医用化学第12章-环烃课件.ppt

1、第一节脂 环 烃一、单环脂环烃的命名二、环烷烃的物理性质三、环烷烃的化学性质 第十二章 环 烃第一节 脂环烃第二节 芳香烃 脂环烃命名时，单环烷烃按成环碳原子数称为“环某烷”，环上的支链作为取代基，取代基的位置用环上碳原子的编号表示。当环上有多个取代基时，将环上碳原子按最低序列原则编号，给较优基团较大的编号，并使所有取代基编号尽可能小。环烯烃和环炔烃编号时，双键碳原子或三键碳原子的编号为 1、2 位次。一、单环脂环烃的命名 只含有一个碳环结构的脂环称为单环脂环烃。为了书写简便，常用平面正多边形表示碳环骨架。环丙烷环丙烷环丁烷环丁烷环戊烷环戊烷甲基环己烷1,3-二甲基环己烷1-甲基-2-乙基环己

2、烷4-甲基环己烯CH3CH3CH3CH3C2H5CH3二、环烷烃的物理性质 环烷烃的沸点、熔点、密度都比同数碳的烷烃略高。低级环烷烃为气体，从环戊烷开始为液体，高级环烷烃为固体。环烷烃的密度小于 1 gcm3，比水轻，不溶于水。三、环烷烃的化学性质Cl2+(一)取代反应 在紫外光照射或高温下，环烷烃与氯气或溴发生取代反应。紫外光+HClClC l2+(二)加成反应1.催化加氢 在催化剂存在下，环丙烷、环丁烷和环戊烷与氢气发生开环加成反应，生成烷烃。+H2Ni200 CH3CH2CH2CH3环己烷及高级环烷烃一般不发生催化加氢反应。C l2+2.与卤素加成 环丙烷和环丁烷都能与溴发生开环加成反应

3、，其中环丙烷在室温下即可进行反应，而环丁烷则需在加热下才能进行反应：+Br2CH2BrCH2CH2CH2Br 烷基环丙烷与卤化氢发生开环加成反应，在连接烷基最多的环碳原子与连接烷基最少的环碳原子之间开环，卤原子加到含氢较少的碳原子上，而氢原子则加到含氢较多的碳原子上。3.与卤化氢加成 环丙烷及其烷基衍生物与卤化氢发生开环加成反应。+HBrCH3CH2CH2Br 环丁烷及其烷基衍生物能与碘化氢发生开环加成反应。四个碳以上的环烷烃及衍生物很难与卤化氢发生开环加成反应。+HBrCH3CHCH2CH3|CH3|Br第二节芳 香 烃一、芳香烃的分类二、单环芳香烃的构造异构和命名三、苯的结构四、单环芳香烃

4、的物理性质五、单环芳香烃的化学性质一、芳香烃的分类(一)单环芳香烃 分子中只含有一个苯环的芳香烃称为单环芳香烃。单环芳香烃包括苯、苯的同系物和苯取代的不饱和烃。(二)多环芳香烃 分子中含有两个或两个以上苯环的芳香烃称为多环芳香烃。(1)多苯代脂肪烃：多苯代脂肪烃可看作是脂肪烃分子中的氢原子被苯基取代生成的芳香烃。通常把含有苯环结构的烃称为芳香烃。而把不含苯环结构又具有苯的特性的烃称为非苯芳香烃。二苯甲烷CH2三苯甲烷CH (2)联苯类多环芳香烃：联苯类多环芳香烃的结构特点是苯环之间以单键相连接。联苯对三联苯 (3)稠环芳香烃：稠环芳香烃是两个或两个以上苯环共用两个相邻碳原子生成的多环芳香烃。C

5、H3萘-甲基萘蒽二、单环芳香烃的构造异构和命名 苯及其同系物的通式为 CnH2n6(n6)。当苯环上的取代基含有三个或三个以上碳原子时，产生构造异构体。(一)单环芳香烃的构造异构CH2CH2CH3CHCH3CH3 当苯环上有两个或两个以上取代基时，由于取代基在苯环上的相对位置的不同，产生异构现象。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3(二)单环芳香烃的命名 (1)以苯环为母体，以烃基为取代基，称为“某烃基苯”。当苯环上有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字标明其位次。C2H5CH3CH3CH3CH31,3-二甲苯1,2-二甲基-3-乙基苯 (2)当苯环上连接复杂烃基或不饱和烃

6、基时，常以苯基为取代基命名。芳香烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为芳香基。常见的芳香基有苯基和苄基：CCHCH2CHCH22-甲基-3-苯基戊烷苯乙炔3-苯基丙烯CH3CH2CHCH(CH3)2CH2苯基苄基(苯甲基)三、苯的结构 苯分子是由六个碳原子和六个氢原子组成的。苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，六个碳原子组成一个正六边形碳环，六个碳-碳键的键长相等，所有的键角均为 120。苯分子中的大键四、单环芳香烃的物理性质 苯及其同系物多数为液体，具有特殊的香味，它们的蒸气具有毒性，能引起肝损伤及损坏造血器官和神经系统，并能导致白血病。苯及其同系物比水轻，不溶于水，而溶于石油醚、

7、醇、醚等有机溶剂。五、单环芳香烃的化学性质1.卤代反应 苯在三卤化铁或三卤化铝催化下，与氯气或溴反应，苯分子中的氢原子被氯原子或溴原子取代，生成氯苯或溴苯：(一)取代反应Cl2+FeCl3+HClCl 在催化剂存在下，烷基苯也能与卤素发生苯环上的取代反应，反应比苯容易进行，主要产物是邻位和对位取代物。Br2CH3+FeBr3CH3BrCH3Br+2555 66 在光照、加热或有过氧化物存在下，烷基苯与卤素作用，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代。Cl2CH3+光CH2Cl+HCl2.硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯，这类反应称为硝化反应。HNO3+(浓

8、)浓 H2SO4NO2+H2O50 60 硝基苯在更高的温度下与发烟硝酸和浓硫酸作用，主要生成间二硝基苯：HNO3NO2+(发烟)烷基苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，也发生苯环上的硝化反应，反应比苯容易进行，主要产物是邻位和对位取代物。HNO3CH3+(浓)浓 H2SO4NO2CH3NO2CH3+30 浓 H2SO495 NO2NO2+H2O3.磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环上的氢原子被磺酸基取代，生成苯磺酸，这类反应称为磺化反应。HOSO3H+(浓)4.烷基化反应 在无水氯化铝等催化剂催化下，苯环上的氢原子被烷基取代的反应称为傅氏烷基化反应，简称烷基化反应。RCl+AlCl3R+HCl0 25 SO3H+H2O70 80(二)加成反应 在一定条件下，苯及其同系物也可以发生催化加氢反应。+在紫外光照射下，苯与氯气发生加成反应，生成六氯化苯：+紫外光ClClClClClCl50 3H2Ni200 3Cl2(三)氧化反应 苯环比较稳定，很难被氧化，但连有侧链的烷基苯则容易被氧化。烷基苯的侧链不论长短，只要有-氢原子，均可被高锰酸钾等强氧化剂氧化为苯甲酸。没有-氢原子的烷基苯，则很难被氧化。