型25%WDG 经口经口LD50：1563mg/kg3-(2-氯氯-1,3-噻唑噻唑-5-基甲基基甲基)-5-甲基甲基-1,3,5-恶二嗪恶二嗪-4-基叉基叉(硝基硝基)胺胺 与噻虫啉一起属于第二代氯化烟酰类杀虫剂。与噻虫啉一起属于第二代氯化烟酰类杀虫剂。较第一代具有更高的活性、更好的安全性、更较第一代具有更高的活性、更好的安全性、更广的杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点，广的杀

27、虫谱及作用速度快、持效期长等特点，与吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等无交互抗性。与吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等无交互抗性。噻虫啉噻虫啉thiacloprid (3-(6-氯氯-3-吡啶基吡啶基)甲基甲基)-1,3-噻唑啉噻唑啉-2-亚基亚基)氰胺氰胺 噻虫啉具有用量少、速效性好、活性高、持噻虫啉具有用量少、速效性好、活性高、持效期长等特点。对刺吸口器害虫有优异的防效。效期长等特点。对刺吸口器害虫有优异的防效。对各种甲虫和鳞翅目害虫有效。既可用于茎叶对各种甲虫和鳞翅目害虫有效。既可用于茎叶处理。也可以进行种子处理。处理。也可以进行种子处理。48%48%噻虫啉悬浮剂噻虫啉悬浮剂713mL/667m2喷雾喷

28、雾75%75%噻虫啉干种衣剂噻虫啉干种衣剂0.05-0.074g/kg(0.05-0.074g/kg(种子种子)拌种拌种 （二）吡咯（二）吡咯(吡唑吡唑)类杀虫剂类杀虫剂美国氰胺公司美国氰胺公司 19851985年在链霉菌的代谢产物中分离年在链霉菌的代谢产物中分离出二噁吡咯霉素的基础上研究开发成功的一种新出二噁吡咯霉素的基础上研究开发成功的一种新型杂环类杀虫、杀螨、杀线虫剂型杂环类杀虫、杀螨、杀线虫剂 19871987年法国罗年法国罗纳普朗克公司开发成功氟虫腈，纳普朗克公司开发成功氟虫腈，19881988年美国氰年美国氰胺公司开发虫螨腈。大连瑞泽农药股份有限公司胺公司开发虫螨腈。大连瑞泽农药股

29、份有限公司20022002成功开发丁烯氟虫腈。成功开发丁烯氟虫腈。（RS）-5-氨基氨基-1-（2.6-二氯二氯-4a-三氟甲基苯基）三氟甲基苯基）-4-三氟三氟甲基亚磺酰基吡唑甲基亚磺酰基吡唑-3-氰氰氟虫腈氟虫腈(Fipronil)锐劲特（Regent)胃毒为主兼触杀和一定的内吸作用。持效期胃毒为主兼触杀和一定的内吸作用。持效期长（长（20 d以上）。与昆虫神经中枢细胞膜上的以上）。与昆虫神经中枢细胞膜上的r-氨基丁酸受体结合阻塞神经细胞氨基丁酸受体结合阻塞神经细胞 的氯离子通道从的氯离子通道从而干扰中枢神经系统的正常功能而导致昆虫死亡而干扰中枢神经系统的正常功能而导致昆虫死亡。对鳞翅目、

30、同翅目重要害虫有很高的杀虫活性。对鳞翅目、同翅目重要害虫有很高的杀虫活性。中毒的典型症状表现为神经系统的超兴奋，多动、中毒的典型症状表现为神经系统的超兴奋，多动、亢奋、颤抖，更为严重时出现昏迷、抽搐。亢奋、颤抖，更为严重时出现昏迷、抽搐。LD50：97mg/kg制剂制剂 5%锐劲特悬浮剂锐劲特悬浮剂螟虫初孵期、稻飞虱若虫始盛期施药螟虫初孵期、稻飞虱若虫始盛期施药10001500mL/ha;小菜蛾处于低龄期施药小菜蛾处于低龄期施药250500mL/ha喷雾喷雾.因对水生动物和蜜蜂的因对水生动物和蜜蜂的毒性，除卫生用、部分旱田种子包衣剂外毒性，除卫生用、部分旱田种子包衣剂外 被被禁止使用。（禁止使

31、用。（2009.4.1）虫螨腈(除尽)Chlorfenapyr（4-溴溴-（-氯苯基）氯苯基）-乙氧基甲基乙氧基甲基-三氟甲基吡咯三氟甲基吡咯-腈）腈）虫螨腈在昆虫体内代谢成酸性较强的产物。虫螨腈在昆虫体内代谢成酸性较强的产物。通过消除膜内外通过消除膜内外浓度差，而影响浓度差，而影响的产生，终止细胞生命活动，最终导致害虫死的产生，终止细胞生命活动，最终导致害虫死亡。亡。胃毒、触杀作用，渗透性强，局部传导作用。胃毒、触杀作用，渗透性强，局部传导作用。启效快，持效期长（启效快，持效期长（d d）可以用于）可以用于抗性昆虫和螨类的防治。抗性昆虫和螨类的防治。：mg/kgmg/kg剂型剂型:除尽悬浮剂

32、除尽悬浮剂小菜蛾、甜菜夜蛾小菜蛾、甜菜夜蛾200500mL/ha喷雾，持效期喷雾，持效期d d，对蚜虫有一，对蚜虫有一定的抑制作用。定的抑制作用。丁烯氟虫腈触杀、胃毒和弱的內吸活性。杀虫谱广。触杀、胃毒和弱的內吸活性。杀虫谱广。对鱼的毒性低于氟虫腈。（斑马鱼对鱼的毒性低于氟虫腈。（斑马鱼LCLC5050（9696）19.62mg/L19.62mg/L）（三）噁二嗪类（三）噁二嗪类 茚虫威（茚虫威（indoxacarb）7-氯-2,5-二氢-2-N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰茚并1,2-e1,3,4噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯 安打(Avatar)或全垒打 全垒打（全垒打（3

33、030水分散粒剂）水分散粒剂）安打（安打（1515悬浮剂）悬浮剂）凯恩（凯恩（15%15%乳油）乳油）大鼠急性经口大鼠急性经口LDLD5050 1867 1867毫克毫克/千克千克(雄雄)；大鼠急性经皮；大鼠急性经皮LDLD5050大于大于50005000毫克毫克/千克千克触杀和胃毒作用，对各龄期幼虫都有效。触杀和胃毒作用，对各龄期幼虫都有效。药剂通过接触和取食进入昆虫体内，药剂通过接触和取食进入昆虫体内，0-40-4小时内昆虫小时内昆虫即停止取食，麻痹，昆虫的协调能力下降，一般在即停止取食，麻痹，昆虫的协调能力下降，一般在药后药后24-60h24-60h内死亡。内死亡。15%15%凯恩乳油防

34、治稻纵卷叶螟：凯恩乳油防治稻纵卷叶螟：150mL/ha药后药后21d21d防效可达防效可达95.9%95.9%与康宽具有相同的防效，显著优与康宽具有相同的防效，显著优于其他药剂。于其他药剂。防治甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫：在防治甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫：在2-32-3龄幼虫龄幼虫期，使用期，使用1515安打悬浮剂安打悬浮剂8.813.3mL/667m2对水对水喷雾。根据害虫危害的严重程度，可连续施药喷雾。根据害虫危害的严重程度，可连续施药2-2-3 3次，每次间隔次，每次间隔5-75-7天。清晨、傍晚施药效果更佳。天。清晨、傍晚施药效果更佳。防治棉铃虫：防治棉铃虫：1515安打悬浮剂安打悬浮剂8

35、.817.6mL/667m2对水喷雾。依棉铃虫危害的轻重，每次间隔对水喷雾。依棉铃虫危害的轻重，每次间隔5-75-7天，连续施药天，连续施药2-32-3次。次。（四）氰氟虫腙（四）氰氟虫腙（metaflumizone）氰氟虫腙氰氟虫腙(BAS320I)(BAS320I)是德国巴斯夫公司和日是德国巴斯夫公司和日本农药公司联合开发的一种全新的化合物，本农药公司联合开发的一种全新的化合物，属于缩氨基脲类杀虫剂。氰氟虫腙可以有属于缩氨基脲类杀虫剂。氰氟虫腙可以有效地防治各地鳞翅目害虫及某些鞘翅目的效地防治各地鳞翅目害虫及某些鞘翅目的幼虫、成虫，还可以用于防治蚂蚁、白蚁、幼虫、成虫，还可以用于防治蚂蚁、

36、白蚁、蝇类、蝉螂等害虫。蝇类、蝉螂等害虫。氰氟虫腙是一种全新作用机制的杀虫剂，与氰氟虫腙是一种全新作用机制的杀虫剂，与菊酯类或其他种类的化合物无交互抗性。菊酯类或其他种类的化合物无交互抗性。对于各龄期的靶标害虫、幼虫都有较好的对于各龄期的靶标害虫、幼虫都有较好的防治效果，昆虫取食后该药进入虫体，通防治效果，昆虫取食后该药进入虫体，通过阻断轴突膜上的钠离子通道，进而抑制过阻断轴突膜上的钠离子通道，进而抑制神经冲动使虫体过度的放松，麻痹，几个神经冲动使虫体过度的放松，麻痹，几个小时后，害虫即停止取食，小时后，害虫即停止取食，13d d内死亡。内死亡。作用特点：氰氟虫腙虽然是一种摄食活性的杀虫剂，但

37、仍具有氰氟虫腙虽然是一种摄食活性的杀虫剂，但仍具有较好的初始活性较好的初始活性(击倒作用击倒作用)。该药具有良好的耐雨水冲刷性。药效试验表明，该药具有良好的耐雨水冲刷性。药效试验表明，24%氰氟虫腙氰氟虫腙SCSC在防治马铃薯叶甲时，施药后在防治马铃薯叶甲时，施药后1h1h就具有就具有明显的耐雨水冲刷的效果。明显的耐雨水冲刷的效果。氰氟虫腙能够以中等的速度穿入双子叶植物的角质氰氟虫腙能够以中等的速度穿入双子叶植物的角质层和薄壁组织，但不表现出明显越层运动。因此层和薄壁组织，但不表现出明显越层运动。因此它不会从处理过的叶片传导到植物的其他部分，它不会从处理过的叶片传导到植物的其他部分，也不能从叶

38、片的沉降点处出现明显的向周边辐射也不能从叶片的沉降点处出现明显的向周边辐射扩散运动。因此氰氟虫腙在叶片表面只有中等的扩散运动。因此氰氟虫腙在叶片表面只有中等的渗透活性，在植物的绿色组织及根部无内吸传导渗透活性，在植物的绿色组织及根部无内吸传导性。性。原药大鼠急性经口原药大鼠急性经口LD505000mg/kg 急性经皮急性经皮LD50 5000mg/kg 剂型：剂型：24%艾法迪艾法迪SC 用药量：用药量：200240(g a.i.hm-2)两种化合物在两种化合物在IRACIRAC分类列表中同属分类列表中同属2222组。茚虫威组。茚虫威是一种活性前体化合物，必须经过昆虫的代谢才是一种活性前体化合

39、物，必须经过昆虫的代谢才能转化成为有活性的化合物；而氰氟虫腙本身具能转化成为有活性的化合物；而氰氟虫腙本身具有杀虫活性，不需要昆虫代谢激活，高抗害虫种有杀虫活性，不需要昆虫代谢激活，高抗害虫种群试验表明没有发现交叉抗性现象。群试验表明没有发现交叉抗性现象。氰氟虫腙防治对菊酯类产生抗性的害虫种类比茚氰氟虫腙防治对菊酯类产生抗性的害虫种类比茚虫威更有效。这表明氰氟虫腙和茚虫威的作用机虫威更有效。这表明氰氟虫腙和茚虫威的作用机制还是有差别。制还是有差别。（五）邻苯二甲酰胺类和五）邻苯二甲酰胺类和邻胺基苯甲酰胺类邻胺基苯甲酰胺类 Ryania speciosa Vahl 美洲中部和南部的植被群譬如尼亚

40、那灌木美洲中部和南部的植被群譬如尼亚那灌木,尤其尤其是一种广泛生长于该地区的灌木是一种广泛生长于该地区的灌木Ryania speciosa Ryania speciosa Vahl(Vahl(大风子科灌木大风子科灌木),),在上世纪中叶曾经受到默克在上世纪中叶曾经受到默克公司科学家的关注。公司科学家的关注。19481948年年RogersRogers等从等从ryaniaryania中中找到一种活性组分找到一种活性组分ryanodineryanodine。但其杀虫效果并不。但其杀虫效果并不是很有效是很有效,而且在今天看来也不是很安全。兰尼碱而且在今天看来也不是很安全。兰尼碱的结构复杂的结构复杂,

41、非常难以进行化学合成非常难以进行化学合成。氟虫双酰胺氟虫双酰胺日本农药公司日本农药公司 1998 杜邦公司杜邦公司 2003氯氯虫虫苯苯甲甲酰酰胺胺杜邦公司2013年开发品种 杀虫机理与以前所有的杀虫剂完全不同，杀虫机理与以前所有的杀虫剂完全不同，是通过激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体，过是通过激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体，过度释放细胞钙库中的钙离子，阻止肌肉收度释放细胞钙库中的钙离子，阻止肌肉收缩，从而使害虫迅速停止取食，出现肌肉缩，从而使害虫迅速停止取食，出现肌肉麻痹、瘫痪，直至彻底死亡。害虫从取食麻痹、瘫痪，直至彻底死亡。害虫从取食到瘫痪，停止危害，仅仅需要大约到瘫痪，停止危害，仅仅需要大约7

42、7分钟的分钟的时间。与此同时，该药对鱼虾等水生生物时间。与此同时，该药对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害。害。1.AP1.AP沿肌膜或横管膜传播沿肌膜或横管膜传播,激活激活L L钙通道钙通道;2.L2.L钙通道变构激活钙通道变构激活JSR JSR（junctional sarcoplasmic junctional sarcoplasmic reticulum,JSRreticulum,JSR）膜）膜RyRRyR钙释放通道钙释放通道,JSR,JSR内内CaCa2+2+释放释放,胞质胞质CaCa2+2+升高升高;3.Ca3.Ca2+2+与肌

43、钙蛋白结合与肌钙蛋白结合,引发肌肉收缩引发肌肉收缩;4.LSR 4.LSR（longitudinal sarcoplasmic reticulum,LSRlongitudinal sarcoplasmic reticulum,LSR）膜上钙）膜上钙泵活动增强泵活动增强,将将CaCa2+2+回收入肌质网回收入肌质网,肌质内肌质内CaCa2+2+降低降低,肌肉舒肌肉舒张。张。兴奋收缩耦联基本过程兴奋收缩耦联基本过程兴奋收缩耦联基本过程兴奋收缩耦联基本过程兴奋收缩耦联基本过程兴奋收缩耦联基本过程骨骼肌神经-肌接头兴奋传递&兴奋-收缩耦联 RyR的结构及其作用机制的结构及其作用机制 氟虫双酰胺（flu

44、bendiamide）剂型：垄歌（剂型：垄歌（20%WDG）生物活性：氟虫双酰胺没有内吸性，只是生物活性：氟虫双酰胺没有内吸性，只是表现一定的渗透、层移作用。亦有试验表表现一定的渗透、层移作用。亦有试验表明氟虫双酰胺有内吸作用。氟虫双酰胺几明氟虫双酰胺有内吸作用。氟虫双酰胺几乎对所有的鳞翅目害虫的活性都很高，对乎对所有的鳞翅目害虫的活性都很高，对夜蛾类、菜蛾类、瓜绢螟类、卷叶蛾类、夜蛾类、菜蛾类、瓜绢螟类、卷叶蛾类、毒蛾类、粉蝶类、弄蝶类等鳞翅目害虫都毒蛾类、粉蝶类、弄蝶类等鳞翅目害虫都能有效防治能有效防治 。使用剂量：使用剂量：50-60g ai/hm50-60g ai/hm2 2氯虫苯甲酰

45、胺（Chlorantraniliprole）康宽（康宽（20%悬浮剂）悬浮剂）LD50：5000mg/kg “康宽康宽”具有非常好的渗透性具有非常好的渗透性,又有优异的又有优异的内吸性内吸性,施用到作物上后施用到作物上后,可以很快被作物可以很快被作物吸收吸收,并通过作物的木质部在作物体内自下并通过作物的木质部在作物体内自下往上传导至作物的各个部位及组织往上传导至作物的各个部位及组织,全面保全面保护作物。由于有优异的内吸性护作物。由于有优异的内吸性,杀虫活性又杀虫活性又极高极高,使使“康宽康宽”的药效期很长。的药效期很长。水稻纵卷叶螟和三化螟水稻纵卷叶螟和三化螟(二螟二螟)10mL/667m10

46、mL/667m2 2,可可以维持一个月的高药效；小菜蛾、斜纹夜蛾、以维持一个月的高药效；小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾甜菜夜蛾,则可以维持半个月以上的高药效。则可以维持半个月以上的高药效。“康宽康宽”还可以有效杀死高龄害虫。由于其还可以有效杀死高龄害虫。由于其优越的渗透性能防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜优越的渗透性能防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾菜夜蛾,只要蔬菜叶子的正面均匀喷到药液只要蔬菜叶子的正面均匀喷到药液,就可以表现高药效。就可以表现高药效。（六）螺环化合物 一类多环化合物。分子中至少有两个环共享一个碳原子（也可是其他原子如硅、磷、砷等），这两个环位于互相垂直的两个平面上。适当取代的螺环化合物有

47、手征性。就形式而言，丙二烯H2C=C=CH2是最简单的螺环，适当取代的丙二烯如1，3-丙二烯二酸具有光学活性，能拆分成左右两个旋光异构体。cis-3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺环4.5-癸3-烯4-基乙酸乙酯 螺虫乙酯具有独特的作用特征，是迄今唯一具有双向内吸传导性能的现代杀虫剂。该化合物可以在整个植物体内向上向下移动，抵达叶面和树皮，从而防治如生菜和白菜叶上及果树皮上的害虫。这种独特的内吸性能可以保护新生茎、叶和根部，防止害虫的卵和幼虫生长。其另一个特点是持效期长，可提供长达8周的有效防治。作用机制；抑制昆虫脂质的合成，使昆虫中毒死亡，与其他杀虫剂无交互抗性。被

48、任为是继吡虫啉后又一划时代的新的杀虫剂品种。剂型：240g/L螺虫乙酯SC 使用剂量：52105 g/hm2 螺虫乙酯可有效防治各种刺吸式口器害虫，如蚜虫、蓟马、木虱、粉蚧、粉虱和介壳虫等。可应用的主要作物包括，棉花、大豆、柑橘、热带果树、坚果、葡萄、啤酒花、土豆和蔬菜等。研究表明其对重要益虫如瓢虫、食蚜蝇和寄生蜂具有良好的选择性。四、四、昆虫生长调节剂昆虫生长调节剂合合成成出出大大量量的的m mR RN NA A合合成成出出大大量量的的特特异异蛋蛋白白激激素素特特异异受受体体核核膜膜激激素素受受体体复复合合体体（转转录录增增强强因因子子）（NN叔丁基叔丁基-N-N-（4-4-乙基苯酰基）乙基

49、苯酰基）-3-3，5-5-二甲基苯酰肼）二甲基苯酰肼）双酰肼类虫酰肼（双酰肼类虫酰肼（tebufenozide）抑食肼(RH-5849)N-苯甲酰基苯甲酰基-N-特丁基苯甲酰基特丁基苯甲酰基通过吸收和接触起作用，是一类蜕皮激素兴奋剂，通过吸收和接触起作用，是一类蜕皮激素兴奋剂，通过模拟通过模拟20E，竞争性地与，竞争性地与EcR/USP受体复合物结合，在诱导蜕皮时，受体复合物结合，在诱导蜕皮时，抑制了羽化激素的释放，抑制了羽化激素的释放，而干扰昆虫正常的蜕皮，导致死而干扰昆虫正常的蜕皮，导致死亡。故亡。故与其他药剂无交互抗性。一般药后与其他药剂无交互抗性。一般药后23 d见效见效,持效期持效期

50、长。长。抑食肼具有胃毒、触杀和抑制进食作用，作用谱广；虫酰肼抑食肼具有胃毒、触杀和抑制进食作用，作用谱广；虫酰肼活性更高，对鳞翅目昆虫具有极高的选择作用。已经商品化活性更高，对鳞翅目昆虫具有极高的选择作用。已经商品化的品种还有甲氧虫酰肼（的品种还有甲氧虫酰肼（methoxyfen-ozidemethoxyfen-ozide）、氯虫酰肼）、氯虫酰肼（halofenozidehalofenozide）和呋喃虫酰肼（）和呋喃虫酰肼（fufenozide fufenozide）等。）等。虫酰肼和甲氧虫酰肼虫酰肼和甲氧虫酰肼 米满悬浮剂米满悬浮剂 害虫发生初期害虫发生初期10001500倍喷雾，每隔倍喷