苯酚的结构与性质.课件.ppt

1、实验室要求实验室要求1.1.进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手实进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手实验；验；2.2.进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹；进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹；3.3.实验时听从教师安排，随叫随停；实验时听从教师安排，随叫随停；4.4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等；实验时不到邻桌拿药品、仪器等；5.5.实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿；实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿；6.6.实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整理干实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。净，下课离开时将凳子同一推到桌下。第1页，

2、共30页。酚的性质和应用第2页，共30页。【生活常识】每次进入医院，都会闻到环境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒剂是“来苏尔”（甲酚皂溶液），其中主要成分的分子式为C7H8O，结构简式为：CH3OH 根据分子结构判断，其属于哪类有机物？第3页，共30页。一、酚的结构一、酚的结构1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。OHCH2OH酚醇第4页，共30页。判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？(2)(2)与与(5)(5)是什是什么关系？最简单的酚是什么？么关系？最简单的酚是什么？CH2OHOHCH3 OHCH3CH2OH(1)(4)(2)(5)【练习1】第5页，共30页。2、苯酚

3、的结构分子式 结构式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或C6H5OHOH第6页，共30页。二、苯酚的物理性质【温馨提醒】苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!（若不慎沾上，可用酒精做紧急处理）？第7页，共30页。活动与探究 一实验实验现象结论实验1实验2实验3实验4纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。温度升高溶解度增大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶苯酚易溶于有机溶剂变浑浊，静置分层。上溶有苯酚的水层下溶有水的苯酚层密度比水大，能溶于水，但常温下溶解度不大浊液变澄清第8页，共30页。苯酚的结构OH【思考】根据分

4、子结构特征推测，苯酚可能发生哪些反应？请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应将金属钠投入液态苯酚中，观察现象三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质第9页，共30页。1.苯酚的弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。活动与探究 二1、取苯酚的浊液2mL 于试管中，逐滴加入NaOH溶液【思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离第10页，共30页。活动与探究 三【实验】将苯酚钠溶液分到两支试管中，一支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察现象现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中出现浑浊（静置后下层出现油状液体）第11页，共30页。请完成下列

5、方程式：苯酚钠溶液中加入盐酸的反应苯酚钠溶液中通入CO2的反应+HClONa3OH+NaCl+CO2+H2OONa3OH+NaHCO3为什么生成的总是NaHCO3呢?+Na2CO3OH3ONa+NaHCO3结论：酸性：HClH2CO3苯酚HCO3-。苯酚不能使指示剂变色。1、苯酚的弱酸性第12页，共30页。利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。现象：通入二氧化碳后，试管中溶液变浑浊（静置后下层出现油状液体）。第13页，共30页。-【思考】苯酚苯酚氧离子转化a转化bO HO要实现转化a，应向苯酚中加入_，要实现转化

6、b，应向苯酚钠中加入_。Na、NaOH或Na2CO3HCl或CO2和H2O第14页，共30页。【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。活动与探究四【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计实验方案证明你的观点。测溶液反应前后的导电性或pH变化。2、苯酚与溴水的取代反应难溶于水，易溶于有机溶剂苦味酸第15页，共30页。第16页，共30页。酚的性质和应用第17页，共30页。苯酚的化学性质苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性2、苯酚与溴水的取代反应【思考】除去苯中混有的苯酚，加入浓溴水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？第18页，共30页。现象:酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。应用:可用于检

7、验酚类或Fe3+的存在。活动与探究五3、苯酚的显色反应（非常灵敏）1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液，振荡，观察现象。2、将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后，重复上 述实验第19页，共30页。【练习1】下列物质最难电离出H+的是（）H2CO3 B.C2H5OH C.C6H5OH D.H2OB【练习2】不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八种溶液。第20页，共30页。HOCHCHOHOH【练习4】1mol最多能与（）molBr2的溴水发生反应1mol最多能与()m

8、olH2发生加成反应67第21页，共30页。调查研究：调查研究：苯酚的用途苯酚的用途P74 四、酚的应用第22页，共30页。五、含酚废水的处理 P741、酚类化合物的毒害 2、含酚类废水的处理活动与探究5【思考】如何除去苯中含有的少量苯酚；如何除去苯酚中少量的苯；1.如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？第23页，共30页。1、烃基对烃基的影响、烃基对烃基的影响CH3CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯环受CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。六、基团间的相互影响第24页，共30页。CH3CH2OHOH呈中性呈酸性（苯环对OH的影响）【问题1】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反

9、应，而乙醇不能反应？原因：苯酚中苯环使羟基OH键极性变大，可以部分电离出氢离子而表现出酸性。（2）官能团对烃基的影响第25页，共30页。完成课本完成课本7676页页【观察与思考观察与思考】2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率苯、液溴 苯酚、浓溴水催化剂 通常条件1或2 3较慢 很快第26页，共30页。OH不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？原因：羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）（2）官能团对烃基的影响第27页，共30页。3、基团间的相互影响、基团间的相互影响举例：举例：O|CH3C OH中的OH受 O|C 影响使得COOH的氢较易电离，显酸性。从而使乙酸的酸性比苯酚还强。第28页，共30页。CH3CH2OHOHNaHCO3XXNa2CO3X无气泡有气泡Na（慢）（快）（非常激烈）有气泡有气泡有气泡O|CH3C OHNaOHX第29页，共30页。1.将CH3，OH，COOH四种不同基团两两组合后形成的化合物中，其水溶液呈酸性的有 （）种 种 种 种C第30页，共30页。