人教化学选修5第三章烃的含氧衍生物章末总结课件.ppt

1、一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质二、各类有机物之间的衍生关系二、各类有机物之间的衍生关系三、有机反应类型三、有机反应类型四、有机物的几点特性四、有机物的几点特性1.1.能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4褪色的有机物：褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。2.2.因化学反应能使溴水褪色的有机物：因化学反应能使溴水褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油3.3.互为类别异构的物质：互为类别异构的物质：单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(C(Cn nH

2、H2n2n)、二烯烃与炔烃、二烯烃与炔烃(C(Cn nH H2n-22n-2)、醇与醚、醇与醚(C(Cn nH H2n+22n+2O)O)、苯酚与芳香醇、醛与酮、苯酚与芳香醇、醛与酮(C(Cn nH H2n2nO)O)、羧酸与酯、羧酸与酯(C(Cn nH H2n2nO O2 2)4.4.实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂5.5.能发生银镜反应的有机物：能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸

3、、甲酸盐、甲酸酯等。醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。五、有机合成的方法五、有机合成的方法1.1.正向合成法：正向合成法：2.2.逆向合成法：逆向合成法：3.3.综合合成法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向综合合成法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出来的几种合成方法进行比较，最后得出最佳合成路推导出来的几种合成方法进行比较，最后得出最佳合成路线。线。重要的有机反应类型重要的有机反应类型【例例1 1】已知有机物已知有机物A AI I之间的转化关系如图所示：之间的转化关系如图所示：A A与与D D、B B与与E E、I I与与F F互为同分异构体；互为同分异构体；加热条件下将新制加热条件下

4、将新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液分别加入到有机物悬浊液分别加入到有机物I I、F F中，中，I I中无明显现象，中无明显现象，F F中有红色沉淀生成；中有红色沉淀生成；C C的最简式与乙炔相同，的最简式与乙炔相同，C C为芳香族化合物且相对分子质为芳香族化合物且相对分子质量为量为104104；B B的一种同分异构体与的一种同分异构体与FeClFeCl3 3发生显色反应。发生显色反应。根据以上信息，回答下列问题：根据以上信息，回答下列问题：(1)C(1)C中含有的官能团名称为中含有的官能团名称为_。(2)H(2)H的结构简式为的结构简式为_。(3)(3)反应中属于取代反应的是反应中属于

5、取代反应的是_。(4)(4)写出反应的化学方程式写出反应的化学方程式_。(5)(5)写出写出F F与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应的化学方程式悬浊液反应的化学方程式_。【解析解析】由由C C的最简式与乙炔相同，的最简式与乙炔相同，C C为芳香族化合物且相为芳香族化合物且相对分子质量为对分子质量为104104，可以求出，可以求出C C的分子式为的分子式为C C8 8H H8 8，结合框图，结合框图中的信息中的信息A A在氢氧化钠的醇溶液中生成在氢氧化钠的醇溶液中生成C C，B B在浓硫酸作用下在浓硫酸作用下生成生成C C，可知，可知C C为苯乙烯；由为苯乙烯；由B B氧化生成

6、的氧化生成的I I无醛基，可知物无醛基，可知物质质B B为为 ，物质，物质A A为为 ，由，由D D转化生成的转化生成的F F有醛基，故物质有醛基，故物质D D为为 ，物，物质质E E为为 ，物质，物质F F为为 ，物质物质G G为为 。答案：答案：(1)(1)碳碳双键碳碳双键【名师点拨名师点拨】有机反应类型解题方法与技巧及注意点有机反应类型解题方法与技巧及注意点(1)(1)解答此类试题时常用的方法有：官能团分析、官能团比解答此类试题时常用的方法有：官能团分析、官能团比较和官能团迁移。较和官能团迁移。(2)(2)对新型有机物的分析，要紧扣物质中的官能团，并根据对新型有机物的分析，要紧扣物质中的

7、官能团，并根据官能团确定其性质。官能团确定其性质。(3)(3)注意在有机结构中，官能团的位置不同，其性质及反应注意在有机结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。如：情况有所不同。如：羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。在苯环上的物质为酚。与醇羟基与醇羟基(或卤原子或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子，则不相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。能发生消去反应。伯醇氧化生成醛伯醇氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸进一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成；仲醇氧化生成酮，叔醇很难被氧化。酮，叔醇很难被氧化。连在苯

8、环上的卤原子，水解时，连在苯环上的卤原子，水解时，1 mol1 mol卤原子消耗卤原子消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。1 mol1 mol酚酯酚酯(如如HCOOCHCOOC6 6H H5 5)水解时消耗水解时消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。有机合成路线有机合成路线【例例2 2】粘合剂粘合剂M M的合成路线如图所示：的合成路线如图所示：完成下列填空完成下列填空：(1)(1)写出写出A A和和B B的结构简式。的结构简式。A_A_；B_B_。(2)(2)写出反应类型。反应写出反应类型。反应_；反应；反应_。(3)(3)写出反应条件。反应写出反应条件。反应_；反应；反应_

9、。(4)(4)反应和的目的是反应和的目的是_。(5)C(5)C的同分异构体中含有酯基和碳碳双键的还有的同分异构体中含有酯基和碳碳双键的还有_种。种。(6)(6)写出写出D D在碱性条件下水解的反应方程式在碱性条件下水解的反应方程式_。【解析解析】(1)A(1)A为为C C3 3H H6 6，根据合成路线图和后续反应，其为丙，根据合成路线图和后续反应，其为丙烯；烯；A A转化为转化为B B后，后，B B可以继续生成可以继续生成CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH，说明，说明B B是卤代烃。是卤代烃。(2)(2)根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应根据路线图中的变化，可知反应是酯化

10、反应；反应是加聚反应。是加聚反应。(3)(3)反应是卤代烃水解，其反应条件为：反应是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/HNaOH/H2 2O O，加热；，加热；反应的条件是：反应的条件是：NaOH/CNaOH/C2 2H H5 5OHOH，加热。，加热。(4)(4)反应过程中和的目的是保护碳碳双键。反应过程中和的目的是保护碳碳双键。(5)C(5)C是是CHCH2 2CHCHCOOCHCOOCH3 3，含有酯基和碳碳双键的同分异构，含有酯基和碳碳双键的同分异构体还有体还有CHCH2 2CHOOCCHCHOOCCH3 3、CHCH3 3CHCHCHOOCHCHOOCH、CHCH2 2CHCHCH

11、CH2 2OOCHOOCH。(6)D(6)D在碱性条件下水解：在碱性条件下水解：+NaOH+NaOHCHCH2 2CHCOONa+NHCHCOONa+NH3 3。答案：答案：(1)CH(1)CH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2Cl(Cl(或或CHCH2 2CHCHCHCH2 2Br)Br)(2)(2)酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应(3)NaOH/H(3)NaOH/H2 2O O，加热，加热 NaOH/CNaOH/C2 2H H5 5OHOH，加热，加热(4)(4)保护碳碳双键保护碳碳双键 (5)4(5)4(6)+NaOH(6)+NaOH CHCH2 2CHC

12、OONa+NHCHCOONa+NH3 3【名师点拨名师点拨】解答有机合成题的思路与方法解答有机合成题的思路与方法 解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。有机物的关键和题眼。顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。间接的

13、中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。再设计出合理的线路。综合法综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推，既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。有机推断有机推断【例例3 3】(2010(2010海南高考海南高考)有机物有机物A A可作为植物生长调节剂，可作为植

14、物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物为便于使用，通常将其制成化合物 ，D D在弱酸性条件下会缓慢释在弱酸性条件下会缓慢释放出放出A A。合成。合成D D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示：的一种方法及各物质间转化关系如下图所示：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A(1)A的名称是的名称是_，A A与氯气反应可生成与氯气反应可生成C C，C C的名称是的名称是_；(2)(2)经测定经测定E E中含有氯元素，且中含有氯元素，且E E可以与乙酸发生酯化反应，可以与乙酸发生酯化反应，则则E E的结构简式为的结构简式为_，由，由A A直接生成直接生成E E的反应类型是的反应类型是_；(3

15、)(3)在弱酸性条件下，在弱酸性条件下，D D与水反应生成与水反应生成A A的化学方程式为的化学方程式为_；(4)(4)写出写出E E的两个同分异构体的结构简式的两个同分异构体的结构简式_。【解析解析】(1)(1)由由A A可作为植物生长调节剂可知可作为植物生长调节剂可知A A为乙烯；为乙烯；(2)(2)因稀氯水中的成分为因稀氯水中的成分为ClCl2 2、H H2 2O O、HClHCl和和HClOHClO，与乙烯反应，与乙烯反应生成的生成的E E中既含有氯元素，又含有羟基，说明是乙烯与中既含有氯元素，又含有羟基，说明是乙烯与HClOHClO发生加成反应，故发生加成反应，故E E为为HOCHH

16、OCH2 2CHCH2 2ClCl；再根据；再根据A A氧化生成氧化生成B B，B B与与HClHCl反应生成反应生成E E，可推知，可推知B B为环氧乙烷，而不能是乙醛。为环氧乙烷，而不能是乙醛。A A可可与氯气反应生成与氯气反应生成C C，故，故C C为为1 1，2-2-二氯乙烷。二氯乙烷。(3)(3)根据根据D D的结构简式可写出的结构简式可写出D D与水反应的化学方程式。与水反应的化学方程式。答案：答案：(1)(1)乙烯乙烯 1 1，2-2-二氯乙烷二氯乙烷 (2)ClCH(2)ClCH2 2CHCH2 2OH OH 加成反加成反应应【名师点拨名师点拨】有机推断题解题方法与技巧有机推断

17、题解题方法与技巧(1)(1)要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，有机物的性质反映有机物的结构。有机物的性质反映有机物的结构。(2)(2)审题时，要充分利用已知条件，如化学式、相对分子质审题时，要充分利用已知条件，如化学式、相对分子质量、特别注意反应类型、反应条件。量、特别注意反应类型、反应条件。(3)(3)分析时注意利用已知条件中的相对分子质量进行定量的分析时注意利用已知条件中的相对分子质量进行定量的推断或讨论。推断或讨论。(4)(4)对于试题中所给的新信息要作分析，区分出哪些是有用对于试题中所给的新信息要作分析，区分出哪些是有用的，哪些与解题无关。更要找新信息与题目要求知识的联的，哪些与解题无关。更要找新信息与题目要求知识的联系，对新的化学反应，要通过对比反应物和生成物中化学系，对新的化学反应，要通过对比反应物和生成物中化学键的断裂和化学键的形成来判断反应的类型。然后在已学键的断裂和化学键的形成来判断反应的类型。然后在已学过的知识基础上应用新知识过的知识基础上应用新知识(新信息新信息)回答问题。回答问题。