第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法学习培训模板课件.ppt

1、（第（第2课时）课时）第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物【燃烧法燃烧法】：一般来说，有机物完全燃烧后，一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为各元素对应的产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和HH2 2O O，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O定性分析方法定性分析方法（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪 1831 1831年年,李比希最早提出测定有机化合物李比希最早提出测定有机化合物

2、中中碳氢元素质量分数碳氢元素质量分数的方法。的方法。定量分析方法定量分析方法原理：原理：实验式（最实验式（最简式简式）有机物有机物燃烧燃烧简单的无机物简单的无机物通过无机通过无机物的质量物的质量有机物元素原子有机物元素原子的质量分数的质量分数原子最简单原子最简单的整数比的整数比 二、有机物分子式的确定二、有机物分子式的确定1 1、根据最简式和分子量确定分子式、根据最简式和分子量确定分子式 【例例1】某含某含C、H、O三种元素的物质三种元素的物质A，经燃烧，经燃烧实验测定实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量，氢的质量分数分数13.14%，试求该未知物，试求该未知物A的

3、实验式。的实验式。解解:(1)(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则则w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%（2 2）再求各元素原子的个数比）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)=:34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物则该未知物A的实验式为的实验式为C2H6O【例例2】某烃含氢元素质量分数为某烃含氢元素质量分数为17.2%，求，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子

4、式。，求该烃的分子式。解答解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为的质量分数为(10017.2)%82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：则该烃中各元素原子个数之比为：注意注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整仅仅代表碳原子和氢原子的最简整 数比数比,是该烃的实验式是该烃的实验式,不是该烃的分子不是该烃的分子 式式.若设该烃有若设该烃有n个个C2H5,则则n=58/29=2n=58/29=2因因 此此,该烃的分子式为该烃的分子式为C4H10。5:212.17:128.82)H(:)C(NN【例例3】燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50g,生

5、成生成1.12L(标况标况)CO2 0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。【解答解答】又因该有机物的相对分子质量又因该有机物的相对分子质量 实验式实验式CH2O即为分子式。即为分子式。0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(:)H(:)C(111NNN3029

6、1.04(A)M2.2.确定有机物分子式的一般方法确定有机物分子式的一般方法(1)(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）一般做法：密度（相对密度）摩尔质量摩尔质量 _ 分子式分子式（2 2）最简式法）最简式法确定最简式（实验式）：确定最简式（实验式）：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式分子式1 1摩尔分子中各元素原子的物质的量摩尔分子中各元素原子的物质的量 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比元素的原子个数比(最简

7、式最简式)n=n=MrMr,得出分子式得出分子式【例例4】验证某有机物属于烃，应完成的验证某有机物属于烃，应完成的实验内是实验内是（）A.A.只测定它的只测定它的C C、H H比比 B.B.只要证明它完全燃烧后产物只有只要证明它完全燃烧后产物只有H H2 2O O和和COCO2 2C.C.只测定其燃烧产物中只测定其燃烧产物中H H2 2O O与与COCO2 2的物质的的物质的量的比值量的比值D.D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成成COCO2 2和和H H2 2O O的质量的质量D 3.求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M

8、=m/n （2）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L （3）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）质谱法（最精确、最快捷的方法）相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法（质谱法（MS）【质谱法质谱法】是一种简单、微量、快捷、精确地测是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法定相对分子质量的物理方法【原理原理】：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具去电子变成带正电荷的分子离子和碎片

9、离子。不同离子具有不同的质量，在磁场作用下达到检测器的时间有差异，有不同的质量，在磁场作用下达到检测器的时间有差异，记录为质谱图。记录为质谱图。即即:M=46,未知物未知物A的分子式为的分子式为C2H6O【读谱图读谱图】：离子的离子的质荷比越大质荷比越大,达到检测达到检测器需要的时间最长器需要的时间最长,因因此谱图中的质荷比最大此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分的就是未知物的相对分子质量子质量【例例1】对有机物分子进行质谱法分析对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷测定其质荷比比.设设H的质荷比为的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图某有机物样品的质荷比如图所示所示,则该有机物可能是则该有

10、机物可能是()A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B【例例2】某有机物的结构确定某有机物的结构确定:测定实验式：某测定实验式：某含含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是则其实验式是().C C4 4H H1010O O确定分子式：下确定分子式：下图是该有机物的质图是该有机物的质谱图，则其相对分谱图，则其相对分子质量子质量()分子式分子式为（为（）。）。74C C4 4H H1010O O 根据根据元素分析元素分析和和质谱法质谱法确

11、定确定A分子式分子式为为C2H6O,但是符合但是符合A 的结构有：的结构有：案例分析案例分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇【问题解决问题解决】：它是二甲醚还是乙醇呢？它是二甲醚还是乙醇呢？三三.分子结构的鉴定分子结构的鉴定CH3CH2OHCH3OCH3(一一)红外光谱红外光谱(IR)1.原理原理 有机物中组成有机物中组成 的原子处于不的原子处于不断振动状态断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时当用红外线照射分子时,分子中的分子中的 可可发生振动吸收发生振动吸收,不同的不同的 吸收频率吸收频率不同不同,在红外光谱图中将在红外光谱图中将 。因此，

12、。因此，可推知有机物的结构。可推知有机物的结构。化学键化学键、官能团官能团化学键化学键,官能团官能团化学键化学键,官能团官能团处于不同位置处于不同位置2.用途用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团学键、官能团 A为为 CH3CH2OH【例例1 1】某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。定分子结构，请写出该分子的结构简式。对称对称CH2对称对称CH3COCCH3CH2OCH2CH3【例例2】下图是分子式为下图是分子式为C3H6O2的有机物的的有机物的红外光谱谱图红外光谱谱图,推测其结

13、构。推测其结构。CH3COCH3O(二二)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR)1 1、原理、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的在图谱上出现的位置也不同位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化各类氢原子的这种差异被称作化学位移学位移;而且而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比.2、作用、作用:通过核磁共振氢谱可知道有机物里通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。比。【分析分析】确定下列两种结构氢谱图分别是

14、哪种？确定下列两种结构氢谱图分别是哪种？（1 1）乙醇（）乙醇（2 2）二甲醚）二甲醚（2）吸收峰数目吸收峰数目1种种（1）吸收峰数目吸收峰数目3种种【例例1】有机物的相对分子质量为有机物的相对分子质量为70，红外光，红外光谱表征到碳碳双键和谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式简式 C4H6O有四类有四类不同信不同信号峰，有机物号峰，有机物分子中有分子中有四种四种不同类型的不同类型的H。CH3CH=CHCHO【提示提示】红外光谱表征仅有红外光谱表征仅有:碳碳双键和碳碳双键和C=O,无无C

15、-O,O-H,可知可知:非酸、酯、醇非酸、酯、醇,为醛或酮为醛或酮.即有：即有：CnH2n-2O=70,n=4 故分子式为故分子式为 C4H6O 结构简式可能结构简式可能为为：CH3CH=CH-CHO CH2=CHCH2CHO (CH3)2C=CH-CHO CH3-CO-CH=CH2 但考虑吸收峰强度比但考虑吸收峰强度比,只有只有才可能。才可能。【例例2】在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原

16、子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3【小结小结】确定有机化合物结构一般过程：确定有机化合物结构一般过程：红外光谱、核磁共振等波红外光谱、核磁共振等波谱分析确定谱分析确定结构式结构式元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式质谱等测定相对分质谱等测定相对分 子质量确定子质量确定分子式分子式 本课件对研究有机化合物的方本课件对研究有机化合物的方法做了系统的分析和总结，为高二学法做了系统的分析和总结，为高二学生学习有机化合物的结构与性质奠定生学习有机化合物的结构与性质奠定良好的基础。良好的基础。