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抗癫痫药物课件.ppt

1、第二节抗癫痫药物授课人:赵玲玲授课人:赵玲玲E-mail:抗癫痫药物1癫痫大脑功能失调综合症由于大脑局部病灶神经元兴奋性过高产生阵发性放电并向周围扩散抗癫痫药物2癫痫的分类大发作小发作精神运动性发作局限性发作癫痫持续状态抗癫痫药的作用 用于防止和控制癫痫的发作抗癫痫药物3抗癫痫药物分类(化学结构)环内酰脲类巴比妥类 苯巴比妥氢化嘧啶二酮类 扑米酮乙内酰脲类 苯妥英钠苯并氮卓类 苯二氮卓类 地西泮二苯并氮杂卓类 卡马西平其它类丙戊酸钠、普罗加比抗癫痫药物4一、环内酰脲结构类HNNHOOOR1R2HNNHOOR1R2HNNOOR1R2R3NOOR1R2OR3NOOR1R2R3失2位氧失6位羰基失3

2、、4位酰胺基加3位氧失3、4位酰胺基加3位亚甲基氢化嘧啶二酮类乙内酰脲类f唑酮类丁二酰亚胺类 扑米酮R1=-C2H5R2=-C6H5 苯妥因 R1=-C6H5R2=-C6H5R3=-H 三甲双酮R1=-CH3R2=-CH3R3=-CH3 苯琥胺R1=-HR2=-C6H5R3=-CH3巴比妥类巴比妥类 苯巴比妥苯巴比妥抗癫痫药物5苯妥英钠Phenytoin Sodium大伦丁钠(Dilantin Sodium)NHNOONa抗癫痫药物61、结构和命名 5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedione SodiumNHNOO15HNNOO

3、NaH23451抗癫痫药物72、理化性质 酸性 水解性 鉴别反应NHNOONa15抗癫痫药物81)酸性烯醇互变显酸性,与钠成盐;苯妥英 弱酸性,不溶于水;苯妥英钠 碱性,溶于水;空气中 易吸收CO2,析出苯妥英NNOONNOONaNaCO3+CO2HHH2抗癫痫药物92)水解性 水解(环状酰脲结构)与碱加热,分解产生二苯基脲基乙酸,最后生成二苯基氨基乙酸,并释放出氨。(可供鉴别)NHNHOOHNOOHONH2NH2OOH+NH3NaOH抗癫痫药物103)鉴别反应(与金属离子的反应)吡啶硫酸铜溶液 作用生成蓝色络盐(用于鉴别Phenytoin Sodium与巴比妥类药物)。加二氯化汞试液,产生白

4、色沉淀 不溶于氨溶液中 抗癫痫药物113、体内代谢主要被肝微粒体酶代谢;是肝酶的强诱导剂,可使合并应用的药物代谢加快,血药浓度降低;苯环羟化反应;约20%以原形由尿排出;NHNOONaNHNHOOHO葡萄糖醛酸结合物抗癫痫药物124、作用治疗癫痫大发作和部分性发作的首选药 但对小发作无效 抗癫痫药物13卡马西平Carbamazepine酰胺咪嗪NONH2二苯并氮杂卓类二苯并氮杂卓类二、二苯并氮卓类二、二苯并氮卓类抗癫痫药物141、结构和命名 5H-二苯并b,f氮杂卓-5-甲酰胺5H-Dibenzb,fazepine-5-carboxamide NONH25bf12342个苯环与氮杂环骈合而成的

5、二苯并氮杂卓类化合物 二个苯环通过烯键相连形成共轭体系 具有尿素的结构结构特点抗癫痫药物152、合成NHNOClNOClBrNOClNONH2COCl2Br2NH3抗癫痫药物163、理化性质稳定性鉴别反应 NONH2抗癫痫药物171)稳定性在干燥状态及室温下较稳定片剂在潮湿环境中保存时,药效降至原来的1/3,可能是由于生成二水合物使片剂硬化,导致溶解和吸收差所致 长时间光照,固体表面由白变橙黄色,避光保存抗癫痫药物182)鉴别反应乙醇溶液在235和285nm有最大吸收;抗癫痫药物194、体内代谢NONH2ONONH2NHNONH2NONH2HOOHNOOHOHHOOOHOHN葡萄糖醛酸结合物葡

6、萄糖醛酸结合物葡萄糖醛酸结合物OH抗癫痫药物205、作用用于治疗癫痫大发作和综合性局灶性发作 抗癫痫药物216、相关药物10位引入羰基,得到Oxcarbozepine Oxcarbozepine的耐受性更好 NONH2NONH2O卡马西平Carbamazepine奥卡西平Oxcarbozepine抗癫痫药物22三、其他类丙戊酸钠Sodium Valproate广谱抗癫痫药ONaO抗癫痫药物23普罗加比Progabide Halogabide;GabreneOHFNClNH2O抗癫痫药物24Progabide的结构特点OHFNClNH2O活性部分载体部分抗癫痫药物25载体联结前药由一个活性药物(原药)和一个可被酶除去由一个活性药物(原药)和一个可被酶除去的载体部分联结的前药的载体部分联结的前药 通常在体内经酶水解释放出原药通常在体内经酶水解释放出原药药物载体药物载体体内水解+抗癫痫药物26前药的作用二苯亚甲基使药物极性减少,更易进入脑内 在中枢神经系统的内外被代谢成氨基丁酰胺及进一步代谢而发挥作用OHFNClNH2OH2NNH2O抗癫痫药物27作用作用于GABA受体发挥作用对癫痫、痉挛状态和运动失调均有良好的治疗效果口服吸收迅速 H2NOHO抗癫痫药物28主要学习内容苯妥英钠 结构、性质、作用、代谢卡马西平 结构、性质、作用 NHNOONaNONH2抗癫痫药物29

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