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1.3-有机化合物的命名.ppt

1、1甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷乙烯乙烯苯苯一氯甲烷一氯甲烷1,2二溴乙烷二溴乙烷溴苯溴苯乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯碳碳双键碳碳双键羟基羟基羧基羧基正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷 一、烷烃的命名一、烷烃的命名 1烃基烃基 (1)烃基:烃分子失去一个烃基:烃分子失去一个 所剩余的原子团叫所剩余的原子团叫烃基。烃基。(2)烷基:烷基:烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基。烷基一烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基。烷基一般用般用“R”表示,如表示,如CH3叫叫 ,CH3CH2叫叫 。氢原子氢原子甲基甲基乙基乙基(3)烃基的特点:烃基的特点:烃基中短线表示烃基中短线表示 。烃基是电中性的,不能独立存在

2、。烃基是电中性的,不能独立存在。含有含有 个碳原子以上的烃基存在同分异构现象。个碳原子以上的烃基存在同分异构现象。一个电子一个电子3 2烷烃的命名烷烃的命名 (1)习惯命名法:习惯命名法:根据分子中所含根据分子中所含 的个数来命名的个数来命名:a.碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。辛、壬、癸来表示。b.碳原子数在十以上的用汉字数字表示,如十一、十二碳原子数在十以上的用汉字数字表示,如十一、十二等。等。区别同一种烷烃的同分异构体时,分别用区别同一种烷烃的同分异构体时,分别用 、表示。表示。碳原子碳原子正正异异新新 (

3、2)系统命名法:系统命名法:以以2,3二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示如下:如下:二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名CC从离从离 (或或 )最近的一端起,用最近的一端起,用阿拉伯数字编号阿拉伯数字编号CC注明注明 (或或 )的位置,并把它写在的位置,并把它写在主链之前。主链之前。CC三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名1对对CH3CH2的判断错误的是的判断错误的是 ()解析:解析:“基基”都不带电荷,呈电中性,且不能单独存在。都不带电荷,呈电中性,且不能单独存在。答案:答案:C2将下列烷烃的结构与名称连起来。将下列烷烃的结构与名称连

4、起来。CH3(CH2)4CH3a辛烷辛烷CH3CH(CH3)2 b己烷己烷CH3(CH2)6CH3 c异戊烷异戊烷(CH3)2CHCH2CH3 d异丁烷异丁烷解析:解析:依据习惯命名法可知依据习惯命名法可知CH3(CH2)4CH3为己烷,为己烷,CH3(CH2)6CH3为辛烷,为辛烷,CH3CH(CH3)2为异丁烷,为异丁烷,(CH3)2CHCH2CH3为异戊烷。为异戊烷。答案:答案:bdac3写出下列物质的结构简式或名称:写出下列物质的结构简式或名称:CH2CH2:_;CHCCH3;_;新戊烷:新戊烷:_;丙烯;丙烯_;乙苯:乙苯:_。答案:答案:乙烯丙炔乙烯丙炔4(1)用系统命名法给有机物

5、命名时,是否一定将最长的碳用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链?链作为主链?(2)丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?写出它们丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?写出它们的结构简式。的结构简式。答案:答案:(1)不一定,烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键不一定,烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长链作为主链。的最长链作为主链。2烷烃的命名原则烷烃的命名原则(1)找主链:最长、最多定主链。找主链:最长、最多定主链。选择最长碳链作为主链。选择最长碳链作为主链。应选含应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。当有几个等长的不同碳链时,选择含支

6、链最多的一当有几个等长的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如下图所示,应选个作为主链。如下图所示,应选A为主链。为主链。(2)编序号:编号位要遵循编序号:编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑虑“近近”。有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近近”时考虑时考虑“简简”。如。如 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的

7、位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者为正可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者为正确的编号,即同确的编号,即同“近近”、同、同“简简”,考虑,考虑“小小”,如,如 (3)写名称:写名称:按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间相隔,汉字与阿拉伯数字之间用用“”

8、连接,如连接,如命名为:命名为:2,4,6三甲基三甲基3乙基庚烷。乙基庚烷。例例1用系统命名法给下列烃命名:用系统命名法给下列烃命名:(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2 解析解析依据选主链,称某烷;编号码,定支链;支名依据选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要合并,支名异,简在前,烷名写在最后面的原则。同,要合并,支名异,简在前,烷名写在最后面的原则。先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式,以

9、便于确定支链的类型及其在主链上的位置。构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。答案答案(1)2,2,5,5,6 五甲基五甲基3乙基庚烷乙基庚烷(2)2,2,3,6 四甲基四甲基 7乙基乙基 4丙基壬烷丙基壬烷 有机物的命名方法有两种:一种是习惯命名法,另一种有机物的命名方法有两种:一种是习惯命名法,另一种是系统命名法,如是系统命名法,如CH3CH2CH2CH3,用习惯命名法命名时,用习惯命名法命名时,其名称是正丁烷,而用系统命名法命名时,其名称是丁烷;其名称是正丁烷,而用系统命名法命名时,其名称是丁烷;另外,在习惯命名法中的另外,在习惯命名法中的“某烷某烷”的的“某某”是指烷烃分子中碳

10、原是指烷烃分子中碳原子总数,而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。子总数,而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。烯烯(炔炔)烃的命名是在烷烃命名的基础上,围绕碳碳双烃的命名是在烷烃命名的基础上,围绕碳碳双(三三)键进行命名的。具体过程如下。键进行命名的。具体过程如下。1选主链选主链 将含碳碳双键将含碳碳双键(或碳碳三键或碳碳三键)的最长碳链作为主链,并按主的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为链中所含碳原子数称为“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)(虚线框内为主链虚线框内为主链)。2编序号编序号 从距离双键从距离双键(或三键或三键)最近的一端给主链上的碳原子依最近的一端给主链上的碳原子依次

11、编号,使双键次编号,使双键(或三键或三键)碳原子的编号为最小。碳原子的编号为最小。3写名称写名称 先用大写数字;先用大写数字;“二、三二、三”在烯在烯(或炔或炔)的名称前表的名称前表示双键示双键(或三键或三键)的个数,然后在的个数,然后在“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)前面用前面用阿拉伯数字表示出双键阿拉伯数字表示出双键(或三键或三键)的位置的位置用双键用双键(或三键或三键)碳碳原子的最小编号表示原子的最小编号表示,最后在前面写出取代基的名称、,最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。个数和位置。例例2(1)有机物有机物 的系统命名是的系统命名是_,将其在催化剂存在下完全氢化,将其在催化剂存在

12、下完全氢化,所得烷烃的系统命名是所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物有机物 的系统的系统命名是命名是_,将其在催化剂存在下完全,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是氢化,所得烷烃的系统命名是_。解析解析(1)根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编位号,根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编位号,具体编号如下:具体编号如下:,然后再确定支链,然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。答案答案(1)3甲基甲基 1丁烯丁烯2甲基丁烷甲基丁烷

13、(2)5,6 二甲基二甲基 3乙基乙基 1庚炔庚炔2,3 二甲基二甲基5 乙基庚烷乙基庚烷含有官能团的有机物与烷烃命名的不同点含有官能团的有机物与烷烃命名的不同点 有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类,命名的原则是含有官能团的两大类,命名的原则是“一长、二多、三一长、二多、三近近”,具体见下表。,具体见下表。无官能团无官能团有官能团有官能团类别类别烷烃烷烃烯、炔、卤代烃、烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物的含氧衍生物主链主链条件条件碳链最长,同碳数支链最多碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链含官能团的最长碳链无官能团

14、无官能团有官能团有官能团编号编号原则原则(小小)取代基最近取代基最近官能团最近、兼顾取官能团最近、兼顾取代基尽量近代基尽量近名称名称写法写法支位支位支名支名母名,支名同,母名,支名同,要合并,支名异,简在前要合并,支名异,简在前支位支位支名支名官位官位母名母名符号符号使用使用数字与数字间用数字与数字间用“,”隔开,数字与中文间用隔开,数字与中文间用“”连接,文字间不用任何符号连接,文字间不用任何符号 1习惯命名法习惯命名法 (1)苯的一元取代物:苯的一元取代物:将苯环作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为将苯环作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“苯苯”,例如:,例如:为甲苯,为甲苯,为

15、乙苯,为乙苯,为正丙苯,为正丙苯,为异丙苯。为异丙苯。(2)苯的二元取代物:苯的二元取代物:当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种,所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。如对三种,所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。如 为邻二甲苯,为邻二甲苯,为间二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。为对二甲苯。2系统命名法系统命名法 当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为置编为1号,并

16、按支链的编号和最小的原则给其他取代基编号,并按支链的编号和最小的原则给其他取代基编 号,如号,如 名称为名称为1,4二甲基二甲基2乙基苯;乙基苯;为为1,2二甲苯;二甲苯;为为1,3二甲苯;二甲苯;为为1,4二甲苯。二甲苯。例例3给下列苯的同系物命名。给下列苯的同系物命名。的系统名称为的系统名称为_。的系统名称为的系统名称为_ 解析解析苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对苯环上苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对苯环上碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的,并使碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的,并使支链的编号和为最小,据此可写出各苯的同系物的名称。支链的编号和为最小,据此

17、可写出各苯的同系物的名称。答案答案(1)1,2二乙基苯二乙基苯(2)1甲基甲基3乙基苯乙基苯 (1)苯环编号时将最简单的取代基所连的碳原子编为苯环编号时将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号。号。(2)可沿顺时针方向编号,也可沿逆时针方向编号,可沿顺时针方向编号,也可沿逆时针方向编号,关键是满足取代基位号之和最小。关键是满足取代基位号之和最小。点击此图片进入点击此图片进入课堂课堂1010分钟练习分钟练习 (1)烷烃系统命名法的口诀是:选主链,称某烷;编号位,烷烃系统命名法的口诀是:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到定支链;取代基,写在前;标位置,短线

18、连;不同基,简到繁;相同基,合并算。繁;相同基,合并算。(2)烯烯(炔炔)烃的命名以烷烃的命名为基础,在选主链时选烃的命名以烷烃的命名为基础,在选主链时选择含有碳碳双键或碳碳三键的碳链,给主链上碳原子编号时择含有碳碳双键或碳碳三键的碳链,给主链上碳原子编号时应从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号,并且在主应从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号,并且在主链名称前面标出碳碳双键或碳碳三键的位置。链名称前面标出碳碳双键或碳碳三键的位置。(3)苯的同系物的命名时,把苯环上最简单取代基所苯的同系物的命名时,把苯环上最简单取代基所在的碳原子编号为在的碳原子编号为1,然后选取最小位次给另一个较简单,然后选取最小位次给另一个较简单取代基所在碳原子编号,其他命名规则与烷烃相似。取代基所在碳原子编号,其他命名规则与烷烃相似。

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