1、【 精品教育资源文库 】 第 2 节 饮食中的有机化合物 考纲定位 全国卷 5年考情 1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。 2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 3.常见有机物的综合应用。 2017年: 卷 T7、 T10; 卷 T8(A、 B) 2016年: 卷 T7、 T9(B、 D); 卷 T13(D); 卷 T8(C、 D) 2015年: 卷 T8、 T11 2014年: 卷 T7; 卷 T7(B) 2013年: 卷 T8、 T12; 卷 T7、 T26 考点 1| 乙醇和乙酸 (对应学生用书第 179页 ) 考纲知 识整合 1烃的衍
2、生物 (1)定义:烃分子中的氢原子被其他 原子 或 原子团 所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。 (2)官能团:决定有机化合物化学 特性 的原子或原子团。 常见几种官能团名称和结构简式 名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 氨基 结构简式 Cl NO2 OH COOH NH2 2.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 官能团 羟基 ( OH) 羧基 ( COOH) 物理性质 色、态、味 无色透明有 特殊香味的液体 无色有 强烈刺激性 气味的液体 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水 小 溶解性 与水 任意
3、比 互溶 与水、乙醇 任意比 互溶 3.乙醇 、乙酸的化学性质 【 精品教育资源文库 】 (1)乙醇:写出相关的化学方程式 (2)乙酸:写出相关的化学方程式 4乙醇、乙酸的有关实验探究 (1)Na 投入乙醇中的现象是 Na 在乙醇液面以下 上下浮动 ,且有 气泡 生成。剧烈程度不如 Na与 H2O反应剧烈,说明醇 OH比水 OH活性 弱 。 (2)乙醇的催化氧化 实验过程 操作:如图所示。 现象: 螺旋状铜丝交替出现红色 和黑色,试管中散发出刺激性气味 。 反应原理 a从乙醇分子结构变化角度看: 【 精品教育资源文库 】 脱去的两个 H:一个是 OH 上的 H,一个是与 OH直接相连的碳原
4、子上的 H。 b反应历程: 2Cu O2= 2CuO(铜丝表面由红变黑 ) Cu 的作用: 催化剂 。 (3)乙酸与乙醇的酯化反应 反应实质:乙酸中 COOH脱 OH,乙醇中 OH脱 H,形成酯和 H2O。 浓硫酸的作用为 催化剂、吸水剂 。 反应特点 装置 (液 液加热反应 )及操作 a大试管倾斜成 45 角 (使试管受热 面积大 )并在试管内加入少量 碎瓷片 ,长导管起 冷凝回流 和导气作用。 b试剂加入顺序: 乙醇 浓硫酸 乙酸 。 反应现象 饱和 Na2CO3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。 提高产率的措施 a用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。 b加热将酯蒸出,使平衡向正反应
5、方向移动。 c可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。 饱和 Na2CO3溶液的作用 中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层 。 应用体验 1判断正误 (正确的打 “” ,错误的打 “”) 。 (1)乙醇、乙酸 均能与钠反应放出 H2,二者分子中官能团相同。 ( ) (2)乙醇、乙酸中均含有 OH,二者均与 Na、 NaOH反应。 ( ) 【 精品教育资源文库 】 (3)乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用分液漏斗分离。 ( ) (4)CH3COOH H18O C2H5 浓 H2SO4 CH3COOC2H5 H182 O。 ( ) (5)乙醇中的少量 H2O可用 Na检验
6、。 ( ) (6)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和 Na2CO3溶液除杂,然后分液。 ( ) 【提示】 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2写出 CH2=CH2制取乙酸乙酯的流程图 (注明试剂和条件 )。 【提示】 CH2=CH2 H2O催化剂 CH3CH2OH O2/Cu CH3CHO O2催化剂 CH3COOH CH3CH2OH浓 H2SO4CH3COOCH2CH3。 高考命题点突破 命题点 1 乙醇、乙酸的结构性质及应用 下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是 ( ) A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B相同条件下,与金属钠反应的速率,乙醇比乙酸慢 C乙醇可由乙烯与水发生加
7、成反应制得,乙酸可由乙醇氧化制得 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应的逆反应为皂化反应 D 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分, A正确;相同条件下,与金属钠反应时, COOH易电离出氢离子,则乙醇比乙酸反应慢, B正确;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇被强氧化剂氧化制得 乙酸, C正确;乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应, D错误。 1 (2018 潍坊一模 )下列说法中不正确的是 ( ) A乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的 O H键断裂 B检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水 C乙醇在一定条件下可氧化成
8、 CH3COOH D甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 D 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,是乙醇分子中羟基中的 O H 键断裂;检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂,若变蓝则表 明乙醇中含水;乙醇在酸性 KMnO4溶液中可氧化成乙酸;甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例互溶。 2苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是 ( ) 【导学号: 95160330】 A 1 mol苹果酸最多与 2 mol NaHCO3发生反应 【 精品教育资源文库 】 B 1 mol苹果酸可与 3 mol NaOH发生中和反应 C 1 mol苹果酸与足量金属 Na反应生成 1 mol
9、 H2 D 与苹果酸互为同分异构体 A A.由苹果酸的结构简式可知,只有羧基与 NaHCO3 反应,该选项正确。 B.苹果酸中只有羧基能和 NaOH反应,故 1 mol苹果酸只能与 2 mol NaOH发生中和反应,该选项错误。C.羧基和羟基都能与 Na反应放出 H2,故 1 mol苹果酸能与 3 mol Na反应生成 1.5 mol H2,该选项错误。 D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错误。 3 (2015 全国 卷 )某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和 2 mol乙醇,该羧酸的分子式为 ( ) A C14H18O
10、5 B C14H16O4 C C16H22O5 D C16H20O5 A 由 1 mol酯 (C18H26O5)完全水解可得到 1 mol羧酸和 2 mol乙醇可知 , 该酯为二元酯 ,分子中含有 2个酯基 ( COO ), 结合酯的水解反应原理可得 “1 mol C 18H26O5 2 mol H2O 水解1 mol羧酸 2 mol C2H5OH” , 再结合质量守恒定律推知 , 该羧酸的分子式为 C14H18O5。 题后归纳 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H OH C2H5OH 遇石 蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 与
11、Na 反应 反应 反应 反应 与 NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与 Na2CO3 反应 水解 不反应 反应 与 NaHCO3 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢原 子的活泼性强弱 CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 命题点 2 乙醇的催化氧化实验探究 4有关催化剂的催化机理等问题可以从 “ 乙醇催化氧化实验 ” 得到一些认识,某教师设计了如下图所示装置 (夹持装置等已省略 ),其实验操作为:先按图安装好,关闭活塞 a、b、 c,在铜丝的中间部分加热片 刻,然后打开活塞 a、 b、 c,通过控制活塞 a和 b而有节奏(间歇性 )地通入气体,即可在 M处观察到明显的实验现象。试
12、回答以下问题: 【 精品教育资源文库 】 (1)A中发生反应的化学方程式为 _ _, B 的作用是 _; C中热水的作用是 _ _。 (2)M处发生反应的化学方程式为 _ _。 (3)从 M管中可观察到的现象是 _, 从中可认识到该实验过程中催化剂 _(填 “ 参加 ” 或 “ 不参加 ”) 化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。 (4)实验进行一段时间后,如 果撤掉酒精灯,反应 _(填 “ 能 ” 或 “ 不能 ”) 继续进行,其原因是 _ _。 【解析】 通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂 Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为 O2与 Cu 在加热时
13、反应生成 CuO, CuO 再将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为 Cu。 【答案】 (1)2H2O2=MnO2 2H2O O2 干燥 O2 使 D中乙醇变为蒸气进入 M中参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳 (2)2CH3CH2OH O2 催化剂 2CH3CHO 2H2O (3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 (4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行 命题点 3 酯化反应的实验探究 5某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下: 在大试管 A中配制反应混合液; 按图甲所 示连接装置 (装置气密性良好 ),用小火均匀加热大试管 A 5 10 min; 待
14、试管 B收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层; 分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。 【 精品教育资源文库 】 图甲 图乙 已知乙醇可以与氯化钙反应,生成微溶于水的 CaCl26C 2H5OH。 有关试剂的部分数据如下: 【导学号: 95160331】 物质 熔点 / 沸点 / 密度 /gcm 3 乙醇 117.3 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 83.6 77.5 0.90 浓硫酸 (98%) 338.0 1.84 (1)配制反应混合液的主要操作步骤为 _(不必指出液体体积 );制取乙酸乙酯的化学方程式为 _。 (2)步骤 中需要小火均匀加热,其主要原
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