药明康德有机反应的后处理 课件.ppt

1、chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/0WXPT-Schering Plough FTE Team Internal Training NotesWorkup of Org.Reaction 有机反应的后处理有机反应的后处理 March-28-2019For Internal Use Only CONFIDENTIAL1chkg14P20032i

2、bdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/1主要内容主要内容 后处理的目的和评价标准后处理的目的和评价标准 后处理的常规方法后处理的常规方法 常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理 不同溶剂反应的处理不同溶剂反应的处理 萃取操作萃取操作 酸碱化处理酸碱化处理 产物是氨基酸类的处理产物是氨基酸类的处理 易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易爆或剧毒品的后处理 后处理常见问题的

3、解决技巧后处理常见问题的解决技巧 2chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/2 后处理的目的和评价标准后处理的目的和评价标准 目的目的 分离提纯得到纯的产品分离提纯得到纯的产品 评价标准评价标准 产品产品是否最大限度的保质保量得到是否最大限度的保质保量得到 原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最

4、大限度的得到 回收回收利用利用 后处理后处理步骤步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化，无论是工艺还是设备，是否足够简化 三废三废量是否达到最小量是否达到最小 3chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/3后处理的常规方法后处理的常规方法反应混合物反应混合物过滤旋干溶剂过滤旋干溶剂淬灭萃取淬灭萃取蒸馏（常压减压水蒸气）蒸馏（常压减压水蒸气）重结晶重结

5、晶色谱技术（色谱技术（TLCColumn）吸附干燥吸附干燥Perfect Reaction一般做完反应后，应该首先采用萃取的一般做完反应后，应该首先采用萃取的方法，先除去一部分杂质方法，先除去一部分杂质 4chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/4常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理选择合适的淬灭试剂，要充分考虑到产物的选择合适的淬灭试

6、剂，要充分考虑到产物的稳定性稳定性以及后处以及后处理的难易程度理的难易程度;如果淬灭过程会大量放热，须在如果淬灭过程会大量放热，须在冷却冷却下进行淬灭下进行淬灭;不要过分依赖文献，而不对反应进行不要过分依赖文献，而不对反应进行监控监控。只有当。只有当TLC或其或其他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭;可能的话，后处理应在淬灭后可能的话，后处理应在淬灭后尽快尽快进行进行。Notes:5chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi Pharm

7、aTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/5常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理DIBAL-HLAH:LiAlH4AlHLiAlH4-200COOHNBocHOHNBoc12DIBALHtoluene,-78oCNBocO2NOOBoc1SP007，在，在-78 0C用用3 M NaOH 淬灭，升温至室温后淬灭，升温至室温后再用再用3 M NaOH洗涤洗涤SP011，在，在 0 0C加水淬灭，再加加水淬灭，再加 10%NaOH，然后过滤然后过滤处理难点：处理难点：反应淬灭后，产生大量不溶于反应淬灭后，

8、产生大量不溶于水的粘性铝化合物水的粘性铝化合物 常用淬灭剂：常用淬灭剂：十水硫酸钠、乙酸乙酯乙醇、十水硫酸钠、乙酸乙酯乙醇、水水 21NNH2HNNNH2HNOLiAlH4THFSP010，在，在 0 0C加水淬灭，再加加水淬灭，再加 10%NaOH，然后过滤然后过滤6chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/6LAH常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊

9、试剂的淬灭及处理Lithium Aluminum Hydride(x g):1.用适量乙醚稀释后冷却到用适量乙醚稀释后冷却到0 0C；2.慢慢加入慢慢加入x mL水；水；3.加入加入x mL 15%氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；4.再加入再加入3x mL水；水；5.升温到室温搅拌升温到室温搅拌15分钟；分钟；6.加入一些无水加入一些无水MgSO4；7.搅拌搅拌15分钟后过滤除盐。分钟后过滤除盐。DIBAL-HDiisobutyl Aluminum Hydride(x mmol):1.用适量乙醚稀释后冷却到用适量乙醚稀释后冷却到0 0C；2.慢慢加入慢慢加入0.04x mL水；水；3.加入加入

10、0.04x mL 15%氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；4.加入加入0.1x mL水；水；5.升温到室温搅拌升温到室温搅拌15分钟；分钟；6.加入一些无水加入一些无水MgSO4；7.搅拌搅拌15分钟后过滤除盐。分钟后过滤除盐。7chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/7常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理Grignard Reagent

11、常用常用sat.NH4Cl或或NaHCO3淬灭淬灭SP49b,sat.NH4Cl淬灭淬灭NBocONBocOHCH3MgBr,(1.5 eq.)12Et2O,-100C,overnightCF3NOA80%+10%BrMgCF3OHOOCF3OOBC将将反反应应液液到到入入冰冰水水中中95%将将冰冰水水滴滴加加到到反反应应液液中中CF3MgBrONDENote:注意淬灭时的加料顺序注意淬灭时的加料顺序8chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execu

12、tion03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/8PPh3P=O常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理PONSNEtOOCNNH2NB(OH)2NHBoc13NSNEtOOCOTfPd(PPh3)4/Na2CO31,4-Dioxane2SP005，酸碱化处理，酸碱化处理NHOHNO1NNBocONNNNBoc2PPh3,1.2 eq.C2Cl6,1.2 eq.Et3N 2.0 eq.DCM,200CovernightSP015c，先脱，先脱Boc，再分离，再分离极性相对较小的产物极性相对较小的产物，可以将反应混合物悬可以将反应混合物悬浮

13、于浮于hexane/ether的的混合溶剂中，通过非混合溶剂中，通过非常短的硅胶柱过滤，常短的硅胶柱过滤，用醚类作为洗脱剂。用醚类作为洗脱剂。9chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/9常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理种类种类处理方法处理方法Boron Compounds 加入加入MeOH，生成了，生成了(MeO)3B，旋蒸除去，旋

14、蒸除去 PCC/PDC 通过硅藻土、硅酸镁载体等过滤除去通过硅藻土、硅酸镁载体等过滤除去 Jones Reagent 加入异丙醇直至反应体系颜色从橙色或红色变成绿色加入异丙醇直至反应体系颜色从橙色或红色变成绿色 Copper Salts 用饱和用饱和NH4Cl水溶液来淬灭反应，再在室温下搅拌一段时水溶液来淬灭反应，再在室温下搅拌一段时间至溶液成深蓝色间至溶液成深蓝色，分掉水相，分掉水相 R3Sn-X Byproducts 可以通过可以通过KF与硅藻土的混合物过滤，也可以通过硅胶短柱，与硅藻土的混合物过滤，也可以通过硅胶短柱，以反应溶剂（加以反应溶剂（加2-5%的的Et3N）为洗脱剂来除去）为洗

15、脱剂来除去 Metal Salts 许多过渡态金属可以与硫化物生成沉淀除去。通常可以用许多过渡态金属可以与硫化物生成沉淀除去。通常可以用Na2S水溶液来洗涤水溶液来洗涤 From Not Voodoo Website10chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/10不同溶剂反应的处理不同溶剂反应的处理AcetonitrileTHF/Dioxanedi

16、-/trialkylamines/pyridineAlcoholsDMF/DMSObenzene/toluene/xylene与水混溶，方便的话在后处理前预先除去与水混溶，方便的话在后处理前预先除去 与水及有机溶剂都混溶，在进行水相后处理时应先除去与水及有机溶剂都混溶，在进行水相后处理时应先除去 与水混溶，安全的做法是与水混溶，安全的做法是,在进行水相后处理时先除去在进行水相后处理时先除去 大极性的高沸点溶剂，与水混溶，很难除去大极性的高沸点溶剂，与水混溶，很难除去 不溶于水不溶于水,可直接萃取或先除去可直接萃取或先除去 用稀盐酸洗涤用稀盐酸洗涤，或用，或用10%CuSO4水溶液洗涤水溶液洗涤

17、 a)5%LiCl(aq);b)0.5 N HCl From Not Voodoo Website11chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/11萃取操作萃取操作萃取原理萃取原理萃取溶剂的选择萃取溶剂的选择 利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同溶解度或分配比的不同来达到来达到分离提纯目的分离提

18、纯目的12chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/12 在萃取时常常出现不分层和乳化的现象在萃取时常常出现不分层和乳化的现象 萃取操作萃取操作How can we do?13chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTech

19、IPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/13萃取操作萃取操作用少量溶剂多次萃取用少量溶剂多次萃取,通常萃取的次数是三次通常萃取的次数是三次萃萃取取的的次次数数有机相水相待处理物70%30%有机相水相70%30%7 70 0%2 21 1%有机相水相70%30%6 6.3 3%9 9%3 30 0%2 2.7 7%7 70 0%+2 21 1%+6 6.3 3%=9 97 7.3 3%在得到实验结果前，有机相、水相、不明固体一律不允许丢弃。在得到实验结果前，有机相、水相、不明固体一律不允许丢弃。14chkg14P20032

20、ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/14几种特殊的有机萃取溶剂几种特殊的有机萃取溶剂 正丁醇正丁醇 不溶于水，具有小分子醇和大分子醇的共同特点。常用从水中不溶于水，具有小分子醇和大分子醇的共同特点。常用从水中萃取大极性物质。萃取大极性物质。-丁醇丁醇适宜从缓冲液中提取水溶性物质。适宜从缓冲液中提取水溶性物质。乙酸丁酯乙酸丁酯 性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解

21、度极小，可从性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸类化合物。水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸类化合物。异丙醚异丙醚性质介于小分子和大分子醚之间，极性相对较小，在水中的溶性质介于小分子和大分子醚之间，极性相对较小，在水中的溶解度较小，很适宜从磷酸盐缓冲溶液中提取羧酸解度较小，很适宜从磷酸盐缓冲溶液中提取羧酸。萃取操作萃取操作常用于萃取大极性物质的有机溶剂常用于萃取大极性物质的有机溶剂 n-BuOH(沸点沸点117 0C,油泵旋蒸方可除去油泵旋蒸方可除去);DCM:MeOH(10:1);EtOAc:THF(10:1);CHCl3:i-PrOH(3:1

22、).NRNONExampleEtOAc deosnt work;DCM/MeOH=10:1 works well15chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/15：酸碱化处理酸碱化处理 具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离 子化合物与母体化合物具有不同的物理化学性质。

23、子化合物与母体化合物具有不同的物理化学性质。酸碱化酸碱化原理：原理：16chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/16NHCOOEtClONEt3,CH2Cl2NCOOEtONHBoc2O(?eq.)MeOHNBocCOOEtNHBocLiOH,MeOHCOOHNHBocABC纯纯化化:酸酸洗洗、碱碱洗洗纯纯化化:1 1.原原料料过过量量-酸酸洗洗2

24、 2.B BO OC C2 2O O过过量量-H H2 2N NC CH H2 2C CH H2 2N NMMe e2 2纯纯化化:碱碱性性条条件件下下，有有机机溶溶剂剂提提除除杂杂质质，再再酸酸化化酸碱化处理酸碱化处理 17chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/17等电点等电点-两性离子所带电荷因溶液的两性离子所带电荷因溶液的pH值不同而改变，

25、当两性离子正负值不同而改变，当两性离子正负电荷数值相等时，溶液的电荷数值相等时，溶液的pH值即为等电点。值即为等电点。产物是氨基酸类的处理产物是氨基酸类的处理 游离的氨基酸，可以调节游离的氨基酸，可以调节pH到等电点，然后萃取或结晶。到等电点，然后萃取或结晶。一端受保护的氨基酸，可以用酸碱倒的方法萃取纯化。一端受保护的氨基酸，可以用酸碱倒的方法萃取纯化。NCbzNNOOBocBocNCbzNH2HOOKOH,THF,H2O12SP006,via 20%citric acid solution 18chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellane

26、ous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/18产物是氨基酸类的处理产物是氨基酸类的处理 氨基酸又一提纯方法可以通过上氨基酸又一提纯方法可以通过上Boc,降低极性和水溶性后降低极性和水溶性后 再进行分离。再进行分离。NNHNH21CDINNHNO2BnBrN+NHNOBn3Br-NNHNH21CDINNHNO2BnBrN+NHNOBn4Br-(Boc)2ONNNOBoc3PurificatinNNONNCDI*SP004,CDI 副产物咪唑导致了分

27、离的困难副产物咪唑导致了分离的困难19chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/19常见危险废物的销毁方法常见危险废物的销毁方法 种类种类处理方法处理方法酰氯、三氯氧磷、酰氯、三氯氧磷、氯化亚砜氯化亚砜在搅拌下，加到大量冰水中，再用碱中和在搅拌下，加到大量冰水中，再用碱中和硫酸二甲酯硫酸二甲酯 在搅拌下，滴加到稀在搅拌下，滴加到稀aOH或氨水中，中和

28、或氨水中，中和有机锂化物有机锂化物 溶于溶于THF中，慢慢加入过量一倍中，慢慢加入过量一倍mol的的EtOH，再加水稀释，再加水稀释，最后加稀最后加稀HCl至溶液变清至溶液变清氰化物氰化物 调调pH 9，加入饱和，加入饱和NaClO溶液溶液(1 mol 约需约需0.4 L)过夜，用过夜，用亚硝酸盐试纸证实亚硝酸盐试纸证实NaClO已过量已过量叠氮物叠氮物 调调pH 9，按，按1：50以上的浓度配成稀的水溶液，搅拌下慢慢以上的浓度配成稀的水溶液，搅拌下慢慢加入加入NaClO淬灭淬灭 过氧化物过氧化物 在酸性水溶液中，用在酸性水溶液中，用Fe2+、亚硫酸盐或二硫化物还原至淀粉、亚硫酸盐或二硫化物还

29、原至淀粉KI试纸呈阴性，中和试纸呈阴性，中和碱金属氢化物、碱金属氢化物、钠屑钠屑 悬浮在干燥四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再悬浮在干燥四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再放出氢气、澄清为止放出氢气、澄清为止 易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易爆或剧毒品的后处理20chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/20易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易

30、爆或剧毒品的后处理Example:1Example:2NSNEtOOCCl1-11-2NSNEtOOCOHPOCl3Py.HCl4-14-2NNNHNHRSMeODMFNNNHNHRMeO2SOmCPBASP005，倒入大量冰水中，倒入大量冰水中，EtOAc萃取萃取Example:3NONHNONHOKCN,(NH4)2CO3EtOH/H2O,600C2-1BnBn2-2SP009，倒入大量水中，产品析出，倒入大量水中，产品析出Example:4N3CO2EtNClON3ONaOMe(2 eq.),MeOHNClCHO-300C to rt3-13-2(1.5 eq.)SP052a，sat.N

31、a2CO3淬灭淬灭,Et2O萃取萃取,在在30 0C,用用sat.NaClO 处理水相处理水相DP，倒入，倒入sat.Na2SO3,Et2OAc萃取萃取,sat.NaHCO3洗涤洗涤21chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/21易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易爆或剧毒品的后处理催化氢化常用的催化剂（催化氢化常用的催化剂（Raney Ni,Pd/C,

32、Pd(OH)2等）等）从高压釜抽取反应液时必须有从高压釜抽取反应液时必须有两人两人在场在场;在快抽干时在快抽干时,提前解除真空提前解除真空,或立即加入相应的溶剂冲洗内壁或立即加入相应的溶剂冲洗内壁,把遗留把遗留 催化剂全部抽走催化剂全部抽走;抽滤时也不能完全抽干，快抽干时抽滤时也不能完全抽干，快抽干时,接着加反应液或空白溶剂接着加反应液或空白溶剂;事先准备一块湿布或一杯水事先准备一块湿布或一杯水,起火星时用湿布捂或用水灭起火星时用湿布捂或用水灭;用过的催化剂或沾有这些催化剂的滤纸、塞内塑料垫等绝不能丢入垃用过的催化剂或沾有这些催化剂的滤纸、塞内塑料垫等绝不能丢入垃 圾桶中，应密封在容器中，用水

33、或有机溶剂盖住。圾桶中，应密封在容器中，用水或有机溶剂盖住。危险性：危险性：干燥时易燃，和空气或有机物的气体磨擦也容易燃烧干燥时易燃，和空气或有机物的气体磨擦也容易燃烧Raney Ni Pd/C Pd(OH)2后处理要点后处理要点:22chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/22固体产物呈油状物一般有以下几种情况固体产物呈油状物一般有以下几种情况:

34、a）产物很不纯）产物很不纯,有很多有很多杂质杂质；b）产物中含有）产物中含有溶剂溶剂,特别是包含了高沸点的溶剂；特别是包含了高沸点的溶剂；c）产物）产物熔点熔点较低较低,又含有一些溶剂又含有一些溶剂,熔程变大而不易结晶。熔程变大而不易结晶。关于有机反应中油状物的处理关于有机反应中油状物的处理 问题的解决方法一般有：问题的解决方法一般有：a）用低沸点的溶剂尽量把溶剂带干；）用低沸点的溶剂尽量把溶剂带干；b）高真空油泵抽气除去高沸点溶剂，含水的话，也可以考虑冻干）高真空油泵抽气除去高沸点溶剂，含水的话，也可以考虑冻干；c）加入良性溶剂（沸点较低）溶解后，再加入不良溶剂（要筛选），）加入良性溶剂（沸

35、点较低）溶解后，再加入不良溶剂（要筛选），然后不加热缓慢旋走部分良性溶剂，若还不析出，可冷却或用超声波然后不加热缓慢旋走部分良性溶剂，若还不析出，可冷却或用超声波超一下；超一下；d）用溶剂重结晶）用溶剂重结晶。后处理常见问题的解决技巧后处理常见问题的解决技巧23chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/23后处理常见问题的解决技巧后处理常见问题的解决

36、技巧抽滤时滤饼很黏稠，过滤速度很慢，怎么办抽滤时滤饼很黏稠，过滤速度很慢，怎么办？1.打碳层，或者硅藻土层；打碳层，或者硅藻土层；2.加助滤剂加助滤剂(硅胶、氧化铝、无水硫酸钠等硅胶、氧化铝、无水硫酸钠等);3.沉降法，放置一段时间，先滤上层清液沉降法，放置一段时间，先滤上层清液；4.勤换滤纸；勤换滤纸；5.换用滤布换用滤布;6.离心法。离心法。如何除去过量的如何除去过量的(Boc)2？1.若产物极性较大，可用若产物极性较大，可用Hexane或乙醚萃取除去或乙醚萃取除去；2.加入少量加入少量N,N-二甲基丙二胺二甲基丙二胺(或或N,N-二甲基乙二胺二甲基乙二胺)，待，待TLC检测过检测过量的量

37、的Boc2O(一般一般10:1,Rf0.6 左右，左右，以碘显色以碘显色)消失后，以消失后，以1 M稀盐酸洗涤稀盐酸洗涤(如果担心如果担心Boc的安全就用的安全就用10的柠檬酸洗的柠檬酸洗)。24chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/24Quiz1.简单计算简单计算，淬灭剂水的用量是淬灭剂水的用量是LAH摩尔数的多少倍，可使生成颗粒状摩尔数的多少

38、倍，可使生成颗粒状沉淀的偏铝酸锂沉淀的偏铝酸锂LiAlO2而便于过滤而便于过滤：a.)1;b.)2;C.)3;d.)43.下列有机溶剂中，哪种可用来除去绝大部分的下列有机溶剂中，哪种可用来除去绝大部分的Boron Compounds：a.)EtOAc;b.)MeOH;C.)EtOH;d.)CH3COCH32.萃取的次数，通常是几次：萃取的次数，通常是几次：a.)1;b.)2;C.)3;d.)44.下列催化氢化催化剂中，燃烧危险性最高的是下列催化氢化催化剂中，燃烧危险性最高的是：a.)Raney Ni;b.)Pd(OH)2;C.)Pd/C25chkg14P20032ibdshared3$StructureClientsMiscellaneous IndustriesHealthcareWuXi PharmaTechIPO Execution03 Presentations13 RandomMerck Template.ppt/25The EndThanksAnswer1.)b;2.)c;3.)b;4.)a