第12章 第2讲 烃和卤代烃.ppt

1、第2讲 烃和卤代烃,【2020备考】 最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。,考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 (频数： 难度：),烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中

2、起到重,要作用。除了常见烃的性质外，二烯烃的双烯合成及加聚反应在考题中也经常出现，复习时要加以关注。,1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,CnH2n2(n1),碳碳双键,CnH2n(n2),碳碳三键,CnH2n2(n2),2.脂肪烃的物理性质,14,液态,固态,升高,越低,3.脂肪烃的化学性质,退色,氧化,加成反应,引导学生掌握双烯合成机理：双烯合成即狄尔斯阿尔德反应(DielsAlder反应)，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。,退色,CO2,(3)炔烃的化学性质,CH2=CH2,C

3、H3CH3,烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解：,4.脂肪烃的来源,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”,2.(教材改编题)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ),A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 答案 D,3.(思维探究题)有机物共线共面也是高考常涉及到的问题，通过小组讨论判断：异戊二烯(结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2)，分子中最多有_个原子共面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。,

4、A组 基础知识巩固,1.下列关于有机物的认识正确的是( ),A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D.将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷,解析 C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成

5、CO2气体，引入新杂质，D错误。 答案 C,A.11、4 B.10、3 C.12、4 D.13、4,答案 D,解析 X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。 答案 C,【归纳总结】 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：,1.碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； 2.碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； 3.碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； 4.苯

6、的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,B组 考试能力过关,4.(北京理综)已知A为C3H4，请写出所属烃的种类_，其结构简式是_。,5.(上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。,完成下列填空： (1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3甲基1，1，2，2四溴丁烷。X的结构简式为_。 (2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：,A能发生的反应有_。(填反应类型) B的结构简式为_。 (3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体,考点二 芳香烃的结构与性质 (频数：

7、难度：),芳香烃是芳香族化合物的代表，在高考时主要考查芳香烃特别,是苯的结构、苯及同系物的命名、性质和同分异构体的判断等。,1.芳香烃的分类,2.苯的同系物与苯的性质比较,(2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,完成下列有关苯的同系物的方程式： 硝化：,易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：,1.苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 2.苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化

8、剂氧化而使KMnO4溶液退色。,3.苯的同系物的同分异构体,以C8H10芳香烃为例,4.芳香烃的用途及对环境的影响,(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”,(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是_。 (2)互为同系物的是_。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色的是_。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液

9、氧化的产物的结构简式：_、_。,答案 (1) (2)或 (3) (4)HOOC(CH2)4COOH,A组 基础知识巩固,1.下图为有关苯的转化关系图：,以下说法正确的是( ) A.反应为取代反应，反应为加成反应 B.反应的现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应的产物所有原子在同一平面上 D.反应中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键,解析 反应、均为取代反应，A项错误；反应的产物为环己烷，所有原子不在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。 答案 B,2.下列有关同分异构体数目的叙

10、述不正确的是( ),解析 含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。 答案 B,3.(2018武汉二中期末)苯是一种重要的化工原料，下图是通过苯合成橡胶和TNT的路线。,回答下列问题： (1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为

11、_。 (2)烯烃B的名称为_；E的结构简式为_ _。,(3)写出反应类型：反应_；反应_ _。 (4)写出反应的化学方程式：_ _。 (5)D在一定条件下与足量H2反应后的产物，其一氯代物有_种。,【方法技巧】 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 1.等效氢法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：,2.定一(或定二)移一法,在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固

12、定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：,共有(2316)六种。,B组 考试能力过关,A.该反应的类型为加成反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7,解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能

13、使溴的CCl4溶液退色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。 答案 C,5.(北京理综)功能高分子P的合成路线如下：,(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_。 (2)试剂a是_。 (3)反应的化学方程式：_。,6.(福建理综)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：,烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_ _。 答案 甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成,考点三 卤代烃 (频数： 难度：),卤代烃是连接烃和烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合成中起到重要,作用，复

14、习时要重点掌握卤代烃的两大特征反应。,1.卤代烃的概念,(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。 (2)官能团是 。,卤素原子,卤素原子,2.卤代烃的物理性质,难溶,易溶,小,大,3.卤代烃的化学性质,(1)卤代烃水解反应和消去反应比较,(2)消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (双键或三键)的化合物的反应。,含不饱和键,两类卤代烃不能发生消去反应,有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：,高中阶段主要讲了两大消去反应类型

15、，除了卤代烃外还有醇的消去反应，要对比掌握，不要把反应条件给混淆了。,4.卤代烃的获取方法,CH3CHBrCH2Br,卤代烃中的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的主要原因。,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”,2.(教材改编题)(LK选修5P433改编)由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1，2-二溴丁烷，写出有关的化学方程式。,3.(思维探究题)以下物质中，按要求填空：,答案 (1) (2)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反应、加成反应、水解反应,A组 基础知识巩固,A.该物质在NaOH的

16、醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,解析 该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 答案 D,2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( ),A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液共热，

17、然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃,解析 这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。 答案 B,3.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：,回答下列问题： (1)A的化学名称为_，由A生成B的反应类型为_。 (2)C的结构简式为_。 (3)富马酸的结构简式为_。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是_ _ _。,【归纳总结】 卤代烃在有机合成中的四大应用 1.联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁,2.改变官能团的个数,4.进行官能团的保护,B组 考试能力过关,4.(上海化学)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( ),答案 C,6.(2014课标)化合物(A)可由环戊烷经三步反应合成：,