有机化学第十八章-碳水化合物课件.ppt

1、第十八章第十八章 碳水化合物碳水化合物碳水化合物也叫糖类碳水化合物也叫糖类(天然有机物天然有机物)维持动植物维持动植物的生命的生命 纺织、造纸、食品纺织、造纸、食品工业部门的重要原料工业部门的重要原料 碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。类有机物。碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成，通式碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成，通式为为，形式上像碳和水的化合物，故称碳形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为蔗糖的分子式为C12H22O11，为为碳水化合物。

2、碳水化合物。鼠李糖鼠李糖，脱氧核糖脱氧核糖等组成不等组成不符合符合Cm(H2O)n的通式，但结构和性质与碳水化合的通式，但结构和性质与碳水化合物相似，为碳水化合物。物相似，为碳水化合物。分子组成虽然分子组成虽然符合上述通式，但其结构和性质与碳水化合物相符合上述通式，但其结构和性质与碳水化合物相差甚远，不是碳水化合物。差甚远，不是碳水化合物。n nC CO O2 2 +n nH H2 2O O +太太阳阳能能叶叶绿绿素素C Cn n(H H2 2O O)m m+n nO O2 2糖在生物体内的代谢糖在生物体内的代谢逆过程（生命的能源）逆过程（生命的能源）通式通式，因而取名为碳水化合物。因而取名为

3、碳水化合物。1 1、定义：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可、定义：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可 生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。分子式：分子式：C6H12O6HOCOHOHOHOHHHHHCH2OHHOCH2OHOHOHHHHCH2OHO葡萄糖葡萄糖果糖果糖2、分类：按是否水解及水解产物不同分为三大类、分类：按是否水解及水解产物不同分为三大类碳水碳水化合物化合物单糖单糖不能水解的最简单的糖不能水解的最简单的糖低聚糖低聚糖每分子可水解为每分子可水解为29个单糖分子个单糖分子多糖多糖能水解产生大量的单糖分子能水解产生大量的单糖分子单糖是构成低聚糖和多糖的基本

4、单位单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位溶于水，有甜味。溶于水，有甜味。多数不溶于水，无甜味。多数不溶于水，无甜味。醛糖醛糖酮糖酮糖按所含羰基的类型按所含羰基的类型丁糖丁糖 戊糖戊糖 己糖己糖丙糖丙糖按含碳原子的数目按含碳原子的数目一、一、单糖的结构单糖的结构和命名和命名1、命名、命名HOCHOOHOHOHHHHHCH2OHD-（+）葡萄糖葡萄糖(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛CH2OHOCH2OHHOOHOHHHHD-（-）果糖果糖(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基五羟基-2-己酮己酮CHOCH2OHOHOHOHHHHD-核糖核糖CHOCH2OH

5、OHHOOHHHHD-木糖木糖CHOCH2OHOHOHHHD-赤藓糖赤藓糖CH2OHCHOOHHHHOD-苏阿糖苏阿糖 除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此有旋光异构体。原子，因此有旋光异构体。己醛糖分子中有四个手性碳原子，有己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立个立体异构体。葡萄糖是其中的一种。体异构体。葡萄糖是其中的一种。己酮糖分子中有三个手性碳原子，有己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋个旋光异构体，果糖是其中的一种。光异构体，果糖是其中的一种。单糖分子中决定其构型的仅是距羰基最远的手单糖分子中决定其构型的仅是距羰基最

6、远的手性碳原子。即单糖分子中距羰基最远的手性碳原子性碳原子。即单糖分子中距羰基最远的手性碳原子与与D-(+)-甘油醛的手性碳原子构型相同时，称为甘油醛的手性碳原子构型相同时，称为D-构型；与构型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，称为甘油醛构型相同时，称为L-构型。构型。(CHOH)nCH2OHHOHCHOCH2OHC=OOHHCH2OH(CHOH)nCH2OHHOHCHOD-甘油醛 D-醛糖 D-酮糖 单糖构型通常采用单糖构型通常采用D、L构型标记法标记，即构型标记法标记，即以甘油醛为标准，通过逐步增长碳链的方法来确定。以甘油醛为标准，通过逐步增长碳链的方法来确定。凡由凡由D-(+)-甘油醛经

7、过逐步增长碳链的反应转变甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为而成的醛糖，其构型为D-构型；构型；HOHCHOCH2OHCNHOHHOHCH2OHCH2OHHOHHOHCN水解内酯化还原水解内酯化还原CH2OHHOHHOHCHOHOHHOHCH2OHCHO D-(-)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 由由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为变成的醛糖，其构型为L-构型。构型。CNHOHCH2OHCH2OHHOHCNCH2OHCHOHOHCH2OHCHOCH2OHHOHCHO水解内酯化还原水解内酯化还原HOHOHOHOHHHHHH

8、OL-苏阿糖L-赤藓糖 D-构型的醛糖与构型的醛糖与-L构型的醛糖互为对映体。构型的醛糖互为对映体。例如，例如，D-(+)-葡萄糖与葡萄糖与L-(-)-葡萄糖是对映体，它葡萄糖是对映体，它们的旋光度相同，旋光方向相反。们的旋光度相同，旋光方向相反。CHOCH2OHCH2OHCHOD-（+）-葡萄糖 L-（-）-葡萄糖 D-型酮糖，它们的结构一般在型酮糖，它们的结构一般在2-位上具有酮羰位上具有酮羰基，比相同碳数的醛糖少一个手性碳原子，所以基，比相同碳数的醛糖少一个手性碳原子，所以异构体的数目也相应减少。异构体的数目也相应减少。D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露庚酮糖CH2OHC=OCH2OHHHO

9、HOHHHOHOHOHOHHHCH2OHCH2OHC=OHHOHOHOHOHHHCH2OHCHOOHH二、单糖的环状结构二、单糖的环状结构 实验事实实验事实 D-葡萄糖能以两种结晶存在，一种是从酒精溶液中析葡萄糖能以两种结晶存在，一种是从酒精溶液中析出的结晶，熔点为出的结晶，熔点为146，比旋光为，比旋光为+112.2；另一种是从；另一种是从吡啶中析出的结晶，熔点为吡啶中析出的结晶，熔点为150，比旋光度为，比旋光度为+18.7。将。将其中任何一种结晶溶于水后，其比旋光度都会逐渐变成其中任何一种结晶溶于水后，其比旋光度都会逐渐变成+52.7并保持恒定。有变旋现象。并保持恒定。有变旋现象。葡萄糖

10、具有醛基，能与葡萄糖具有醛基，能与HCN和羰基试剂等发生类似醛和羰基试剂等发生类似醛的反应，但在通常条件下却不与亚硫酸氢钠起加成反应；在的反应，但在通常条件下却不与亚硫酸氢钠起加成反应；在干燥的干燥的HCl存在下，葡萄糖只能与一分子醇发生反应生成稳存在下，葡萄糖只能与一分子醇发生反应生成稳定的缩醛。定的缩醛。这些事实无法从开链式结构得到圆满地解释。这些事实无法从开链式结构得到圆满地解释。D-D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因此葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。两个环状结构的葡萄糖是一对非对映异构体两个环状

11、结构的葡萄糖是一对非对映异构体63%0.01%37%CHHOHCH2OHOHOHHHOHHOCHHOHOHCH2OHOHHHOHHOCHHOHCH2OHOHHOHHOHD-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖-D-(+)-葡萄糖-=+18.7。=112.2。+D HOD 2020 实验事实的解释实验事实的解释 D-葡萄糖产生变旋现象是由于葡萄糖产生变旋现象是由于-构型或构型或-构型溶于水后，构型溶于水后，通过开链式相互转变，最后通过开链式相互转变，最后-构型、构型、-构型和开链式三种形构型和开链式三种形式达到动态平衡。平衡时的比旋光度为式达到动态平衡。平衡时的比旋光度为+52.7。因此，具。因此，

12、具有变旋现象。有变旋现象。D-葡萄糖平衡混合物中开链式含量仅占葡萄糖平衡混合物中开链式含量仅占0.01%，因此不能，因此不能与饱和与饱和NaHSO3发生加成反应。但能与发生加成反应。但能与HCN羰基试剂等发羰基试剂等发生加成反应。生加成反应。D-葡萄糖主要以环状半缩醛形式存在，所以只能与一分葡萄糖主要以环状半缩醛形式存在，所以只能与一分子甲醇反应生成缩醛。子甲醇反应生成缩醛。HOHCH2OHHHOHOHHHOCOH+CH3OH干HClHOCHOHOHHHCH2OHOHHOCH3H2O+果糖在自然界的化合态中为五元环结构，果糖在自然界的化合态中为五元环结构，而在结晶中则为六元环结构，因此，果糖在

13、而在结晶中则为六元环结构，因此，果糖在水溶液中能以五种形式存在。水溶液中能以五种形式存在。果糖果糖CH2OHCCCCCH2OHOHHOHHHHOOD果糖（链式）CH2OHCCCCCH2OHHOHHHHOD果糖（五元环）OHOOHCCCCCH2OHHOHHHHOD 果 糖（五 元 环）OHOH2COHCCCCCHOHHHHOD果糖（六元环）OHOH2COHHHCH2OHCCCCCHOHHHHOD 果 糖（六 元 环）OHOOHHH 单糖主要以五元、六元环存在。六元环糖与单糖主要以五元、六元环存在。六元环糖与杂环化合物中的吡喃杂环化合物中的吡喃()()相当，具有这种结相当，具有这种结构的糖称为吡喃

14、糖；五元环糖与杂环化合物中的构的糖称为吡喃糖；五元环糖与杂环化合物中的呋喃呋喃()()相当，具有这种结构的糖称为呋喃糖。相当，具有这种结构的糖称为呋喃糖。所以所以-D-(-)-D-(-)-果糖（五元环）应称为果糖（五元环）应称为-D-(-)-D-(-)-呋喃果糖呋喃果糖。2 2哈武斯哈武斯(Haworth)(Haworth)透视式透视式 单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的相对空间关系。为了更接近其真实，并形象地表相对空间关系。为了更接近其真实，并形象地表达单糖的氧环结构，一般采用达单糖的氧环结构，一般采用HaworthHaworth透视式来表透视式来表

15、示单糖的半缩醛环状结构。示单糖的半缩醛环状结构。书写D-葡萄糖Haworth式的步骤123456CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH213456(I)HOCH2CHOHOHHOHOHHHOH(II)CH2OHCHOHOHHOHOHHHOH(III)OHCHOCH2OHHHOHOHHHOH吡喃-D-葡萄糖(IV)OHCH2OHHOHHHOHOHHOHOHCH2OHHHOHHOHOHHOH(V)-D-葡萄糖吡喃D吡喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖吡喃OCH2OHHHOHHOHHOHHOHOCH2OHHHOHHOHHOHOHH -D-(+)-D-(+)-吡喃葡萄糖的环平面在纸面上旋吡喃葡萄糖的环平面在纸面

16、上旋转或翻转转或翻转54321OHOHOHHHOHHOHCH2OHH6。纸面上旋转1805432OHHOHHHOHOOHHHHOH2C16左右翻转32541OOHHHOHOHHOHHHCH2OH6O54OHHHOHHCH2OHHOHHOH1236D-(-)-果糖的四种Haworth式如下：CH2OHCCCCCH2OHOHHOHHHHOOD果糖（链式）D吡喃果糖CH2OHCCCCHOH2COHHOHHHOHOD吡喃果糖OOHHHOHOHHCH2OHOHOOHHHOHOHHOHCH2OH吡喃D呋喃果糖 D呋喃果糖OCH2OHOHHOHHHOH2CHHOHOHOH2COOHCH2OHHOHHHO呋喃

17、 如何确定单糖的如何确定单糖的D D、L-L-构型和构型和、-构型构型 确定确定 D、L-构型：环上碳原子的位次按顺时针方式排构型：环上碳原子的位次按顺时针方式排列，编号最大手性碳上的羟甲基在环平面上方的为列，编号最大手性碳上的羟甲基在环平面上方的为 D-构构型；型；羟甲基在环平面下方为羟甲基在环平面下方为 L-构型。若按逆时针方式排构型。若按逆时针方式排列，则与上述判别恰好相反。列，则与上述判别恰好相反。54321OHOHOHHHOHHOHCH2OHHO54OHHHOHHCH2OHHOHHOH612365321OHOHOHHHOHHOHO54OHHHOHHCH2OHHOHHOH61236CH

18、2OHHD-D-构型构型L-L-构型构型确定确定、-构型构型 半缩醛羟基与编号最大手性碳上的羟甲基在环的异侧为半缩醛羟基与编号最大手性碳上的羟甲基在环的异侧为-构型；反之，半缩醛羟基与羟甲基在环的同侧为构型；反之，半缩醛羟基与羟甲基在环的同侧为-构型。构型。54321OHOHOHHHOHHOHCH2OHHO54OHHHOHHCH2OHHOHHOH61236-构型构型5321OHOHOHHHOHHOHO54OHHHOHHCH2OHHOHHOH61236CH2OHH-构型构型3 3单糖的构象单糖的构象 D葡萄糖 （37%）D葡萄糖 （63%）CH2OHOHOHOOHOHOHOHOOHCH2OHOH

19、OCH2OHHHOHHOHHOHHOHOCH2OHHHOHHOHHOHOHH 单糖是多羟基醛或多羟基酮，因此除具有醇和醛、酮的特征性质外，还具有因分子中各基团的相互影响而产生的一些特殊性质。此外，单糖在水溶液中是以链式和氧环式平衡混合物的形式存在的，因此单糖的反应有的以环状结构进行，有的则以开链结构进行。D-果糖OHCCH2OHOHHHHHOOHOHH-OHOH-OH(c)(b)(a)D-甘露糖D-葡萄糖CH2OHHHHHOCOCH2OHOHOHCH2OHOHHHHHOOHHHOCHOCH2OHOHHHHHOOHCCOHHHO(a)(c)-(b)Br2/H2OCH2OHOHHHHHOOHOHH

20、COOHD-葡萄糖酸CH2OHOHHHHHOOHOHHCHOD-葡萄糖D-葡萄糖CH2OHOHHHHHOOHOHHCHOD-葡萄糖二酸COOHOHHHHHOOHOHHCOOHHNO3CH2OHOHOHHHCHOCOOHCOOHOHOHHHHNO3D-赤藓糖内消旋酒石酸 酮糖与强氧化剂作用，碳链断裂，生成小分子的羧酸混合物。常用的弱氧化剂：土伦试剂 斐林试剂 本尼迪特试剂 醛糖具有醛基，能被弱氧化剂氧化。酮一般醛糖具有醛基，能被弱氧化剂氧化。酮一般不被弱氧化剂氧化，但酮糖（例如果糖）在弱碱不被弱氧化剂氧化，但酮糖（例如果糖）在弱碱性介质中能发生差向异构化转变为醛糖，因此也性介质中能发生差向异构化

21、转变为醛糖，因此也能被弱氧化剂氧化。能被弱氧化剂氧化。通常，把这些糖称为还原性通常，把这些糖称为还原性糖。糖。在生物体内的代谢过程中，醛糖在酶作用下发生在生物体内的代谢过程中，醛糖在酶作用下发生羟甲基的氧化反应，生成糖醛酸。羟甲基的氧化反应，生成糖醛酸。葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。酸和半乳糖醛酸。D-半乳糖醛酸COOHOHHHOHHOHOHHCHOD-葡萄糖醛酸COOHOHHHHHOOHOHHCHO甘露醇CH2OHOHHHHHOOHHHOCH2OH+H山梨醇CH2OHOHHHHHOOHOHHCH2OHD-果糖CH2OHOHHH

22、HHOOHCOCH2OHHH甘露醇D-甘露糖CH2OHOHHHHHOOHHHOCH2OHCH2OHOHHHHHOOHHHOCHO山梨醇CH2OHOHHHHHOOHOHHCH2OHD-葡萄糖CH2OHOHHHHHOOHOHHCHO 还原剂有硼氢化钠等，工业上则采用催化加氢法。糖脎的生成只发生在糖脎的生成只发生在C C1 1和和C C2 2上，除上，除C C1 1、C C2 2外，其它手性碳外，其它手性碳原子构型相同的糖，都能形成相同的糖脎。原子构型相同的糖，都能形成相同的糖脎。糖苷是一种缩醛（或缩酮），比较稳定，不糖苷是一种缩醛（或缩酮），比较稳定，不易被氧化，不与苯肼、托伦试剂、斐林试剂等作易

23、被氧化，不与苯肼、托伦试剂、斐林试剂等作用，也无变旋现象。用，也无变旋现象。糖苷对碱稳定，但在稀酸或酶作用下，可水糖苷对碱稳定，但在稀酸或酶作用下，可水解成原来的糖和甲醇。解成原来的糖和甲醇。OHCH2OHHHOCH3HOHOHHOH+OHCH2OHHHOHHOHOHHOHCH3OH干HCl糖基配基糖苷键（1）酯化反应 1,6-二磷酸-D-葡萄糖H2O+H3PO4OHCH2HHOHOHOHHOHPO3H2OPO3H2+OHCH2OHHHOHHOHOHHOH1-磷酸-D-葡萄糖H2O+H3PO4OHCH2OHHHOHOHOHHOHPO3H2+OHCH2OHHHOHHOHOHHOH酶酶生物体内的酯

24、化 实验室中的酯化反应 （2）成醚反应 H+H2ONaOH(CH3O)2SO2CH2OCH3CH3OCH3OOCH3HOCH3HOCH3HOHHOHHOCH2OHOHHHHOHHOHHHHOHHCH2OCH3CH3OCH3OOCH3甲基-D-葡萄糖苷甲基-2,3,4,6-四甲氧基-D-葡萄糖苷 2,3,4,6-四甲氧基-D-葡萄糖 先将单糖分子中的半缩醛羟基通过成苷保护起来，然后再进行成醚反应。糖苷在稀酸中可发生水解。浓H Cl糠醛CHCOCHO戊糖CCCCOHHOCHOHOHHHHOHHCHHC浓酸5-羟甲基糠醛CCOCHOHOCH2已糖CCCCOHHOCHOHOHHHHOHHOCH2CHH

25、C-D-核 糖-D-核 糖OOHHHOHHOHCH2OHHOHOHHOHHOHCH2OHHCHOOHOHOHCH2OHHHHD-核糖-D-2-脱 氧核糖-D-2-脱 氧核糖OOHHHHHOHCH2OHHOHOHHHHOHCH2OHHCHOHOHOHCH2OHHHHD-2-脱氧核糖 五、重要单糖和单糖的衍生物五、重要单糖和单糖的衍生物 1几种重要的单糖 D-核糖和D-2-脱氧核糖 是核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们的开链式和哈武斯式互变平衡体系如下所示水杨苷OHCH2OHHOHHOHOHHOHCH2OH香兰素-D-葡 萄糖苷OHCH2OHHOHHOHOHHOHOCH

26、3CHO+HOCHCNCHO+HCN酶或H+OHCH2OHHOHHHOHOHHOHOHCH2OHHHHOHOHHOHOOOHHOHOHHHHCH2HOCHCN天然的糖苷一般为左旋。在酶或稀酸作用下，可水解。糖苷 不能变旋，无还原性。3氨基糖2-氨基-D-半乳糖2-氨基-D-葡萄糖OHCH2OHOHHNHHHOHOHHCCH3OOHCH2OHOHHNH2HHOHOHHOHCH2OHOHHNH2HHOHOHH维生素C(L-抗坏血酸)CCCH2OHHHOHHOCCOOHO烯醇化内酯内酯化酸山梨糖L-CCH2OHHHOHHHOCOCOO酸山梨糖L-CH2OHHHOHHHOOHCOCOOH氧化山梨糖L-

27、CH2OHHHOHHHOOHCOCH2OH醋酸酶氧化还原山梨醇CH2OHHHOHHHOOHHOHCH2OHD-葡萄糖CH2OHOHHHHHOOHOHHCHOL-L-抗坏血酸CCCH2OHHHOHHOCCOOHOOHCCCH2OHHHOHOCCOOO L-去氢抗坏血酸 还原性双糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基脱水而成的。18.3 双双 糖糖 一、还原性双糖一、还原性双糖1麦芽糖 麦芽糖是由一分子-D-葡萄糖的半缩醛羟基与另一分子D-葡萄糖C4上的醇羟基脱水后，通过-1,4-苷键连接而成的。D-麦芽糖(H，OH)HOHHHOHCH2OHHOOHCH2OHHOHHHOHHOHO 麦

28、芽糖属于-糖苷，能被麦芽糖酶水解，也能被酸水解。它是组成淀粉的基本单元，在淀粉酶或唾液酶的作用下，淀粉水解得到麦芽糖，2纤维二糖 纤维二糖是由一分子-D-葡萄糖的半缩醛羟基与另一分子D-葡萄糖C4上的醇羟基脱水后，通过-1,4-苷键连接而成。-1，4-苷键 D-纤维二糖(H，OH)HHOHOHHHCH2OHOHCH2OHHOHHHOHHOHOO 纤维二糖属-糖苷，能被苦杏仁酶或纤维二糖酶水解，也可被酸水解成D-葡萄糖。纤维二糖可由纤维素部分水解得到。乳糖是由一分子-D-半乳糖的半缩醛羟基与另一分子D-葡萄糖C4上的醇羟基脱水后，通过-1,4-苷键连接而成。3乳糖-1，4-苷键 D-乳糖(H，O

29、H)HHOHOHHHCH2OHOOHCH2OHHOHHHOHOHHO二、非还原性双糖二、非还原性双糖 非还原性双糖是由两分子单糖的半缩醛羟基脱水形成的。1蔗糖 蔗糖是由一分子-D-葡萄糖和一分子-D-果糖两者的半缩醛羟基脱水后，通过-1-2-苷键连接而成的双糖。它既是-糖苷，也是-糖苷。OOHHOHHHOHHCH2OHHO-1-2-苷键CH2OHHOHOHHCH2OHHO蔗糖 蔗糖 非还原性双糖是由两分子单糖的半缩醛羟基脱水形成的。因分子中不具有半缩醛羟基，故无还原性，无变旋现象，不能成脎，非还原性双糖都具有旋光活性，都能被酸或酶水解生成两分子单糖。蔗糖或酶稀酸OOHHOHHHOHHCH2OH

30、HOCH2OHHOHOHHCH2OHHO（）OH，CH2OH（）H，OHD-果糖D-葡萄糖OOHHHOHCH2OHH+OHCH2OHHHOHOHHOH 蔗糖是右旋糖，水解后生成等量的D-葡萄糖和D-果糖的左旋混合物。由于水解使旋光方向发生改变，故一般把蔗糖的水解产物称为转化糖。=+52.5 =-92 =+66.520D20D20D18.4 多多 糖糖1 淀粉 （1）淀粉的结构 淀粉为白色无定形粉末，由直链淀粉和支链淀粉两部分组成，二者在淀粉中的比例随植物品种不同而异，一般直链淀粉占10%30%，支链淀粉占70%90%。多糖是由几百到几千个单糖或单糖的衍生物分子通过-或-苷键连结起来的高分子化合

31、物。一、淀粉和糖元一、淀粉和糖元 淀粉是植物体内的多糖；糖元是动物体内的多糖 直链淀粉是由200980个-D-葡萄糖以-1,4-苷键连接而成的链状化合物。直链淀粉的螺旋结构示意图 直链淀粉由于分子内的氢键作用，其结构并非直线型的。而是其链卷曲盘旋成螺旋状，每圈螺旋一般含有六个葡萄糖单位。支链淀粉约含有1000个以上-D-葡萄糖单位。葡萄糖分子之间除了以-1,4-苷键连接成直链外，还有-1,6-苷键相连而引出的支链。大约每隔2025个葡萄糖单位有一个分支，纵横关联，构成树枝状结构。OHCH2OHHOHHHOHHOHOHOHHHOHCH2OHHOHOHHOHHHOHCH2OHHOHOOnHOHHH

32、OHCH2OHHOHOHOHCH2OHHHOHHOHCH2OHHOHHHOHHOHO 支链淀粉结构示意图（每一小圆点代表一个葡萄糖单位）淀粉不具有还原性，不能成脎，无旋光性，也无变旋现象。直链淀粉能溶于热水，在淀粉酶作用下可水解得到麦芽糖。直链淀粉遇碘呈深蓝色，常用于检验淀粉的存在。淀粉与碘的作用一般认为是碘分子钻入淀粉的螺旋结构中，并借助范德华力与淀粉形成一种兰色的包结物。支链淀粉不溶于水，热水中则溶胀而成糊状。在淀粉酶催化水解时，只有外围的支链可以水解为麦芽糖。支链淀粉遇碘呈现紫色。（2 2）淀粉的理化性质）淀粉的理化性质 淀粉在酸或酶的催化下可以逐步水解，生成与碘呈现不同颜色的糊精、麦芽

33、糖，最后水解为D-葡萄糖。水解产物：淀粉 蓝糊精 红糊精与碘显色：蓝 蓝紫 红 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖 碘色 碘色 碘色 2糖元 糖元主要存在于动物的肝脏和肌肉中，也称为动物淀粉。它是由D-葡萄糖通过1,4-苷键和1,6-苷键连接而成的多糖。糖元能溶于水而糊化，不溶于乙醇及其它有机溶剂，遇碘显红色。糖元也可以被酸或酶水解。纤维素分子是由成千上万个-D-葡萄糖以-1,4-苷键连接而成的线型分子。二、纤维二、纤维素素1纤维素的分子结构纤维素链间分子间氢键及形成的纤维素胶束纤维素链间分子间氢键及形成的纤维素胶束 纤维素链间借助于分子间氢键形成纤维素胶束。这些胶束再扭曲缠绕形成象绳索一样的结构，使纤维素具有良好的机械强度和化学稳定性。2纤维素的理化性质 纤维素是白色纤维状固体，不具有还原性，不溶于水和有机溶剂，但能吸水膨胀。这是由于在水中，水分子能进入胶束内的纤维素分子之间，并通过氢键将纤维素分子接连而不分散，仅是膨胀。HOHOHOHOHHOOHHOHOH吸水纤维素的分子间氢键