羧酸衍生物医学知识讲座培训课件.ppt

1、羧酸衍生物医学知识羧酸衍生物医学知识讲座讲座RCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2(R)CRO酰卤酸酐酯酰胺第一节第一节 羧酸衍生物的结构和命名羧酸衍生物的结构和命名(一一)分类与结构分类与结构(1)分类分类2羧酸衍生物医学知识讲座 碳碳-杂原子键具某些双键性质杂原子键具某些双键性质(2)结构结构RCOL（X、O、N）sp2RCOLRCO-L+RCO-L+3羧酸衍生物医学知识讲座 1 酰卤的命名酰卤的命名:命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通命名法：普通命名法：-溴丁酰溴溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸对氯甲酰苯甲酸IU

2、PAC 命名法：命名法：2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸氯甲酰苯甲酸(二二)羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名CH3CH2CHCBr HOOCBr OCOCl2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 4羧酸衍生物医学知识讲座2 酸酐的命名酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3O OO OOOOAcetic

3、anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法：普通命名法：醋酸酐醋酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐IUPAC 命名法：命名法：乙酸酐乙酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐5羧酸衍生物医学知识讲座3 酯的命名酯的命名命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。CH3COCH2C6H5OOOH3CBenzyl acetate 2-Methyl

4、-4-butyrolactone普通命名法：普通命名法：醋酸苯甲酯醋酸苯甲酯 -甲基甲基-丁内酯丁内酯IUPAC 命名法：命名法：乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯 2-甲基甲基-4-丁内酯丁内酯6羧酸衍生物医学知识讲座4 酰胺的命名酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；(CH3)2CHCONH22-甲基丙酰胺CH3CH2CH2CON(CH3)2N,N-二甲基丁酰胺NHO-己内酰胺7羧酸衍生物医学知识讲座5 腈的命名腈的命名腈命名时要把腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰

5、基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2)4CNCH3CN3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile普通命名法：普通命名法：-甲基戊甲基戊腈腈 -氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈IUPAC 命名法：命名法：3-甲基戊甲基戊腈腈 2-氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈8羧酸衍生物医学知识讲座第二节第二节 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的物理性质(自学自学)羧酸衍生物化学性质分析羧酸衍生物化学性质分析9羧酸衍生物医学知识讲

6、座RCOLNuRCONu+L反应机理：反应机理：加成加成-消除消除RCOLNuRCONu+LRCONuL亲核加成消除（一（一）酰基上的亲核取酰基上的亲核取代代10羧酸衍生物医学知识讲座亲核取代的速度：亲核取代的速度：RCOXRCOORCOORRCONH2(R)CRO1、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）RCOXRCOORCOORRCONH2(R)CRO羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：反应机理分析：反应机理分析：11羧酸衍生物医学知识讲座RCOL电负性：Cl O N 诱导作用XOORNH2(R)CRORCOO

7、RRCOORRCONH2RCONH2RCOXRCOX（贡献较小）（贡献较大）共轭作用羰基的亲电能力减小2、由离去基团的性质分析（消除步骤）、由离去基团的性质分析（消除步骤）12羧酸衍生物医学知识讲座羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应RCOLRCOOHH2OH+or OH水解反应ROHH+or ORRNH2RMLiHAl(OPri)3或 其它试剂醇解反应胺解反应还原反应RCOORRCONHRRCORRCOH酯酸酰胺酮醛一定条件13羧酸衍生物医学知识讲座1、羧酸衍生物的水解反应、羧酸衍生物的水解反应RCOOHH2OH+or OHRCOL+HL酰氯酸酐酯酰胺易反应，直接与水

8、反应较易反应，H+或 OH 催化更快需 H+或 OH 催化,OH 用量 化学计量时,反应进行完全需使用化学计量的 H+或 OH14羧酸衍生物医学知识讲座（1）酰氯的水解）酰氯的水解RCOOHH2O+HClRCOClH2ORCOClH2ORCOClOHRCOHClRCOHOH-Cl-HClRCOOH易进行 Cl机理：机理：（2）酸酐的水解）酸酐的水解RCOOHH+or OHRCOOCROH2O2使反应加快15羧酸衍生物医学知识讲座（3）酯的水解）酯的水解RCOOHH+or OHRCOORH2OHOR+酯的酸性水解机理酯的酸性水解机理：机理：机理(a):H2ORCOHORH2ORCOHORRCOH

9、OH-HORRCOOHRCOOR-HHHORCOHORH16羧酸衍生物医学知识讲座机理机理(b)RCHOOHORRCOOHRCOORHRRR烯烃这两种机理分别适合于何种结构的酯类？这两种机理分别适合于何种结构的酯类？酯碱性水解机理（皂化反应酯碱性水解机理（皂化反应):碱用量碱用量 化学计量，反应可完全。化学计量，反应可完全。RCOOHRCOORRCOORHOROHRCOO+OR OH17羧酸衍生物医学知识讲座（4）酰胺的水解）酰胺的水解RCOOHRCONHRH2OH3NR+H+or OH 的用量均须大于化学计量H+RCOORCONHRH2OH2NR+OH18羧酸衍生物医学知识讲座RCOHOHR

10、COOHHORCOHNHRHNH2R+NH3RH2ORCOHNHRH2ORCOHNHRRCONHRHH酰胺的酸性水解机理酰胺的酸性水解机理19羧酸衍生物医学知识讲座酰胺的碱性水解机理酰胺的碱性水解机理RCOOHRCONHRH2NROHRCOO+NHRRCONHR OH2、羧酸衍生物的醇解反应、羧酸衍生物的醇解反应（1）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）20羧酸衍生物医学知识讲座ROHRCOORRCOCl+Et3N or 吡啶Et3NHClNHClor优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。ROHRCOORRCOClEt3N or 吡啶RCOOHSO

11、Cl2碱的作用碱的作用:吸收产生的吸收产生的 HCl 和和 催化催化（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）RCOOHRCOOCROROHRCOOR+21羧酸衍生物医学知识讲座C2H5OHSCH2OH(CH3CO)2OCH3COONaSCH2OC CH3OOOOCOOEtCOOH二酸单酯COOEtCOOEt（3）酯的醇解反应（酯交换反应）酯的醇解反应（酯交换反应）RCOORRCOORROHH+or RO+ROH反应可逆，用过量的醇反应可逆，用过量的醇 R”OH 和除去生成的醇和除去生成的醇 ROH 使反应进行完全。使反应进行完全。酸或碱对反应是必需的。酸或碱对

12、反应是必需的。22羧酸衍生物医学知识讲座H2CCH COOCH3n-BuOHTsOHH2CCH COOBun+CH3OH蒸 除OCOHOCH3NaOCH3CH3OOHCOCH3OCH3COOCH3+CHCH2CHCH2OAcOAcnCH3OHOHCHCH2CHCH2OHOHn聚乙烯醇不溶于水,不能直接水解选择性酯交换CCH3O例：例：23羧酸衍生物医学知识讲座（4）酰胺的醇解反应）酰胺的醇解反应RCOORRCONHRROHH+or RO+RNH2NHR的离去能力比OR差）合成上意义不大（合成酯类化合物的方法有更好的方法）*反应相对不易进行（因为3、羧酸衍生物的胺解反应、羧酸衍生物的胺解反应（1

13、）酰氯的胺）酰氯的胺(氨氨)解解RNH2RCONHRRCOCl+Et3N or 其它碱Et3NH Cl24羧酸衍生物医学知识讲座（2）酸酐的胺）酸酐的胺(氨氨)解解RCOOHNEt3RCOOCRORNH2RCONHR+Et3N or其它叔胺 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法比较比较:直接由羧酸制备酰胺直接由羧酸制备酰胺RCONHRRNH2RCOONH3RRCOOH-H2O反应产率较差反应产率较差例例:ArNH2CH3COClor (CH3CO)2OArNHCOCH3氨基的保护25羧酸衍生物医学知识讲座（3）酯的胺）酯的胺(氨氨)解解RNH2RCONHRR

14、COOR+HOR条件：无水、过量胺（4）酰胺的胺解）酰胺的胺解RNH2RCONHRRCONHR+HNHR胺的交换26羧酸衍生物医学知识讲座羧酸衍生物的相互转换关系羧酸衍生物的相互转换关系RCOOHRCOORRCONHRRCOClRCOOCROH2OSOCl2RCOOHROHP2O5H2ORNH2ROHNH2RRNH2,H2O,H+or OH-ROH,H+RNH2ROHH2O,H+or OH-27羧酸衍生物医学知识讲座(二二)羧酸衍生物与金属有机试剂的反应羧酸衍生物与金属有机试剂的反应RMgXRCORRCOLRMgXRCOHRR酮叔醇(1 mol RMgX)(2 mol RMgX)(1)与与 R

15、MgX(活泼金属有机试剂活泼金属有机试剂)的反应：的反应：反应能否控制在中间体酮？反应能否控制在中间体酮？28羧酸衍生物医学知识讲座 反应机理：反应机理：RRCOLMgXRRCOLMgXRCORRMgXRRCORMgXH2ORRCOHRABH2ORCORRRCOHL29羧酸衍生物医学知识讲座(2)与与 R2Cd 和和 与与 R2CuLi（不活泼金属试剂）的反应不活泼金属试剂）的反应RCOClH2ORCORR2CdR2CuLiH2OR2CuLiRCORRCOORR2Cdor不反应or(04,12,01)30羧酸衍生物医学知识讲座(三三)羧酸衍生物的羧酸衍生物的 还原反应还原反应RCOLRCH2O

16、HLiAlH4RCONH2H2O酰氯，酸酐，酯LiAlH4RCH2NH2RCOHLiAlH4伯 醇伯 胺（1）LiAlH4 及其衍生物及其衍生物 LiAlH(OPri)3 还原还原RCOClLiAlH(OPri)3RCOHH2O醛31羧酸衍生物医学知识讲座RCOHLiAlH(OPri)3反 应 较 慢（2）催化氢化还原）催化氢化还原-罗森孟德反应罗森孟德反应RCOClRCOORRCH2OHRCOHH2,Pd-BaSO4,硫-喹啉Rosenmund 反应H2,CuO CuCrO4工业化32羧酸衍生物医学知识讲座（3）金属钠还原）金属钠还原RCOORRCH2OHNa,N2乙醚 or 甲苯NaROH

17、RCORCHOHBouveault 还原acyloin 缩合（酮酮醇醇缩缩合合）33羧酸衍生物医学知识讲座（4）腈的还原）腈的还原CNH2/Ni120oC,PCH2NH2RCNSnCl2/HClRCH NH HCl()2SnCl4H2ORCHOStephen 反应：反应：34羧酸衍生物医学知识讲座(四四)酯缩合反应酯缩合反应 酯的酰基化酯的酰基化RCH2CORORCHCORORCH2COCHCORORH+HOROR-羰基酯Claisen（酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）碱碱 用用 量量大大于于化化学学计计量量：反反应应可可进进行行完完全全（为为什什么么？）催催

18、化化 量量：反反应应可可逆逆（为为什什么么？）其其它它常常用用碱碱（弱弱亲亲核核性性强强碱碱）NaH,NaNH2,LDA,Ph3CNa,t-BuOK 酯中的酯中的-H显弱酸性显弱酸性,在醇钠的作用下可与另一分子酯发在醇钠的作用下可与另一分子酯发生类似与羟醛缩合的反应生类似与羟醛缩合的反应,称为称为Claisen（酯）缩合反应。酯）缩合反应。35羧酸衍生物医学知识讲座Claisen 缩合举例缩合举例CH3COOC2H52（1）Na/C2H5OHCOOC2H5CH3CO乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯酯（2）50%HOAcCH2NaOC2H5CH3(CH2)3COCHCO2C2H5CH2CH2CH32CH3

19、CH2CHCO2C2H5CH3Ph3C NaCH3CH2CHCCH3COCH3CH2CH3CO2C2H52CH3(CH2)3CO2C2H536羧酸衍生物医学知识讲座Claisen 缩合机理缩合机理RCHCOORHRORCHCOORRCH2COORRCHCOORRCH2COORCCOORRCH2CORHROCCOORRCH2COR较较稳稳定定的的烯烯醇醇负负离离子子RO37羧酸衍生物医学知识讲座混合酯缩合混合酯缩合CH2COOC2H5RCH2COOC2H5R+碱碱四种产物无合成意义均有 氢CH2COOC2H5RRCOOC2H5强强碱碱（化化学学计计量量）R 无 氢CHCOOC2H5CORR产物单

20、一CHCOOC2H5R38羧酸衍生物医学知识讲座混合酯缩合举例：混合酯缩合举例：CH2CO2EtCH2CO2Et+CO2EtCO2EtNaOEtHCCO2EtH2CCO2EtCOCO2EtNCO2C2H5CH3(CH2)2CO2Et+NCOCHCO2EtCH2CH3NaHCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5(1)C2H5ONa(2)H3O+OCOOC2H5+C2H5OHDieckman缩合：分子内的酯缩合反应缩合：分子内的酯缩合反应39羧酸衍生物医学知识讲座SO2NH2OONHOONHpka 10 9.62 8.3弱酸性弱酸性2 Hofmann(霍夫曼霍夫曼)降解反应降解反应R

21、CNH2ONaOH+Br2RNH2CH3CH3CH2=CH2NH3CH CH C2H5OH H2OpKa50 40 34-35 25 16 15.7CH3CNH2O15.11.酰胺的酸碱性酰胺的酸碱性碱性碱性中性中性40羧酸衍生物医学知识讲座(CH3)3CCH2CONH2Br2NaOH(CH3)3CCH2NH2Br2NaOHO +2NH3OOCH2CH2CCOONH4ONH2H2NCH2CH2COO-3 脱水反应脱水反应羧酸羧酸NH3铵盐铵盐-H2O酰胺酰胺100o200oC -H2OH2O 40o50oC 腈腈H2ORNCOH2ORNHCOOH-CO2RNH2RCNH2OBr2OH-RCNH

22、BrOOH-H2OR-C-NOBr-Br-RCON41羧酸衍生物医学知识讲座第四节第四节 羧酸衍生物的制备羧酸衍生物的制备(一一)由羧酸制备由羧酸制备(二二)由羧酸衍生物之间的相互转化制备由羧酸衍生物之间的相互转化制备(三三)贝克曼重排贝克曼重排(Beckmann rearrangement)酮肟在酸性试剂作用下酮肟在酸性试剂作用下,重排为重排为N-取代酰胺的反应称之。取代酰胺的反应称之。RCRNOHHAR CONHRO+NH2OHNOHH2SO4NHO42羧酸衍生物医学知识讲座(二二)酮式分解和酸式分解酮式分解和酸式分解OOCH3C-CH2-COC2H5-OH（稀）稀）乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯

23、酯OHOHO-O-CH3C-CH2-C-OC2H5H+OOCH3C-CH2-COH-CO2OCH3C-CH344羧酸衍生物医学知识讲座OOCH3CCH2COC2H5C2H5ONa-C2H5OHOOCH3CCHCOC2H5OO-OCH3C=CHCOC2H5Na+CH3ICH3OOCH3C-CH-COC2H5NaH-H2OOCH3CCHCOC2H5OO-OCH3C=CHCOC2H5Na+CH3COClOOCH3COCCH3CH3COOC2H5COCH3OOCH3C-CH-COC2H5eg 1:以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成4-苯基苯基-2-丁酮丁酮CH3CCH2CH2C6H5O45羧酸衍

24、生物医学知识讲座eg 2:选用不超过选用不超过4个个碳的碳的合适原料制备合适原料制备CCH3O2 CH3COOC2H5C2H5ONaNa+OCH3CCHCOOC2H5Br(CH2)4Br(CH2)4BrOCH3CCHCOOC2H5分分子子内内的的亲亲核核取取代代COOC2H5OCH3COCH3CCCOOC2H5BrC2H5ONa稀稀-OHH+COOHOCH3C-CO2OCCH3eg 3:乙酰乙酸乙酯与乙酰乙酸乙酯与BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下反应，在醇钠作用下反应，主要得到主要得到 而不是而不是 。请解释原因。请解释原因。OCOOC2H5H3CCOCH3COOC2H546羧酸衍生物医

25、学知识讲座CH3CCH2COEtOOEtO-Br(CH2)3BrCH3CCHCOEtOOEtO-CH2CH2CH2BrBrCO2EtOBrCO2EtCH3CEtO2COCH3COOH-H+OOCO2EtOH-H+OCO2H吡喃衍生物吡喃衍生物（主要产物）（主要产物）有张力有张力无张力无张力主要主要稀稀47羧酸衍生物医学知识讲座eg 4:制备制备 CH3CH2CH2CHCOOHCH3OCH3CCH2COOEtNaOEtEtOHCH3INaOEtEtOHCH3CH2CH2BrCH2CH2CH3CH3OCH3C-C-COOEtOH-（浓浓）酸式分解酸式分解H+CH3CH3CH2CH2CHCOOH+C

26、H3COOHeg 5:选用合适的原料制备下列结构的化合物。选用合适的原料制备下列结构的化合物。CH3CCH2CH2CH2COHOOCH3CCH2CH2CH2CCH3OOCH3CCH2CH2CH2COHOOCH3CCH2COEtOOEtO-ClCH2CH2COEtOCH3C-CH-COOEtOCH2CH2COOC2H5OH-H+H2O-CO248羧酸衍生物医学知识讲座CH3CCH2CH2CH2CCH3 +CH3COOHOOCH3CCH2COEtOOEtO-ClCH2CH2CCH3OCH3C-CH-COO EtOCH2CH2CCH3OH-H+H2O-CO2OCH3CCH2CH2CH2CCH3OOE

27、g 6：用简单的有机原料合成用简单的有机原料合成COOHCOOH2 CH2(CO2Et)22 EtO-BrCH2CH2CH2BrCH(CO2Et)2CH(CO2Et)22 EtO-I2(COOEt)2(COOEt)2OH-H+COOHCOOH49羧酸衍生物医学知识讲座I2的作用的作用C(CO2Et)2C(CO2Et)2+I I-I-C(CO2Et)2C(CO2Et)2ICO2EtCO2EtCO2EtCO2EtEx 7:Michael Michael 加成反应加成反应,-不饱和醛酮和不饱和醛酮和亲核的碳负离子进行共轭加成，称为亲核的碳负离子进行共轭加成，称为MichealMicheal加成：加成

28、：OOCH3+CH2CHCOCH3KOHCH3OHOOCH3CH2CH2COCH3反应机理：反应机理：50羧酸衍生物医学知识讲座CH3OHOOCH3HCH2CHCOCH3OOCH3CH2CH CCH3O-OH-OOCH3OOCH3CH2CH2CCH3O乙酰乙酸乙酯或其它含活泼亚甲基的化合物在碱作用下形成乙酰乙酸乙酯或其它含活泼亚甲基的化合物在碱作用下形成的碳负离子也可以和的碳负离子也可以和,-不饱和羰基化合物进行不饱和羰基化合物进行MichaelMichael加成加成51羧酸衍生物医学知识讲座第六节第六节 丙二酸二乙酯在合成中的应用丙二酸二乙酯在合成中的应用EtOCCH2COEt+EtONaO

29、OEtOCCHCOEtOO-EtOCOCCOOEtHNa+CH2COOC2H5COOC2H5C2H5ONaCHCOOC2H5COOC2H5_CH3CH2BrCH3CH2CHCOOC2H5COOC2H51)C2H5ONa2)CH3ICH3CH2CCH3COOC2H5COOC2H51)OH-2)H+CH3CH2CCH3COOHCOOH-CO2CH3CH2CHCOOHCH352羧酸衍生物医学知识讲座2 CH2(COOC2H5)2C2H5ONa2 CH(COOC2H5)2_BrCH2CH2BrCH2CH(COOC2H5)2CH2CH(COOC2H5)2CH2CH2COOHCH2CH2COOH1)OH-

30、2)H+-CO2CH2(COOC2H5)22 C2H5ONaBr(CH2)4BrCOOC2H5COOC2H51)OH-2)H+COOH用于制备脂环羧酸的合成用于制备脂环羧酸的合成(04,12,03)53羧酸衍生物医学知识讲座第七节第七节 碳酸及原酸衍生物碳酸及原酸衍生物COClCl H2N CONH2 H2NCSNH2 H2NCNHNH21.碳酸及其衍生物碳酸及其衍生物 碳酰氯碳酰氯(光气光气)碳酰胺碳酰胺(脲脲)硫代碳酰胺硫代碳酰胺(硫脲硫脲)亚氨基脲亚氨基脲(胍胍)碳酸衍生物与羧酸衍生物类似，可发生水解，醇解和氨解：碳酸衍生物与羧酸衍生物类似，可发生水解，醇解和氨解：Cl COClH2OC

31、O2+2HClROHHClRO COClROHNH3RO COORH2N COOR2NH3H2NCONH2+2HCl脲碳酸酯氨基甲酸酯54羧酸衍生物医学知识讲座(1)脲：易水解，具有碱性，为一元碱。脲：易水解，具有碱性，为一元碱。H2NCONH2 +H2OH+or OH-尿素酶NH3 +CO2NH3 +CO2CH2COOC2H5COOC2H5+COH2NH2NC2H5ONa-2C2H5OHNHNHOOO(丙二酰脲)NHNHOOONNHOHOOH酮式酮式烯醇式烯醇式巴比妥酸巴比妥酸pKa 3.9855羧酸衍生物医学知识讲座H2NCNH2 +H2NOCONH2H2NCONHCONH2 +NH3缩二

32、脲缩二脲可溶于碱，在它的碱性溶液中加入微量硫酸铜即显紫缩二脲可溶于碱，在它的碱性溶液中加入微量硫酸铜即显紫红色，称缩二脲反应，用于鉴定肽键。红色，称缩二脲反应，用于鉴定肽键。脲在加热下可双分子脱氨：脲在加热下可双分子脱氨：(2)胍：有机一元强碱（胍：有机一元强碱（pKb13.8）H2NCNH2NHH2NCNHH2NCNHNH 胍 胍基 脒基56羧酸衍生物医学知识讲座H2NCNH2NHH2OH2NCNH2 +NH3OH2NSO2NHCNH2NHNOCNHCNH2NHNH对氨基苯磺酰胍(磺胺胍)吗啉胍胍不稳定，易水解，特别是在碱性条件下，不稳定：胍不稳定，易水解，特别是在碱性条件下，不稳定：NH2

33、CNH2NHH+NH2CNH2NH2+NH2CNH2NH2+NH2CNH2NH2+胍的碱性：胍的碱性：保存时，可以盐的形式保存。保存时，可以盐的形式保存。57羧酸衍生物医学知识讲座原甲酸原甲酸 三乙酯的制备和应用三乙酯的制备和应用HCCl3+3C2H5ONaOC2H5OC2H5H-C-OC2H5HCOOC2H5+2C2H5OHR2C(OC2H5)2+HCOOC2H5RCH2CH(OC2H5)2 +C2H5OMgXH3O+R2C=ORCH2MgX缩缩酮酮缩缩醛醛HOCOHOOHOHHO-C-OHHCOHOOHOHH-C-OHClClR-C-ClOCH3OCH3R-C-OCH3碳碳酸酸原原碳碳酸酸甲甲酸酸原原甲甲酸酸原原(某某)酸酸原原(某某)酸酸三三酰酰氯氯三三甲甲酯酯58羧酸衍生物医学知识讲座