高考化学二轮复习大题题型集训　有机化学基础 Word版含解析.doc

1、 - 1 - 有机化学基础有机化学基础 (建议用时：建议用时：35 分钟分钟) 1(2019 广东模拟广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合 成路线如下所示：成路线如下所示： 已知：已知：CH3COCH2R Zn Hg /HCl CH3CH2CH2R BF 苯环上均只有两个取代基苯环上均只有两个取代基 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称是的化学名称是_，C 中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。 (2)EF 的反应的反应类型是类型是_，G 的分子式为的分子式为_。 (3)D 的结构简式为的结构简式为_

2、。 (4)反应反应 BC 的化学方程式为的化学方程式为_ _。 (5)芳香族化合物芳香族化合物 W 是是 G 的同分异构体，的同分异构体，W 能发生水解反应，核磁共振氢谱能发生水解反应，核磁共振氢谱 有有 4 组峰，峰面积之比为组峰，峰面积之比为 9322，写出一种符合要求的，写出一种符合要求的 W 的结构简式为的结构简式为 _。 (6)4- 苄基苯酚苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯 酚为原料制备酚为原料制备 4- 苄基苯酚的合成路线：苄基苯酚的合成路线：_ _ _( 无 机 试 剂 任无 机 试 剂 任 用用)。 解析解析 由由 B 的分子

3、式、的分子式、C 的结构简式，可知的结构简式，可知 B 与氯气发生取与氯气发生取代反应生成代反应生成 C， - 2 - 故故 B 为为，逆推可知，逆推可知 A 为为 CH3CHO。C 发生信息发生信息中还原反中还原反 应生成应生成 D 为为。对比。对比 D、E 的分子式，结合反应条件，可知的分子式，结合反应条件，可知 D 中氯原子水解、酸化得到中氯原子水解、酸化得到 E 为为。由。由 G 的结构简式可知，的结构简式可知，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，F 中酚羟基上的氢原子被取代生成中酚羟基上的氢原子被取代生成 G，故，故 F 为为 。对比。对

4、比 G、H(美托洛尔美托洛尔)的结构简式可知，的结构简式可知， G 发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与 苯酚反应生成苯酚反应生成，最后与，最后与 Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物。作用得到目标物。 (5)芳香族化合物芳香族化合物 W 是是 G 的同分异构体，的同分异构体，W 能发生水解反应，核磁共振氢谱能发生水解反应，核磁共振氢谱 有有 4 组峰，峰面组峰，峰面积之比为积之比为 9322，符合要求的，符合要求的 W 的结构简式为的结构简式为 答案答案 (1)乙醛乙醛 (酚酚)羟基、羰基羟基

5、、羰基 (2)取代反应取代反应 C12H16O3 (3) - 3 - 2(2019 攀枝花模拟攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃 A 和羧酸和羧酸 D 合成它的一种路线：合成它的一种路线： 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的结构简式为的结构简式为_。 (2)BC 的反应类型为的反应类型为_。该反应还能生成一种与。该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体互为同分异构体 的副产物，该副产物的结构简式为的副产物，该副产物的结构简式为_。 (3)DE 的化学方程式为的化学方程式为_。 (4)M 是是 H 的同分异构体， 写出

6、同时满足下列条件的的同分异构体， 写出同时满足下列条件的 M 的结构简式的结构简式_。 (不考虑立体异构不考虑立体异构) 1 mol M 与足量银氨溶液反应生成与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag； 核磁共振氢谱为两组峰。核磁共振氢谱为两组峰。 (5)根据上述合成路线中的信息， 某学习小组设计以丙二酸二乙酯和根据上述合成路线中的信息， 某学习小组设计以丙二酸二乙酯和 12- 二溴乙二溴乙 - 4 - 烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为_，乙的结，乙的结 构简式为构简式为_。 解析解析 用逆合成分析法，由用逆合成分析法

7、，由 C 的结构简式可推出的结构简式可推出 B 为为 CH2=CHCH2Br， A 为为 CH2=CHCH3。 (1)由上述分析，由上述分析，A 与与 Br2在光照条件下发生取代反应生成在光照条件下发生取代反应生成 B，B 与与 HBr 发生发生 加成反应生成加成反应生成 C，A 属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为 CH2=CHCH3。 (4)H 为为， 其同分异构体， 其同分异构体 M： 1 mol M 与足量银氨与足量银氨 溶液反应生成溶液反应生成 4 mol Ag，则含有两个醛基；，则含有两个醛基；核磁共振氢谱为两组峰，则核磁共振氢谱为两组峰，则有有 2 种

8、种 氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外只有一种氢原子，高度对称。综上，结氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外只有一种氢原子，高度对称。综上，结 构简式为构简式为。 。 (5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成 ，根据丙二酸二乙酯和，根据丙二酸二乙酯和 12- 二溴乙烷二溴乙烷 在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为 。 。 答案答案 (1)CH3CH=CH2 (2)加成反应加成反应 CH2BrCHBrCH3(或或)

9、 (3)HOOCCH2COOH2CH3CH2OH - 5 - CH3CH2OOCCH2COOCH2CH32H2O 3(2019 烟台模拟烟台模拟)化化合物合物 E(碘他拉酸碘他拉酸)可用于可用于 CT 检查、动静脉造影等，其检查、动静脉造影等，其 一种合成路线如下所示：一种合成路线如下所示： (1)A 中含有的含氧官能团为中含有的含氧官能团为_；中不属于取代反应的是中不属于取代反应的是 _。 (2)C 的结构简式为的结构简式为_；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘 量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为_。 (3

10、)B 有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为 _。 苯环上有五个取代基苯环上有五个取代基 1 mol能与能与2 mol NaHCO3发生反应发生反应 能发生银能发生银 镜反应镜反应 核磁共振氢谱只有核磁共振氢谱只有 4 个峰值个峰值 - 6 - 请以甲苯和请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备为原料制备， 写出相应的合成路线流， 写出相应的合成路线流 程图程图_ _ _ _ _ _ _( 无 机 试 剂 任无 机 试 剂 任 选，合成路线流程图示例见本题题干选，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析解析 (2)发生的是加氢

11、还原反应，把硝基还原为氨基，故发生的是加氢还原反应，把硝基还原为氨基，故 C 为 为 ；化合物；化合物 E(碘他拉酸碘他拉酸) 在在 NaOH 溶溶 液中水解生成液中水解生成 NaI，在水解液中加入稀硝酸、，在水解液中加入稀硝酸、AgNO3溶液产生黄色沉淀，过滤、溶液产生黄色沉淀，过滤、 洗涤、干燥、称量沉淀，根据沉淀的质量计算含碘量，则测定含碘量需要用到的洗涤、干燥、称量沉淀，根据沉淀的质量计算含碘量，则测定含碘量需要用到的 试剂为试剂为 NaOH 溶液、稀硝酸、溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。溶液。 (3)B 的分子式为的分子式为 C9H8N2O5，它的同分异构体满足：，它的同分异构体满足：

12、苯环上有五个取代基；苯环上有五个取代基； 1 mol 能与能与 2 mol NaHCO3发生反应，说明含发生反应，说明含 2 个羧基；个羧基；能能发生银镜反应，说发生银镜反应，说 明含醛基；明含醛基；核磁共振氢谱只有核磁共振氢谱只有 4 个峰值，说明有个峰值，说明有 4 种不同环境的氢原子。种不同环境的氢原子。 答案答案 (1)硝基、羧基、酯基硝基、羧基、酯基 - 7 - (2) NaOH 溶液、稀硝酸、溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 溶液 4(2019 衡阳二模衡阳二模)有机物有机物 A 是一种重要的化工原料，以是一种重要的化工原料，以 A 为主要起始原料，为主要起始原料， 通过下列途径可以合

13、成高分子材料通过下列途径可以合成高分子材料 PA 及及 PC。 试回答下列问题：试回答下列问题： (1)B 的化学名称为的化学名称为_，B 到到 C 的反应条件是的反应条件是_。 (2)E 到到 F 的反应类型为的反应类型为 _，高分子材料，高分子材料 PA 的结构简式为的结构简式为 _。 - 8 - (3)由由 A 生成生成 H 的化学方程式为的化学方程式为_ _。 (4)实验室检验有机物实验室检验有机物 A，可选择下列试剂中的，可选择下列试剂中的_。 a盐酸盐酸 bFeCl3溶液溶液 c. NaHCO3溶液溶液 d浓溴水浓溴水 (5)E 的同分异构体中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜

14、反应的有机的同分异构体中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机 物共有物共有_种。其中核磁共振氢谱图有种。其中核磁共振氢谱图有 5 组峰，且峰面积之比为组峰，且峰面积之比为 61111 的物质的结构简式为的物质的结构简式为_。 (6)由由 B 通过三步反应制备通过三步反应制备 13- 环己二烯的合成路线为环己二烯的合成路线为 _ _( 无 机 试无 机 试 剂 任剂 任 选选)。 解析解析 由由 PC 的结构简式逆推，的结构简式逆推，H 的结构简式是的结构简式是 ， A 与丙酮反应生成与丙酮反应生成，可知，可知 A 是是 HO；HO 与氢气发生加与氢气发生加 成反应生成成反应生成 H

15、O，C 经双氧水氧化生成经双氧水氧化生成，C 是；是；C6H8O3，C6H8O3 的结构简式是的结构简式是，水解为水解为。 。 (5)能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、 能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、 能发生银镜反应说明含有醛基， 含有醛基、羧基的同分异构体有含有醛基、羧基的同分异构体有 OHCCH2CH2CH2CH2COOH、 - 9 - 12 种。其中核磁共振种。其中核磁共振氢谱图有氢谱图有 5 组峰，且峰面积之比为组峰，且峰面积之比为 61111 的物质的的物质的 结构简式为结构简式为。 (6)由环己醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发

16、生由环己醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生 加成反应生成加成反应生成 12- 二溴环己烷，二溴环己烷，12- 二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消 去反应生成去反应生成 13- 环己二烯。环己二烯。 答案答案 (1)环己醇环己醇 浓硫酸、加热浓硫酸、加热 (2)氧化反应氧化反应 - 10 - 5(2019 济南模拟济南模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、 麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗

17、啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的的 结构简式为结构简式为 CONHCH2OCH3OH，其合成路线如，其合成路线如下：下： 已知：已知：ROH PBr3 RBr RBrRNaRRNaBr 回答下列问题：回答下列问题： (1)辣椒素的分子式为辣椒素的分子式为_，A 所含官能团的名称是所含官能团的名称是_，D 的最简的最简 单同系物的名称是单同系物的名称是_。 (2)AB的 反 应 类 型 为的 反 应 类 型 为 _ ， 写 出， 写 出CD的 化 学 方 程 式的 化 学 方 程 式 _ _； (3) 写 出 同 时 符 合 下 列 三 个 条 件 的写 出 同 时 符 合 下 列 三 个

18、条 件 的 D 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 _。 能使溴的四氯化碳溶液褪色能使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生水解反应，产物之一为乙酸能发生水解反应，产物之一为乙酸 - 11 - 核磁共振氢谱图为三组峰，且峰面积比为核磁共振氢谱图为三组峰，且峰面积比为 321 (4)4- 戊烯酸戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药的中间体。参照可用作农药、医药的中间体。参照以以 上合成路线，设计由上合成路线，设计由 CH2=CHCH2OH 为起始原料制备为起始原料制备 4- 戊烯酸的合成路线戊烯酸的合成路线 _ _ _ _ _

19、。 解析解析 根据题给已知和合成路线以及根据题给已知和合成路线以及 D 的分子式，可推断出合成路线中各的分子式，可推断出合成路线中各 物质的结构简式：物质的结构简式： A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br， B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2， C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2， D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH， E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。 (3)D 的分子式为的分子式为 C10H18O2， 不饱和度为不饱和度为 2。 满足题给条件的。 满足题给条件的 D 的同分异构体的同分

20、异构体 含有碳碳双键、含有碳碳双键、CH3COO、3 种氢原子种氢原子(分别分别 9、6、3 个个)。应有三种甲基，各。应有三种甲基，各 3、 2、1 个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异 构体为构体为。 答案答案 (1)C18H27O3N 碳碳双键、溴原子碳碳双键、溴原子 丙烯酸丙烯酸 (2)取代反应取代反应 (CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2 180 (CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOHCO2 (3) (4)CH2=CHCH2OH PBr3 CH2=CHCH2Br NaCH COOCH2CH3 2 CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2 - 12 - NaOH溶液溶液/加热加热 稀稀H2SO4溶液溶液 CH2=CHCH2CH(COOH)2 180 CO2 CH2=CHCH2CH2COOH