有机化学(下)期末复习—合成题-22页PPT课件.ppt

1、有机化学（下）期末复习（二）南昌大学化学系戴延凤博士yfdaincu.edu (2118)如何实现下列转变?环己酮 1,6-己二醛 解：(1)H2(Ni)；(2)H+，；(3)O3，Zn(H2O)(2123)如何实现下列转变?苯 PhCH(OH)CH3解：(1)CH3COCl(AlCl3)；(2)NaBH4 (2167)用含4个C或4个C以下的原料合成C(CH2OH)4解：(1)3mol甲醛+乙醛(OH-)；(2)甲醛，浓OH-歧化反应(2182)如何实现下列转变?1,3,5-三甲基-2-溴苯 2,4,6-三甲基苯甲酸解：(1)Mg，无水乙醚；(2)CO2；(3)H2O (2200)如何完成下

2、列转变?丙二酸乙二酯 解(1)C2H5ONa；(2)Br(CH2)2Br；(3)C2H5ONa；(4)Br(CH2)2Br；(5)OH-，H2O；(6)H3O+，-CO2 (2204)如何完成下列转变?乙酰乙酸乙酯解：由2分子乙酰乙酸乙酯：(1)C2H5ONa；(2)Br(CH2)2Br；(3)成酮水解；(4)OH，缩合，-H2OCO2HCO2HCH3COCH3 (2383)用苯和不超过2个C有机原料合成：解：ClCH2COOH(1)C2H5OH，H+，酯化得ClCH2COOC2H5；苯(1)CH3COCl，AlCl3，傅-克酰基化；(2)ClCH2COOC2H5，Zn得-羟基酸酯；(3)Na

3、OH，水解；(4)H+，得,不饱和酸；(5)H2，Ni还原得3-苯基-丁酸；(6)H2SO4，关环得TMOCH3(2424)如何实现下列转变?吡啶 3-羟基吡啶解(1)浓HNO3，浓H2SO4，300 C (2)Zn，HCl(3)NaNO2，HCl，低温，重氮化 (4)H2O (2494)由2个C或1个C的原料合成 CH3COCH2CH2OH解：(1)HCCH+CH3MgI(2)O,H2O HCCCH2CH2OH(3)H2O/Hg +/H+2 (6001)由苯及4个C以下原料合成如下抗炎、镇痛、解热药解：苯 ，AlCl3；Zn(Hg)，HCl；CH3COCl，AlCl3；LiAlH4；PBr3

4、；NaCN；H3O+CO2HClO (6014)如何实现以下转变：CH3CH2CH2OH CH3COCH3 解：H2SO4(C)，H2SO4(C)H3O+CrO3，Pyr (6016)如何实现以下转变?解：(CH3)2CHMgBr，乙醚；H3O+，(6017)如何实现以下转变?CH3CH2CHO CH3C(CH2OH)3 解：HCHO过量，浓KOH CH3CH2CH2COCH3CH3CH2CH2CC(CH3)2CH3 (6020)如何实现以下转变?CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH解：HgO，Br2，CCl4；H2O，-OH；K2Cr2O7+H+(6021)如何实现以下转变?CH

5、3CH2COOH CH3CH2CH2COOH 解：SOCl2；CH2N2；Ag2O，H2O（ArndtEistert）反应 (6029)如何实现以下转变?解：Fe，HCl；NaNO2，H2SO4，冷；H2O，得邻甲酚；邻甲酚跟所得重氮盐偶联，OH-CH3NO2CH3NNCH3OH (6033)如何实现以下转变?解 苯胺(CH3CO)2O酰化；HNO3；H+/脱保；NaNO2，HCl，冷；水杨酸，NaOH偶联 (6038)如何实现下列转变？解：NaNO2，H2SO4；NaOH，C6H6，NNO2NOHCOOH+COOHOHNH2NH2C6H5(6899)以苏阿糖为原料合成D-木糖与D-异木糖解：

6、（1）D-苏阿糖+HCN；（2）H3O+；（3）-H2O，生成内酯；（4）Na-HgCHOHOHOHHCH2OHD（）苏阿糖CHOCH2OHHHHHOOHOHCHOCH2OHHHHOOHHHO与 (6902)以C4的有机原料与邻苯二甲酰亚胺合成化合物（+）异亮氨酸解：CH3CH2CHCHCOOHCH3NH2,-CO2HCl/H2OEtONa CH3CH2CH(CH3)Br(2)(1)(3)NK +BrCH(COOEt)2OOCC (6903)以邻苯二甲酰亚胺及C4的有机原料合成（+）苏氨酸解：HOCH CH COOHCH3NH2(2)(1)(3)(4)CH3CH(OH)CHCOOC2H5(A)

7、CH3CH(OH)CH2COOH CH3CH(OH)CHCOOHClCl合成OOCCNK +(A)KOH HCl,(6957)以对二甲苯、苯为原料合成工程塑料聚对苯二甲酰对苯二胺解：（1）对二甲苯制对苯二甲酸；（2）苯氯化制对二氯苯；（3）对二氯苯在压力下氨解制对苯二胺；（4）对苯二胺与对苯二甲酸缩聚COCOnHNNH(6960)以环己烷为原料合成尼龙610解：（1）环己醇 环己酮 己二酸；（2）己二酸 己二酸二乙酯，还原得HOCH2(CH2)4CH2OH；（3）PBr3，Mg，增碳得HOOC（CH2）8COOH；（4）己二酸 己二酰胺，脱水制己二氰；（5）己二氰 己二胺；（6）己二胺与癸二酸

8、缩合N (CH2)6 N (CH2)8 COCOnHH(7169)解：（1）香草醛与丙二酸发生Perkin反应；（2）HI/OHOHCHCHCOOHCHOOHOCH3由香草醛()合成化合物 (7382)由甲苯合成甲基红解：（1）甲苯经硝化，氧化，还原合成邻氨基苯甲酸；（2）重氮化；（3）加 NNNCH32()COOHN(CH3)2 (7932)以C2有机原料合成化合物解：（1）由C2原料合成CH3COCH2COOC2H5；（2）EtONa/BrCH2CH2CH3；（3）EtONa/CH3COCH2Br；（4）浓OH-,成酸水解。每步各1分COCH2CH2CH3CHCH2CH3COOH(9822)以光气及C2有机原料合成化合物 解 ：（1）C2原 料 合 成 丁 醇；（2）C2原 料 合 成CH3CH2CH(CH3)NH2；（3）光气+丁醇；（4）氯甲酸丁酯胺解CH3CH3COHOCH2CH2NHCCH2CH2CH3