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丙硫菌唑合成工艺研究..课件.ppt

1、丙硫菌唑合成工艺研究丙硫菌唑合成工艺研究吴公信吴公信第1页,共19页。普通名称普通名称:丙硫菌唑丙硫菌唑(prothioconazole)分子式分子式:C14H15Cl2N3OS分子量分子量:344.27结构式结构式:一、项目简介一、项目简介第2页,共19页。作用机理与特点作用机理与特点 丙硫菌唑的作用机理是抑制真菌中甾醇的前丙硫菌唑的作用机理是抑制真菌中甾醇的前体体羊毛甾醇或羊毛甾醇或24-24-亚甲基二氢羊毛甾醇亚甲基二氢羊毛甾醇1414位上的脱位上的脱甲基化作用,即脱甲基化抑制剂甲基化作用,即脱甲基化抑制剂(DMIs)(DMIs)。不仅具有很。不仅具有很好的内吸活性,优异的保护、治疗和铲

2、除活性,且持好的内吸活性,优异的保护、治疗和铲除活性,且持效期长。通过大量的田间药效试验,结果表明丙硫菌效期长。通过大量的田间药效试验,结果表明丙硫菌唑对作物不仅具有良好的安全性,防病治病效果好,唑对作物不仅具有良好的安全性,防病治病效果好,而且增产明显。同三唑类杀菌剂相比,丙硫菌唑具有而且增产明显。同三唑类杀菌剂相比,丙硫菌唑具有更广谱的杀菌活性。更广谱的杀菌活性。第3页,共19页。应用应用 丙硫菌唑主要用于防治禾谷类作物如小麦、大麦,丙硫菌唑主要用于防治禾谷类作物如小麦、大麦,油菜、花生、水稻和豆类作物等众多病害。几乎对所油菜、花生、水稻和豆类作物等众多病害。几乎对所有麦类病害都有很好的防

3、治效果,如小麦和大麦的白有麦类病害都有很好的防治效果,如小麦和大麦的白粉病、纹枯病、枯萎病、叶斑病、锈病、菌核病、网粉病、纹枯病、枯萎病、叶斑病、锈病、菌核病、网斑病、云纹病等。除了对谷物病害有很好的效果外,斑病、云纹病等。除了对谷物病害有很好的效果外,还能防治油菜和花生的土传病害,如菌核病,以及主还能防治油菜和花生的土传病害,如菌核病,以及主要叶面病害,如灰霉病、黑斑病、褐斑病、黑胫病、要叶面病害,如灰霉病、黑斑病、褐斑病、黑胫病、菌核病和锈病等。使用剂量通常为菌核病和锈病等。使用剂量通常为200g(a.i.)/hm2200g(a.i.)/hm2,在此剂量下,活性优于或等于常规杀菌剂如氟环唑

4、、在此剂量下,活性优于或等于常规杀菌剂如氟环唑、戊唑醇、嘧菌环胺等。戊唑醇、嘧菌环胺等。第4页,共19页。产品的国内外市场现状产品的国内外市场现状 丙硫菌唑是由拜耳公司研制的新型广谱三唑硫酮类杀丙硫菌唑是由拜耳公司研制的新型广谱三唑硫酮类杀菌剂,几乎对麦类所有病害都有很好的防效,菌剂,几乎对麦类所有病害都有很好的防效,20042004年上市。年上市。拜耳以丙硫菌唑为基础开发了一系列产品如小麦拜耳以丙硫菌唑为基础开发了一系列产品如小麦种子处理剂种子处理剂Raxil PRORaxil PRO、玉米种子处理剂(丙硫菌唑、玉米种子处理剂(丙硫菌唑+戊苯吡菌胺戊苯吡菌胺+甲霜灵)、马铃薯种块处理杀菌剂甲

5、霜灵)、马铃薯种块处理杀菌剂Emesto SilverEmesto Silver(penflufen+penflufen+丙硫菌唑)、混配杀菌丙硫菌唑)、混配杀菌剂剂MadisonMadison(丙硫菌唑(丙硫菌唑+肟菌酯)以及新型冬大麦种子肟菌酯)以及新型冬大麦种子处理剂处理剂Raxil StarRaxil Star等十几个单剂或复配等十几个单剂或复配 。第5页,共19页。项目的意义和必要性项目的意义和必要性 我国是小麦种植大国,小麦病害是影响我国是小麦种植大国,小麦病害是影响我国小麦安全生产的重要原因之一,导致我国小麦安全生产的重要原因之一,导致减产甚至绝收。减产甚至绝收。丙硫菌唑是德国拜

6、耳公司研发的一种丙硫菌唑是德国拜耳公司研发的一种新型广谱三唑硫酮类杀菌剂,主要应用于新型广谱三唑硫酮类杀菌剂,主要应用于防治谷类、麦类、豆类等农作物众多的病防治谷类、麦类、豆类等农作物众多的病害,丙硫菌唑的毒性低、无致畸、致突变害,丙硫菌唑的毒性低、无致畸、致突变性,对胚胎无毒性,对人和环境安全。丙性,对胚胎无毒性,对人和环境安全。丙硫菌唑是一种高效低毒的杀菌剂,是防治硫菌唑是一种高效低毒的杀菌剂,是防治小麦病害的重要手段之一。小麦病害的重要手段之一。第6页,共19页。项目的前期工作基础项目的前期工作基础 目前已完成丙硫菌唑的文献检索,进目前已完成丙硫菌唑的文献检索,进行了实验室小试探索,路线

7、四已打通路线,行了实验室小试探索,路线四已打通路线,拿出样品,并对大部分步骤进行了初步的拿出样品,并对大部分步骤进行了初步的条件试验。进行了丙硫菌唑产品及中间体条件试验。进行了丙硫菌唑产品及中间体的分析方法研究。的分析方法研究。第7页,共19页。项目具体考核目标项目具体考核目标 确立工艺路线,并建立分析方法;确立工艺路线,并建立分析方法;小试反应总收率(以小试反应总收率(以-乙酰基丁内酯计)乙酰基丁内酯计)25%25%,产品含量,产品含量95%95%;初步完成丙硫菌唑小试工艺过程中潜在风初步完成丙硫菌唑小试工艺过程中潜在风险步骤的安全评估。险步骤的安全评估。第8页,共19页。项目实施计划安排项

8、目实施计划安排 年度季度主要研究内容预计目标2012第四季度丙硫菌唑文献检索与总结。并着手开展丙硫菌唑小试工艺研究。完成丙硫菌唑文献总结。2013第一季度继续进行小试工艺优化,开展产品及中间体的分析方法研究。确立最佳的工艺合成路线。第二季度继续进行小试工艺优化,完善产品及中间体的分析方法研究。完成产品及中间体的分析方法研究。第三季度继续进行小试工艺优化,并初步开展小试工艺风险评估。完成丙硫菌唑小试风险评估研究。第四季度完善丙硫菌唑小试工艺优化,完成技术报告,为中试做准备。完成技术报告。第9页,共19页。工艺路线工艺路线 文献报道了四条的工艺路线,最主要的有如下两条:文献报道了四条的工艺路线,最

9、主要的有如下两条:路线一:路线一:第10页,共19页。路线二:路线二:第11页,共19页。重要中间体的合成路线重要中间体的合成路线第12页,共19页。专利及知识产权状况分析专利及知识产权状况分析 专利名称专利名称 Microbicidal Triazolyl derivativesMicrobicidal Triazolyl derivatives 专利号专利号 WO9616048 WO9616048 专利公开日专利公开日 1996-05-301996-05-30专利专利申请日申请日 1995-11-08 1995-11-08 专利拥有者专利拥有者 Bayer AG(DE)Bayer AG(D

10、E)在中国申请的专利:在中国申请的专利:CN1058712BCN1058712B、CN1060473BCN1060473B、CN1164229CN1164229、CN1174193 CN1174193 等。等。丙硫菌唑目前还在专利保护期内,市场上拜耳独家丙硫菌唑目前还在专利保护期内,市场上拜耳独家生产、销售。但是随着时间的推移,生产、销售。但是随着时间的推移,20152015年年1111月后丙硫月后丙硫菌唑的化合物专利即过期。菌唑的化合物专利即过期。第13页,共19页。成果应用和产业化前景分析成果应用和产业化前景分析 20042004年丙硫菌唑上市,年丙硫菌唑上市,20052005年,丙硫年,

11、丙硫菌唑以超过菌唑以超过100%100%的增长率、的增长率、9,1009,100万欧元的万欧元的销售额成功跻身拜耳公司十二强产品之列,销售额成功跻身拜耳公司十二强产品之列,并在接下来的并在接下来的3 3年里连续以高增长率节节攀年里连续以高增长率节节攀升,从升,从20052005年的第年的第1212位扶摇直上至位扶摇直上至20082008年年的第的第3 3位。在位。在2009-20102009-2010年,维持在第年,维持在第4 4的水的水平上。平上。20092009年市场年市场4.214.21亿美元。亿美元。第14页,共19页。丙硫菌唑应用广泛,可以用于麦类、丙硫菌唑应用广泛,可以用于麦类、油

12、菜、花生、水稻、豆类等作物防治白粉油菜、花生、水稻、豆类等作物防治白粉病、纹枯病、锈病、菌核病、灰霉病、黑病、纹枯病、锈病、菌核病、灰霉病、黑胫病等众多病害,也可以用作种衣剂,防胫病等众多病害,也可以用作种衣剂,防治土传病害。目前拜耳公司以丙硫菌唑为治土传病害。目前拜耳公司以丙硫菌唑为主要成分的十几种单剂或复配制剂受到广主要成分的十几种单剂或复配制剂受到广大农户的欢迎。预计丙硫菌唑大农户的欢迎。预计丙硫菌唑20152015年年1111月月专利过期后,随着成本的不断降低,应用专利过期后,随着成本的不断降低,应用会更加广泛。会更加广泛。第15页,共19页。与国内外同类产品或技术的竞争力分析与国内外

13、同类产品或技术的竞争力分析 丙硫菌唑杀菌活性高,杀菌谱广,销售额在三唑类丙硫菌唑杀菌活性高,杀菌谱广,销售额在三唑类杀菌剂中仅次于氟环唑,是三唑类杀菌剂中为数不多的销杀菌剂中仅次于氟环唑,是三唑类杀菌剂中为数不多的销售额达到售额达到4 4亿美元以上的品种。亿美元以上的品种。丙硫菌唑可混行强,可以与几十种药剂混配,用丙硫菌唑可混行强,可以与几十种药剂混配,用于茎叶处理或者种子处理。于茎叶处理或者种子处理。丙硫菌唑是在三唑类杀菌剂中比较出众的品种,丙硫菌唑是在三唑类杀菌剂中比较出众的品种,优势明显,具有很强的竞争力。优势明显,具有很强的竞争力。第16页,共19页。项目的风险分析项目的风险分析 丙硫菌唑药效好、防效突出,应用范围广,受到广丙硫菌唑药效好、防效突出,应用范围广,受到广大用户的欢迎,短短大用户的欢迎,短短7 7年时间,销售额达到年时间,销售额达到4 4亿美元以上。亿美元以上。目前拜耳围绕丙硫菌唑仍在不停的开发新复配。丙硫菌目前拜耳围绕丙硫菌唑仍在不停的开发新复配。丙硫菌唑的市场影响力也越来越大。唑的市场影响力也越来越大。综上所述,我们认为丙硫菌唑项目风险较小,而未来综上所述,我们认为丙硫菌唑项目风险较小,而未来的收益较大,是一个值得考虑的品种。的收益较大,是一个值得考虑的品种。第17页,共19页。第18页,共19页。第19页,共19页。

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