第一章-药物的化学结构与构效关系课件.ppt

1、大家好大家好1药物化学药物化学崔丽京（主讲）崔丽京（主讲）电话：电话：办公室：办公室：制药工程学院制药工程学院2药物化学药物化学的学习方法的学习方法n一学药理：分类、机制、用途等一学药理：分类、机制、用途等n二学化学：官能团、杂环、异构体、结构二学化学：官能团、杂环、异构体、结构编号等编号等n结构为本：衍生性质、构效，种子药同结构为本：衍生性质、构效，种子药同类药类药n全方位记忆：口诀、总结、联系、药名全方位记忆：口诀、总结、联系、药名提示结构提示结构3种子药同类药种子药同类药4n共同词干药物共同词干药物n“西泮西泮”地西泮地西泮苯二氮苯二氮 类镇静催眠药类镇静催眠药n“巴比妥巴比妥”苯巴比妥

2、苯巴比妥巴比妥类抗癫痫药巴比妥类抗癫痫药n“昔康昔康”美洛昔康美洛昔康，苯并噻嗪类非甾体抗炎药，苯并噻嗪类非甾体抗炎药n“司特司特”孟鲁司特孟鲁司特影响白三烯的平喘药影响白三烯的平喘药n“替丁替丁”西咪替丁西咪替丁 受体阻断剂类抗溃疡药受体阻断剂类抗溃疡药n“拉唑拉唑”奥美拉唑奥美拉唑质子泵抑制剂类抗溃疡药质子泵抑制剂类抗溃疡药n“必利必利”伊托必利伊托必利促胃动力药促胃动力药n“洛尔洛尔”普萘洛尔普萘洛尔受体阻断剂类心血管药受体阻断剂类心血管药n“地平地平”硝苯地平硝苯地平钙拮抗剂类心血管药钙拮抗剂类心血管药n“普利普利”卡托普利卡托普利 抑制剂类抗高血压药抑制剂类抗高血压药5“沙坦沙坦”氯

3、沙坦氯沙坦受体拮抗剂类抗高血压药受体拮抗剂类抗高血压药“他汀他汀”洛伐他汀洛伐他汀还原酶抑制剂类调血脂还原酶抑制剂类调血脂药药“格列格列”格列本脲格列本脲磺酰脲类胰岛素分泌促磺酰脲类胰岛素分泌促进剂类降糖药进剂类降糖药“西林西林”阿莫西林阿莫西林青霉素类抗菌药青霉素类抗菌药“头孢头孢”头孢氨苄头孢氨苄头孢类抗菌药头孢类抗菌药“沙星沙星”诺氟沙星诺氟沙星喹诺酮类抗菌药喹诺酮类抗菌药“磺胺磺胺”磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑磺胺类抗菌药磺胺类抗菌药“康唑康唑”氟康唑氟康唑唑类抗真菌药唑类抗真菌药“夫定夫定”齐多夫定齐多夫定嘧啶核苷类抗病毒药（）嘧啶核苷类抗病毒药（）“昔洛韦昔洛韦”阿昔洛韦阿昔洛韦嘌呤核苷类

4、抗病毒嘌呤核苷类抗病毒药（疱疹）药（疱疹）“司琼司琼”昂丹司琼昂丹司琼 受体阻断剂类止吐药受体阻断剂类止吐药6n药名提示结构药名提示结构7n药名提示结构药名提示结构n“噻噻”含含“”原子；一般成环；吩噻嗪类、噻吨类、氯噻平原子；一般成环；吩噻嗪类、噻吨类、氯噻平、昔康类（，苯并噻嗪）、噻托溴铵、氢氯噻嗪、噻唑烷二、昔康类（，苯并噻嗪）、噻托溴铵、氢氯噻嗪、噻唑烷二酮类、噻康唑酮类、噻康唑n“噁噁”含含“”原子；一般成环；磺胺甲噁唑原子；一般成环；磺胺甲噁唑n“布布”含含“丁基丁基”；布桂嗪、布洛芬、非布索坦、特布他林；布桂嗪、布洛芬、非布索坦、特布他林、班布特罗、布地奈德、班布特罗、布地奈德8

5、第一章药物的结构与药效关系第一章药物的结构与药效关系9n 第一节第一节 药物理化性质与药物活性药物理化性质与药物活性n第二节第二节 药物结构与药物活性药物结构与药物活性10.溶解度溶解度亲水性或亲脂性过高或过低都对药效产生亲水性或亲脂性过高或过低都对药效产生不利影响不利影响水溶性（亲水性）是药物可口服的前提，药物需要水溶性（亲水性）是药物可口服的前提，药物需要溶解在水中进行转运和扩散（血液体液均为水相环溶解在水中进行转运和扩散（血液体液均为水相环境）；境）；药物药物 透过生物膜（磷脂）要求有一定脂溶性。透过生物膜（磷脂）要求有一定脂溶性。一、药物的溶解度、分配系数和渗透性对药效的影响一、药物的

6、溶解度、分配系数和渗透性对药效的影响第一节第一节 药物理化性质与药物活性药物理化性质与药物活性11 .脂水分配系数（）脂水分配系数（）药物在生物非水相中物药物在生物非水相中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比 【值越大，脂溶性越高（常用表示）】【值越大，脂溶性越高（常用表示）】吸收性与脂溶性抛物线的规律：脂溶性较低时，吸收性与脂溶性抛物线的规律：脂溶性较低时，随着脂溶性增大，药物的吸收性提高，当达到最大随着脂溶性增大，药物的吸收性提高，当达到最大脂溶性后，再增大脂溶性，则药物的吸收性降低。脂溶性后，再增大脂溶性，则药物的吸收性降低。药物在非水相或正辛醇中浓

7、度药物在非水相或正辛醇中浓度药物在水中浓度药物在水中浓度12药物结构对的影响：药物结构对的影响：水溶性增大：官能团形成氢键能力强离子化程水溶性增大：官能团形成氢键能力强离子化程度高（羟基、季铵等）度高（羟基、季铵等）酯溶性增大：含有非极性结构（烃基、卤素、酯溶性增大：含有非极性结构（烃基、卤素、酯环、硫原子、烷氧基等）酯环、硫原子、烷氧基等）13 .渗透性渗透性 药物既具有脂溶性又有水溶性。足够的亲水药物既具有脂溶性又有水溶性。足够的亲水性能够保证药物分子溶于水相，适宜的亲脂性保性能够保证药物分子溶于水相，适宜的亲脂性保障药物对细胞膜的渗透性。障药物对细胞膜的渗透性。生物药剂学分类系统根据药物

8、溶解性和肠壁渗生物药剂学分类系统根据药物溶解性和肠壁渗透性的不同组合将药物分为四类：（理解记忆）透性的不同组合将药物分为四类：（理解记忆）14 有机药物多数为弱酸或弱碱，由于体内不同部位不同，有机药物多数为弱酸或弱碱，由于体内不同部位不同，影响药物的解离程度，使解离形式和非解离形式药物的比影响药物的解离程度，使解离形式和非解离形式药物的比例发生变化。例发生变化。举例举例酸性药物：，分子型比例高；，解离非解离酸性药物：，分子型比例高；，解离非解离各一半。各一半。【酸酸碱碱促吸收，酸碱碱酸促排泄】【酸酸碱碱促吸收，酸碱碱酸促排泄】二、药物的酸碱性、解离度和二、药物的酸碱性、解离度和PHPKaAHA

9、lg酸性药物：PKaPHHBBlg碱性药物：解离常数；：体液的：解离常数；：体液的和和：非解离型酸碱药物浓度：非解离型酸碱药物浓度 和和 ：解离型酸碱药物浓度：解离型酸碱药物浓度15弱酸性药物弱酸性药物胃液中（低）呈非解离型，胃液中（低）呈非解离型，易吸收易吸收水杨酸、巴比水杨酸、巴比妥妥弱碱性药物弱碱性药物胃液中（低）呈解离型，难胃液中（低）呈解离型，难吸收吸收奎宁、麻黄碱奎宁、麻黄碱、氨苯砜、地、氨苯砜、地西泮西泮肠液中（高）呈非解离型，肠液中（高）呈非解离型，易吸收易吸收极弱碱性极弱碱性酸性中解离少，易吸收酸性中解离少，易吸收咖啡因和茶碱咖啡因和茶碱强碱性强碱性完全离子化完全离子化胃肠中

10、多离子化，吸收差胃肠中多离子化，吸收差胍乙啶胍乙啶季铵、磺酸季铵、磺酸16（一）药物的主要结构骨架与药效团（一）药物的主要结构骨架与药效团 一、药物的结构与命名一、药物的结构与命名第二节第二节 药物结构与药物活性药物结构与药物活性基本骨架基本骨架脂肪烃环、芳烃环脂肪烃环、芳烃环（只含（只含C、H）有机化合物有机化合物（化学药物）（化学药物）化学官能团化学官能团(药效团药效团)杂环（含杂环（含N、O、S）【结论】母核和各种基团或结构片段的变化【结论】母核和各种基团或结构片段的变化影响药物影响药物各种性质（理化、药动、药效、毒副作用等）各种性质（理化、药动、药效、毒副作用等）17阿托伐他汀钙阿托伐

11、他汀钙瑞舒伐他汀钙瑞舒伐他汀钙辛伐他汀辛伐他汀氟伐他汀钙氟伐他汀钙18.脂肪烃环、芳烃环脂肪烃环、芳烃环苯萘蒽R苄基联 苯茚19.杂环杂环 五元杂环五元杂环NH四 氢 吡 咯O四 氢 呋 喃S四 氢 噻 吩NHOS吡 咯呋 喃噻 吩ONONSNOO恶 唑异 恶 唑噻 唑二 恶 戊NHNNHNNNHNNNHNN咪 唑吡 唑三 氮 唑四 氮 唑20.杂环杂环 六元杂环六元杂环NHONHHNNHSNHONHO哌 啶四 氢 吡 喃哌 嗪噻 嗪恶 嗪吗 啉NONNNNNNNNN吡啶吡喃吡嗪嘧啶哒嗪三嗪21.杂环杂环 稠合杂环稠合杂环NHHNNNNNNNNNNHNNNNNHS吲 哚喹 啉异 喹 啉蝶 啶吩

12、 噻 嗪嘌 呤萘 啶卡 唑吖 啶NHHN苯 并 二 氮 卓SN苯 并 噻 唑苯并咪唑NNON苯 并 恶 唑22.杂环杂环 碱基碱基HNNHOOCH3胸 腺 嘧 啶HNNHOO尿 嘧 啶HNNHNH2O胞 嘧 啶HNNOH2N鸟 嘌 呤NHNNNNH2腺 嘌 呤NHN23.甾体甾体13410196791112181415131617雄 甾 烷134106791112181415131617雌 甾 烷13410196791112181415131617孕 甾 烷202124（二）常见的药物命名（二）常见的药物命名n商品名、通用名、化学名商品名、通用名、化学名n芬必得芬必得 布洛芬布洛芬 甲基（甲基

13、丙基）苯乙酸甲基（甲基丙基）苯乙酸n.药品的商品名药品的商品名n药物最终产品（剂量剂型已确定）药物最终产品（剂量剂型已确定）n药物成分相同的药品，不同厂家（或国家），商品药物成分相同的药品，不同厂家（或国家），商品名也不同名也不同n企业确定药品商品名，可进行注册和专利保护企业确定药品商品名，可进行注册和专利保护n商品名不能暗示药物的疗效和用途，且应简易顺口商品名不能暗示药物的疗效和用途，且应简易顺口25.药品的通用名药品的通用名 概念概念也称为国际非专利药品名称（），是世界也称为国际非专利药品名称（），是世界卫生组织（）推荐使用的名称。通常是指有活性卫生组织（）推荐使用的名称。通常是指有活性的

14、药物物质，而不是最终的药品，是药学和医务的药物物质，而不是最终的药品，是药学和医务人员使用的共同名称。一个药物只有一个通用名人员使用的共同名称。一个药物只有一个通用名，比商品名更方便。，比商品名更方便。原则原则遵循的原则，不能和已有的名称相同，也遵循的原则，不能和已有的名称相同，也不能和商品名相似。不能和商品名相似。中国中国中国药品通用名称（）来自；音译、中国药品通用名称（）来自；音译、意译或音译和意译相结合，以音译为意译或音译和意译相结合，以音译为26.药物的化学名药物的化学名参考：国际纯化学和应用化学会（）公布的有机化参考：国际纯化学和应用化学会（）公布的有机化合物命名原则；中国化学会公布

15、的合物命名原则；中国化学会公布的“有化学物质有化学物质系统命名原则（年）系统命名原则（年）”；美国化学文献（）。美国化学文献（）。命名原则：命名原则：选定基本母体结构；选定基本母体结构；规定母体的位次编排法；规定母体的位次编排法；母体以外部分均为取代基；母体以外部分均为取代基；手性化合物规定立体或几何构型。手性化合物规定立体或几何构型。2728（一）（一）官能团结构官能团结构.常见的官能团常见的官能团二、官能团及其对活性的影响二、官能团及其对活性的影响29、含氧双键、含氧双键30、含硫双键、含硫双键31、含氮官能团、含氮官能团32、特殊的含氮官能团、特殊的含氮官能团33（二）（二）.药物典型官

16、能团对生物活性的影响药物典型官能团对生物活性的影响烃基烃基改变溶解度、解离改变溶解度、解离度、分配系数，位度、分配系数，位阻阻，稳定性，稳定性环己巴比妥引入甲基环己巴比妥引入甲基海索比妥，海索比妥，不易解离不易解离卤素卤素 强吸电子基，影响强吸电子基，影响电荷分布、脂溶性电荷分布、脂溶性及作用时间及作用时间安定作用：氟奋乃静奋乃静安定作用：氟奋乃静奋乃静羟基羟基 增强与受体结合力增强与受体结合力，水溶性，水溶性，改变，改变活性活性脂肪链上：活性和毒性下降脂肪链上：活性和毒性下降芳环上：酸性、活性和毒性增强芳环上：酸性、活性和毒性增强酰化酯化成醚：活性降低酰化酯化成醚：活性降低巯基巯基形成氢键能

17、力比羟形成氢键能力比羟基低，但脂溶性高基低，但脂溶性高，更易吸收，更易吸收解毒药：与重金属形成不溶性硫解毒药：与重金属形成不溶性硫醇盐醇盐加成反应、与酶的吡啶环结合加成反应、与酶的吡啶环结合34醚醚硫醚硫醚醚类在脂水交界处定向排醚类在脂水交界处定向排布，易通过生物膜布，易通过生物膜不同点：硫醚类可氧化成亚砜不同点：硫醚类可氧化成亚砜或砜，极性或砜，极性磺酸、磺酸、羧酸羧酸酯酯磺酸基磺酸基水溶性解离度水溶性解离度，不易吸收，仅有磺酸，不易吸收，仅有磺酸基一般无活性基一般无活性羧酸羧酸水溶性解离度较水溶性解离度较磺酸小磺酸小羧酸成酯：脂溶性羧酸成酯：脂溶性，易吸收，易吸收酯类前药：增加吸收，减少刺

18、酯类前药：增加吸收，减少刺激激酰胺酰胺易与生物大分子形成氢键易与生物大分子形成氢键，增强与受体的结合能力，增强与受体的结合能力因为：构成受体或酶的蛋白质因为：构成受体或酶的蛋白质和多肽结构中含有大量的酰胺和多肽结构中含有大量的酰胺键键胺类胺类上未共用电子：碱性、氢上未共用电子：碱性、氢键接受体（与多种受体结键接受体（与多种受体结合）合）活性：伯胺仲胺叔胺活性：伯胺仲胺叔胺季铵：作用强，水溶性大，季铵：作用强，水溶性大，难透过生物膜，无中枢作用难透过生物膜，无中枢作用35.共价键键合类型共价键键合类型 不可逆的结合形式。多发生在化学治疗药物的作用机制上（不可逆的结合形式。多发生在化学治疗药物的作

19、用机制上（比如烷化剂类抗肿瘤药物，与中鸟嘌呤碱基形成共价结合键比如烷化剂类抗肿瘤药物，与中鸟嘌呤碱基形成共价结合键，产生细胞毒活性）。，产生细胞毒活性）。.非共价键键合类型非共价键键合类型（较抽象，掌握各个要点）（较抽象，掌握各个要点）可逆的结合形式。键合形式有：范德华力、氢键、疏水键、静可逆的结合形式。键合形式有：范德华力、氢键、疏水键、静电引力、电荷转移复合物、偶极相互作用力。电引力、电荷转移复合物、偶极相互作用力。三、药物与作用靶标结合的化学本质三、药物与作用靶标结合的化学本质36（）氢键：分子中含有孤对电子的、等原子（）氢键：分子中含有孤对电子的、等原子 和和 与非碳的杂原与非碳的杂原

20、子以共价键相连的氢原子之间形成的弱化学键；键能较弱，子以共价键相连的氢原子之间形成的弱化学键；键能较弱，约为共价键。（了解）约为共价键。（了解）特点：最常见的非共价形式，最基本化学键合形式特点：最常见的非共价形式，最基本化学键合形式受体或供体：羰基、羟基、巯基、氨基等受体或供体：羰基、羟基、巯基、氨基等 药物自身分子间分子内氢键：水杨酸甲酯（分子内氢键），药物自身分子间分子内氢键：水杨酸甲酯（分子内氢键），用于肌肉疼痛。对羟基苯甲酸甲酯无，则抑菌。用于肌肉疼痛。对羟基苯甲酸甲酯无，则抑菌。37 （）离子偶极偶极偶极：碳原子和其他电负性较大的原（）离子偶极偶极偶极：碳原子和其他电负性较大的原子（

21、、卤素）成键时，由于电负性较大原子的诱导作子（、卤素）成键时，由于电负性较大原子的诱导作用使得电荷分布不均匀，导致电子的不对称分布，产生电用使得电荷分布不均匀，导致电子的不对称分布，产生电偶极。（了解）偶极。（了解）药物分子的偶极受到来自于生物大分子的离子或其他电偶药物分子的偶极受到来自于生物大分子的离子或其他电偶极基团的相互吸引，而产生相互作用。极基团的相互吸引，而产生相互作用。特点：比静电作用弱很多；常见于羰基类（乙酰胆碱与受特点：比静电作用弱很多；常见于羰基类（乙酰胆碱与受体）体）38 （）电荷转移复合物：缺电子的电子接受体和富电子的电子（）电荷转移复合物：缺电子的电子接受体和富电子的电

22、子供给体相结合时，电子将在两者之间转移。实质是分子间供给体相结合时，电子将在两者之间转移。实质是分子间的偶极偶极相互作用。的偶极偶极相互作用。电子供给体：烯烃、炔烃或芳环，或含弱酸性质子的化合电子供给体：烯烃、炔烃或芳环，或含弱酸性质子的化合物（某些杂环电子云密度不均，既是供体又是受体）物（某些杂环电子云密度不均，既是供体又是受体）举例：氯喹插入到疟原虫碱基对间形成举例：氯喹插入到疟原虫碱基对间形成 (）疏水性相互作用：药物和生物大分子中非极性链部分）疏水性相互作用：药物和生物大分子中非极性链部分亲脂能力相近，结合比较紧密，导致两者周围围绕的、能亲脂能力相近，结合比较紧密，导致两者周围围绕的、

23、能量较高的水分子层破坏，形成无序状态的水分子结构，导量较高的水分子层破坏，形成无序状态的水分子结构，导致体系的能量降低。（了解）致体系的能量降低。（了解）39 （）范德华引力：来自于分子间暂时偶极产生的相互吸引；（）范德华引力：来自于分子间暂时偶极产生的相互吸引；暂时偶极来自非极性分子中不同原子产生的暂时不对称的电暂时偶极来自非极性分子中不同原子产生的暂时不对称的电荷分布。荷分布。特点：非共价键键合方式中最弱的；随着分子间的距离缩短特点：非共价键键合方式中最弱的；随着分子间的距离缩短而加强。而加强。键合作用最终目的：降低药物与生物大分子复合物的能量，键合作用最终目的：降低药物与生物大分子复合物

24、的能量，增加稳定性，发挥药理活性。增加稳定性，发挥药理活性。40四、药物的立体构型对药效的影响四、药物的立体构型对药效的影响n概念：因共价键旋转受阻而产生的立体异构概念：因共价键旋转受阻而产生的立体异构（一）、药物的立体构型（一）、药物的立体构型、几何异构、几何异构41己烯雌酚己烯雌酚反式己烯雌酚有效，顺反式己烯雌酚有效，顺式无效，式无效，几何异构体的各基团间几何异构体的各基团间的距离不同，一个对受的距离不同，一个对受体有立体选择性，另一体有立体选择性，另一个则无。个则无。42、旋光异构、旋光异构n概念：因分子中手性因素而产生的立体异构概念：因分子中手性因素而产生的立体异构n 手性碳：与四个不

25、同基团相连的碳原子，手性碳：与四个不同基团相连的碳原子，n 常用常用*标记。标记。n 判断：饱和碳原子；四个不同基团判断：饱和碳原子；四个不同基团n手性分子：既没有对称面，又没有对称中心手性分子：既没有对称面，又没有对称中心，也没有重交替对称轴的分子（手性原子不是判，也没有重交替对称轴的分子（手性原子不是判断分子手性的依据）断分子手性的依据）43（.）旋光性）旋光性 概念：手性化合物含有一对对映异构体，一个概念：手性化合物含有一对对映异构体，一个使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋，两者的旋使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋，两者的旋光方向相反，但旋光能力相同。光方向相反，但旋光能力相同。标记方法：

26、标记方法：.左旋左旋 或或（）（）；右旋；右旋 或或（）（）构型，构型（绝对构型法）构型，构型（绝对构型法）（相对构型法）（相对构型法）44n（.）互为镜像）互为镜像n概念：实物与镜象关系，或者说左，右手关系概念：实物与镜象关系，或者说左，右手关系；在立体化学中，不能与镜象叠合的；在立体化学中，不能与镜象叠合的45n（.）判断构型）判断构型n规则：将最小基团远离我们，在同一个平面上看规则：将最小基团远离我们，在同一个平面上看其他三个基团，从大到小顺时针旋转的为构型，其他三个基团，从大到小顺时针旋转的为构型，逆时针旋转的为构型。逆时针旋转的为构型。4647（.）消旋体）消旋体 外消旋体：等量的左

27、旋体与右旋体（或构型和构型）的外消旋体：等量的左旋体与右旋体（或构型和构型）的混合物。无旋光性。外消旋体用混合物。无旋光性。外消旋体用（）（）或或（）（）或或（）（）或或 表示。表示。内消旋体：分子内部形成对映两半的化合物（有对称平面内消旋体：分子内部形成对映两半的化合物（有对称平面）。是非手性分子，无旋光性。（两个相同取代、构型。是非手性分子，无旋光性。（两个相同取代、构型相反的手性碳原子处于同一个分子中，旋光性抵消）相反的手性碳原子处于同一个分子中，旋光性抵消）48n概念：在立体化学中，含有多个手性碳原子的立概念：在立体化学中，含有多个手性碳原子的立体异构体中，只有一个手性碳原子的构型不同

28、，体异构体中，只有一个手性碳原子的构型不同，其余的构型都相同的非对映体叫差向异构体。其余的构型都相同的非对映体叫差向异构体。n代表药：地塞米松代表药：地塞米松倍他米松倍他米松、差向异构、差向异构49（二）药物的手性特征及其对药物作用的影响（二）药物的手性特征及其对药物作用的影响 对应异构体：理化性质相似，旋光性有差别；对应异构体：理化性质相似，旋光性有差别；有时生物活性、代谢、毒副作用有区别。有时生物活性、代谢、毒副作用有区别。.对映异构体之间具有等同的药理活性和强度对映异构体之间具有等同的药理活性和强度此类药物手性中心不涉及活性中心，属静态手性此类药物手性中心不涉及活性中心，属静态手性类药物

29、类药物举例：普罗帕酮的两个异构体，具有相同的抗心举例：普罗帕酮的两个异构体，具有相同的抗心律失常作用律失常作用 50.对映异构体之间药理活性相同，但强弱不同对映异构体之间药理活性相同，但强弱不同举例：氯苯那敏（右旋左旋）；芳基烷酸类举例：氯苯那敏（右旋左旋）；芳基烷酸类抗炎药如：萘普生抗炎药如：萘普生（）（）（）（）（）（）（）（），且型体，且型体内可转化为型。内可转化为型。.对映异构体中一个有活性，一个没有活性对映异构体中一个有活性，一个没有活性举例：甲基多巴；（）氨己烯酸举例：甲基多巴；（）氨己烯酸51.对映异构体之间产生相反的活性对映异构体之间产生相反的活性 对受体均有一定的亲和力，但通

30、常只有一种对映对受体均有一定的亲和力，但通常只有一种对映体具有活性，另一对映体反而起拮抗剂的作用。体具有活性，另一对映体反而起拮抗剂的作用。药物药物对映体药理作用对映体药理作用对映体相反作用对映体相反作用哌西那朵哌西那朵（）阿片受体激动药，（）阿片受体激动药，镇痛作用镇痛作用（）阿片受体拮抗药（）阿片受体拮抗药扎考必利扎考必利（）受体拮抗药，抗精（）受体拮抗药，抗精神病神病（）受体激动药（）受体激动药依托唑啉依托唑啉（）利尿（）利尿（）抗利尿（）抗利尿异丙肾上异丙肾上腺素腺素（）（）受体激动作用受体激动作用（）（）受体拮抗作用受体拮抗作用52.对映异构体之间产生不同类型的药理活性对映异构体之间产生不同类型的药理活性举例：右丙氧芬（镇痛）举例：右丙氧芬（镇痛）左丙氧芬（镇咳）；左丙氧芬（镇咳）；右美沙芬（镇咳）右美沙芬（镇咳）左美沙芬（镇痛）；左美沙芬（镇痛）；奎宁（抗疟）奎宁（抗疟）奎尼丁（抗心律失常）奎尼丁（抗心律失常）53