高三化学一轮复习有机化学基础(选修)第三讲基本营养物质高分子化合物与有机合成课件.ppt

1、1了解糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质。了解糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质。2了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。分子的结构分析其链节和单体。3了解加聚反应和缩聚反应。了解加聚反应和缩聚反应。第三讲基本营养物质第三讲基本营养物质高分子化合物与有机合成高分子化合物与有机合成4了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。用。5了解合成高分子有机化合物在发展经济、提高生活质量了解合成高分子有机化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。方面的贡献。6

2、了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。1糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质和应用及有关糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质和应用及有关概念辨析概念辨析2合成有机高分子化合物的常见反应类型合成有机高分子化合物的常见反应类型3有机物组成和结构的推断方法有机物组成和结构的推断方法4简单有机物合成路线的选择与设计简单有机物合成路线的选择与设计5有机合成与推断综合题中的信息分析与运用有机合成与推断综合题中的信息分析与运用一、基本营养物质一、基本营养物质(一一)油脂的结构和性质油脂的结构和性质1概念概念：油脂属于：油脂属于 ，是，是 和和 生生成的酯。成

3、的酯。酯类酯类高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油C17H35COOH C15H31COOH C15H31COOH C17H31COOH 简单甘油酯简单甘油酯 混合甘油酯混合甘油酯 3物理性质物理性质(1)油脂一般油脂一般 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的天然油脂都是混合物，没有固定的 。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈 态。态。含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈 态。态。不不小小熔、沸点熔、沸点液液固固4化学性质化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化(油脂的硬化油脂的

4、硬化)经硬化制得的油脂叫经硬化制得的油脂叫 ，也称，也称 。如油酸甘油。如油酸甘油酯与酯与H2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：_。人造脂肪人造脂肪硬化油硬化油(2)水解反应水解反应分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：式：_，_。油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用什么方法来完成？用什么方法来完成？提示提示可通过盐析、过滤、蒸馏来完成。可通过盐析、过滤、蒸馏来完成。(二二)糖类的结构和性质糖类的结构和性质1糖的概念与分类糖的概念与分类(

5、1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。(2)分类分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类从能否水解及水解后的产物的多少分类)2葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构组成和分子结构名称名称分子分子式式结构简式结构简式官能团官能团二者二者关系关系葡萄葡萄糖糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分同分异构异构体体果糖果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH3蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(1)相似点相似点组成相同，分子

6、式均为组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构，二者互为同分异构体。体。都属于双糖，能发生水解反应。都属于双糖，能发生水解反应。(2)不同点不同点官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。4淀粉与纤维素淀粉与纤维素(1)相似点相似点都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 都不能发生银镜反应。都不能发生

7、银镜反应。(2)不同点不同点 通式中通式中n值不同；值不同；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。已知葡萄糖和果糖的分子式为已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗，蔗糖和麦芽糖的分子式为糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子，淀粉和纤维素的分子通式为通式为(C6H10O5)n，都符合通式，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？吗？(2)符合通式符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？的有机物都属于糖类吗？提示提示(1)不一定。糖类是由不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，三种元素组成的，大多数可用通式大多

8、数可用通式Cn(H2O)m表示，表示，n与与m可以相同，也可以可以相同，也可以是 不 同 的 正 整 数。但 并 非 所 有 的 糖 都 符 合 通 式是 不 同 的 正 整 数。但 并 非 所 有 的 糖 都 符 合 通 式Cn(H2O)m，如鼠李糖，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸、乙酸(C2H4O2)的分子式可的分子式可分别改写为分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。属于醛和羧酸。(2)几种重要的几种重要的氨基酸氨基酸(3)氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质两性两性氨基酸分子中既

9、含有酸性基团氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。，因此，氨基酸是两性化合物。溶液的溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。两性离子形式存在。成肽反应成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质(1)组成与结构组成与结构蛋白质含有蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。等元素。蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，

10、蛋白质蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。属于天然有机高分子化合物。(2)性质性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：具有氨基酸的性质。两性：具有氨基酸的性质。盐 析：向 蛋 白 质 溶 液 中 加 入 某 些 浓 的 无 机 盐盐 析：向 蛋 白 质 溶 液 中 加 入 某 些 浓 的 无 机 盐 如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提

11、纯蛋白质。变性：加热、紫外线、变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于会使蛋白质变性，属于不可逆过程。不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3酶酶(1)酶是一种蛋白质，易变性酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似与蛋白质相似)。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特

12、点：条件温和，不需加热；条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高度的专一性；具有高具有高效的催化作用。效的催化作用。4核酸核酸(1)定义：核酸是一类含定义：核酸是一类含 的生物高分子化合物。的生物高分子化合物。(2)分类分类磷磷有一多肽的结构如下有一多肽的结构如下该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？物的氨基酸有几种？提示提示该化合物属于四肽，有该化合物属于四肽，有1个氨基，个氨基，2个羧基，构成该个羧基，构成该化合物的氨基酸有化合物的氨基酸有3种。种。二、有机高分子化合物与聚合反应二、有机高分子化合物与聚合反

13、应1有机高分子化合物有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子化合物是相对小分子而言的，简称 。大。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。常被称为聚合物或高聚物。链节：链节：；聚合；聚合度：度：；单体：单体：。高分子高分子高分子化合物中重复的结构单元高分子化合物中重复的结构单元结构单元数或链节数，符号为结构单元数或链节数，符号为n能够合成高分子化合物的小分子物质能够合成高分子化合物的小分子物质2加聚反应和缩聚反应加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应加聚反应定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化

14、合物的反定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。应。产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。线型结构。反应类型反应类型b聚二烯类聚二烯类(橡胶橡胶)c混聚：两种或两种以上单体加聚：混聚：两种或两种以上单体加聚：(2)缩聚反应缩聚反应定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。的聚合反应。产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。反应类型反应类型a聚酯类：

15、聚酯类：OH与与COOH间的缩聚间的缩聚b聚氨基酸类：聚氨基酸类：NH2与与COOH间的缩聚间的缩聚c酚醛树脂类酚醛树脂类 天然高分子和合成高分子有什么区别？天然高分子和合成高分子有什么区别？提示提示天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要单体进行反应而来，天然高分子都能水存在的，不需要单体进行反应而来，天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。三、有机合成中碳骨架的构建及官能团的

16、引入和消除三、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1碳骨架的构建碳骨架的构建(1)有机成环反应有机成环反应有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。分子内或分子间脱去小分子水等而成环。成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。(2)碳链的增长碳链的增长有机合成题中碳链的

17、增长，一般会以信息形式给出，常见的有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。方式如下所示。与与HCN的加成反应的加成反应(3)碳链的减短碳链的减短2官能团的引入官能团的引入 3官能团的消除官能团的消除(1)通过有机物加成消除不饱和键，通过有机物加成消除不饱和键，(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基，通过消去、氧化或酯化消除羟基，(3)通过加成或氧化消除醛基，通过加成或氧化消除醛基，(4)通过消去或取代消除卤素原子。通过消去或取代消除卤素原子。有机合成的初始原料一般是石油或绿色植有机合成的初始原料一般是石油或绿色植物合成的淀粉，如何由石油制乙二醇？如何由淀粉制乙二物合成的淀

18、粉，如何由石油制乙二醇？如何由淀粉制乙二醇？醇？三种比较三种比较1油和脂肪的比较油和脂肪的比较物质物质油油脂肪脂肪区区别别状态状态常温下呈液态常温下呈液态常温下呈固态常温下呈固态结构结构由不饱和高级脂肪酸生成由不饱和高级脂肪酸生成的甘油酯的甘油酯由饱和高级脂肪酸生由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯成的甘油酯稳定性稳定性不太稳定，易氧化变质不太稳定，易氧化变质较稳定较稳定不饱和不饱和碳原子碳原子数目数目多多少少来源来源由植物种子所得的油脂由植物种子所得的油脂由动物体所得的油脂由动物体所得的油脂联系联系1.都是混合物，无固定熔点、沸点都是混合物，无固定熔点、沸点2.同属酯类同属酯类3.都可发生水解反应都

19、可发生水解反应(皂化反应皂化反应)4.油经过催化加氢后可转化为脂肪油经过催化加氢后可转化为脂肪2.油脂与矿物油的比较判断油脂与矿物油的比较判断物物质质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组组成成多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃多种烃(石油及其分馏产品石油及其分馏产品)含饱和烃基多含饱和烃基多含不饱和含不饱和烃基多烃基多性性质质固态或固态或半固态半固态液态液态具有烃的性质，不能水解具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解并兼有具有酯的性质，能水解并兼有烯烃的性质烯烃的性质鉴鉴别别加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，加溶液，加热，红色变浅热，红色变浅加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，

20、加溶液，加热，无变化热，无变化3.渗析、盐析和变性的比较渗析、盐析和变性的比较渗析渗析盐析盐析变性变性内内涵涵利用半透膜分利用半透膜分离胶体粒子与离胶体粒子与分子、离子分子、离子加入无机盐使胶体中加入无机盐使胶体中的物质析出的物质析出一定条件，使蛋白质一定条件，使蛋白质失去原有生理活性失去原有生理活性条条件件胶体、半透胶体、半透膜、水膜、水较多量的轻金属盐或较多量的轻金属盐或铵盐铵盐加热，紫外线、加热，紫外线、X射射线，重金属盐，强线，重金属盐，强酸、强碱，甲醛、苯酸、强碱，甲醛、苯酚等酚等特特点点可逆，需多次可逆，需多次换水换水可逆，蛋白质仍保持可逆，蛋白质仍保持原有活性原有活性不可逆，蛋白

21、质已失不可逆，蛋白质已失去原有活性去原有活性实实例例淀粉溶胶中淀粉溶胶中NaNO3杂质的杂质的除去除去皂化反应液中加食皂化反应液中加食盐粉末，使肥皂析盐粉末，使肥皂析出；出；蛋白质溶胶中蛋白质溶胶中加浓加浓Na2SO4溶液溶液消毒，灭菌，果树使消毒，灭菌，果树使用波尔多液，保存动用波尔多液，保存动物标本物标本三种方法三种方法1有机合成中官能团的判定方法有机合成中官能团的判定方法官能团官能团种类种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键或碳键或碳碳三键碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液橙红色变浅或褪去橙红色变浅或褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色变浅或褪去紫色变浅或褪去卤素卤素原子原子NaOH溶液，

22、溶液，AgNO3和和稀硝酸的混合液稀硝酸的混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有无色无味气体放出有无色无味气体放出2.常见的有机物的提纯方法常见的有机物的提纯方法混合物混合物试剂试剂分离方法分离方法主要仪器主要仪器甲烷甲烷(乙烯乙烯)溴水溴水洗气洗气洗气瓶洗气瓶苯苯(乙苯乙苯)酸性酸性KMnO4溶液，溶液，NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗溴乙烷

23、溴乙烷(乙醇乙醇)水水分液分液分液漏斗分液漏斗苯苯(苯酚苯酚)NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗硝基硝基苯苯(苯苯)蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶3.淀粉水解程度的判断方法淀粉水解程度的判断方法淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇应物淀粉遇碘能变蓝，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀碘不能变蓝，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀

24、粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有则不能变蓝；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝。葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝。我的总结我的总结能够发生水解反应的物质归纳：能够发生水解反应的物质归纳：1盐类水解盐类水解(1)强酸弱碱盐水解呈酸性，如强酸弱碱盐水解呈酸性，如CuSO4、NH4NO3、FeCl3、Al2(SO4)3等。等。(2)强碱弱酸

25、盐水解呈碱性，如强碱弱酸盐水解呈碱性，如KF、Na2CO3、K2SiO3、NaAl(OH)4等。等。2.卤化物水解生成酸卤化物水解生成酸PCl33H2O=H3PO33HClPCl54H2O=H3PO45HClBrClH2O=HClHBrO3金属氮化物水解生成金属氢氧化物和氨金属氮化物水解生成金属氢氧化物和氨Mg3N26H2O=3Mg(OH)22NH34金属碳化物水解生成金属氢氧化物和烃类物质金属碳化物水解生成金属氢氧化物和烃类物质Al4C312H2O4Al(OH)33CH4CaC22H2OCa(OH)2HCCH问题征解问题征解 蛋白质与不同类型的盐溶液作用时受什么因素影响，从蛋白质与不同类型的

26、盐溶液作用时受什么因素影响，从而出现不同的变化过程？而出现不同的变化过程？提示提示蛋白质溶液与盐溶液作用时，盐溶液的浓稀程度，轻蛋白质溶液与盐溶液作用时，盐溶液的浓稀程度，轻金属盐金属盐(或铵盐或铵盐)溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的，可总结如下：的，可总结如下：(1)浓的轻金属盐浓的轻金属盐(或铵盐或铵盐)溶液能使蛋白质盐析，蛋白质凝聚溶液能使蛋白质盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理而从溶液中析出，析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。活性，盐析是物理过程，也是可逆的。(2)重金属

27、盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，是不可逆的。变性过程是化学过程，是不可逆的。必考点必考点101 生命活动中的基本营养物质生命活动中的基本营养物质1油脂油脂2氨基酸的成肽类型氨基酸的成肽类型(1)1种氨基酸脱水形成种氨基酸脱水形成1种二肽种二肽(2)2种不同氨基酸脱水可形成种不同氨基酸脱水可形成4种二肽种二肽(可以是相同分子之可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合

28、后可，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下形成以下4种二肽：种二肽：(3)分子间或分子内脱水成环分子间或分子内脱水成环A_、B_、C_、D_。(2)下列物质中，既能与下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能反应，又能与硝酸反应，还能水解的是水解的是_(填选项号填选项号)。(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是下列有关蛋白质的叙述中正确的是_(填序号填序号)。蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；水，也不溶解；温度越高，酶催化的化学反应越快；温度越高，酶催化的化学反应越快；天然蛋白质水解的最终产物均为天然蛋白质水解

29、的最终产物均为氨基酸；氨基酸；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；质；通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；去生理活性；鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。解析解析(1)生成生成A的反应显然是中和反应。生成的反应显然是中和反应。生成B的反应是题的反应是题给信息的应用，只要把给信息的应用，只要把NH2改

30、写成改写成OH即可。生成即可。生成C的反应的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从的反应从B的的结构容易推得是普通的酯化反应。结构容易推得是普通的酯化反应。(2)B(3)(1)天然蛋白质水解的最终产物都是天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸；蛋白质水解时氨基酸；蛋白质水解时的断键部位即为氨基酸分子形成肽键时的成键部位。的断键部位即为氨基酸分子形成肽键时的成键部位。(2)盐析盐析是可逆的，变性是不可逆的。盐析只改变蛋白质的溶解度，是可逆的，变性是不可逆的。盐析只改变蛋白质的溶解度，不改变其化学性质，析出的蛋白质还能溶于水，故盐析是可不改变其化学性

31、质，析出的蛋白质还能溶于水，故盐析是可逆的；可溶性重金属盐逆的；可溶性重金属盐(Cu2、Pb2、Hg2等等)使蛋白质变使蛋白质变性，而性，而Na2SO4、(NH4)2SO4等无机盐使蛋白质盐析；盐析必等无机盐使蛋白质盐析；盐析必须是浓的盐溶液，少量盐溶液能促进蛋白质的溶解。须是浓的盐溶液，少量盐溶液能促进蛋白质的溶解。(3)蛋白蛋白质的颜色反应和灼烧常用于检验蛋白质。质的颜色反应和灼烧常用于检验蛋白质。(4)凡能杀菌、消毒凡能杀菌、消毒的物质的物质(或方法或方法)都能使蛋白质变性；都能使蛋白质变性；(5)用用BaSO4作钡餐，而作钡餐，而不用不用BaCO3，是因为，是因为BaCO3溶于胃酸，产

32、生重金属离子，破溶于胃酸，产生重金属离子，破坏体内蛋白质，使人中毒；坏体内蛋白质，使人中毒；(6)误服重金属盐，应立即饮用大误服重金属盐，应立即饮用大量牛奶，豆浆、鸡蛋清溶液，补充蛋白质，减小对人体的伤量牛奶，豆浆、鸡蛋清溶液，补充蛋白质，减小对人体的伤害。害。【应用【应用1】(1)阿斯巴甜阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的的200倍，其结构简式如下：倍，其结构简式如下：有关阿斯巴甜的说法不正确的有关阿斯巴甜的说法不正确的 是是 ()。A阿斯巴甜的分子式为：阿斯巴甜的分子式为：C14H17N2O5B分子结构中含有一个酯基分子结构中含有一个酯

33、基C水解产物中含有水解产物中含有2种氨基酸分子种氨基酸分子D阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应解析解析选项选项A，根据有机物的结构简式可得阿斯巴甜的分子，根据有机物的结构简式可得阿斯巴甜的分子式为式为C14H18N2O5；选项；选项B，分子中，分子中COOCH3为酯基；选项为酯基；选项C，水解时该有机物中的肽键断裂生成，水解时该有机物中的肽键断裂生成2种不同的氨基酸；选种不同的氨基酸；选项项D，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有“两性两性”，在一定条件，在一定条件下既能与酸反应也能与碱反应。下既能与酸反应也能与碱反应

34、。答案答案A(2)现有两种戊碳糖，其结构简式分别为现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是，它们能发生的化学反应是 ()。与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氯化铁溶液发与氯化铁溶液发生显色反应生显色反应与氧化铜在加热条件下发生氧化反应与氧化铜在加热条件下发生氧化反应与与碳酸氢钠溶液反应产生气泡碳酸氢钠溶液反应产生气泡与钠反应与钠反应在浓硫酸、加在浓硫酸、加热条件下发生消去反应热条件下发生消去反应A BC D解析解析题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有题中两

35、种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。氢钠溶液反应产生气泡。答案答案D必考点必考点102 合成有机高分子化合物合成有机高分子化合物(2)二元合成路线：二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：2有机合成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前

36、可以先使其与基团前可以先使其与NaOH反应，把反应，把OH变为变为ONa将其将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把过程中应先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2还

37、原还原为为NH2。防止当。防止当KMnO4氧化氧化CH3时。时。NH2(具有还原具有还原性性)也被氧化。也被氧化。【典例【典例2】以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 已知：已知：A的相对分子质量小于的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为，其中碳的质量分数约为0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮；酮；(3)C可发生银镜反应。可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为的分子式为_；(2)由由A生成生成B的化学方程式为的化学方

38、程式为_，反应类型是反应类型是_；(3)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_，该 反 应 过 程 中 生 成 的 不 稳 定 中 间 体 的 结 构 简 式 应 是该 反 应 过 程 中 生 成 的 不 稳 定 中 间 体 的 结 构 简 式 应 是_；(4)D的结构简式为的结构简式为_，D的同分异构体中含有苯的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有环且水解产物之一为乙酸的有_(写结构简式写结构简式)。解析解析合成题通常用逆推法：合成题通常用逆推法：逆推的第三步用到了题中所给的信息。逆推的第三步用到了题中所给的信息。(4)中能水解，且水解中能水解，且水解产物之一为乙酸，则一定为

39、乙酸酯，所以有邻、间、对三种产物之一为乙酸，则一定为乙酸酯，所以有邻、间、对三种同分异构体。同分异构体。答案答案(1)C8H10ACH2=CHCH2OHBCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OHDCH2ClCHClCH2OH解析解析经四种反应合成高聚物，逆推过程为：经四种反应合成高聚物，逆推过程为：答案答案B题的解题要领题的解题要领 该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中以物质

40、类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散分散”的联结的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不解题的关键是要熟悉烃的

41、各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。一。当场指导当场指导(14分分)(2012安徽理综，安徽理综，26)PBS是一种可降解的聚酯类高是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

42、分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：(1)AB的反应类型是的反应类型是_；B的结构简式是的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_；D的名称的名称(系统命名系统命名)是是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环个环(四元碳四元碳环环)和和1个羟基，但不含个羟基，但不含OO键。半方酸的结构简式是键。半方酸的结构简式是_。(4)由由B和和D合成合成PBS的化学方程式是的化学方程式是_。(5)下列关于下列关于A的说法正确的是的说法正确的是_。a能使酸性能使酸性KMnO4溶液或溴的溶液或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色b能

43、与能与Na2CO3反应，但不与反应，但不与HBr反应反应c能与新制能与新制Cu(OH)2反应反应d1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗5 mol O2命题方向：命题方向：考查考生对有机物性质的理解以及信息的接受、整合能力。考查考生对有机物性质的理解以及信息的接受、整合能力。易错提示：易错提示：对于该题最后一问考生容易受思维定势影响，错误地认为只对于该题最后一问考生容易受思维定势影响，错误地认为只有含醛基有含醛基(CHO)才可与新制才可与新制Cu(OH)2发生氧化还原反应而发生氧化还原反应而漏选漏选c项。项。答题指导：答题指导：(1)依据烯烃的性质知依据烯烃的性质知AB是碳碳双键与氢气发生的加

44、成反是碳碳双键与氢气发生的加成反应，故应，故B的结构简式为的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知利用已知信息和合成图可知信息和合成图可知C的结构简式为的结构简式为HOCH2CCCH2OH，其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基；其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基；D的的1、4号碳原号碳原子上含有羟基，故子上含有羟基，故D的名称为的名称为1,4丁二醇。丁二醇。(3)根据马来酸酐根据马来酸酐的分子式的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据根据B、D的结构简式可知合成的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。为缩聚反应。评

45、分细则评分细则Hold住考向住考向考向考向1糖类、油脂、蛋白质的组成、结糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质构与性质5年年15考考考向考向2有机高分子化合物的结构特点及有机高分子化合物的结构特点及合成过程合成过程5年年10考考考向考向3有机合成及推断有机合成及推断5年年20考考名师揭秘名师揭秘2014年高考中，对于糖类、油脂和蛋白质的结构与性年高考中，对于糖类、油脂和蛋白质的结构与性质，以及有机高分子化合物的结构特点的考查仍以选择题为质，以及有机高分子化合物的结构特点的考查仍以选择题为主，在简答题中主要是以新药物、新材料等为命题背景的信主，在简答题中主要是以新药物、新材料等为命题背景的信息给予

46、型的有机合成与推断的综合题，对于有机物组成、结息给予型的有机合成与推断的综合题，对于有机物组成、结构及其相互转化进行综合考查，对该类题的审题和解题要特构及其相互转化进行综合考查，对该类题的审题和解题要特别注意，对于给予信息的分析、应用和知识的迁移应用，要别注意，对于给予信息的分析、应用和知识的迁移应用，要更加关注有机高分子化合物合成路线的分析与设计。更加关注有机高分子化合物合成路线的分析与设计。1判断正误判断正误(1)油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物()(2010北京理综，北京理综，8D)(2)乙酸乙酯、油脂与乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液

47、反应，均有醇生成溶液反应，均有醇生成 ()(2010福建理综，福建理综，6D)(3)1 mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成2 mol乳糖乳糖(C3H6O3)()(2010北京理综，北京理综，8C)(4)麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应()(2011北京理综，北京理综，7A)(5)用甘氨酸用甘氨酸(CH2NH2COOH)和丙氨酸和丙氨酸(CH3CHNH2COOH)缩合最多可形成缩合最多可形成4种二肽种二肽 ()(2011北京理综，北京理综，7D)(6)油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 ()(2011福建理综，福建

48、理综，8A)(7)蔗糖、麦芽糖的分子式都是蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异，二者互为同分异构体构体 ()(2011福建理综，福建理综，8B)(8)苯、油脂均不能使酸性苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色()(2012山东理综，山东理综，10A)(9)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点。点、沸点。()(2012北京理综，北京理综，11A)(10)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物氨基酸、淀粉均属于高分子化合物()(2012福建理综，福建理综，7C)1(2012北京理综，北京理综，28)优良的有机

49、溶剂对孟烷、耐热型特优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：的合成路线如下：已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：如：(1)B为芳香烃。为芳香烃。由由B生成对孟烷的反应类型是生成对孟烷的反应类型是_。(CH3)2CHCl与与A生成生成B的化学方程式是的化学方程式是_。A的同系物中相对分子质量最小的物质是的同系物中相对分子质量最小的物质是_。(2)1.08 g的的C与饱和溴水完全反应生成与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。白色沉淀。E不不能使能使Br2的的CCl4溶液褪色

50、。溶液褪色。F的官能团是的官能团是_。C的结构简式是的结构简式是_。反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是下列说法正确的是(选填字母选填字母)_。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在醛类同分异构体不存在醛类同分异构体cD的酸性比的酸性比E弱弱dE的沸点高于对孟烷的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为种峰，其峰面积之比为321。G与与NaHCO3反应放出反应放出CO2。反应。反应 的 化学方程式是的 化学方程式是_。发生加聚反应得到发生加聚反应得到PMnMA。2(2012浙江理综，浙江理综，29)化合物化合