植物化学物-植物性食品中其它生物活性物质课件.ppt

1、植物性食品中其它生物活性物质植物性食品中其它生物活性物质 植物的植物的初级代谢产物初级代谢产物（primary metabolites）主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪，其主要作用主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪，其主要作用是进行植物细胞的能量代谢和结构再建。是进行植物细胞的能量代谢和结构再建。植物的植物的次级代谢产物次级代谢产物（secondary metabolites）除维生素外均是非营养素膳食成分，现已把它们除维生素外均是非营养素膳食成分，现已把它们统称为统称为植物化学物植物化学物(phytochemicals)，也有将其，也有将其称为食物中非营养因子的。称为食物中非营养因子的。植物含有多

2、种低分子量的植物含有多种低分子量的次级代谢产物次级代谢产物。从广义上讲，这些次级代谢产物是生物进化过从广义上讲，这些次级代谢产物是生物进化过程中植物维持其与周围环境程中植物维持其与周围环境(包括紫外光包括紫外光)相互作相互作用的生物活性分子。当我们吃植物性食品时，用的生物活性分子。当我们吃植物性食品时，就会摄取到各种各样的植物次级代谢产物。就会摄取到各种各样的植物次级代谢产物。植物次级代谢产物对植物本身而言有多种功能：植物次级代谢产物对植物本身而言有多种功能：保护其不受杂草、昆虫及微生物侵害保护其不受杂草、昆虫及微生物侵害 作为植物生长调节剂或形成植物色素作为植物生长调节剂或形成植物色素 维系

3、植物与其生长环境之间的相互作用维系植物与其生长环境之间的相互作用从从化学化学上讲，这些次级代谢产物种类众多上讲，这些次级代谢产物种类众多从从数量数量上讲，与初级代谢产物相比又微乎其微上讲，与初级代谢产物相比又微乎其微 过去我们认为并一直强调在植物性食品中它们是天然过去我们认为并一直强调在植物性食品中它们是天然毒物并对人体健康毒物并对人体健康有害有害。例如马铃薯和西红柿中存在的配。例如马铃薯和西红柿中存在的配糖碱糖碱(glycoalkaloids)、树薯中存在的氰化甙、树薯中存在的氰化甙(cyanogenic glycosides)等。等。然而在过去的二十年中，人们对多吃富含蔬菜和水果然而在过去

4、的二十年中，人们对多吃富含蔬菜和水果的膳食会的膳食会有益有益于健康的认识逐渐加强。大量的流行病学调于健康的认识逐渐加强。大量的流行病学调查结果证明，蔬菜和水果有一些生物活性物质，它们具有查结果证明，蔬菜和水果有一些生物活性物质，它们具有保护人体和预防诸如心血管病和癌症等慢性疾病的作用。保护人体和预防诸如心血管病和癌症等慢性疾病的作用。因此又重新引起了营养科学工作者对植物次级代谢产物的因此又重新引起了营养科学工作者对植物次级代谢产物的兴趣。兴趣。一、植物化学物概述一、植物化学物概述 植物次级代谢产物对健康具有植物次级代谢产物对健康具有有益有益和和有害有害双重作用。双重作用。以前只是了解它们具有的

5、毒性作用，其中一些还因限制营养素以前只是了解它们具有的毒性作用，其中一些还因限制营养素的利用或者增加肠壁的渗透性而被认为是的利用或者增加肠壁的渗透性而被认为是“抗营养抗营养”或或“有毒有毒”的代谢物。的代谢物。对植物化学物有益作用的认识始于对农场动物的观察，这些家对植物化学物有益作用的认识始于对农场动物的观察，这些家畜常常是连续几个月只喂饲单一的植物草料，但却能正常生长和畜常常是连续几个月只喂饲单一的植物草料，但却能正常生长和发育，这种情况与发达国家人群的膳食营养状况是无法相比的。发育，这种情况与发达国家人群的膳食营养状况是无法相比的。在正常摄食条件下，几乎所有天然成分在正常摄食条件下，几乎所

6、有天然成分(除少数例外，如马除少数例外，如马铃薯中的龙葵素铃薯中的龙葵素)对机体都是无害的对机体都是无害的，而且许多过去认为对健康，而且许多过去认为对健康不利的植物化学物都可能存在各种促进健康的作用，如对各种卷不利的植物化学物都可能存在各种促进健康的作用，如对各种卷心菜中存在的蛋白酶抑制剂和芥子油甙，过去一直认为是有害于心菜中存在的蛋白酶抑制剂和芥子油甙，过去一直认为是有害于健康的，然而现在发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。健康的，然而现在发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。迄今为止，天然存在的植物化学物的总数量还不迄今为止，天然存在的植物化学物的总数量还不清楚，但估计数值为清楚，但

7、估计数值为60000种种100000种。种。就就混合膳食混合膳食而言，每天摄入的植物化学物大而言，每天摄入的植物化学物大致为致为1.5g 对对素食者素食者来讲，可能会更高一些来讲，可能会更高一些 植物化学物的分类及它们的主要作用植物化学物的分类及它们的主要作用植物化学物植物化学物 生物学作用生物学作用 ABCDEFGHIJ类胡萝卜素类胡萝卜素 植物固醇植物固醇 皂甙皂甙 芥子油甙芥子油甙 多酚多酚 蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂 单萜类单萜类 植物雌激素植物雌激素 硫化物硫化物 植酸植酸 注：A=抗癌作用 B=抗微生物作用 C=抗氧化作用 D=抗血栓作用 E=免疫调节作用 F=抑制炎症过程 G=影响

8、血压 H=降低胆固醇 I=调节血糖作用 J=促进消化作用 择自：Watzl和Leitzmann(1999)一）类胡萝卜素一）类胡萝卜素(carotenoids)水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物，它们的主要功能之一是使植物显示出红色或黄色。无氧型(oxygen-free)：人类血清中含有不同比例的类胡萝卜素，主要以无氧类胡萝卜素形式存在，如-和-胡萝卜素、番茄红素 含氧型(oxygen-containing)：如叶黄素，包括黄体素、玉米黄素和-隐黄素（二）植物固醇（二）植物固醇(phytosterols)主要存在于植物的种籽及其油料中，如-谷固醇(-sitosterol)、豆固醇(stig

9、masterol)和菜油固醇(campesterol)。从化学结构来看，植物固醇与胆固醇的区别是增加了一个侧链。人每日从膳食中摄入的植物固醇为150mg400mg，但人体能吸收的只占5%左右。影响吸收率的原因目前尚不清楚。早在上个世纪中叶人们就发现植物固醇有降低胆固醇的作用，其作用机制主要是可抑制胆固醇的吸收。三）皂甙三）皂甙(saponins)是一类具有苦味的化合物，它们可与蛋白质和脂类(如胆固醇)形成复合物。在豆科植物中皂甙特别丰富。根据膳食习惯和特点，平均每日摄入的皂甙为10mg，最高可达到200mg以上。由于皂甙具有溶血的特性，所以以前一直被认为是对健康有害的，而人群试验却未能证实其危

10、害。目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作为食品添加剂用于饮料，如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料(soft drinks)中。异硫氰酸盐(isothiocyanates)硫氰酸盐(thiocyanates)吲哚(indoles)植物组织的机械性损伤芥子油甙 葡糖硫苷酶活性物质活性物质（四）芥子油甙（四）芥子油甙(glucosinolates)存在于所有十字花科的植物中。它们的降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。当白菜加热时，其中的芥子油甙含量可减少30%60%。人体每日从膳食中摄入芥子油甙的量大致为10mg50mg。素食者每日摄入量可高达110mg。芥子油甙

11、的代谢产物，如硫氰酸盐可在小肠完全吸收。目前，一种具有明显抗癌作用的异硫氰酸盐萝卜硫素(sulforaphane)已得到深入研究。（五）多酚（五）多酚(polyphenols)酚酸酚酸(包括羟基肉桂酸)类黄酮类黄酮：主要存在于水果和蔬菜的外层(黄酮醇)及整粒的谷物中(木聚素lignans)。新鲜蔬菜中的多酚可高达0.1%，例如莴苣外面的绿叶中多酚的含量就特别高。绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素(quercetin)，其每日摄入量大约为23mg，最近的研究表明这个剂量的类黄酮(如槲皮素)对人体健康有益。（六）蛋

12、白酶抑制剂（六）蛋白酶抑制剂(protease inhibitors)存在于所有植物中，特别是植物(如豆类、谷类)种籽中含量更高。哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶(如胰蛋白酶)的活性，导致机体加强消化酶的合成反应。人类能合成一种特殊形式的胰蛋白酶，这种酶具有拮抗蛋白酶抑制剂的作用。人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg，对于膳食以蔬菜、豆类和粮谷为主的素食者来说所摄入的蛋白酶抑制剂更多。所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，它们主要具有抑制肿瘤和抗氧化的作用。（七）单萜类（七）单萜类(monoterpenes)（八）植物雌激素（八）植物雌激素(phy

13、to-oestrogens)是存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。异黄酮（isoflavones）和木聚素从化学结构上讲均是多酚类物质，但也属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中，木聚素在亚麻(flax)种籽和粮食制品中含量较高。虽然植物雌激素所显示出的作用只占人体雌激素的0.1%，但在尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高10倍1000倍。因此，依照机体内源性雌激素数量和含量的不同，植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素两种作用。（九）硫化物（九）硫化物(sulphides)包括所有存在于大蒜和其它球根状植物(bulbous plant

14、s)中的有机硫化物。大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙烯基二硫化物(diallyl disulphide)，亦称蒜素(allicin)。蒜素中的基本物质是蒜苷(alliin)或者(+)-S-丙烯基-L-半胱氨酸硫代氧化物(+)-S-allyl-L-cysteinesulphoxide，当大蒜类植物的结构受损时，蒜苷在蒜氨酸酶(allinase)的作用下可形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达4g/kg。白菜中也含有硫化物，但由于缺少蒜氨酸酶，不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。（十）植酸（十）植酸(phytic acid)谷类、豆类含量丰富，胚层、谷皮。螯合力强，可影响矿物质和微量元素的吸收

15、。功效：抗癌、抗氧化、免疫调节功能、抗血小板凝集等。动物试验的结果表明植酸具有调节血糖和预防肿瘤的作用。植物凝血素(lectins)二、植物化学物的生理作用二、植物化学物的生理作用 抗癌作用抗癌作用 抗氧化作用抗氧化作用 免疫调节作用免疫调节作用 抗微生物作用抗微生物作用 降胆固醇作用降胆固醇作用 其它促健康作用还包括调节血压、血糖和其它促健康作用还包括调节血压、血糖和血凝以及抑制炎症作用等血凝以及抑制炎症作用等三、蔬菜和水果健康保护作用的流行病学证据三、蔬菜和水果健康保护作用的流行病学证据 对200多项流行病学研究结果进行分析，证实了大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症。通常，摄入蔬菜和水

16、果量大的人群较摄入量低的人群癌症发生率低50%。新鲜(生)蔬菜和沙拉可明显降低癌症发生的危险性，对胃肠道、肺和口腔/喉的上皮肿瘤证据最充实。但对激素相关肿瘤的证据很少，乳腺癌和前列腺癌的低发病率似乎与食用大量蔬菜有关。除了降低癌症发生的危险，流行病学证据还显示，摄入大量蔬菜和水果可降低男性脑卒中的危险性。根据目前对植物化学物有益健康的理解还不需要对营根据目前对植物化学物有益健康的理解还不需要对营养素推荐量进行修改，某些具有预防或治疗某些疾病作用养素推荐量进行修改，某些具有预防或治疗某些疾病作用的植物性食物的的植物性食物的RDA还不能及时制订出来。但是，根据流还不能及时制订出来。但是，根据流行病

17、学得到的植物化学物对人类健康有益的证据，几乎所行病学得到的植物化学物对人类健康有益的证据，几乎所有营养学家均推荐多吃植物性食物。有营养学家均推荐多吃植物性食物。随着生命科学研究的不断深入和发展，营养学家将会随着生命科学研究的不断深入和发展，营养学家将会准确的告诉人们应吃哪种食物，吃多少，而不是像今天这准确的告诉人们应吃哪种食物，吃多少，而不是像今天这样笼统的说样笼统的说“多吃蔬菜和水果多吃蔬菜和水果”。黄酮类化合物黄酮类化合物OACB86432124561109573从结构上可分为许多类型，其中主要有6类：黄酮类及黄酮醇类黄酮类及黄酮醇类(flavones and flavonols)，该类的

18、槲皮素(也称栎精)及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化合物；二氢黄酮及二氢黄酮醇类二氢黄酮及二氢黄酮醇类(flavanones and flavanonols)，存在于精炼玉米油中；黄烷醇类黄烷醇类(flavanols)，茶叶中茶多酚(tea polyphenols)主要由儿茶素(catechins，占70%)组成，儿茶素即属于黄烷-3-醇类；异黄酮及二氢异黄酮类异黄酮及二氢异黄酮类(isoflavones and isoflavanones)，主要存在于豆科、鸢尾科等植物中，如葛根素、大豆素；双黄酮类双黄酮类(biflavonoids)，多见于裸子植物中，如银杏黄酮；其它其它，如查耳酮、

19、花色甙等。黄酮类化合物的许多生物活性均与其抗氧化活性有关，而不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活性，它们对自由基清除作用的强弱主要与其结构有关。清除自由基能力与羟基的位置和数目有关清除自由基能力与羟基的位置和数目有关。酚羟基数目越多，则可与活性自由基结合的氢原子也越多。B环上邻二酚羟基的存在极大地增强了其抗氧化活性，可认为是高效黄酮类抗氧化剂的结构基础。通常认为具有强抗氧化活性的黄酮类均有3,4-邻苯二酚结构，如槲皮素、芦丁、儿茶素等，仅有少数例外。另外，高效黄酮类抗氧化剂大多具有5,7位酚羟基，这也是抗氧化活性所必须的。这两处酚羟基易与金属离子络合，且7位羟基具有较强的酸性，这些都利于发挥抗

20、氧化作用。2(3)双键、羟基成甙、4位羰基及羟基的甲氧基化等对黄酮类化合物的抗氧化作用均有影响。许多实验表明双黄酮具有极高的抗氧化活性，而异黄酮的抗氧化活性均不高。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用 抗氧化作用抗氧化作用 1.直接清除自由基 2.间接清除体内自由基 抗肿瘤作用抗肿瘤作用 保护心血管作用保护心血管作用 抗突变作用抗突变作用 其他生物学作用其他生物学作用含硫化合物含硫化合物蒜素蒜素 一、大蒜的化学成分一、大蒜的化学成分 大蒜为百合科葱属多年生草本植物生蒜的地下鳞茎。它不仅是膳食的常用佐料，也是常用的中药之一。其特点为除含有各种营养素外，还具有特殊臭味的挥发油及其它组成

21、。其主要成分包括糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含硫化合物和多种维生素、微量元素等。另外大蒜中还含有前列腺素A、前列腺素B和前列腺素C。大蒜中含硫成分多达30余种，其中主要的含硫化合物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化物和二烯丙基三硫化物，其中二烯丙基二硫化物的生物活性最强。二、大蒜的生物学作用二、大蒜的生物学作用 抗突变作用抗突变作用 抗癌作用抗癌作用 对免疫功能的影响对免疫功能的影响 抗氧化作用抗氧化作用 延缓衰老作用延缓衰老作用皂甙类化合物皂甙类化合物 大豆皂甙大豆皂甙（soyasaponin,SS）是从大豆中提取出来的）是从大豆中提取出来的化学物质，其分子由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成，

22、即化学物质，其分子由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成，即为萜类同系物（称为皂甙元）与糖缩合形成的一类化合物为萜类同系物（称为皂甙元）与糖缩合形成的一类化合物（这也是皂甙类化合物共同的结构特点）。大豆皂甙为五（这也是皂甙类化合物共同的结构特点）。大豆皂甙为五环三萜类皂甙，经酸水解后其水溶性组分主要为糖类，如环三萜类皂甙，经酸水解后其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。皂甙元与糖结合构成多种皂甙，大豆皂甙主要有等。皂甙元与糖结合构成多种皂甙，大豆皂甙主要有5种，种，分别是大豆皂甙分别是大豆皂甙A1、A2和大豆皂

23、甙和大豆皂甙、。皂甙类化合物的生物学作用皂甙类化合物的生物学作用 抗突变作用抗突变作用 抗癌作用抗癌作用 抗氧化作用抗氧化作用 免疫调节作用免疫调节作用 对心脑血管作用对心脑血管作用 抗病毒作用抗病毒作用 多糖类化合物多糖类化合物生物多糖具有明显的生物活性，以灵芝多糖为主要代表，其它如香菇多糖、虫草多糖、黄芪多糖、枸杞子多糖等。灵芝多糖是灵芝主要活性成分 三萜类是灵芝的苦味成份 有机锗是其抗肿瘤作用的功效成分 腺嘌呤和腺嘌呤核苷，尿嘧啶和尿嘧啶核苷 5-羟甲基呋喃甲醛可能是扩张冠状动脉的主要成分 多种生物碱多糖类化合物的生物学作用多糖类化合物的生物学作用 抗突变作用抗突变作用 免疫调节作用免疫调节作用 抗肿瘤作用抗肿瘤作用 降血糖作用降血糖作用 抗辐射作用抗辐射作用叶绿素叶绿素广泛存在于绿色植物中，在微生物体中已证实叶绿素及其衍生物（如Na盐）能抑制多种致突变剂和致癌物的诱变作用。其抗突变机制可能涉及多个方面，许多学者认为可能与酶或非酶系统的清除自由基、抗氧化作用及与致突变物的直接作用有关。叶绿素及其衍生物的抗突变作用提示了其预防肿瘤的作用。今后将深入探讨叶绿素的抗肿瘤作用，并使之用于抗肿瘤、某些心血管疾病和衰老预防，该研究领域将具有广阔的前景。