2019版高考化学一轮复习第十一章物质结构与性质第33讲认识有机化合物学案.doc

1、【 精品教育资源文库 】 第 33讲 认识有机化合物 考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 (如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等 )。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构体 )。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一 有机物的官能团、分类和命名 1按碳的骨架分类 (1)有机化合物? 链状化合 物 ?如 CH3CH2CH3?环状化合物? 脂环化合物 ?如 ?芳香化合物 ?如 ?(2) 烃错误 ! 2按

2、官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 (碳碳双键 ) 乙烯 H2C=CH2 炔烃 CC (碳碳三键 ) 乙炔 HCCH 芳香烃 苯 卤代烃 X(卤素原子 ) 溴乙烷 C2H5Br 醇 OH(羟基 ) 乙醇 C2H5OH 【 精品教育资源文库 】 酚 苯酚 醚 (醚键 ) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基 ) 乙醛 CH3CHO 酮 (羰基 ) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 (羧基 ) 乙酸 CH3COOH 酯 (酯基 ) 乙酸乙酯 CH3COOCH2C

3、H3 3有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烯烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 【 精品教育资源文库 】 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃 () (2)含有醛基的有机物一定属于醛类 () (3) 、 COOH 的名称分别为苯、酸基 () (4)醛基的结构简式为 “ COH”() (5) 和 都属于酚类 () (6)CH2=CH2和 在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物 () (7) 命名为 2乙基丙烷 () (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2

4、CH3的名称是 2甲基 5乙基辛烷 () (9)某烯烃的名称是 2甲基 4乙基 2戊烯 () (10) 的名称为 2甲基 3丁炔 () 1正确书写下列几种官能团的名称： (1) _。 (2) Br_。 (3) _。 (4) COO _。 答案 (1)碳碳双键 (2)溴原子 (3)醚键 (4)酯基 2写出下列几种常见有机物的名称： (1) _。 (2) _。 (3) _。 (4) CH2 CHCl _。 【 精品教育资源文库 】 (5)HO OCCOOCH2CH2O H_。 答案 (1)对二甲苯 (或 1,4二甲苯 ) (2)苯甲醛 (3)对苯二甲酸 (4)聚氯乙烯 (5)聚乙二酸乙 二酯 1

5、按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH_。 (2) _。 (3) _。 (4) _。 (5) _。 (6) _。 (7) _。 (8) _。 答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃 (或苯的同系物 ) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛 2陌生有机物中官能团的识别 (1) 中含氧官能团名称是 _。 (2) 中含氧官能团的名称是 _。 (3)HCCl3的类别是 _， C6H5CHO中的官能团是 _。 (4) 中显酸性的官能团是 _(填名称 )。 【 精品教育资源文库 】 (5) 中含有的官能团名称是 _。

6、答案 (1)(醇 )羟基 (2)(酚 )羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基 解析 (1) OH连在 CH2 上，应为醇羟基。 (2) OH 直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃， CHO为醛基。 (4) NH2显碱性。 3用系统命名法给有机物命名 (1) 命名为 _； (2) 命名为 _； (3) 的名称为 _， 的名称为 _； (4)CH2=CHCH2Cl的名称为 _； (5) 命名为 _； (6) 命名为 _； (7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 _。 (8)CH2=CHC

7、OONa发生聚合反 应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 _。 答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)2甲基 2戊烯 【 精品教育资源文库 】 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3氯 1丙烯 (5)4甲基 2戊醇 (6)2乙基 1,3丁二烯 (7)2甲基 2氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠 解析 (7)核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为 2甲基 2氯丙烷。 (8)CH2=CHCOONa 聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。 1有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 (不包含官能团，不是主链最长、支链最多 )。 (2)编号错 (官能团的位次不

8、是最小，取代基位号之和不是最小 )。 (3)支链主次不分 (不是先简后繁 )。 (4)“”“ ， ” 忘记或用错。 2弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯 ? 指官能团。 (2)二、三、四 ? 指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、 2、 3? 指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁 ? 指主链碳原子个数分别为 1、 2、 3、 4? 考点二 研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 纯净物 确定 实验式 确定 分子式 确定 结构式 2分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 【 精品教育资

9、源文库 】 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的 沸点 相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中 溶解度 很小 或很大 被提纯的有机物在此溶剂中 溶解度 受温度影响 较大 (2)萃取和分液 常用的萃取剂： 苯 、 CCl4、 乙醚 、石油醚、二氯甲烷等。 液 液萃取：利用有机物在两种 互不相溶 的溶剂中的 溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固 液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 (分子离子、碎片离子的

10、 相对质量 与其 电荷 的比值 )最大 值即为该有机物的相对分子质量。 4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征 反应鉴定出 官能团 ，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的 CCl4溶液 红棕色褪去 酸性 KMnO4溶液 紫色褪去 【 精品教育资源文库 】 卤素原子 NaOH溶液， AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制 Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出 (2

11、)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能 团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱 (1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4() (2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同 () (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 () (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 () (5)有机物 的 1H核磁共振谱图中有 4组特征峰 () (6)有机物 的核磁共振氢谱中

12、会出现三组峰，且峰面积之比为341() 解析 该有机物中有 4 种不等性氢原子，峰面积之比为 3221 。 【 精品教育资源文库 】 (7)有机物 分子中所有碳原子可能共平面 () 1有机物 A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下 H2的 45倍 A 的相对分子质量为 _ (2)将此 9.0 g A在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g

13、A 的分子式为 _ (3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况 )，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况 ) 用结构简式表示 A中含有的官能团：_、 _ (4)A的核磁共振氢谱如图： A 中含有 _种氢原子。 综上所述， A的结构简式为_ 答案 90 C 3H6O3 COOH OH 4 解析 9.0 g A 燃烧生成 n(CO2) 13.2 g44 gmol 1 0.3 mol， n(H2O) 5.4 g18 gmol 1 0.3 mol， n(A) n(C) n(H) n(O) 0.10.3(0.32) 9.0 0.312 0.6116 1363 所以 A的分子式为 C3H6O3。 0.1 mol A 与 NaHCO3反应生成 0.1 mol CO2，则 A 分子中含有一个 COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 OH。 2已知 为平