1、共 5 页第 1 页四川理工学院四川理工学院 2016 年研究生入学考试业务课试卷年研究生入学考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）招生专业：招生专业：081701 化学工程、化学工程、081702 化学工艺、化学工艺、081704 应用化学、应用化学、081705 工业催工业催化化、0817Z1 再生资源化工再生资源化工、0817Z3 腐蚀与防护腐蚀与防护、085216 化学工程化学工程、0817Z2制药工程、制药工程、0817Z4 绿色化学与技术、绿色化学与技术、082203 发酵工程、发酵工程、085221 轻工技轻工技术与工程
2、术与工程考试科目：考试科目：802 有机化学有机化学A考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（20 分）1.HCCH3CHCHCH2CH3OH2.BrCH33.HCN(CH3)2O4.CHONO25.N NOH6.D-甘油醛7.(R)-甲基仲丁基醚8.阿司匹林9.氢氧化三甲基异丙铵10.乙二醇二苯甲酸酯二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂、反应条件或主要产物，按顺序完成反应式（28 分）1ABCH CH2CH2CH2BrMg干醚CO2C H3O+2OCH2CH2CH3HI（过量）OHAB+C共 5 页第 2 页3ABCCH2CH2CH2COOH1)Br2/PZn/干醚
3、H2O/H+2)CH3OH CH3CHO45.ADB无水AlCl3KMnO4H+NH3CCH3CH2CH2CH2ClBr2OH-ABCCH2CH2CHCH3PBr3(CH3)3N湿Ag2ODOH6.ABNO2NO2NH2NO2CN2+HSO4NO2-BrNO27.ABNaOH,I2HCCNaC+DCH3CH2Cl8.H3CCHO40%NaOHA +B9.H+NH+OCH3CH2CHCH2BrH+AB三、用化学方法鉴别下列化合物（8 分）环丙烷、环己烯、溴代环己烷、3溴环己烯四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。15分）1发生亲电取代反应活性由大到小排列成序为：共 5 页第
4、 3 页OCH3COOH2发生 SN2 反应时的活泼顺序为：1-氯丙烷 2-氯丙烷烯丙基氯氯苯3CCH3BrCH2CH3NaCNCCH3CNCH2CH34CH=CHClCH2Cl+KOHCH=CHOHCH2OH5+Mg干乙醚HOCH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2MgBr五、立体化学（12 分）用Fischer投影式表示化合物3-溴-2-丁醇(CH3CHBrCHOHCH3)的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体，哪个是内消旋体。（12 分）六、用反应历程解释下列实验结果，并指出反应历程的名称（7 分）BrH2OOH七、由指定的有机物
5、合成下列各化合物（35 分）1利用乙酸乙酯为原料合成共 5 页第 4 页CH3CHCHCHCH3CH3OHCH2CH3（其它可选的有机物是不超过三个碳原子，无机试剂可任选，8 分）2CH CHCH3CCH3CH2CHCH CH（除乙醚外其它有机物不能任意选择，无机物可任选，6 分）3用乙苯合成CH2CH3BrCOOH（其它有机物不能任选，无机物可任选，8 分）4COOHOH（其它有机物不能任选，无机物可任选，6 分）5以丙烯为原料合成H2CCHCH2OCCH3CH3CH2CH2CH3（其它有机物不能任选，无机物可任选，7 分）共 5 页第 5 页八、推断结构（15 分）1某化合物 A 的分子式
6、为 C9H10O，其 IR 谱在 1705cm-1处有一强吸收，能起碘仿反应。其1HNMR 谱数据如下，H：2.0（单峰，3H）；3.5（单峰，2H）；7.1（多重峰，5H）。请写出 A 的构造式，并指出 IR 和1HNMR的归属。（5 分）2分子式为 C10H18O4的化合物 A，不溶于稀氢氧化钠溶液，也不与碳酸钠水溶液作用，用乙醇钠处理可得到分子式为 C8H12O3的化合物 B，B 在稀碱液中水解后，酸化加热，放出 CO2，并生成分子式为 C5H8O 的化合物 C，C 用 LiAlH4还原生成化合物 D，C 用克莱门森还原(Zn-HgHCl)得到环戊烷，试写出 A，B，C，D 的结构和由 A 反应生成 B 的反应方程式。（10 分）九、实验题（10 分）（1）写出由乙酐和苯甲醛反应合成肉桂酸的主反应和副反应。该反应用的催化剂是什么？还可以用其它的什么催化剂？（2）画出其制备肉桂酸的反应装置图。（3）在分离提纯时要进行水蒸气蒸馏，请问水蒸气蒸馏的目的是什么；可不可以不进行水蒸气蒸馏，为什么？（4）实验中采取的什么方法干燥肉桂酸，为什么？
