有机化学在高考中考查方式及相关知识的全面归纳.docx

1、 1 / 19 有机化学在高考中考查方式及相关知识的全面归纳（1） 有机物查考方式包括选择题、实验题、化工流程题中的作用（如乙醇、乙醚等的作用） 、 化学反应原理题中的情境和有机合成。 第一部分 选择题 一、一、【考查的内容和方式考查的内容和方式】考查的考查的内容内容几乎涉及到了有机化学的各种基础知识，主要包括：几乎涉及到了有机化学的各种基础知识，主要包括： 考查内容考查内容 考查方式考查方式 有机物与环保、生产生活的关系、 应用 有机物的物理、化学性质 概念 有机物与无机物的特点和区别； 比例模型、球棍模型 比例模型、球棍模型的辨识 陌生有机物的物理性质 主要包括水溶性、常温状态、熔沸点高低

2、比较、 有机物命名 简单有机物的系统命名、俗称 有机物（官能团）类别 有机物类别（官能团）的辨识，高分子（天然、合成）的 判断 有机反应类型 有机反应类型的判断 同系物、同分异构体、同位素、同 素异形体的辨识 判断是否为同系物或同分异构体 常见有机物的化学性质 甲烷、乙烯、乙炔、溴乙烷、乙醇、苯酚、乙酸、乙酸乙 酯、葡萄糖、淀粉、纤维素、油脂、氨基酸、蛋白质的基 本化学性质 有机分子式的书写 给出陌生有机物的结构简式，改写为分子式 有机物分子组成、结构 共价键数、苯环的特殊结构 同分异构体的书写 主要考查卤代烃、苯的同系物、醇、羧酸、酯 分子共线共面问题 烷基碳、乙烯、乙炔、苯分子的共线共在

3、有机物燃烧现象及简单计算 含碳量不同，燃烧现象不同 基本有机反应产物的判断 分析产物的性质、结构、命名 陌生有机物化学性质 根据所含官能团判断 有机实验 实验所用的仪器、药品、原理、装置、步骤、条件、现象、 实验成功关键、 有机物的重要用途 甲烷、乙烯、乙炔、氯仿、四氯化碳、乙醇、苯酚、葡萄 糖、乙酸、酯等的主要用途 有机物的分离提纯与鉴别 依各类有机物的结构、物性、化性等方面 等效氢问题（核磙共振氢谱） 分子中 H 原子种类；一卤代物、二卤代物的种数。 2 / 19 二、二、易错知识易错知识（常考的热点）（常考的热点） 1.烷烃和 Cl2在光照条件下发生取代反应，每取代 1 molH 需要

4、1 mol Cl2。CH4与 Cl2取代的产物有两 种气体（易溶于水的 HCl 和不溶于水的 CH3Cl） ，3 种不溶于水的油状液体（CH2Cl、CHCl3、CCl4） 。 2.乙烯能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。苯不 能与溴水、酸性 KMnO4溶液反应而使它们褪色。 3.乙烯能通入溴水中的现象：溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体；通入溴的 CCl4溶液中的现 象：溴水褪色，液体不分层。 4.二烯烃与 X2的加成，当物质的量之比为 1：1 时，发生 1，2-加成或 1，4-加成；当物质的量之比 为 2：1 时，碳碳双键完全加成。 5.乙

5、炔与 X2、HX、H2的加成是分步进行的，根据物质的量比不同，产物不同。 6.利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同，苯分子不是单双键交替结构。 7.苯与液溴在 FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应，苯与溴水不反应。 8.煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。 9.卤代烃中卤素的检验：取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入稀硝酸酸化，再 滴入滴入 AgNO3溶液溶液，观察沉淀的颜色。 10.乙醇、水分别与金属钠反应时，现象不同，钠沉在乙醇底部。 11.苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉

6、淀。但生成的三溴苯酚可溶于苯酚中。 12.乙酸、乙酸乙酯中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。 13.符合通式 Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如 CH3COOHC2(H2O)2。葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽 糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体。 14.检验蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解产物中的葡萄糖时，要注意加碱液调至碱性后再加入新 制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，进行加热。 15.油脂与 H2的加成反应，又叫还原反应、油脂的氢化、油脂的硬化。油脂虽然相对分子质量大，但 不属于高分子化合物。高聚物属于混合物。 16.同时含苯环、碳碳双键、醛基的有机物与 H2加成时，注

7、意 H2的用量。 （三者均加成） 17.定量关系：CHO 2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 18.含醛基（CHO）的有机物，常温时与新制的氢氧化铜悬浊液不反应，只有加热煮沸后才有红色 沉淀生成；而羧酸常温下就能使 氢氧化铜溶解。 3 / 19 19.常用乙醇作为溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。 洗涤时最后用乙醇，利用乙醇的易挥发性带走水分，使产物快速变干。 用酒精洗涤：用酒精洗涤

8、：可以降低晶体因溶解而造成损失可以降低晶体因溶解而造成损失；可以除去表面的可溶性杂质和水分；可以除去表面的可溶性杂质和水分；酒精易挥酒精易挥 发，晶体易干燥。发，晶体易干燥。 20能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物： 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物； 通过取代反应使之褪色：酚类； 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯。 21能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的有机物： 含有、CC、OH（酚和醇） 、CHO 的物质；苯的同系物（与苯环相连的侧链碳上有 氢原子） 。 22与 Na、NaOH、NaHCO3 、Na2CO3反应的有机物： 有机

9、物有机物 NaNa NaOHNaOH NaHCONaHCO3 3 NaNa2 2COCO3 3 卤代烃卤代烃（- -X X） NaOH/HNaOH/H2 2O O、，、，水解水解 NaOH/NaOH/醇醇、，、，消去消去 醇醇（- -OHOH） 酚酚（- -OHOH） 羧酸羧酸（- -COOHCOOH） 酯（ （酯（ （- -COOCOO- -） NaOH/HNaOH/H2 2O O、，、，水解水解 氨基酸氨基酸（- -COOHCOOH） 特别注意：特别注意：酚酯在 NaOH 溶液中水解时，生成酚钠和羧酸钠，消耗 2molNaOH。 23.检验实验室制得的乙烯时， 将气体依次通过品红溶液 （除

10、去 SO2） 、 品红溶液 （确认 SO2已除尽） 、 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2） 。 24.含有烷基碳原子含有烷基碳原子或苯环或苯环的烯烃与的烯烃与 X2反应，在反应，在 hv 或或 Fe 时发生的是取代反应（如苯乙烯）时发生的是取代反应（如苯乙烯） 三、三、近三年全国高考近三年全国高考有机选择有机选择题汇总题汇总 2019 年 1【全国 I 卷】关于化合物 2苯基丙烯（），下列说法正确的是 A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 4 / 19 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 2【全国 I 卷】实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于

11、实验操作或叙述错误的是 A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 K B实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色 C装置 c 中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 3 【全国 II 卷】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所 涉及物质的说法错误的是 A蚕丝的主要成分是蛋白质 B蚕丝属于天热高分子材料 C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物 4 【全国 II 卷】已知 NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A3g 3He 含有的中子数为 1NA B1 L 0.1 m

12、ol L1磷酸钠溶液含有的 3 4 PO 数目为 0.1NA C1 mol K2Cr2O7被还原为 Cr3+转移的电子数为 6NA D48 g 正丁烷和 10 g 异丁烷的混合物中共价键数目为 13NA 5 【全国 II 卷】分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构） A8 种 B10 种 C12 种 D14 种 6 【全国 III 卷】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1,3丁二烯 7. 【2019年浙江】下列说法不正确的是 ( )D A. C60和石墨互为同素异形体 B. 乙酸和硬脂酸（C17H35COOH）互为同系物 5

13、/ 19 C. 与互为同位素 D. 化合物CH3CH2NO2和H2NCH2COOH互为同分异构体 8. 【2019年浙江】 下列依据相关实验得出的结论正确的是( ) A将Al2(SO4)3溶液蒸干、灼烧至恒重，最终剩余的固体是Al2O3 B将某气体通入溴水中，溴水褪色，则此气体一定是乙烯 C向某溶液中加入稀盐酸，产生的气体通入澄清石灰水，石灰水变浑浊，则该溶液可能是碳酸盐溶液 D在淀粉溶液中加入稀硫酸并加热片刻后，再加入适量新制氢氧化铜溶液，水浴加热后没有砖红色沉 淀生成，说明淀粉没有水解 9. 【2019年浙江】下列说法正确的是( ) A.1 mol甲烷在光照条件下和足量氯气充分反应，只生成

14、一种产物 B.石油的裂化和裂解是化学变化，变化时都涉及共价键的断裂和形成 C.常温下，燃烧苯时会产生大量黑烟，而燃烧乙炔时只看到淡蓝色火焰 D.烷烃只能发生取代反应，不能发生氧化还原反应 10. 【2019年浙江】下列说法不正确的是（ ） A邻二甲苯只有一种结构，能证明苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构 B高聚物的单体可以通过乙烯和HCl加成制得 C（CH3）2CHCH=CHC（CH3）3与氢气加成后的产物用系统命名法命名为2，2，5三甲基己烷 D完全燃烧一定质量的冰醋酸、葡萄糖混合物（以任意质量比混合），生成CO2和H2O的物质的量相同 11.【2019年浙江】设NA为阿伏加德罗常数值

15、。下列有叙述正确的是( ) A常温下，2 L 0.1mol/L FeCl3溶液与1L 0.2mol/L FeCl3溶液所含Fe3+数目相同 B1mol N2与4mol H2在密闭容器中充分反应生成的NH3分子数为2NA C100g 46%的乙醇溶液中，含H-O键的数目为NA D过氧化钠与水反应时，生成0.1mol氧气转移的电子数为0.2NA 12. 【2019年海南】 下列各组化合物中不互为同分异构体的是（ ） A. B. C. D. 13. 【2019年海南】下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有（ ） 6 / 19 A.CH3CH=CH2 B. CH3CH2CH2OH C. D

16、. 2018 年 14【全国 I 卷】下列说法错误的是 A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br/CCl4褪色 D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 15【全国 I 卷】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 16【全国 I 卷】NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A16.25 g FeCl3水解形成的 Fe(OH)3胶体粒子数为 0.1 NA B22.4 L（标准状况）氩气含有的质子数为 18NA C92.0 g 甘油（丙三醇）中含有羟基数为 1.0NA D1.0 mol CH4与 Cl2在光照下反应生成

17、的 CH3Cl 分子数为 1.0NA 17【全国 I 卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2,2戊烷（）是最简单的一 种。下列关于该化合物的说法错误的是 A与环戊烯互为同分异构体 B二氯代物超过两种 C所有碳原子均处同一平面 D 生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 18【全国II卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 7 / 19 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 19 【全国 III 卷】化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A泡沫灭火器可用于一般的起火，也适用于电器起火 B疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质

18、变性 C家庭装修时用水性漆替代传统的油性漆，有利于健康及环境 D电热水器用镁棒防止内胆腐蚀，原理是牺牲阳极的阴极保护法 20 【全国 III 卷】下列叙述正确的是 A24 g 镁与 27 g 铝中，含有相同的质子数 B同等质量的氧气和臭氧中，电子数相同 C1 mol 重水与 1 mol 水中，中子数比为 21 D1 mol 乙烷和 1 mol 乙烯中，化学键数相同 21 【全国 III 卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 22【2018 年

19、浙江】下列表示正确的是（ ） A硫原子结构示意图 B乙炔的结构简式 CHCH C乙烯的球棍模型 DNaCl 的电子式NaCl 8 / 19 23【2018 年浙江】下列说法正确的是（ ） A CH3CH2CH CH3 CH3 的名称为 3-甲基丁烷 BCH3CH2CH2CH2CH3和 CH3CH2CH CH3 CH3 互为同素异形体 CH C F Cl Cl 和Cl C F Cl H 为同一物质 DCH3CH2OH 和 CH2CH CH2 OHOHOH 具有相同的官能团，互为同系物 24【2018 年浙江】下列操作或试剂的选择不 合理 的是（ ） A可用蒸发结晶的方法从碘水中提取碘单质 B可用

20、灼烧法除去氧化铜中混有的铜粉 C可用硫酸鉴别碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠 D可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸 25【2018 年浙江】下列说法不正确 的是（ ） A纯碱可用于去除物品表面的油污 B二氧化碳可用作镁燃烧的灭火剂 C植物秸秆可用于制造酒精 D氢氧化铁胶体可用作净水剂 26【2018 年浙江】下列说法正确的是（ ） A光照下，1 mol CH4最多能与 4 mol Cl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是 CCl4 B苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与 H2发生加

21、成反应 27【2018 年浙江】下列说法正确的是（ ） A油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应 B油脂皂化反应可用硫酸作催化剂 C淀粉溶液中加入硫酸，加热 45 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成 D福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本 28. 【2018 年江苏】化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X与 2 甲基丙烯酰氯在一定条 件下反应制得： 下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是 A. X 分子中所有原子一定在同一平面上 9 / 19 B. Y与 Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C. X、Y均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D. XY的反应为取

22、代反应 【答案】BD 【解析】分析：A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与 Br2的加成产物为 ，结构简式中“*”碳为手性碳原子；C项，X 中含酚羟基，X能与酸性 KMnO4溶液反应， Y中含碳碳双键，Y能使酸性 KMnO4溶液褪色；D项， X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应。 29. 【2018 年江苏】根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向苯酚浊液中滴加 Na2CO3溶液，浊液变清 苯酚的酸性强于 H2CO3的酸性 B 向碘水中加入等体积 CCl4，振荡后静置，上层接近无 色，下层显紫红色 I2在CCl4中的溶解

23、度大于在水中的溶解度 C 向 CuSO4溶液中加入铁粉，有红色固体析出 Fe2+的氧化性强于 Cu2+的氧化性 D 向 NaCl、NaI的混合稀溶液中滴入少量稀 AgNO3溶 液，有黄色沉淀生成 Ksp(AgCl) Ksp(AgI) 30.【2018 广东】下列说法正确的是（ ） A糖类化合物都具有相同的官能团 B酯类物质是形成水果香味的主要成分 C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 31.【2018 福建】化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是（ ） A油脂和蛋白质都属于高分子化合物 B乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 C以液化石油气代替燃油可减少大气污染

24、 D“地沟油”禁止食用，但可以用来制皂 10 / 19 32. 【2018 福建】实验室常用乙酸过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 A.该反应的类型为加成反应 B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C.可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D.该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 2017 年 33.【全国 I】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ( ) A尼龙绳 B宣纸 C羊绒衫 D棉衬衣 34.【全国I】化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是 Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种 Bb、d、p 的二氯代物均只有三种

25、 Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 35.【全国 II】下列说法错误的是（ ） A糖类化合物也可称为碳水化合物 B维生素 D 可促进人体对钙的吸收 C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 36 【全国II】下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变 为无色透明 生成的 1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯 化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气 体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相 同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸

26、的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能 使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 37 【全国III】下列说法正确的是 A植物油氢化过程中发生了加成反应 B淀粉和纤维素互为同分异构体 C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别 D水可以用来分离溴苯和苯的混合物 38 【2016 海南卷】下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21 的有 A. 乙酸甲酯 B. 对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D. 对苯二甲酸 39.【全国 III】下列说法正确的是（ ） A植物油氢化过程中发生了加成反应 B淀粉和纤维素互为同分异构体 C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别 D水可以用

27、来分离溴苯和苯的混合物 11 / 19 40【2016 年全国 3 卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ） A. 异丙苯的分子式为 C9H12 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 41 【全国III】NA为阿伏加德罗常数的值下列说法正确的是（ ） A 0.1 mol 的 11B 中，含有 0.6N A个中子 B pH=1 的 H3PO4溶液中，含有 0.1NA个 H+ C 2.24L（标准状况）苯在 O2中完全燃烧，得到 0.6NA个 CO2分子 D 密闭容器中 1 mol PCl3与 1 mol Cl2反应制备 PCl5（

28、g） ，增加 2NA个 P-Cl 键 42 【全国II】下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变 为无色透明 生成的 1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯 化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气 体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相 同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能 使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案答案 题号题号 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 1010 1111 1212 1313 1414 选项选项 B

29、B D D D D B B D D D D C C A A B B B B D D B B D D ABAB 题号题号 1515 1616 1717 1818 1919 2020 2121 2222 2323 2424 2525 2626 2727 2828 选项选项 D D B B B B D D A A B B C C C C C C A A B B B B D D BDBD 题号题号 2929 3030 3131 3232 3333 3434 3535 3636 3737 3838 3939 4040 4141 4242 选项选项 B B B B D D D D A A D D C C

30、A A A A BDBD A A C C A A A A 第二部分 有机实验题 特点：特点：一般一般给出陌生的有机化学方程式和部分反应物、产物的物理性质（一般是熔沸点、密度、水溶 性） ，主要涉及到有机物的制备、有机物官能团性质实验探究等。常常考查蒸馏、分液、重结晶等操作， 反应条件的控制，防挥发的安全装置，产率的计算等问题。 12 / 19 （一）（一）【考查的内容和方式考查的内容和方式】 考查内容考查内容 考查方式考查方式 反应原理反应原理 一般为新情境有机化学方程式 使用的使用的主要实验仪器主要实验仪器和用品和用品 蒸馏烧瓶或三颈烧瓶、直形或球形冷凝管、温度计、分液漏斗、 烧杯、碎瓷片或

31、沸石、接收器（牛角管）等 有机物物理性质有机物物理性质特点特点 熔沸点低（易挥发易结晶） 。为减少反应物损失，往往使用冷 凝回流装置；为提高产物的产率，往往使用冷却装置如冷水、 冰水等。 较难溶于水而易溶于有机溶剂。 易燃烧。注意实验操作时远离火源。 分离提纯除杂分离提纯除杂 主要是蒸馏、分液、重结晶等方法；产品一般先水洗、再碱 洗（使酸溶解进入水层除去大部分的酸，碱中和酸） ，最后用无 水无机盐易与水结合生成结晶水合物的特点除去水（一般用无 水硫酸盐如 MgSO4、Na2SO4等或 CaCl2） 。 有机反应特点有机反应特点 缓慢（直接加热或水浴加热） 、常伴有副反应（控制反应条件， 减少副

32、产物的生成，往往涉及分离提纯和除杂） 、可逆（增大某 一反应物的量，提高产物的产率，或另一反应物转化率） 有机物性质有机物性质 判断有机物类别并对其进行检验和鉴别。 水（或水溶液）的作用水（或水溶液）的作用 降温（冷却、冷凝、降低有机物的溶解度） ；与有机物分层 便于分液； 洗去有机物中混有的无机物（酸、碱、盐等）以提纯有机物； 水浴加热便于控制反应温度。 加热方式加热方式 一般水浴加热。 但沸点比水高的有机物的制备不能用但沸点比水高的有机物的制备不能用水浴加热水浴加热。 产率的计算产率的计算 利用关系式法，找到已知和未知之间的直接关系，计算出理论 产量。产率=实际产量/理论产量。 直形冷凝管

33、直形冷凝管与与球形冷凝管球形冷凝管的的 作用作用 竖直冷凝时，因球形冷凝管与水接触面积大，冷凝效果好； 而需要将产品先蒸馏再冷凝时，则是直形冷凝管好，以防止液 体残留在冷凝管中。 反应物的用量反应物的用量 往往增大沸点较低的反应物用量，以提高另一反应物转化率 和产物的产率。 搅拌搅拌 使无机催化剂与有机物间、有机反应物间充分混合，利于反 应的发生；散热。 尾气处理尾气处理 将可燃性的尾气燃烧掉；用冷却的方法将有害挥发物回流。 催化剂催化剂 使用浓 H2SO4做催化剂时，用量不能过多，浓 H2SO4因为具 有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低产物的产率。 注意对产品中的催化剂进行除杂。 （二

34、二）典型有机实验典型有机实验高考题分析高考题分析 12019 新课标 咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点 234.5，100以上开始升华）， 有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约 1%5%、单宁酸（Ka约为 106，易溶于水及乙醇）约 3%10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。 13 / 19 索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶 剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管 2 上升至球形冷凝管，冷凝后 滴入滤纸套筒 1 中， 与茶叶末接触， 进行萃取。 萃取液液面达到虹吸管 3 顶端时， 经虹吸管 3 返回烧瓶， 从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题： （

35、1）实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒 1 中，研细的目的是_，圆底烧瓶中加入 95% 乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_。 （2）提取过程不可选用明火直接加热，原因是_，与常规的萃取相比，采用索氏提取器 的优点是_。 （3） 提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。 与水相比， 乙醇作为萃取剂的优点是_。 “蒸 馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有_（填标号）。 A直形冷凝管 B球形冷凝管 C接收瓶 D烧杯 （4）浓缩液加生石灰的作用是中和_和吸收_。 （5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有 小孔的滤纸上凝结，该分离提

36、纯方法的名称是_。 【答案】 （1）增加固液接触面积，提取充分 沸石 （2）乙醇易挥发，易燃 使用溶剂量少，可连续萃取（萃取效率高） 14 / 19 （3）乙醇沸点低，易浓缩 AC （4）单宁酸 水 （5）升华 【解析】 （1）萃取时将茶叶研细可以增加固液接触面积，从而使提取更充分；由于需要加热，为防止液体 暴沸，加热前还要加入几粒沸石； （2）由于乙醇易挥发，易燃烧，为防止温度过高使挥发出的乙醇燃烧，因此提取过程中不可选用明 火直接加热； 根据题干中的已知信息可判断与常规的萃取相比较， 采用索式提取器的优点是使用溶剂量少， 可连续萃取（萃取效率高） ； （3）乙醇是有机溶剂，沸点低，因此与水

37、相比较乙醇作为萃取剂的优点是乙醇沸点低，易浓缩；蒸 馏浓缩时需要冷凝管， 为防止液体残留在冷凝管中， 应该选用直形冷凝管， 而不需要球形冷凝管， A正确， B错误；为防止液体挥发，冷凝后得到的馏分需要有接收瓶接收馏分，而不需要烧杯，C正确，D错误， 答案选 AC。 （4）由于茶叶中还含有单宁酸，且单宁酸也易溶于水和乙醇，因此浓缩液中加入氧化钙的作用是中 和单宁酸，同时也吸收水； （5）根据已知信息可知咖啡因在 100以上时开始升华，因此该分离提纯方法的名称是升华。 22019新课标乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备 阿司匹林的一种方法如下： 水杨酸 醋酸酐

38、 乙酰水杨酸 熔点/ 157159 -72-74 135138 相对密度/（g cm 3） 1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。 在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。 所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。 滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。 固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。 回答下列问题： （1）该合成反应中应采用

39、_加热。（填标号） 15 / 19 A热水浴 B酒精灯 C煤气灯 D电炉 （2）下列玻璃仪器中，中需使用的有_（填标号），不需使用的_ （填名称）。 （3）中需使用冷水，目的是_。 （4）中饱和碳酸氢钠的作用是_，以便过滤除去难溶杂质。 （5）采用的纯化方法为_。 （6）本实验的产率是_%。 【答案】（1）A （2）BD 分液漏斗、容量瓶 （3）充分析出乙酰水杨酸固体（结晶） （4）生成可溶的乙酰水杨酸钠 （5）重结晶 （6）60 【解析】 （1） 因为反应温度在 70， 低于水的沸点， 且需维温度不变， 故采用热水浴的方法加热； （2）操作需将反应物倒入冷水，需要用烧杯量取和存放冷水，过滤的

40、操作中还需要漏斗，则 答案为： BD； 分液漏斗主要用于分离互不相容的液体混合物， 容量瓶用于配制一定 浓度的溶液， 这两个仪器用不到。 （3）反应时温度较高，所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出； （4）乙酰水杨酸难溶于水，为了除去其中的杂质，可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成 可溶性的乙酰水杨酸钠，以便过滤除去杂质； （5）每次结晶过程中会有少量杂质一起析出，可以通过多次结晶的方法进行纯化，也就是重结 晶； （6）水杨酸分子式为 C7H6O3，乙酰水杨酸分子式为 C9H8O4，根据关系式法计算得： C7H6O3 C9H8O4 138 180 6.9g m m( C9H8O4)=

41、(6.9g 180)/138=9g，则产率为 5.4g 100%=60% 9g 。 32019 天津 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下： 16 / 19 回答下列问题： 环己烯的制备与提纯 （1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为_，现象为_。 （2）操作 1 的装置如图所示（加热和夹持装置已略去） 。 烧瓶 A 中进行的可逆反应化学方程式为_，浓硫酸也可作该反应的催化剂， 选择 32 FeCl6H O而不用浓硫酸的原因为_（填序号） 。 a浓硫酸易使原料炭化并产生 2 SO b 32 FeCl6H O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念 c同等条件下，用 32 FeCl6H O

42、比浓硫酸的平衡转化率高 仪器 B 的作用为_。 （3）操作 2 用到的玻璃仪器是_。 （4）将操作 3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，_，弃去 前馏分，收集 83的馏分。 环己烯含量的测定 在一定条件下，向ga环己烯样品中加入定量制得的 2 mol Brb，与环己烯充分反应后，剩余的 2 Br与 足量KI作用生成 2 I， 用 1 m o l Lc 的 223 Na S O标准溶液滴定， 终点时消耗 223 Na S O标准溶液mLv（以 上数据均已扣除干扰因素） 。 测定过程中，发生的反应如下： 17 / 19 22 Br2KII2KBr 2223246 I2Na

43、S O2NaINa S O （5）滴定所用指示剂为_。样品中环己烯的质量分数为_（用字母表示） 。 （6）下列情况会导致测定结果偏低的是_（填序号） 。 a样品中含有苯酚杂质 b在测定过程中部分环己烯挥发 c 223 Na S O标准溶液部分被氧化 【答案】 （1） 3 FeCl溶液 溶液显紫色 （2） a、b 减少环己醇蒸出 （3）分液漏斗、烧杯 （4）通冷凝水，加热 （5）淀粉溶液 82 2000 cv b a （6）b、c 【解析】 I. （1） 检验苯酚的首选试剂是 FeCl3溶液， 原料环己醇中若含有苯酚， 加入 FeCl3溶液后， 溶液将显示紫色； （2）从题给的制备流程可以看出，

44、环己醇在 FeCl3 6H2O的作用下，反应生成了环己烯，对比 环己醇和环己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为：，注意 生成的小分子水勿漏写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCl3 6H2O是反应条件 （催化剂）别漏标；此处用 FeCl3 6H2O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强 脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生 反应：C+2H2SO4(浓) CO2+SO2+2H2O；b项合理，与浓硫酸相比，FeCl3 6H2O对环境相 对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合绿色化学理念；c 项不合理，催

45、化剂 并不能影响平衡转化率； 仪器 B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝回流，尽可能减少加热时反 18 / 19 应物环己醇的蒸出，提高原料环己醇的利用率； （3）操作 2实现了互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪 器主要有分液漏斗和烧杯； （4）题目中已明确提示了操作 3是蒸馏操作。蒸馏操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热； 如先加热再通冷凝水，必有一部分馏分没有及时冷凝，造成浪费和污染； II.（5）因滴定的是碘单质的溶液，所以选取淀粉溶液比较合适；根据所给的式和式，可知 剩余的 Br2与反应消耗的 Na2S2O3的物质的量之比为 1：2，

46、所以剩余 Br2的物质的量为：n(Br2)余 = 1 2 cmol L-1 vmL 10-3L mL-1= 2000 cv mol，反应消耗的 Br2的物质的量为（b- 2000 cv ）mol，据反 应式中环己烯与溴单质 1：1反应，可知环己烯的物质的量也为（b- 2000 cv ）mol，其质量为（b- 2000 cv ） 82g，所以 ag样品中环己烯的质量分数为： () 82 2000 cv b a 。 （6）a 项错误，样品中含有苯酚，会发生反应：，每反应 1molBr2，消耗苯酚的质量为 31.3g；而每反应 1mol Br2，消耗环己烯的质量为 82g；所以苯酚的 混入，将使耗 Br2增大，从而使环己烯测得结果偏大；b项正确，测量过程中如果环己烯挥发， 必然导致测定环己烯的结果偏低；c项正确，Na2S2O3标准溶液被氧化，必然滴定时消耗其体积增 大，即计算出剩余的溴单质偏多，所以计算得出与环己烯反应的溴单质的量就偏低，导致最