鲁科版高中化学选修有机化学基础-羧酸氨基酸和蛋白质第一课时课件1.ppt

1、返回返回第第1课时羧酸课时羧酸返回返回 (1)乙酸的化学式为乙酸的化学式为 ，结构简式为，结构简式为 ，官能团官能团 。C2H4O2CH3COOH(2)完成下列化学方程式：完成下列化学方程式：2CH3COOH2Na ；2CH3COOHCu(OH)2 ；2CH3COONaH2Cu(CH3COO)22H2O返回返回CH3COOHNaHCO3 ；2CH3COOHCaCO3 ；Ca(CH3COO)2CO2H2OCH3COOCH2CH3H2OCH3COONaCO2H2O返回返回 一、羧酸一、羧酸 1概念概念 由烃基由烃基(或氢原子或氢原子)和和 相连而组成的有机化合物。相连而组成的有机化合物。其官能团为

2、其官能团为 (COOH或或 )。羧基羧基羧基羧基返回返回2分类分类(1)根据烃基种类分：根据烃基种类分：(2)根据羧基数目分：根据羧基数目分：返回返回 3物理性质物理性质 (1)水溶性：水溶性：碳原子数在碳原子数在 以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐链的增长，溶解度逐渐 。(2)沸点：沸点：比相对分子质量相近的醇沸点比相对分子质量相近的醇沸点 ，其原因是羧酸分，其原因是羧酸分子比相应的醇形成子比相应的醇形成 的几率大。的几率大。4减小减小高高氢键氢键返回返回4常见的羧酸常见的羧酸名名称称结构简式结构简式俗名俗名颜色、状颜色、状态态气味气味溶解性

3、溶解性用途用途甲甲酸酸HCOOH 色色 体体刺激性刺激性气味气味与水、与水、乙醇、乙醇、乙醚、乙醚、甘油互甘油互溶溶还原还原剂、剂、消毒消毒剂剂蚁酸蚁酸无无液液返回返回名名称称结构简式结构简式俗名俗名颜色、颜色、状态状态气气味味溶解性溶解性用途用途苯苯甲甲酸酸 色色针状晶针状晶体体微溶于水，微溶于水，易于乙醇、易于乙醇、乙醚乙醚食品食品防腐防腐剂剂乙乙二二酸酸 色色透明晶透明晶体体溶于水、溶于水、乙醇乙醇安息安息香酸香酸白白无无HOOCCOOH草酸草酸返回返回5.羧酸的化学性质羧酸的化学性质(1)酸性：酸性：RCOOHNaHCO3 ，RCOOHNH3 。RCOONaCO2H2ORCOONH4返

4、回返回RCOORH2ORCONH2H2O返回返回 (3)H被取代的反应：被取代的反应：羧酸分子中的羧酸分子中的H较活泼，易被取代，如在催化剂作较活泼，易被取代，如在催化剂作用下，可以与用下，可以与Cl2反应：反应：返回返回RCH2OH返回返回 二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物酯酯 1概念概念 由酰基由酰基()与烃氧基与烃氧基(RO)相连组成的羧酸相连组成的羧酸衍生物。衍生物。2酯的官能团酯的官能团 名称：名称：，结构：，结构：。3物理性质物理性质 酯类酯类 溶于水，溶于水，溶于有机溶剂，密度一般比水溶于有机溶剂，密度一般比水 。低级酯有香味，易挥发。低级酯有香味，易挥发。酯基酯基难难易易小小返回返

5、回 4化学性质化学性质水解水解 (1)在酸或碱催化的条件下，酯在酸或碱催化的条件下，酯()可以发可以发生水解反应。生水解反应。返回返回返回返回1羧酸的命名与醛的命名有哪些相似之处？羧酸的命名与醛的命名有哪些相似之处？分析：分析：COOH、CHO官能团都是在碳链的端点上，官能团都是在碳链的端点上，所以在编号时，羧基、醛基中的碳原子为所以在编号时，羧基、醛基中的碳原子为1号碳原子，号碳原子，根据主链碳原子数称某酸，在根据主链碳原子数称某酸，在“某酸某酸”名称前加上取代基名称前加上取代基的位次和名称。的位次和名称。答案：答案：均选取含羧基均选取含羧基(醛基醛基)的最长碳链作主链，按主的最长碳链作主链

6、，按主链碳原子数称某酸。链碳原子数称某酸。从羧基从羧基(醛基醛基)开始给主链碳原子编号。开始给主链碳原子编号。在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次和名称。名称之前加上取代基的位次和名称。返回返回返回返回3碳原子数相等的饱和一元酸与饱和一元酯的分子通式碳原子数相等的饱和一元酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？是什么？两类物质属于什么关系？答案：答案：两类物质的通式均为两类物质的通式均为CnH2nO2，通式相同的两，通式相同的两类物质碳原子相等时互为同分异构体。类物质碳原子相等时互为同分异构体。返回返回4下列物质中最难电离出下列物质中最难电离出H的是的是 ()ACH3CH2O

7、HBCH3COOHCH2O D分析：分析：氢原子活泼性由强到弱顺序为氢原子活泼性由强到弱顺序为CH3COOH H2OCH3CH2OH。答案：答案：A返回返回 醇、酚、羧酸的分子结构中均含有醇、酚、羧酸的分子结构中均含有OH，可分别称，可分别称之为之为“醇羟基醇羟基”、“酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于这些。由于这些OH相相连的基团不同，连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同，故羟基受相连基团的影响就不同，故羟基上的上的H原子的活泼性也就不同，表现在化学性质上也有原子的活泼性也就不同，表现在化学性质上也有较大差别，具体比较见下表：较大差别，具体比较见下表：返回返回 比较项目比较项目羟基

8、类型羟基类型氢原氢原子活子活泼性泼性电离电离酸碱酸碱性性与与Na反反应应与与NaOH反应反应与与NaHCO3反应反应醇羟基醇羟基极难极难电离电离中性中性反应放反应放出出H2不反不反应应不反应不反应酚羟基酚羟基微弱微弱电离电离很弱很弱的酸的酸性性反应放反应放出出H2反应反应不反应不反应羧羟基羧羟基部分部分电离电离弱酸弱酸性性反应放反应放出出H2反应反应反应放出反应放出CO2返回返回 低级羧酸都比碳酸的酸性强，但不同的羧酸酸性也低级羧酸都比碳酸的酸性强，但不同的羧酸酸性也不同。几种酸的酸性关系为不同。几种酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF

9、等几种酸的酸性大小为等几种酸的酸性大小为 H2SO3HFCH3COOHH2CO3。返回返回 关键一点关键一点利用羟基的活泼性差别，可以判断羟利用羟基的活泼性差别，可以判断羟基的类型。基的类型。水分子中也有水分子中也有OH，受相连的氢原子影响，受相连的氢原子影响，该该OH上的氢原子与上述三种羟基不同。各类羟基上氢原上的氢原子与上述三种羟基不同。各类羟基上氢原子的活泼性顺序如下：羧羟基酚羟基水羟基醇羟基。子的活泼性顺序如下：羧羟基酚羟基水羟基醇羟基。返回返回 例例1已知酸性强弱：羧酸碳酸酚。下列含溴已知酸性强弱：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基化合物中的溴原子，在适当条

10、件下都能被羟基(OH)取取代代(均可称为水解反应均可称为水解反应)，所得产物能跟，所得产物能跟NaHCO3溶液反应溶液反应的是的是 ()返回返回 思维导图思维导图解答本题时，只需将溴原子用解答本题时，只需将溴原子用OH取取代，然后判断所得生成物的种类，结合题给信息，即可得代，然后判断所得生成物的种类，结合题给信息，即可得出正确结论。出正确结论。解析解析由题给信息知，只有羧酸才能跟由题给信息知，只有羧酸才能跟NaHCO3反反应。根据羧酸定义，只有应。根据羧酸定义，只有C取代产物才属于羧酸类，而取代产物才属于羧酸类，而A、D取代产物属于醇类，取代产物属于醇类，B取代产物属于酚类，都不能与取代产物属

11、于酚类，都不能与NaHCO3反应。反应。答案答案C返回返回 能与能与NaHCO3反应的只有羧基，与反应的只有羧基，与Na2CO3反应的反应的有羧基、酚羟基，但只有羧基放出有羧基、酚羟基，但只有羧基放出CO2，酚羟基不能放，酚羟基不能放出出CO2。返回返回返回返回(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：返回返回(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯：无机含氧酸与醇形成无机酸酯：返回返回(4)高级脂肪酸和甘油形成油脂：高级脂肪酸和甘油形成油脂：返回返回2生成环状酯生成环状酯(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯：多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环

12、酯：返回返回(2)羟基酸分子间脱水形成环酯：羟基酸分子间脱水形成环酯：返回返回(3)羟基酸分子内脱水形成环酯：羟基酸分子内脱水形成环酯：返回返回 例例2当乙酸分子中的当乙酸分子中的O都是都是18O，乙醇分子中的，乙醇分子中的O都是都是16O，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为子质量为 ()A16 B18 C20 D22返回返回 思维导图思维导图酯化反应规律酯化反应规律写出生成的水的分写出生成的水的分子式子式相对分子质量相对分子质量 解析解析这是一道考查学生掌握酯化反应基本规律这是一道考查学生掌握酯化反应基本规律的习题，酸与醇发生反应生成酯和水，反应的过程中酸的习题，酸与醇发生反应生成酯和水，反应的过程中酸失去羟基，醇失去失去羟基，醇失去H。乙酸与乙醇的反应方程式如下：。乙酸与乙醇的反应方程式如下：返回返回 生成的水为生成的水为HO，故，故水的相对分子质量为水的相对分子质量为20。答案答案C返回返回 酯化成环时，醇羟基的氧原子在环上，据此可判断酯化成环时，醇羟基的氧原子在环上，据此可判断物质中羟基位置，如一分子物质中羟基位置，如一分子A酯化生成六元环，则分子酯化生成六元环，则分子中烃基与羧基间有中烃基与羧基间有4个碳原子个碳原子(不包括羧基碳原子不包括羧基碳原子)。返回返回