课件：有机化学实验.ppt

1、有机化学实验选修选修 P18苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶重结晶：重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。不同而将其杂质除去的方法。重结晶常用于产品的进一步提纯。重结晶常用于产品的进一步提纯。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。粗产品粗产品热过滤热过滤纯产品纯产品加热溶解加热溶解冷却结晶冷却结晶过滤过滤原理：原理：无水醋酸钠与氢氧化钠在加热的条件下可发生脱无水醋酸钠与氢

2、氧化钠在加热的条件下可发生脱羧反应，生成甲烷气体。羧反应，生成甲烷气体。CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法CaO装置：装置：注意事项：注意事项：无水醋酸钠与氢氧化钠的反应须在无水条件下才能顺无水醋酸钠与氢氧化钠的反应须在无水条件下才能顺利进行。利进行。如果有水存在，就会使醋酸钠变为如果有水存在，就会使醋酸钠变为Na和和CH3COO，从而不能发生脱羧反应。另外，水的存在也会使反应达不到反应从而不能发生脱羧反应。另外，水的存在也会使反应达不到反应所需的温度。因此在反应前，应将反应物及碱石灰干燥。所需的温度。因此在反应前，应将反应物及碱石灰干燥。实验过程

3、中应缓缓加热。实验过程中应缓缓加热。加热过猛会发生副反应，可产生加热过猛会发生副反应，可产生丙酮、乙烷、不饱和烃以及二氧化碳等杂质气体，这些杂质的存丙酮、乙烷、不饱和烃以及二氧化碳等杂质气体，这些杂质的存在会影响甲烷性质的检验。在会影响甲烷性质的检验。制取甲烷时，碱石灰中的生石灰并不参加反应。碱石制取甲烷时，碱石灰中的生石灰并不参加反应。碱石灰的作用：灰的作用：稀释混合物的浓度，使生成的甲烷气体易于外逸；稀释混合物的浓度，使生成的甲烷气体易于外逸；由于生石灰的存在，减少了氢氧化钠在高温时跟玻璃的作用，由于生石灰的存在，减少了氢氧化钠在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；防止试管破裂；由于氢氧化钠

4、吸湿性很大，水分的存在不利于由于氢氧化钠吸湿性很大，水分的存在不利于甲烷的生成，利用生石灰可吸收水分。甲烷的生成，利用生石灰可吸收水分。必修必修 P61现象：现象：试管中液面上升，试管中液面上升，气体气体颜色变浅，试管壁有油状颜色变浅，试管壁有油状液体液体,试管上方产生少量白雾。试管上方产生少量白雾。甲烷的取代反应甲烷的取代反应必修必修 P67石蜡油的分解石蜡油的分解选修选修 P32乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法注意事项：注意事项：为了缓解电石与水的反应速率，实验时常滴加饱和食为了缓解电石与水的反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水。盐水而不滴加水。为了防止产生的泡沫涌入导管，在导气管口

5、附近塞入为了防止产生的泡沫涌入导管，在导气管口附近塞入少量棉花。少量棉花。电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成水作用时生成H2S、AsH3、PH3等气体，电石和水反应等气体，电石和水反应制取的乙炔，常散发恶臭气味。所以，制取的乙炔，常散发恶臭气味。所以，制乙炔气体时要制乙炔气体时要先通过硫酸铜溶液洗涤。先通过硫酸铜溶液洗涤。原理：原理：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2溴乙烷的取代反应和消去反应产物的检验溴乙烷的取代反应和消去反应产物的检验选修选修 P42溴乙烷的消去反应，如何检验生成的气体是乙烯？溴乙烷的消去反应，

6、如何检验生成的气体是乙烯？将生成的气体通入盛溴水将生成的气体通入盛溴水(或溴的或溴的CCl4溶液溶液)的洗气瓶，的洗气瓶，观察到溶液褪色。观察到溶液褪色。将生成的气体依次通入盛水、将生成的气体依次通入盛水、KMnO4酸性溶液的试酸性溶液的试剂瓶，观察到剂瓶，观察到KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。水的作用：水的作用：除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使使KMnO4溶液反应褪色而干扰实验。溶液反应褪色而干扰实验。怎样证明溴乙烷分子中存在怎样证明溴乙烷分子中存在Br元素？元素？C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清液硝酸酸化硝酸酸化乙醇的消去

7、反应乙醇的消去反应浓浓H2SO41700CC2H5OH CH2=CH2+H2O原理：原理：选修选修 P512、放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？1、实验开始前，首先要实验开始前，首先要 。如何操作？。如何操作？检查装置气密性检查装置气密性防止暴沸防止暴沸3、浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂4、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精

8、与浓硫酸体积比以与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。注意事项：注意事项：5、温度计水银球的位置在哪里？温度计水银球的位置在哪里？温度计水银球要置于反应液的中央位置温度计水银球要置于反应液的中央位置(浸入液体中浸入液体中)，因为需要测量的是反应混合液的温度。因为需要测量的是反应混合液的温度。6、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成的温度下主要生成乙烯和水，而在乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。子间脱水，生成乙醚。7、混合液颜色如何变化？为

9、什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。8、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？乙烯中混有乙醇蒸气、乙烯中混有乙醇蒸气、H2O、CO2、SO2等气体。可将气等气体。可将气体依次通过水、碱石灰。体依次通过

10、水、碱石灰。(或者或者NaOH溶液、浓硫酸溶液、浓硫酸)乙醇、乙酸的酯化反应乙醇、乙酸的酯化反应必修必修 P75注意事项：注意事项：反应开始前应当检查装置气密性。反应开始前应当检查装置气密性。装药品的顺序：装药品的顺序：无水乙醇无水乙醇浓硫酸浓硫酸冰醋酸。冰醋酸。加入碎瓷片（沸石）的作用：防止暴沸。加入碎瓷片（沸石）的作用：防止暴沸。浓硫酸的作用催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用催化剂、吸水剂。长导管的作用：导气、冷凝液化。长导管的作用：导气、冷凝液化。导管不插入饱和导管不插入饱和Na2CO3溶液中：防止倒吸。溶液中：防止倒吸。饱和饱和Na2CO3溶液的作用：溶液的作用：溶解乙醇；吸收乙酸；降低溶解

11、乙醇；吸收乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。不能用不能用NaOH溶液代替饱和溶液代替饱和Na2CO3溶液的原因：溶液的原因：NaOH溶液碱性太强，溶液碱性太强，加快乙酸乙酯的水解，降低产率。加快乙酸乙酯的水解，降低产率。实验温度控制在实验温度控制在7080的原因：使乙酸乙酯蒸发离的原因：使乙酸乙酯蒸发离开体系；减少乙酸挥发，提高乙酸利用率。开体系；减少乙酸挥发，提高乙酸利用率。苯酚的取代反应苯酚的取代反应选修选修 P54乙醛的氧化反应乙醛的氧化反应选修选修 P57银镜反应银镜反应与银氨溶液反应与银氨溶液反应A、制取银氨溶液：、制取银氨溶液：往往1mL2%

12、的的AgNO3溶液中溶液中边振荡边边振荡边逐滴滴加逐滴滴加2%的氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。的氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。B、滴入几滴乙醛溶液，、滴入几滴乙醛溶液，振荡后放在热振荡后放在热水浴水浴中温热。中温热。现象：试管内壁附有一层光亮的银（产生银镜）。现象：试管内壁附有一层光亮的银（产生银镜）。AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3实验后，银镜用实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。银镜反应注意事项：银镜反应注意事项：试

13、管内壁应洁净。试管内壁应洁净。配制银氨溶液是向配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水，直溶液中逐滴滴加稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好完全溶解为止；滴加顺序不能颠到最初产生的沉淀恰好完全溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过多或过少。倒，氨水不能过多或过少。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。必须用新配制的银氨溶液，久置的银氨溶液会产生必须用新配制的银氨溶液，久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。，易爆炸。应用：应用：检验醛基的存在；测定醛基的数目；检验醛基的存在；测定醛基的数目；工业上用来制瓶胆

14、和镜子。工业上用来制瓶胆和镜子。斐林反应斐林反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应A、氢氧化铜的制取：、氢氧化铜的制取：往往2mL10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入46滴滴CuSO4溶液。溶液。（碱过量）（碱过量）B、加入、加入0.5mL乙醛溶液，振荡，加热。乙醛溶液，振荡，加热。现象：产生砖红色沉淀。现象：产生砖红色沉淀。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 应用：应用：检验醛基的存在；检验醛基的存在；医学上用来检验病人是否患有糖尿病。医学上用来检验病人是否患有糖尿病。乙酸、碳酸、苯酚酸

15、性比较乙酸、碳酸、苯酚酸性比较选修选修 P60注意排除易挥发的注意排除易挥发的CH3COOH对后续实验的影响。对后续实验的影响。油脂的水解油脂的水解选修选修 P75糖类物质的水解糖类物质的水解选修选修 P82选修选修 P107-108（2011 天津天津 9）某研究性学习小组为合成某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅丁醇，查阅资料得知一条合成路线：资料得知一条合成路线：CO的制备原理：的制备原理：并设计出原料气的制备装置（如图）。并设计出原料气的制备装置（如图）。实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇，丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯，写

16、出化学反应方从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯，写出化学反应方程式：程式：，。若用以上装置制备干燥纯净的若用以上装置制备干燥纯净的CO，装置中，装置中a和和b的作的作用分别是用分别是 ，。c和和d中盛装的试剂分别中盛装的试剂分别是是 ，。若用以上装置制备。若用以上装置制备H2，气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是 ；在虚线框内画出收集干燥在虚线框内画出收集干燥H2的装置图。的装置图。制丙烯时，还产生少量制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是

17、是 （填序号）。（填序号）。饱和饱和Na2SO3溶液溶液 酸性酸性KMnO4溶液溶液 石灰水石灰水 无水无水CuSO4 品红溶液品红溶液Zn+2HCl=ZnCl2+H2 恒压恒压 防倒吸防倒吸 NaOH溶液溶液 浓浓H2SO4 分液漏斗、蒸馏烧瓶分液漏斗、蒸馏烧瓶（或）（或）合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是反应条件是 。a.低温、高压、催化剂低温、高压、催化剂 b.适当的温度、高压、催化剂适当的温度、高压、催化剂 c.常温、常压、催化剂常温、常压、催化剂 d.适当的温度、常压、催化剂适当的温度、常压、催化剂b