三萜皂苷PPT精选课件.ppt

1、1 2三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛。34567四、存在形式四、存在形式 多以游离或成苷成酯的形式存在，苷元：苷元：四环三萜、五环三萜。8糖链糖链单糖链、双糖链、三糖链 910111213OPOP2017141310HHHHOO环化酶焦磷酸金合欢酯鲨烯2，3-环氧角鲨烯羊毛甾醇1415一、达玛烷型一、达玛烷型 dammaranedammarane从环氧鲨烯由全椅式构象形成，结构特点结构特点:A/B、B/C、C/D环均为反式,C13位-CH3移到C8位,C13有-H,C17有侧链,C20构型为R或S。13478911121315171819202122232426 272829

2、10HHH30d da am mm ma ar ra an ne e达玛烷型（）16人参中的人参皂苷(ginsenosides):20R 原人参二醇 R=H20R 原人参三醇 R=-OH20S 原人参三醇 R=-OH20S 原人参二醇 R=HHOHOHO2017141310HHHHHOHOR8H2017141310HHHHOR8H17由由20(S)-20(S)-原人参二醇衍生的皂苷原人参二醇衍生的皂苷:H8OglcglcHHH1013141720HORO2ginsenoside R Ra1 -glc-6-ara(p)-4-xylRa2 -glc-6-ara(f)-2-xylRb1 -glc-6

3、-glcRb2 -glc-6-ara(p)Rc -glc-6-ara(f)Rd -glcRg1 -H(20R)20(s)-protopanaxadiol18由人参三醇衍生的皂苷:H8HOOR1HHH1013141720HOR2O20(s)-protopanaxatriolginsenoside R1 R2Re glc-2-rha glcRf glc-2-glc H(20s)19在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。OH糖O20H+HO20H+HO20H+OO20(s)-pro

4、topanaxadiol20(s)-protopanaxatriol20(R)-protopanaxadiol20(R)-protopanaxatriolpanaxadiolpanaxatriol2021二、羊毛脂烷型二、羊毛脂烷型 lanostanelanostane 从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成，其A/B,B/C,C/D环均为反式。10、13、14位分别连有,-CH3，C20为R构型，C17侧链为构型,C3位常有-OH存在。134789111213151719202122232426 27282910HH30(lanostane18H羊毛脂烷型)22从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有

5、扶正固本之功。与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH327-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。2017141310HHHHHCOOHOOHOOOganoderic acid C23三、甘遂烷型三、甘遂烷型 tirucallanetirucallane 从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成，其A/B,B/C,C/D环均为反式，10、13、14位分别连有,-CH3，C20为S构型。134789111213151719202122232426 27282910HH3018H13491112131517282910OHH3CO(tirucallane)3-oxotiru

6、calla-7,24dien-23-ol甘遂烷型24四、环阿屯烷型四、环阿屯烷型 cycloartanecycloartane即环阿尔廷型环阿尔廷型基本骨架与羊毛脂烷相似，差别仅在于环阿屯型19位甲基与9位脱氢形成三元环。H91920(cycloartane)环阿屯型25膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol。19HH10131417OHR1OOR2OOR32024cycloastragenol H H Hastragaloside I xyl(2,3-diAc)glc

7、 Hastragaloside V glc_xyl-H glcastragaloside VII xyl glc glc R1 R2 R3 26五、葫芦烷型五、葫芦烷型 cucurbitane 基本骨架与羊毛脂烷相似，但它有5-H,10-H,9-CH3。HHHH918(cucurbitane)葫芦烷型108527云南果血胆为清热解毒药，从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin a)，血胆乙素(cucurbitacin b)。188H1013141720HOOORHOHOOHHO血胆乙素 R=H血胆甲素R=CH328六、楝烷型六、楝烷型 meliacanemeliacane 楝

8、科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分，具苦味，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成，属于楝烷型。其A/B,B/C,C/D均为反式；具有 C8-CH3，C10-CH3，C13-CH3。OOO楝烷(meliacane)1,2-diepoxyazadioneOOOCOMe8101329七、原萜烷七、原萜烷 (protostane)(protostane)型型与达玛烷型比较，实际上是达玛烷型的立体异构体。C8-CH3为型，C9-H为型；C13-H为型，C14-CH3为型；C17侧链为型。原萜烷型2017141310HH89H30泽泻具有利尿渗湿的功效，近年来用于治疗高血脂症，对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。泽泻萜醇 AOH8H1013141720OHOOHOHH