2020化学竞赛有机化学基础版 第一章烷烃、环烷烃课件.pptx

1、中学生化学奥林匹克竞赛中学生化学奥林匹克竞赛有机化学有机化学（基础版）（基础版）第一章烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2019.7中学生化学奥林匹克竞赛预赛、初赛（有机化学）基本要求（2020）有机化合物基本类型烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特征以及结构表达式。天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体

2、、主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。中学生化学奥林匹克竞赛 有机化学学习指南（2020）初赛对于有机化学考察的相对很多，对于新手应采取循序渐进的方法，不可急功近利。没有太多基础的应该先看一本较简单的有机化学教材，着重一些基本的有机章节，可以忽略一些初赛不太考察的知识章节，比如氨基酸，糖，核磁，红外，质谱等。挑选的书目应讲究简明，易懂，易于学习，比如师范大学主编的一些师范类有机化学 第一轮复习应讲究记忆，理解与否取决于个人天赋，不可强求。很多同学初学有机常会觉得很多困惑，其实这是相当正常的，只要坚持不懈的反复看和理解，揣摩，自己是完全有能力学会的，但不建议第一轮复习的时候就什么都搞懂

3、，一来不实际，二来也相当耗费时间和精力。第二轮复习应讲究记忆上的理解，稍加一些练习，习题难度不宜过难。对于一些第一次未看的章节要通读一遍，还是讲究记忆为主，对于难点，重要点，应该反复看加 深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章节。这轮推荐的书目可以加深一些，比如高教出版社的有机化学以及基础有机化学。要注意的是，初赛复赛都 不考反应机理，对于反应机理的揣摩应重在基本理解，记忆一些机理的分类，机理的大致过程以及中间态，但并不需要对于机理进行严格的记忆以及推导重复，因为 这是一个漫长的过程，有心的同学可以把机理进行总结，这是有机的核心。第二轮复习一般需要需要看几遍书，习题以课后的习题为主，仍然不建

4、议所有的都看懂，对于细节允许有不明白的地方，一切以效率为主 第三轮复习讲究的是全面和着重练习，应找一本习题解析和历年试卷进行复习。尤其是历年试题，应找出课本相应的知识点，自己做好记号，然后反复看知识点的所属章节以及联系的知识点，有机讲究章节的联系，难题往往跨越章节而不是针对细节出题。推荐的 书目比如：基础有机化学习题解析等，题目难度可能会超越竞赛难度，也是讲究记忆为主，自己分类和总结。第四轮复习应着重有机合成以及 有机重要化合物的合成路线记忆，两者其实相辅相成，有机合成的理解在对于经典化合物合成的基础之上，而记忆合成实际上就是完成了合成路线设计的理解。两者 缺一不可，理解记忆并用相当重要。比如

5、苯萘的合成；萘菲的合成等。如时间更加充裕，也推荐专门买一本合成书籍进行系统的学习，合成的精髓在于逆合成 分析，逆合成分析的核心在于经典有机反应的掌握以及反应机理的灵活运用，对此不是几月几个礼拜就能熟练的，需要长时间的摸索。推荐的一些专业书目比如：Organic Synthesis以及化工出版社出版的有机合成，对于后者，我认为着重看第一，二章节即碳链的合成以及逆合成分析理论。中学生化学奥林匹克竞赛中学生化学奥林匹克竞赛常见缩写与符号常见缩写与符号Ac 乙酰基 CH3CO Ar 芳基，Arn-Bu 正丁基 E 亲电试剂Et 乙基 Nu 亲核试剂Ph 苯基 R 烷基Mt 甲基 Pr 丙基 反应中的加

6、热符号一、链烷烃的结构及其同分异构现象一、链烷烃的结构及其同分异构现象1、烷烃的结构特征、烷烃的结构特征（1）烃、饱和烃）烃、饱和烃（2）烷烃的结构）烷烃的结构HHHHHCHHH109.5o0.109nm甲烷的正四面体构型甲烷的正四面体构型 构造式：构造式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3构造简式：构造简式：碳干式：碳干式：键线式：键线式：CCCCCCCCCH CHHCHHH蛛网式蛛网式（3）有机结构式的表示方法）有机结构式的表示方法锯架式锯架式 虚线虚线-楔线式楔线式CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHNewman投影式

7、HHHHHH=60=0交叉式 重叠式 费歇尔(Fischer)投影式：CH3OHCOOHCOOHHCH3OHHCH3OHCOOHCOOHHCH3HOH 规则：一般将含碳原子放在竖立键方向，把与规则：一般将含碳原子放在竖立键方向，把与手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己，把竖立手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己，把竖立的两摆向纸后，然后把这样固定下来的分子模型中的两摆向纸后，然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到纸面上，在投影式中，用一各个原子或基团投影到纸面上，在投影式中，用一个十字交叉线，其交点相当于手性碳原子，它位于个十字交叉线，其交点相当于手性碳原子，它位于纸平面上，垂直线

8、所连的集团表示伸向纸后，水平纸平面上，垂直线所连的集团表示伸向纸后，水平线所连的集团伸出纸前。线所连的集团伸出纸前。2 2烷基的命名烷基的命名 烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩下来的原子团叫做烷基。下来的原子团叫做烷基。CH3 甲基，甲基，MeCH3CH2 HH3C H去掉一个HCH3CH2 乙基，乙基，Et去掉一个HCH3CH2CH3去掉一个伯H去掉一个仲HCH3CH2CH2正丙基，n-PrCH3CHCH3异丙基，i-PrCH3CH2CH2CH2去掉一个伯HCH3CH2CH2CH3正丁基，n-Bu去掉一个仲HCH3CHCH2CH3仲仲丁基，s-BuCH

9、3 C CH2 CH CH3CH3CH31234CH31 1 伯碳，伯碳，2 仲碳，仲碳，3叔碳，叔碳，4季碳季碳 一级碳一级碳 二级碳二级碳 三级碳三级碳 四级碳四级碳（5）碳原子的级）碳原子的级中国化学会第中国化学会第2121届届(2007(2007年年)全国高中学生化学竞赛全国高中学生化学竞赛(省级赛区省级赛区)试卷试卷1.41.4该分子的分子式为该分子的分子式为_。1.61.6该分子有几种不同级的碳原子？该分子有几种不同级的碳原子？_。（4 4）C C2626H H30 30。分子式不全对不得分分子式不全对不得分（2 2分）分）（6 6）3 3种种 。答错不得分答错不得分（1 1分）分

10、）（1）（2）ABCD光照 9-2 分子分子A中有中有 个一级碳原子，有个一级碳原子，有 个二级碳原子，有个二级碳原子，有 个个三级碳原子，有三级碳原子，有 个四级碳原子，至少有个四级碳原子，至少有 个氢原子共平面。个氢原子共平面。2，0，4，1，4 每空每空0.5分分 中国化学会第中国化学会第23届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）第第9题题(8分分)请根据以下转换填空：请根据以下转换填空：2.通式和同系列通式和同系列（1）烷烃的通式：）烷烃的通式：CnH2n+2 （2 2）烷烃的同系列：）烷烃的同系列：凡具有同一个通式，结构相似，凡具有同一个通式，结构相似，

11、化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。有规律地变化的化合物系列，称为同系列。（3）系列差：同系列中的化合物互称为同系物。相邻）系列差：同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差的同系物在组成上相差CH2，这个，这个CH2称为系列差。称为系列差。二、烷烃的系统命名二、烷烃的系统命名1、直链烷烃的命名、直链烷烃的命名 直链烷烃（直链烷烃（nalkanes）的名称用）的名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来来表示。当碳原子数为表示。当碳原子数为110时，依次用天干时，依次用天干甲、乙甲、乙、丙、丁

12、、戊、己、庚、辛、壬、癸、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原表示。碳原子数超过子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是英文名称是alkane 1）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把把支链当作取代基，并使取代基的位次为最小。支链当作取代基，并使取代基的位次为最小。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH33,4-二甲基庚烷二甲基庚烷 2、带支链烷烃的命名带支链烷烃的命名2 2）当一个分子具有相同

13、长度的链可以作为主）当一个分子具有相同长度的链可以作为主链时，选择支链较多的链为主链：链时，选择支链较多的链为主链：H3C CH2CHCHCH CH CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3765456321272,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 3）主链碳原子的位次编号）主链碳原子的位次编号 书写书写位次原则位次原则：有几种编号的可能时，小取有几种编号的可能时，小取代基写前面，大取代基写后面，同者合并。例，代基写前面，大取代基写后面，同者合并。例，H3CCCH CH2CH2CH3CH3CH3CH2CH31234562,2-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 4）支链上有取代基时

14、，取代支链的名称可放在括）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括号中表明。例：号中表明。例：1234H3CCH2CH2CH2CH2C CH2CH2CH CH3CCH3CH2H3CCH3H3CCCH3CH3CH2H3C56789102-甲基甲基-5,5-二（二（1,1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字）（或带撇的数字）2-甲基甲基-5、5-二二-1、1-二甲基丙基葵烷二甲基丙基葵烷三、烷烃的反应性质（化学性质稳定）三、烷烃的反应性质（化学性质稳定）原因（原因（1）其共价键都为其共价键都为键，键能大键，键能大 C-H 390435KJ/mol C-C 345.6KJ/mol （2

15、）分子中的共价键不易极化（电负性差别小）分子中的共价键不易极化（电负性差别小C2.5，H2.2）（1）卤代反应）卤代反应 在光照条件下可以发生自由基类型的在光照条件下可以发生自由基类型的氯代反应，常温下叔氢原子最容易被取代，仲氢次之，氯代反应，常温下叔氢原子最容易被取代，仲氢次之，伯氢原子最难，当温度高达伯氢原子最难，当温度高达300时，三者的差别逐时，三者的差别逐渐缩小；温度越高，差别越小。渐缩小；温度越高，差别越小。CHX2加热或光照CXHX例：例：(CH3)4CCl2(CH3)3CCH2ClHCl(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CBrBr2CCH3CH3CH3Hhv分子中只有一种氢

16、99%CH3-CH2-CH3Cl2CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3ClCl43%57%25光，C l C lho r2 C lCH4ClCH3HClCl2CH3-ClClCH3-ClClCH2-ClHClCH2-ClCl2CH2-Cl2Cl.链 引 发链 增 长 阶 段ClClCl2ClCH3-ClCH3-CH3链 终 止 阶 段 CH3CH3CH3CH3甲烷的氯代反应为自由基历程甲烷的氯代反应为自由基历程 三、三、烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性1 烷烃卤代的相对活性：烷烃卤代的相对活性：3C-H 2C-H 1C-H原因：不同原因

17、：不同C-H键的离解能（键的离解能（D）不同）不同,，键的离解能愈小，键的离解能愈小，则自游基愈容易生成，反应也就易进行。则自游基愈容易生成，反应也就易进行。2 自由基的稳定性：自由基的稳定性：3R 2R 1R CH3二、二、卤素的取代反应活性卤素的取代反应活性：氟氟 氯氯 溴溴 碘碘（可从卤素对甲烷的反应热（可从卤素对甲烷的反应热HR看出）看出）(2)硝化硝化 烷烃与硝酸常温时不发生反应，高温时则发生烷烃与硝酸常温时不发生反应，高温时则发生自由基历程的硝化反应生成硝基烷（工业制法，可自由基历程的硝化反应生成硝基烷（工业制法，可转变为其他类型的化合物而作为合成中间体）。硝转变为其他类型的化合物

18、而作为合成中间体）。硝基烷在工业上用作溶剂，用来溶解纤维素酯与合成基烷在工业上用作溶剂，用来溶解纤维素酯与合成树脂，也用作制备其它类有机化合物的原料。树脂，也用作制备其它类有机化合物的原料。RH+OHNO2NO2R+H2O气相反应气相反应(3)氧化和燃烧氧化和燃烧 常温时，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空常温时，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空气中的氧反应。但烷烃是易燃易爆的物质。烷烃气中的氧反应。但烷烃是易燃易爆的物质。烷烃（气体或蒸气）与空气混合达到一定程度时（爆炸（气体或蒸气）与空气混合达到一定程度时（爆炸范围以内），遇到火花就会发生爆炸。范围以内），遇到火花就会发生爆炸。CnH2n+2

19、3n+12O2燃烧nCO2 +(n+1)H2O +热能(Q)C6H14 +9 O26CO2 +7H2O +4138KJ/mol124、热裂反应、热裂反应 在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-C键键和和C-H键发生断裂的反应称为热裂反应。键发生断裂的反应称为热裂反应。CHCH2CH3HH(2)(1)(1)(2)CH3-CH=CH2 +H2 CH4 +CH2=CH2丙烯乙烯A、深度裂化（裂解、深度裂化（裂解）主要是得到基本化工原料（如乙烯、主要是得到基本化工原料（如乙烯、丙烯等）丙烯等）B、催化裂化（提高辛烷值汽油）、催化裂化（提高辛烷值汽油）不同化学结

20、构的烃类，具有不同的抗爆震能力。不同化学结构的烃类，具有不同的抗爆震能力。异辛烷（异辛烷（2，2，4-三甲基戊烷）的抗爆性较好三甲基戊烷）的抗爆性较好，辛烷值给定为，辛烷值给定为100。正。正庚烷的抗爆性差，给定为庚烷的抗爆性差，给定为0。汽油辛烷值的测。汽油辛烷值的测定是以异辛烷和正庚烷为标准燃料，按标准条件，定是以异辛烷和正庚烷为标准燃料，按标准条件，在实验室标准单缸汽油机上用对比法进行的。调在实验室标准单缸汽油机上用对比法进行的。调节标准燃料组成的比例，使标准燃料产生的爆震强节标准燃料组成的比例，使标准燃料产生的爆震强度与试样相同，此时标准燃料中异辛烷所占的体度与试样相同，此时标准燃料中

21、异辛烷所占的体积百分数就是试样的辛烷值积百分数就是试样的辛烷值II 环烷烃环烷烃一、环烷烃的分类一、环烷烃的分类1、单环烷烃、单环烷烃环己烷环己烷环戊烷环戊烷环丙烷环丙烷2、桥环烃、桥环烃3、螺环烃、螺环烃（二）环烷烃命名：（二）环烷烃命名：与烷烃类似，在烷字前加一与烷烃类似，在烷字前加一“环环”字。例：字。例：环丙烷环丙烷 环丁烷环丁烷 环戊烷环戊烷 环己烷环己烷CH3CH3CH3CH3CH31，1-二甲基环丁烷1，2，3-三甲基丙烷 如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名：为烷烃的衍生物命名：HC CH2CH3CH3CH2CH23

22、-环己基己烷 环烷烃除了碳架异构外，还有顺反异构体，两个环烷烃除了碳架异构外，还有顺反异构体，两个取代基在环同一侧的称为顺式，两个取代基在环两取代基在环同一侧的称为顺式，两个取代基在环两侧的称为反式。侧的称为反式。CH3CH3HHCH3HHCH3顺顺-1，4-二甲基环己烷二甲基环己烷反反-1，4-二甲基环己烷二甲基环己烷CH3CH3CH3CH3 桥环烃（二环、三环等）桥环烃（二环、三环等）分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。1234567桥头碳

23、编号原则：从桥的一端开始，沿最编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。致始桥头，最短的桥最后编号。命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后，其它同环烷烃的命名。排后，其它同环烷烃的命名。二环桥环烃可看作是二个桥头二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联结起来之间用三道桥联结起来，因此方括号内有三个数字因此方括号内有三个数字，由大到小排列由

24、大到小排列，数字用圆点隔开，数字用圆点隔开，编号从一个桥头编号从一个桥头C顺最长碳环到次长碳环，余类推。顺最长碳环到次长碳环，余类推。7，7-二甲基二环二甲基二环2，2，1庚烷庚烷 1234567CH3CH3ClCH2CH312345678二环二环4.1.0庚烷庚烷 1,8-二甲基二甲基-2-乙基乙基-6-氯氯二环二环3.2.1辛烷辛烷 12345678910 十氢萘二环4.4.0癸烷 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。BrCH3螺碳原子123456781-溴-5-甲基螺3，4辛烷 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的编号原则：从较小环中与螺原子相邻

25、的一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。沿大环致所有环碳原子。命名根据成环碳原子的总数称为命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷螺某烷，螺字后方括号用，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始，数字用圆点隔开，开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。代表碳原子数。2134567CH321345675-甲 基 螺 2.4庚 烷螺 2.4庚 烷三、环烷烃的化学性质三、环烷烃的化学性质CH3Br2Cl230

26、0光BrClCH3HBrHCl（1）卤代）卤代环烯烃具有烯烃的通性环烯烃具有烯烃的通性CH3CH3Br2/CCl4BrBrO3H2O/ZnCH3-C-CH2CH2CH2CHOO1mol Cl2500CH3ClClCH3主次二、小环烷烃的特性反应二、小环烷烃的特性反应1加成反应加成反应H2Ni80CH3CH2CH3H2Ni200CH3CH2CH2CH3H2Pd300CH3CH2CH2CH2CH3（1）加氢加氢（2）加卤素加卤素Br2/CCl4CH2-CH2-CH2BrBrCH3CH3CH3Br2/CCl4C-CH-CH2BrCH3BrCH3CH3Br2/CCl4CH2-CH2-CH2-CH2Br

27、BrBr2/CCl4溴褪色可用于鉴别环烷烃不起加成，而是取代反应（3）加）加H X,H2SO4HBrH2SO4CCHCH3CH3CH3BrCH3CCHCH3CH3CH3OSO3HCH3H2OCCHCH3CH3CH3OHCH32氧化反应氧化反应CH=CCH3CH3KMnO4COOHCH3CH3C=OCH2CH CH3KMnO4不褪色褪色四、构象异构四、构象异构 由于原子或基团绕键轴旋转，分子形成不同的空间由于原子或基团绕键轴旋转，分子形成不同的空间排布形象，称为构象异构。表达方式有三种，以乙烷排布形象，称为构象异构。表达方式有三种，以乙烷为例说明之。为例说明之。环己烷的构象环己烷的构象 在环己烷

28、分子中，六个碳原子不在同一平面内，在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳碳键之间的夹角可以保持碳碳键之间的夹角可以保持109.5因此环很稳定。因此环很稳定。1两种极限构象两种极限构象椅式和船式椅式和船式椅式船式 无角张力 无C-H键间的扭转张力 无张力 环 常温下 99%无角张力有C-H键间的扭转张力 有张力环 1%109.5HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH0.250nm234561123456相邻碳上的C-H键全部为交叉式HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH2345611234560.183nm相邻碳上的C-H全部为重叠式HHHHHHHHHHHH环己烷的直立键和平伏

29、键平伏键直立键对称轴环己烷椅式构象的写法环己烷椅式构象的写法竖健（a）和横健（e）123456上者上上者上下者下下者下左归左左归左右归右右归右123456123456HHHHHH对称轴HHHHHHHHHHHHHHHHHHae对称轴ae键键键键两个椅式构象的互相转变在室温时，环己烷的椅式构象可通过在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂），键的转动（而不经过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的互相转变中，原来的a键变成了键变成了e键，而键，而原来的原来的e键变成了键变成了a键。键。HCHCH3HHC

30、H3CH3CCH3CH3CH3室温99.9%HCHHHH0.255nm0.233nmHH0.255nm甲基环己烷原子间的距离1）一元取代环己烷的构象）一元取代环己烷的构象2）二元取代环己烷的构象）二元取代环己烷的构象 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3（顺式）（反式）只能是 构象构象(优势构象)e,aa,ae,e构象CH3CH3HCH3e,aa,aCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HeCH3HCH3H（顺式）（反式）构象只有 构象(其中有大的基团时，则在 键上)e,e构象(优势构象)eeeaeeeeHHHH顺式反式HHHH例例：化合物化合物A和和B的元素分析数据均为的元素

31、分析数据均为C 85.71%，H 14.29%。质谱数据表明。质谱数据表明A和和B的相对分子质量均为的相对分子质量均为84。室温下室温下A和和B均能使溴水退色，但均不能使高锰酸钾溶均能使溴水退色，但均不能使高锰酸钾溶液退色。液退色。A与与HCl反应得反应得2，3-二甲基二甲基-2-氯丁烷，氯丁烷，A催化催化加氢得加氢得2，3-二甲基丁烷；二甲基丁烷；B与与HCl反应得反应得2-甲基甲基-3-氯戊氯戊烷，烷，B催化加氢得催化加氢得2，3-二甲基丁烷。二甲基丁烷。写出写出A和和B的结构简式。的结构简式。写出所有与写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与写出其中一种异构体与HCl反应的产物。反应的产物。（全国高中学生化学竞赛试题）（全国高中学生化学竞赛试题）A：1，1，2三甲基环丙烷三甲基环丙烷B：异丙基环丙烷：异丙基环丙烷