质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件.ppt

1、College College of Scienceof Science学什么？怎么学？学什么？怎么学？能够学到什么？（？能够学到什么？（？+？）？）学有机化学有什么用？学有机化学有什么用？有机化学是？有机化学是？College College of Scienceof Science生命科学中的化学问题是未来有机化学发生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力展的重要资源和推动力A.A.重要作用重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质理论基础、研究工具、阐明本质生物代谢生物代谢n复杂生物分子复杂生物分子 小分子小分子n复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，核酸，酶，复杂生物分子

2、（反应物）：糖，脂，蛋白质，核酸，酶，药物分子等。药物分子等。酶催化多步骤分解反应酶催化多步骤分解反应College College of Scienceof Science生命科学中的化学问题是未来有机化学发生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力展的重要资源和推动力B.B.在大分子和超分子水平上，生命科学与有机在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。全面互补。l有机化学有机化学 小分子小分子复杂分子复杂分子大分子大分子超分子超分子l生命科学生命科学 生物个体生物个体组织组织细胞细胞亚细胞

3、亚细胞超分超分子子大分子大分子结构单元分子结构单元分子n有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。发展的必然结果和需要。http:/www.ch.kcl.ac.uk/supramol/supramol.htmCollege College of Scienceof Science生命科学中的化学问题是未来有机化学发生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力展的重要资源和推动力n有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分多彩的部分-有机化合物。有机化合物。n简单有机小分子化合

4、物（组成、价键、结构、简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）性质、鉴定、反应、合成）复杂有机化合物复杂有机化合物（结构、鉴定、合成）（结构、鉴定、合成）大分子化合物大分子化合物（结构、鉴定、合成、相互作用）结构、鉴定、合成、相互作用）超分子超分子（分子识别、分子组装、功能）（分子识别、分子组装、功能）n无处不在无处不在,无时不在无时不在College College of Scienceof Science生命科学中的化学问题是未来有机化学发生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力展的重要资源和推动力C.C.化学家和生物学家面临的诸多挑战化学家和生物学

5、家面临的诸多挑战n挑战之一：挑战之一：人类健康和生活素质人类健康和生活素质l 资源短缺资源短缺l 环境恶化环境恶化l 新的疾病新的疾病l 药物副作用和耐药性药物副作用和耐药性n解决途径之一解决途径之一l 化学技术与生物技术的密切结合化学技术与生物技术的密切结合College College of Scienceof Science课程说明课程说明n课时课时:64h:64h n成绩评定成绩评定l 平时成绩平时成绩(30%)(30%)5-65-6分钟课堂提问分钟课堂提问作业作业l期中测验期中测验(30%)(30%)l期末考试期末考试(40%)(40%)l其他？其他？Aspartame(Nutras

6、weet)阿斯巴甜阿斯巴甜College College of Scienceof Science章节安排章节安排11.11.含氮有机物含氮有机物 12.12.含硫和含磷有机物含硫和含磷有机物 13.13.杂环及生物碱（案例）杂环及生物碱（案例）14.14.碳水化合物碳水化合物 15.15.氨基酸蛋白质（案例）氨基酸蛋白质（案例）16.16.油脂和类脂化合物（案例油脂和类脂化合物（案例+自学自学 ）17.17.有机波谱法（案例有机波谱法（案例+自学自学 ）18.18.专题讲解（机动）专题讲解（机动）1.1.绪论绪论 2.2.有机物命名体系（教改）有机物命名体系（教改）3.3.烷烃烷烃4.4.烯

7、烃和炔烃烯烃和炔烃5.5.环烃（芳香烃研讨环烃（芳香烃研讨 ）6.6.旋光异构（案例）旋光异构（案例）7.7.卤代烃卤代烃 8.8.醇、酚、醚醇、酚、醚 9.9.醛、酮、醌醛、酮、醌 10.10.羧酸、羧酸衍生物羧酸、羧酸衍生物（案例）（案例）College College of Scienceof Science基本内容基本内容n认有机物认有机物lIUPACIUPAC命名和结构书写命名和结构书写n结构和性质结构和性质(性能性能)构性相关构性相关l各类基本有机物的典型结构特征各类基本有机物的典型结构特征l理化性质的基本规律理化性质的基本规律l典型化学反应本质典型化学反应本质n制备与合成制备与合

8、成n定性鉴定定性鉴定n实验？实验？College College of Scienceof Science学习要求学习要求n基础理论知识基础理论知识l掌握共价键理论；掌握共价键理论；l正确理解有机分子结构的含义，掌握结构式书写原则和各类正确理解有机分子结构的含义，掌握结构式书写原则和各类结构式表示方法；结构式表示方法；n命名和结构命名和结构l掌握有机物的命名法（包括立体异构）；掌握有机物的命名法（包括立体异构）；l熟悉各类有机物官能团结构及官能团分类；熟悉各类有机物官能团结构及官能团分类；l掌握有机物结构和性质相关规则，并进行相关分析；掌握有机物结构和性质相关规则，并进行相关分析；l掌握常见异

9、构现象，构型和构象等基本知识；掌握含掌握常见异构现象，构型和构象等基本知识；掌握含12个个手性碳原子化合物的旋光异构现象及标记方法；手性碳原子化合物的旋光异构现象及标记方法；l了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨架；了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨架；College College of Scienceof Science学习要求学习要求n反应、机理与性质反应、机理与性质l了解各类有机化合物的主要物理性质及其规律；了解各类有机化合物的主要物理性质及其规律；l掌握基本有机物的主要化学性质，并与化合物转化相联系；掌握基本有机物的主要化学性质，并与化合物转化相联系；l掌握自由

10、基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成掌握自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、消除反应和重排反应等主要类型的反反应、亲核加成反应、消除反应和重排反应等主要类型的反应机理；应机理；l掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用；掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用；l掌握有机化学中一些常见的反应规律，如马尔柯夫尼柯夫定掌握有机化学中一些常见的反应规律，如马尔柯夫尼柯夫定则，查依采夫规律，取代苯的定位规律等；则，查依采夫规律，取代苯的定位规律等；l生物分子的结构与特殊性质生物分子的结构与特殊性质College College of Scie

11、nceof Science学习目标学习目标n培养理解和欣赏能力。培养理解和欣赏能力。l有机分子的结构和化学转化。n有机物的基本概念和应用。有机物的基本概念和应用。l获得电子结构的基本概念，并用于解决有机化学各领域的问题。n进步。进步。l改进学习策略，提高批判性思维和解决问题的技能。College College of Scienceof Science学习方法学习方法n提前预习提前预习 n做好课堂笔记做好课堂笔记n多交流，勤查阅有关资料多交流，勤查阅有关资料n课后作一定量的题课后作一定量的题n及时总结整理及时总结整理n动手做实验动手做实验n课后答疑时间：随时课后答疑时间：随时College C

12、ollege of Scienceof Science主要参考资料主要参考资料n付建熙主编，有机化学（付建熙主编，有机化学（3 3版），高教出版社版），高教出版社n王俊儒等主编，有机化学学习指导（王俊儒等主编，有机化学学习指导（2 2版），高版），高教出版社教出版社n邢其毅等主编，基础有机化学，高教出版社邢其毅等主编，基础有机化学，高教出版社n有机化学精品课程网址有机化学精品课程网址:l2011省级精品课程省级精品课程/2013省级共享课程：省级共享课程：http:/ 中文中文 http:/www.myoops.org/cocw/mit/Chemistry/http:/ocw.mit.edu/

13、courses/chemistry/5-13-organic-chemistry-ii-fall-2006/http:/ocw.mit.edu/courses/chemistry/5-12-organic-chemistry-i-spring-2003/index.html科学网科学网 http:/ College of Scienceof Science第第 1 章章 绪论绪论n有机化学简介；有机物特性；有机化学简介；有机物特性；n基本骨架和官能团；基本骨架和官能团；n化学键理论；结构与性质的关系化学键理论；结构与性质的关系n酸碱理论：质子酸碱和路易斯酸碱理论酸碱理论：质子酸碱和路易斯酸碱理

14、论有机化学是？College College of Scienceof Science第1节 有机化学简介Organic Chemistry is the science of carbon compounds the chemistry of the compounds of carbon“the chemistry of living things”许多基本概念都是围绕许多基本概念都是围绕碳碳的特性建立起来的的特性建立起来的Unique property of carbon-Bond to one another in a virtually limitless number of arr

15、angementsUnique property of carbon煤烟煤烟,烟灰烟灰College College of Scienceof Science1.有机化学简史有机化学简史Historyn(1)利用利用 l公元公元770-780年，人们开始利用来自动植物体内的物年，人们开始利用来自动植物体内的物质，例如：烧酒、糖、染料和药物。质，例如：烧酒、糖、染料和药物。n(2)提取提取lIn 1770,Swedish chemist Torberm Bergman was the first to express the difference between“organic”and“inor

16、ganic”substancesOrganic-l derived from living organism lOriginally,Study of compounds extracted from living organisms and their natural productsCollege College of Scienceof Science1.有机化学简史有机化学简史Historyn1773年：尿素年：尿素1773-1785年：柠檬酸，乳酸，年：柠檬酸，乳酸，酒石酸，吗啡酒石酸，吗啡元素测定元素测定生活力学说生活力学说有机化有机化学学神秘莫测的力Vital force the

17、ory:nCompounds such as sugar,urea,starch,waxes,and plant oils were considered “organic”people believed thatnOrganic compounds needs a“vital force”to create themCollege College of Scienceof Science1.有机化学简史有机化学简史Historyn(3)合成合成 19世纪中叶：世纪中叶：l用无机物氰酸铵（用无机物氰酸铵（NH4CNO）首次合成尿素）首次合成尿素乙酸，油脂乙酸，油脂生活力学说被否定生活力学说被否

18、定 nIn 1828,Fridrich Wohler（魏勒）（魏勒）convert the“inorganic”salt ammonium cyanate into the“organic”substance urean氰酸铵氰酸铵NH4+-OCNNH2ONH2 HeatCollege College of Scienceof Science1.有机化学简史有机化学简史HistorynWohlers synthesis led to the realization that molecules found in nature can be described,handled,and synth

19、esized in the same way as minerals and metals.What an astounding insight-that atoms and molecules move freely between the living and nonliving worlds,that the living and nonliving share fundamental attributes that can be studied.nWith this discovery,organic chemistry was born.College College of Scie

20、nceof ScienceCollege College of Scienceof Science1.有机化学简史有机化学简史Historyn(4)有机物的结构有机物的结构l一维一维二维二维三维三维n(5)有机化学的近代发展有机化学的近代发展 l借助于近代物理学的进展，有机化学得到长足的发展，不仅借助于近代物理学的进展，有机化学得到长足的发展，不仅在实验室里分离和提取了一系列天然有机产物，而且还合成出在实验室里分离和提取了一系列天然有机产物，而且还合成出一些自然界未曾发现的化合物，并逐步兴起了有机合成化学工一些自然界未曾发现的化合物，并逐步兴起了有机合成化学工业，尤其以业，尤其以染料和制药工业

21、染料和制药工业最为突出。最为突出。20世纪世纪30年代，随着石年代，随着石油等天然资源的开发和利用，世界进入了油等天然资源的开发和利用，世界进入了合成高分子材料合成高分子材料的新的新时代。时代。l目前，随着结构理论和化学反应理论以及计算机、激光、磁目前，随着结构理论和化学反应理论以及计算机、激光、磁共振和重组共振和重组DNA技术等新技术的发展，有机化学对分子水平的技术等新技术的发展，有机化学对分子水平的掌握日益得心应手，能够按照某种特定需要，在分子水平上设掌握日益得心应手，能够按照某种特定需要，在分子水平上设计结构和进行制备。计结构和进行制备。College College of Scienc

22、eof Science2.有机化学的定义有机化学的定义 DefinationL Gemlin(葛美林葛美林)nOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds Schrlemmer C(薛勒迈尔薛勒迈尔)nOrganic Compounds are Hydrocarbons and Their DerivativesQuestion 1 nWhy is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing compounds?College Co

23、llege of Scienceof ScienceOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon CompoundsThe answer is Carbon-containing compounds make life possiblenUnlike most other elements,carbon forms strong bonds to other carbon atoms and to a wide variety of other elements.Chains and rings of carbon atoms can be buil

24、t up to form an endless variety of molecules.nIt is this diversity of carbon compounds that provides the basis for life on Earth.nLiving creatures are largely composed of complex organic compounds that serve structural,chemical,or genetic functions.College College of Scienceof ScienceOrganic Chemist

25、ry is the Chemistry of Carbon CompoundsnStill,not all carbon compounds are organic compounds.nWe need carbon-containing compounds in nature for our food,medicines,clothing,and energy。nWe depend on millions of synthetic carbon-contaning compounds in our daily life。More Questions nWhat makes carbon so

26、 special?nWhy are there so many carbon-containing compounds?College College of Scienceof Science3.地位和作用地位和作用n有机化学是现代科学技术的重要基础学科有机化学是现代科学技术的重要基础学科n有机化学研究的对象及研究内容有机化学研究的对象及研究内容l有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分的部分-有机化合物。有机化合物。l简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）鉴定、反应、

27、合成）复杂有机化合物（结构、复杂有机化合物（结构、鉴定、合成）鉴定、合成）大分子化合物（大分子化合物（结构、鉴定、结构、鉴定、合成、相互作用）合成、相互作用）超分子（分子识别、分超分子（分子识别、分子组装、功能）子组装、功能）n无处不在无处不在,无时不在无时不在College College of Scienceof Science3.地位和作用地位和作用n生命科学（生物化学，分子生物学等）生命科学（生物化学，分子生物学等）n医药学（中药，药物化学，病理学，生化分析等）医药学（中药，药物化学，病理学，生化分析等）n农业（农业化学，农用化学品等）农业（农业化学，农用化学品等）n石油（石油化工等）

28、石油（石油化工等）n材料科学（高分子化学，功能材料等）材料科学（高分子化学，功能材料等）n食品（食品化学，营养学，添加剂等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）n日用化工（染料，涂料，化装品等）日用化工（染料，涂料，化装品等）n资源与环境资源与环境College College of Scienceof ScienceOrganic chemicals make upnFoods and foodstuff食料食料nFlavours and fragrancesnMedicinesnMaterials,polymers,plasticsnPlant,animal and microbial ma

29、tter;natural productsnA vast range of manufactured goodsnpharmaceuticals,foods,dyestuffs,adhesives,coatings,packaging,lubricants,cosmetics,films&fibres,etc.etc.College College of Scienceof ScienceSome organic chemicalsDNAEssential oilsMedicinesActive Pharmaceutical IngredientsExcipients赋形剂MaterialsF

30、uelsPigmentsCollege College of Scienceof ScienceAlmost everything you see in this picture is made of organic chemicalsCollege College of Scienceof ScienceOrganic chemistry is the chemistry of carbon compounds.胭脂虫 cochineal insects棘刺梨(扇状)仙人掌 prickly pear cactus玫瑰果 Rose hipsTobacco contains nicotine,a

31、n addictive alkaloid.Rose hips contain vitamin C,essential for preventing scurvy.The red dye carmine comes from cochineal insects,shown on a prickly pear cactus.Opium poppies contain morphine,a pain-relieving,addictive alkaloid.College College of Scienceof ScienceAspirinnMillions of aspirin tablets

32、are sold in the world each year.nAn extract from willow bark,a precursor to modern aspirin,was used in the 1800s.前体前体College College of Scienceof ScienceTaxol nTaxol was first isolated(1962)from the bark of the Pacific yew tree（短叶紫杉）（短叶紫杉）.nIt is produced today by semisynthesis from a precursor foun

33、d in abundance in the needles and twigs嫩枝嫩枝.Taxol or paclitaxel used to treat breast and ovarian cancers.Taxol blocks the division of the mitotic spindle resulting in the arrest of cell replication and cell death.有丝分裂纺锤体有丝分裂纺锤体紫杉醇，红豆杉醇紫杉醇，红豆杉醇College College of Scienceof Science第第2节节 有机物特性（有机物特性（P2）

34、n数目多，组成复杂，异构现象频繁，但组成元数目多，组成复杂，异构现象频繁，但组成元素种类少素种类少n溶沸点低，易挥发，易燃烧溶沸点低，易挥发，易燃烧n不导电，难溶于水，易溶于有机溶剂不导电，难溶于水，易溶于有机溶剂l溶解慢，结晶析出慢溶解慢，结晶析出慢n化学反应速度慢，副反应多化学反应速度慢，副反应多College College of Scienceof Science有机物的数量有机物的数量n组成元素：组成元素：C,H,O,N 以及卤素。以及卤素。nOver 50 million carbon-containing(organic)compounds are known so far.nI

35、n addition,90%of the new compounds discovered or synthesized each year are also organic.College College of Scienceof SciencenIt shares electrons with other carbon atoms nIt shares electrons with several kinds of atomsnC-C single,double and triple bondnchain,or cyclo-links nIsomerism phenomenonC2H6O:

36、CH3OCH3 CH3CH2OH C3H6O:CH2=CHOCH3 CH2=CHCH2OH CH3C(OH)=CH2 CH3CH=CHOH CH3COCH3 CH3CH2CHO CH3HHHOHHCH3HOOHOCCHOHHCH3CCOHHHCH3College College of Scienceof Science顺反异构顺反异构（几何异构）（几何异构）旋光异构旋光异构（光学异构）（光学异构）构象异构构象异构碳链异构碳链异构 正丁烷和异丁烷正丁烷和异丁烷官能团异构官能团异构 乙醇和二甲醚乙醇和二甲醚位置异构位置异构 1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯互变异构互变异构构造异构构造异构立体异构立体异

37、构同分异构同分异构同分异构（现象同分异构（现象/类型）类型）College College of Scienceof Science烷烃构造异构烷烃构造异构烷烃构造异构体数量甲烷1乙烷1丙烷1丁烷2戊烷3己烷5癸烷75十五烷4347二十烷366,319三十烷，蜂花烷44 x 109(C30H62)All knownCollege College of Scienceof ScienceC63H90N14PCoP335 College College of Scienceof ScienceVitamin B121926 VB12 动物肝脏中动物肝脏中1942 分到红色结晶分到红色结晶1955

38、定出结构定出结构,X衍射衍射 9 个个C*,29512立体异构体立体异构体1972 人工全合成，最复杂的人工全合成，最复杂的非高分子化合物非高分子化合物1965 R B Woodward,Ronald Hoffmann(Harvard Univ),Nobel PrizeCollege College of Scienceof Science溶沸点低，溶沸点低，易挥发，易燃烧。易挥发，易燃烧。n无机物：无机物：正负离子间静电正负离子间静电吸引作用力吸引作用力l固体（晶体）分子间作用力强固体（晶体）分子间作用力强n有机物：分子极性小或没有机物：分子极性小或没有极性有极性lweak Van der

39、Waals forcesl分子间相互束缚弱分子间相互束缚弱l易摆脱液相束缚而逸散出来易摆脱液相束缚而逸散出来l多数易燃烧多数易燃烧College College of Scienceof Science难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂n相似相溶原理n溶解/析出速度慢College College of Scienceof Science化学反应速度慢，副反应多化学反应速度慢，副反应多旧旧共价键断裂，共价键断裂，新新键生成键生成部位多部位多能量引发能量引发过渡态过渡态稳定性稳定性条件：条件：Cat，T，P，Sol，h，Microwave，Ultrasonic wave 有机化学反

40、应位置有机化学反应位置总是发生在总是发生在官能团官能团上以及上以及官能团所能影响到的位置官能团所能影响到的位置上上College College of Scienceof Science第第3节节 基本骨架和官能团基本骨架和官能团n基本骨架基本骨架-由碳碳键和碳氢键构成由碳碳键和碳氢键构成l烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳香烃烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳香烃lAlkanes,Alkenes,Alkynes,Alicyclic hydrocarbons,Arenesn官能团（官能团（Functional Groups)：lThe atom or group of atoms that defines

41、 the structure of a particular family of organic compounds and,at the same time determines their properties n官能团官能团:有机分子中比较活泼，易发生化学反应的原有机分子中比较活泼，易发生化学反应的原子或原子团子或原子团n官能团官能团:赋予有机物一类特征结构并决定其性质的原赋予有机物一类特征结构并决定其性质的原子或原子团子或原子团Page 22表表24College College of Scienceof Science第三节第三节 基本骨架和官能团基本骨架和官能团n官能团（官能团（F

42、unctional Groups)：nA functional group determines all of the following properties of a molecule:l Bonding and shapel Chemical reactivityl Type and strength of intermolecular forcesl Physical propertiesl NomenclatureCollege College of Scienceof ScienceCollege College of Scienceof Science烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香

43、烃芳香烃二烯烃二烯烃脂环烃脂环烃卤代烷烃卤代烷烃卤代芳烃卤代芳烃第第3节节 基本骨架和官能团基本骨架和官能团n含氮化合物含氮化合物 Containing Nitrogen:l 胺胺 Amines:RNH2,R2NH,R3N,（R4N+X-）l 亚胺亚胺 Imines:-C=NH,-C=NR;l 腈腈 Nitrile:RCN (-CN,cyano group)l 硝基硝基 Nitro compounds R-NO2l 亚硝基亚硝基 Nitroso compounds R-NOl偶氮和重氮化合物偶氮和重氮化合物 N=N，N三三N第3节 基本骨架和官能团n含氧化合物含氧化合物 Containing

44、Oxygen 醇、酚、醚、醛、酮、醌醇、酚、醚、醛、酮、醌lAlcohols R-OH；Phenols Ar-OH；Ethers R-O-R；lAldehydes,Ketones,Quinones R(H)C=O,R2 C=O羧酸、酯、酰胺、酸酐、酰卤羧酸、酯、酰胺、酸酐、酰卤lCarboxylic Acids and their DerivativeslAcid chlorides;Acid Anhydrides;Amides;Estersn RCOOH,RCOOR,RCONR2,RCOX第3节 基本骨架和官能团nContaining halogen lAlkyl Halides +R-X

45、-R+X-vContaining Sulfurn磺酸 SO3H；硫醇Thiols，硫酚 ThiophenolSHvContaining PhosphorusvContaining BoronvContaining SiliconvOther compounds:nHeterocyclic compounds,Fats,LipidsnCarbohydrates nAmino acids;peptides;ProteinsCollege College of Scienceof ScienceCollege College of Scienceof Science第第4节节 化学键理论化学键理论n

46、原子轨道和核外电子排布原子轨道和核外电子排布n化学键：化学键：离子键；共价键离子键；共价键n共价键理论共价键理论l价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论College College of Scienceof Science1、原子轨道和核外电子排布、原子轨道和核外电子排布College College of Scienceof Science1、原子轨道和核外电子排布、原子轨道和核外电子排布(1)The aufbau priciple（奥福宝结构规则奥福宝结构规则）nThe closer the orbital is to the nucleus,the l

47、ower its energyn1s2s2p3s3p4s3d4p5s4d5pSP1SP2SP3PCollege College of Scienceof ScienceC、Hybridization of other carbon speciesncarbocations:sp2(trigonal)geometry,planar,positive chargencarbanions:sp3(tetrahedral)geometry,strong base,negative chargenradicals:sp2(trigonal)geometry,generally planar,unchar

48、gedCollege College of Scienceof Science5.分子轨道理论分子轨道理论n分子轨道：电子在整个分子中运动的状态函分子轨道：电子在整个分子中运动的状态函数数 成键电子不再定域于两个成键原子成键电子不再定域于两个成键原子之间之间，而是在整个分子内运动，而是在整个分子内运动离域离域每个每个分子轨道具有一定的能级分子轨道具有一定的能级分子中的电子，根分子中的电子，根据能量最低原理、据能量最低原理、PauliPauli原理和原理和HundHund规则逐级排规则逐级排列在分子轨道中列在分子轨道中组成分子的各个原子的原子组成分子的各个原子的原子轨道线性组合，形成分子轨道（轨

49、道线性组合，形成分子轨道（P P？）。？）。College College of Scienceof Science第第5节节 有机物结构与性质关系有机物结构与性质关系结构决定性质，性质又为结构的探索和确定提供结构决定性质，性质又为结构的探索和确定提供线索和依据。有机化学核心问题之一就是研究和线索和依据。有机化学核心问题之一就是研究和掌握有机物的结构特征及结构与性质的关系。掌握有机物的结构特征及结构与性质的关系。决定决定反映反映近代结构理论近代结构理论College College of Scienceof Science官能团的种类官能团的种类分子中官能团之间的相互影响分子中官能团之间的相互

50、影响分子中直连、不直连原子间相互影响分子中直连、不直连原子间相互影响各类有机物性质以及同类各类有机物性质以及同类有机物中性质的差异有机物中性质的差异第第5节节 有机物结构与性质的关系有机物结构与性质的关系1、元素电负性、键极性与分子极性、元素电负性、键极性与分子极性Electronegativity:H:2.1 B:2.0 C:2.5 N:3.0 O:3.5F:4.0 Cl:3.0 Br:2.8 I:2.5Li:1.0 Mg:1.2College College of Scienceof ScienceCH3ClCollege College of Scienceof Science共价键的键