官能团的性质课件.ppt

1、有机物的性质及常见反应类型有机物的性质及常见反应类型官能团的概念及常见的官能团官能团的概念及常见的官能团概念：概念：官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。常见官能团常见官能团(名称名称)：卤原子(-X)碳碳双键(C C )羟基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三键(C C )R1CONR2肽键重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质1.1.烃：烃：分子里只含分子里只含碳碳和和氢氢的的有机物有机物。包括：包括：烷、烯、炔、苯和苯的同系

2、物烷、烯、炔、苯和苯的同系物2.2.烃的衍生物：烃的衍生物：烃烃分子里的分子里的氢原子氢原子被其他被其他原子的原子团取代原子的原子团取代而而衍衍生生成的成的有机物有机物。包括：包括：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯和酮等卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯和酮等结构特点：全部单键、饱和烃结构特点：全部单键、饱和烃主要化学性质：主要化学性质：取代反应：取代反应：1 1、烷烃、烷烃 代表物：甲烷代表物：甲烷2 2、烯烃、烯烃 代表物：乙烯代表物：乙烯结构特点：结构特点：碳碳双键、不饱和烃碳碳双键、不饱和烃主要化学性质：主要化学性质：加成反应加成反应 ：加聚反应加聚反应 ：氧化反应氧化反应 ：酸性高锰酸钾褪色酸

3、性高锰酸钾褪色加成试剂：加成试剂：H H2 2、X X2 2（卤素）、（卤素）、HXHX、H H2 2O O等。等。3 3、炔烃、炔烃 代表物：乙炔代表物：乙炔结构特点：结构特点：碳碳三键、不饱和烃碳碳三键、不饱和烃主要化学性质主要化学性质加成反应加成反应氧化反应氧化反应：酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色CHCH+2Br2 CHBr2CHBr24 4、芳香烃、芳香烃 代表物：苯、甲苯代表物：苯、甲苯结构特点：结构特点：介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键独特的键主要化学性质：主要化学性质：加成（还原）反应加成（还原）反应 取代反应（卤代，硝化，磺化）取代反应

4、（卤代，硝化，磺化）酸性高锰酸钾不褪色酸性高锰酸钾不褪色甲苯：甲苯：取代反应（取代反应（TNTTNT）氧化反应：酸性高锰酸钾褪色氧化反应：酸性高锰酸钾褪色5 5、卤代烃、卤代烃 代表物：溴乙烷代表物：溴乙烷结构特点：结构特点：卤素原子、卤素原子、-X-X主要化学性质主要化学性质取代反应（水解、氢氧化钠水溶液）取代反应（水解、氢氧化钠水溶液）消去反应（氢氧化钠醇溶液）消去反应（氢氧化钠醇溶液）6 6、醇、醇 代表物：乙醇代表物：乙醇结构特点：结构特点：羟基、羟基、-OH-OH主要化学性质主要化学性质取代反应：金属钠、取代反应：金属钠、HBr（加热）、羧酸（酯化）（加热）、羧酸（酯化）消去反应：（

5、浓硫酸，反应温度消去反应：（浓硫酸，反应温度170）氧化反应（醇到醛，氧化反应（醇到醛，Cu/Ag，加热），加热）能使酸性高锰酸钾褪色能使酸性高锰酸钾褪色重铬酸钾：橙色变绿色重铬酸钾：橙色变绿色7 7、酚、酚 代表物：苯酚代表物：苯酚结构特点：结构特点：羟基、羟基、-OH-OH主要化学性质主要化学性质取代反应（三溴苯酚）取代反应（三溴苯酚）显色反应：显色反应：遇遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色弱酸性（与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应）弱酸性（与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应）氧化反应：在空气中溶液变色氧化反应：在空气中溶液变色8 8、醛、醛 代表物：乙醛代表物：乙醛结构特点：结构特点：醛基、醛

6、基、-CHO-CHO主要化学性质主要化学性质加成（还原）反应：醛到醇加成（还原）反应：醛到醇氧化反应：醛到羧酸（新制的氢氧化铜、银氨溶氧化反应：醛到羧酸（新制的氢氧化铜、银氨溶液（弱碱性条件，水浴），氧气（催化剂）液（弱碱性条件，水浴），氧气（催化剂）9 9、羧酸、羧酸 代表物：乙酸代表物：乙酸结构特点：结构特点：羧基、羧基、-COOH-COOH主要化学性质主要化学性质弱酸性：与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应弱酸性：与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应酯化反应酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 浓硫酸浓硫酸酯化（取代）反应：酯化（取代）反应：1010

7、、酯、酯 代表物：乙酸乙酯代表物：乙酸乙酯结构特点：结构特点：酯基、酯基、-COO-COO-主要化学性质主要化学性质水解反应：酸性水解、水解反应：酸性水解、碱性水解（注意是酚酯还是醇酯）碱性水解（注意是酚酯还是醇酯）二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1 1、取代反应：、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。它原子或原子团所代替的反应。是原子或原子团与另一原子或原子团的是原子或原子团与另一原子或原子团的交换交换；两种物质反应，两种物质反应，生成两种物质生成两种物质，有进有出的；，有进有出的；反应前后有机物的反应前后有机物的

8、碳数与碳架不变，引入官能团碳数与碳架不变，引入官能团；取代反应总是发生在取代反应总是发生在单键单键上；这是上；这是饱和饱和化合物的特化合物的特有反应。有反应。取代反应包括取代反应包括水解水解、酯化酯化、卤代、硝化、磺化等反应、卤代、硝化、磺化等反应类型。类型。2 2、加成反应：、加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应发生在加成反应发生在不饱和不饱和 碳碳 原子上；原子上；该反应中加进原子或原子团，该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机只生成一种有机物物 相当于化合反应）

9、，只进不出。相当于化合反应），只进不出。反应前后有机物的反应前后有机物的碳数与碳架不变，官能团变碳数与碳架不变，官能团变化化；加成反应是加成反应是不饱和不饱和化合物的较特有反应，如化合物的较特有反应，如：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基加成反应试剂包括加成反应试剂包括H H2 2、X X2 2（卤素）、（卤素）、HXHX、HCNHCN等。等。3 3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H H2 2O O、HXHX、NHNH3 3等）生成不等）生成不饱和化合物的反应（

10、消去小分子）。饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应发生在消去反应发生在分子内分子内；发生在相邻的两个碳原子上：发生在相邻的两个碳原子上：邻位有碳，邻碳邻位有碳，邻碳有氢有氢；反应前后有机物的反应前后有机物的碳数与碳架不变，产生双键碳数与碳架不变，产生双键或叁键；或叁键；能发生消去反应的有：能发生消去反应的有：醇、卤代烃醇、卤代烃4 4、氧化反应：、氧化反应：有机物有机物得氧得氧或或失氢失氢的反应。的反应。氧化反应包括：氧化反应包括：（1 1）有机物的）有机物的燃烧燃烧反应；反应；（2 2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与与酸性高锰酸钾酸性

11、高锰酸钾反应；反应；（3 3）醇氧化为醛和酮醇氧化为醛和酮；（4 4）醛氧化为羧酸醛氧化为羧酸等反应。等反应。5 5、还原反应：、还原反应：有机物有机物加氢或去氧加氢或去氧的反应。的反应。还原反应：有机物与还原反应：有机物与氢气氢气的加成反应。的加成反应。6 6、聚合反应：、聚合反应：加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（反应（加成聚合加成聚合）。主要为含）。主要为含双键双键的单体聚合。的单体聚合。缩聚反应：缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（物，同时生成小分子（H H2 2O O、N

12、HNH3 3、HXHX等）的反应。等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。缩聚等。7 7、酯化反应、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。RCOOH RCOOH+ROH 浓硫酸浓硫酸RCOOR+HRCOOR+H2 2O O8 8、水解反应：、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括水解反应包括卤代烃卤代烃水解、水解、酯酯水解、水解、糖糖

13、(除单糖除单糖外外)水解、水解、油脂油脂水解、水解、蛋白质蛋白质水解等。水解等。三、官能团的引入1 1、引入、引入CCCC：CCCC或或CCCC与与 H H2 2加成；加成；2 2、引入、引入CCCC或或CCCC：卤代烃或醇的消去：卤代烃或醇的消去；3 3、苯环上引入、苯环上引入 4 4、引入、引入XX：在饱和碳原子上与在饱和碳原子上与X X2 2（光照）取代；（光照）取代；不饱和碳原子上与不饱和碳原子上与X X2 2或或HXHX加成；加成；醇羟基与醇羟基与HXHX取代。取代。5 5、引入、引入OHOH卤代烃水解；卤代烃水解；醛或酮加氢还原；醛或酮加氢还原；CCCC与与H H2 2O O加成。

14、加成。6 6、引入、引入CHOCHO或或酮酮：醇的催化氧化；醇的催化氧化；CCCC与与H H2 2O O加成加成 7 7、引入、引入COOHCOOH：醛基氧化；醛基氧化；羧酸酯水解羧酸酯水解 8 8、引入、引入COORCOOR 醇酯由醇与羧酸酯化；醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。酚酯由酚与羧酸酐酯化。9 9、引入、引入高分子高分子：含含CCCC的单体加聚；的单体加聚；二元羧酸与二元醇酯化缩聚（或羟基酸酯化缩聚二元羧酸与二元醇酯化缩聚（或羟基酸酯化缩聚)官能团的相互转化官能团的相互转化酯类RCOOR烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化酯化水解不饱和烃消去加成加成消去CH3CH3CH2=CH2CH2=CHClCH3CH2OHCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OOCH2OHCH2OHCHOCHOCH2BrCH2BrCH CH谢谢