有机合成专题训练课件.ppt

1、有机合成专题训练有机合成专题训练1.1.化合物化合物A A在某种催化剂的存在下进行氧化，在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生其产物不能发生银镜反应银镜反应在浓硫酸存在下，在浓硫酸存在下，A A可发生如下图所示的反应：可发生如下图所示的反应：试写出：（试写出：（1 1）化合物的结构简式：）化合物的结构简式：A_A_；B_B_；D_D_（2 2）化学方程式：）化学方程式：AE_ AF_AE_ AF_（3 3）反应类型：）反应类型：EG_EG_；AF_AF_ （3 3）消去反应；酯化反应）消去反应；酯化反应(取代反应取代反应)答案：答案：2.以卤代烃为原料合成以卤代烃为原料合成PETPET的

2、线路如下的线路如下(反应中部分无机反应反应中部分无机反应物及产物已省略物及产物已省略)。已知。已知RXRX2 2(R(R、RR代表烃基，代表烃基，X X代表卤素原代表卤素原子子)是芳香族化合物，相对分子质量为是芳香族化合物，相对分子质量为175175，其中，其中X X元素的质量元素的质量分数为分数为40.6%40.6%。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)RX(1)RX2 2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则RXRX2 2的的结构简式为结构简式为_。(2)1 mol C(2)1 mol C与足量的与足量的NaHCONa

3、HCO3 3溶液反应可放出溶液反应可放出_LCO_LCO2 2(标准状况标准状况)。(3)(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_，其反应类型为，其反应类型为_；从；从D D到到E E，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为100%100%的角度考虑，的角度考虑，假设通过假设通过D D与某种无机物一步合成与某种无机物一步合成E E，该无机物是，该无机物是_。(5)(5)由由C C与与E E合成合成PETPET的化学方程式为的化学方程式为_。（4 4）C C的同分异构体的同分异构体M M具有：具有：M M分子中，苯环上有三个取代

4、基；分子中，苯环上有三个取代基；与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液在加热悬浊液在加热条件下反应；条件下反应；在稀硫酸中能发生水解反应。在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的同时符合上述条件的M M的结构有的结构有_种。种。答案：答案：(1)ClCH(1)ClCH2 2 CH CH2 2ClCl(2)44.8(2)44.8(3)(3)消去反应消去反应;H H2 2O O2 2(4)10(4)10(5(5）略）略醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O CH CH3 3CHCH

5、2 2ClCl +NaOHNaOH 3.3.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）A A的化学名称是的化学名称是_；（2 2）B B和和A A反应生成反应生成C C的化学方程式为的化学方程式为_，该反应的类型为，该反应的类型为_；（3 3）D D的结构简式为的结构简式为_；（4 4）F F的结构简式为的结构简式为_；（5 5）D D的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为_答案：（答案：（1 1）A A是

6、乙醇；是乙醇；（2 2）（3 3）D D为环氧乙烷，结构简式为为环氧乙烷，结构简式为（4 4）F F为二乙酸乙二酯：为二乙酸乙二酯：（5 5）CH3CHOCH3CHO CH CH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 浓浓H H2 2SOSO4 4酯化反应酯化反应 4.4.根据图示内容填空根据图示内容填空(1)(1)化合物化合物A A含有的官能团含有的官能团_。(2)1(2)1molmolA A与与2 2molmolH H2 2反应生成反应生成1 1molmolE E，其反应方程式为，其反应方程式为_。(3

7、)(3)与与A A具有相同官能团的具有相同官能团的A A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是_。(4)B(4)B在酸性条件下与在酸性条件下与BrBr2 2反应得到反应得到D D，D D的碳链不含支链，其结构的碳链不含支链，其结构简式是简式是_。(5)F(5)F的结构简式是的结构简式是_。由。由EFEF的反应类型是的反应类型是_。答案：（答案：（1 1）碳碳双键，醛基、羧基）碳碳双键，醛基、羧基（2 2）OHC-CHOHC-CHCH-COOHCH-COOH2H2H2 2 HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH（3 3）（4 4）（5 5）或或 ；酯化反

8、应酯化反应 催化剂催化剂5.5.20122012全国以下是制备全国以下是制备对羟基苯甲酸丁酯对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：的合成路线：已知以下信息：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；易脱水形成羰基；D D可与银氨溶液反应生成银镜；可与银氨溶液反应生成银镜；F F的核磁共振的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 11 1。回答下列问题：回答下列问题：(1)(1)A A的化学名称为的化学名称为_；(2)(2)由由B B生成生成C C的化的化学反应方程式为学反应

9、方程式为_，该反应的类型为，该反应的类型为_；(3)(3)D D的结构简式为的结构简式为_；(4)(4)F F的分子式为的分子式为_；(5)(5)G G的结的结构简式为构简式为_；(6)(6)E E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为且峰面积比为2 22 21 1的是的是_(_(写结构简式写结构简式)。NaOHNaOHH H2 2O OClCl2 2hvhvA A(C(C7 7H H8 8)B B(C(C7 7H H7 7Cl)Cl)ClCl

10、2 2FeFeC C(C(C7 7H H5 5ClCl3 3)D D(C(C7 7H H5 5OCl)OCl)F FG G(C(C7 7H H6 6O O3 3)H H+稀稀NaOHNaOH高温、高压高温、高压丁醇丁醇浓硫酸浓硫酸E E(C(C7 7H H5 5O O2 2Cl)Cl)对羟基苯对羟基苯甲酸丁酯甲酸丁酯氧化剂氧化剂+2Cl+2Cl2 2CHCH3 3ClCl+2HCl+2HClCHClCHCl2 2ClClhvhv取代反应取代反应ClClCHOCHOHOHOCOOHCOOHClClOCHOOCHO答案：（答案：（1 1）甲苯）甲苯 （2 2）（3 3）（4 4）C C7 7H H

11、4 4O O3 3NaNa2 2（6 6）1313（5 5）6.6.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，工业上通过下列方法合成对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，工业上通过下列方法合成（B B1 1和和B B2 2、C C1 1和和C C2 2分别互为同分异构体，请按要求填空：分别互为同分异构体，请按要求填空：（1 1）上述）上述的反应中，属于取代的有的反应中，属于取代的有_（填数字序号）。（填数字序号）。）（2)C2)C2 2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”“”表示硝基、用表示硝基、用“”表示氢键，画出表示氢键，画出C C2 2分子的结构分子的结构_。C C1 1

12、只能通过分子间氢键缔合，沸点：只能通过分子间氢键缔合，沸点：C C1 1C C2 2，工业上用水蒸气蒸馏法将，工业上用水蒸气蒸馏法将C C1 1和和C C2 2分离，则首先被蒸出的成分是分离，则首先被蒸出的成分是_（填（填“C C1 1”或或“C C2 2”）。）。（3 3）工业上设计反应）工业上设计反应、得到得到C C1 1、C C2 2,而不是只通过苯酚与硝酸反而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到应直接得到C C1 1、C C2 2，其目的是，其目的是_。NOO答案：在第二步的氧化过程中，答案：在第二步的氧化过程中，键也会被氧化，使产键也会被氧化，使产率降低。对上述设计可做如下改进：率降低。

13、对上述设计可做如下改进：线路线路1 1：线路线路2 2：1 10 0食品香精菠萝酯的生产路线食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去反应条件略去)如下：如下：苯酚苯酚 苯氧乙酸苯氧乙酸 菠萝酯菠萝酯 （1 1）写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。）写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。（2 2）苯氧乙酸的某种同分异构体）苯氧乙酸的某种同分异构体 X,1 mol XX,1 mol X能与能与 2 mol NaOH2 mol NaOH溶液反应，且溶液反应，且 X X 中含有中含有 1 1 个醛基个醛基(CHO)CHO)，写出符合上述条，写出符合上述条件的件的 X X 的一种结构简式：的一种结构

14、简式：_。11.11.从冬青中提取的有机物从冬青中提取的有机物A A和合成药物和合成药物Y Y及其他化学品，合成路线及其他化学品，合成路线如下：如下：回答：回答：(1)D(1)D不与不与NaHCONaHCO3 3溶液反应，溶液反应，D D中官能团的名称是中官能团的名称是_，BCBC的的反应类型是反应类型是_。(2)(2)写出写出A A生成生成B B和和E E的化学反应方程式的化学反应方程式_。(3)A(3)A的同分异构体的同分异构体I I和和J J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I I和和J J分别分别生成生成，鉴别，鉴别I I和和J J的试剂为的试剂为

15、_。提示提示：(4)(4)A A的另一种同分异构体的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由可由制得，写出制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_。1212已知：已知：中的醇羟基不能被氧化。以中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以为原料，并以BrBr2 2等其他试剂制取等其他试剂制取，请写出合成路线。，请写出合成路线。解答：解答：1313请认真阅读下列请认真阅读下列3 3个反应：个反应：(苯胺，弱碱性，易氧化苯胺，弱碱性，易氧化)现用甲苯为原料，合成染料中间体现用甲苯为原料，合成染料中间体DSDDSD酸酸 ()前两步合成路线如

16、下前两步合成路线如下：H H2 2SOSO4 4SOSO3 3(发烟硫酸发烟硫酸)(1)(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)(2)写出写出后续合成后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。评价，从中选出合理的合成路线。(2)(2)后续的两种合成路线为后续的两种合成路线为 由于苯胺易被氧化且由于苯胺易被氧化且NaClONaClO有强氧化性，而双键加有强氧化性，而双键加成与成与-NO-NO2 2被还原条件不同，故以第被还原条件不同，故以第种方案

17、最合理。种方案最合理。DSDDSD14.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化请根据下图回答问题：请根据下图回答问题：(1)E(1)E中含有的官能团的名称是中含有的官能团的名称是_；反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(2)(2)已知已知B B的相对分子质量为的相对分子质量为162162，其完全燃烧的产物中，其完全燃烧的产物中n n(CO(CO2 2)n n(H(H2 2O)O)2121，则，则B B的分子式为的分子式为_。(3)F(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，是高分子光阻剂生产中的主要原料，F F具有如下特点：具有如下特点：

18、能跟能跟FeClFeCl3 3溶溶液发生显色反应；液发生显色反应；能发生加聚反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上的一氯代物只有两种，则F F在在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _。(4)(4)化合物化合物G G是是F F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G G有多有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_。后酸化后酸化1515已知已知A A是一种重要的化工原料，其分子组成为是一种重

19、要的化工原料，其分子组成为C C4 4H H9 9ClCl，由由A A可合成一种有果香味的液体可合成一种有果香味的液体H H：其中其中F F不能不能发生发生催化氧化催化氧化反应，反应，E E和和G G都能和新制都能和新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A(1)A的同分异构体有的同分异构体有_种，符合条件的种，符合条件的A A的结构简式为的结构简式为_。(2)(2)与与、反应类型相同的是反应类型相同的是_(_(填序号填序号)，若，若A A中混有中混有C C，对生成的，对生成的B B的纯的纯

20、度是否有影响度是否有影响_(填填“是是”或或“否否”)，理由，理由是是_。(3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：DE：_；GFH：_。16.16.美国化学家美国化学家R.F.HeckR.F.Heck因发现如下因发现如下HeckHeck反应而获得反应而获得20102010年诺贝年诺贝尔化学奖。尔化学奖。(X为卤原子，R为取代基)经由经由HeckHeck反应合成反应合成M(M(一种防晒剂一种防晒剂)的路线如下：的路线如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)M(1)M可发生的反应类型是可发生的反应类型是_。a a取代反应取代反应 b b酯化反应酯化反应 c c缩聚反应缩聚反应 d

21、 d加成反应加成反应(2)C(2)C与浓与浓H H2 2SOSO4 4共热生成共热生成F F，F F能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，F F的结构简式是的结构简式是_。D D在一定条件下反应生成高分子化合物在一定条件下反应生成高分子化合物G G，G G的结构简式是的结构简式是_。(3)(3)在在ABAB的反应中，检验的反应中，检验A A是否反应完全的试剂是是否反应完全的试剂是_。(4)E(4)E的一种同分异构体的一种同分异构体K K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与两种不同化学环境的氢，与Fe

22、ClFeCl3 3溶液作用显紫色。溶液作用显紫色。K K与过量与过量NaOHNaOH溶液共热，发溶液共热，发生反应的方程式为生反应的方程式为_。CH2=CH-R碱碱PdHX17.17.如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。A A：HCHO(HCHO(甲醛甲醛)B B：HCOOH(HCOOH(甲酸甲酸)C C：CHCH3 3OH(OH(甲醇甲醇)D D：HCOOCHCOOC2 2H H5 5(甲酸乙酯甲酸乙酯)E E：CHCH3 3COOCHCOOCH3 3(乙酸甲酯乙酸甲酯)F F：CHCH3 3COOH(COOH(乙酸乙酸)G G：CHCH3 3CH

23、CH2 2OH(OH(乙醇乙醇)18.A18.A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A A蒸气的质量是蒸气的质量是同体积氢气质量的同体积氢气质量的88.2588.25倍在倍在A A分子中各元素质量分数分别为分子中各元素质量分数分别为(C)=54.4%(C)=54.4%，(H)=7.4%(H)=7.4%，(O)=18.1%(O)=18.1%，(Cl)=20.1%(Cl)=20.1%，A A在在不同条件下可发生如图所示的一系列变化不同条件下可发生如图所示的一系列变化请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）A A的分子式为的分子式为_（2 2）D D分子含有的官能团是分子含有的官能团是_（3 3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有_个（填数字）个（填数字）（4 4）写出化学方程式：）写出化学方程式：A A和稀硫酸共热：和稀硫酸共热：_；E E氧化成氧化成G G：_；F F与氢氧化钠醇溶液共热：与氢氧化钠醇溶液共热：_（5 5）与）与B B互为同分异构体的且属于酯的物质共有互为同分异构体的且属于酯的物质共有_种种