化学人教版选修5同步练习：第三章　烃的含氧衍生物 过关检测 Word版含解析.doc

1、 - 1 - 第三章第三章 过关检测过关检测 本试卷分第卷(选择题)和第卷(非选择题)两部分，满分 100 分，考试时间 90 分钟。 第卷 (选择题，共 48 分) 一、选择题(本题包括 16 个小题，每小题 3 分，共 48 分，每小题只有一个选 项符合题意) 1.下列说法正确的是( ) A.质谱、红外光谱都能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B.核磁共振氢谱中，CH3COOH、CH3OH 都可给出两种信号 C. 的名称为 2,2,4- 三甲基- 4- 戊烯 D. 、和互为同系物 答案答案 B 解析解析 A 项，质谱能快速测定有机物的相对分子质量，红外光谱不能测定有 机物的相对分子质

2、量，错误；B 项，CH3COOH 和 CH3OH 分子中都含有两种不同 化学环境的氢原子，它们在核磁共振氢谱中都可给出两种信号，正确；C 项，该有 机物的名称为 2,4,4- 三甲基- 1- 戊烯，错误；D 项，、属 于酚，属于醇，酚类和芳香醇不属于同系物，事实上，D 项中前 两者互为同系物，后两者分子式相同但结构不同，互为同分异构体，错误。 2.(2015 上海高考)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是 ( ) A.分子式为 C9H5O4 - 2 - B.1 mol 咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与 Na2CO

3、3溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应 答案答案 C 解析解析 A 项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，错误；B 项， 苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气发生加成反应，所 以 1 mol 咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应，错误；C 项，咖啡酸含有碳碳 双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，且与酚羟基相连的苯环的邻对位 碳上有氢原子，可以与溴水发生取代反应，正确；D 项，咖啡酸含有羧基，能与 Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。 3.(2016 江苏高考)化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列 有关化合物 X 的

4、说法正确的是( ) A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和 Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应 答案答案 C 解析解析 两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由 旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，A 错误；X 分子中含有羧 基，可以和 Na2CO3溶液反应，B 错误；在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只 有一种，C 正确；1 mol X 分子中有 1 mol 酚酯，其水解需要 2 mol NaOH，羧基也 会与 NaOH 反应，则 1 mol X 最多可以与

5、 3 mol NaOH 反应，D 错误。 4.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。 - 3 - 下列说法不正确的是 ( ) A.过程发生了加成反应 B.中间产物 M 的结构简式为 C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子 100%利用，最终得到的产物易分离 答案答案 C 解析解析 过程是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的六 元环中间体，故 A 正确；通过 M 的球棍模型可以看到六元环上连接甲基的碳原子 的 1 个邻位碳原子上只有 1 个氢原子，说明连接甲基的碳原子和其连接的这个碳 形成碳碳双键，所以 M 的

6、结构简式是，故 B 正确；根据该合成 路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，故 C 错误；该合成路 线包含两步，第一步为加成反应，第二步为脱水反应，两步反应的 C 原子利用率 均为 100%，故 D 正确。 5.已知 a、b、c 的分子式均为 C9H10O2，结构简式如图所示。下列说法正确的 是( ) A.a 分子中所有碳原子不可能共平面 B.b 与酸性 KMnO4溶液反应，醛基变成羧基 C.c 的一氯代物共有 3 种 D.a、b、c 都能与 Na 反应产生 H2 答案答案 B - 4 - 解析解析 苯的空间构型为平面六边形，HCOO也为平面结构，单键可旋转，因 此 a 中所有碳

7、原子可能共面，故 A 错误；醛基具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶 液氧化成羧基，故 B 正确；c 有 6 种不同化学环境的氢原子，除羧基上的 H 外， 其他的 H 均可被 Cl 取代，故其一氯代物有 5 种，故 C 错误；a 不能与金属钠反应， b 中含有羟基，c 含有羧基，能与金属钠反应产生氢气，故 D 错误。 6.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用 M 表示)，M 的碳链结构无支链，分子 式为 C4H6O5； 1.34 g M 与足量 NaHCO3溶液反应， 生成标准状况下的气体 0.448 L。 M 在一定条件下可发生如下反应：M 浓硫酸 A Br2 B 足量NaOH溶液C(M、A、B、 C

8、 分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( ) A.M 的结构简式为 HOOCCHOHCH2COOH B.B 的分子式为 C4H4O4Br2 C.与 M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有 2 种 D.C 不能溶于水 答案答案 D 解析解析 由 M 的分子式可知，其相对分子质量为 134，故 1.34 g M 的物质的量 为 0.01 mol，与足量的 NaHCO3溶液反应生成 0.02 mol CO2，由此可推出 M 分子 中含有两个羧基，又 M 的碳链结构无支链，M 可发生一系列转化可知，M 的结构 简式为 HOOCCHOHCH2COOH。MA 发生的是消去反应，AB 发生

9、的是加成 反应，BC 的反应包含COOH 与 NaOH 溶液的中和反应及Br 的水解反应，C 分子中含有多个亲水基，C 可溶于水，A、B 均正确，D 错误；符合条件的 M 的同 分异构体有，共两种，C 正确。 7.在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳 原子被称为“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如物 质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性 的是( ) 与甲酸发生酯化反应 与 NaOH 溶液反应 - 5 - 与银氨溶液作用 在催化剂存在下与氢气作用 A. B. C. D. 答案答案 B 解析解析 中发生酯化后的产物为 ，仍存在一个手

10、性碳原子；中水解后的产物 中不存在手性碳原子；中与银氨溶液作用是将醛基变成 COONH4，生成的有机物中仍有手性碳原子；中与 H2加成后的产物 中不存在手性碳原子。 8.吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应， 其结构简式如下图所 示。 下列说法正确的是( ) A.吗替麦考酚酯的分子式为 C23H30O7N B.吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应 C.吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面 D.1 mol 吗替麦考酚酯与 NaOH 溶液充分反应最多消耗 3 mol NaOH 答案答案 D 解析解析 A 项，由结构简式可知吗替麦考酚酯的分子式为 C23H31O7N，错误；B 项

11、，分子中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，烃基上的氢原子可发生取代 反应，但酚羟基不可以发生消去反应，错误；C 项，单键可以旋转，醚键中甲基碳 不一定与苯环上的碳原子共平面，错误；D 项，1 个分子内有 2 个酯基，1 个酚羟 基，1 mol 吗替麦考酚酯与 NaOH 溶液充分反应最多消耗 3 mol NaOH，正确。 9.胡妥油(D)用作香料的原料，它可由 A 合成得到： - 6 - 下列说法正确的是( ) A.若有机物 A 是由异戊二烯(C5H8)和丙烯酸(C3H4O2)加热得到的， 则该反应的 反应类型属于加成反应 B.有机物 B 既能发生催化氧化反应生成醛， 又能跟 NaHCO3溶液

12、反应放出 CO2 气体 C.有机物 C 的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在 D.有机物 D 分子中所有碳原子一定共面 答案答案 A 解析解析 加成反应体现在双键的变化，A 正确；有机物 B 中与OH 相连的 C 上没有 H，不能发生催化氧化，B 错误；从有机物 C 含两个双键、两个环的结构 可知其不饱和度为 4，等于苯环的不饱和度，故其同分异构体中可能有芳香族化合 物存在，C 错误；有机物 D 中的碳原子可能共面，也可能在两个平面上，D 错误。 10.某有机物的结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是( ) A.该有机物催化加氢后的分子式为 C10H18O B.分子中环上的碳原子可

13、能在同一平面 C.1 mol 该有机物能与 1 mol NaOH 反应 D.该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物有 7 种(不考虑立体异构) 答案答案 D 解析解析 A 项，图中有机物的化学式为 C10H18O，分子内有一个碳碳双键，催化 - 7 - 加氢后的分子式为 C10H20O，错误；B 项，环上存在 sp3杂化的碳原子与其他 sp3 杂化的碳原子形成的 CC 键，则环上所有碳原子不可能共平面，错误；C 项，该 有机物中含有醇羟基，不与 NaOH 反应，错误；D 项，除羟基上的氢原子外，分 子中共有 7 种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有 7 种，正确。 11.某天然有机化合物的分子结

14、构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的 是( ) A.该化合物可以发生消去反应 B.该化合物的分子式是 C17H13O5 C.一定条件下，1 mol 该化合物最多可以和 7 mol H2发生加成反应 D.一定条件下，该化合物可以发生银镜反应 答案答案 D 解析解析 该有机物中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，A 错误；该化合物 的分子式是 C17H14O5，只含 C、H、O 三种元素的有机物不可能为奇数个 H 原子， B 错误；一定条件下，1 mol 该化合物最多可以和 8 mol H2发生加成反应，C 错误； 该有机物中含有醛基，可发生银镜反应，D 正确。 12.某有机物的结构简式为： 下

15、列关于它的说法正确的是( ) A.该物质属于芳香烃 B.该物质易溶于水 C.1 mol 该物质最多能与 2 mol NaOH 反应 D.该物质能发生的反应类型有加成反应、水解反应、消去反应、氧化反应 答案答案 D - 8 - 解析解析 该有机物含有官能团：、OH、Cl、OOC(酚酯基)， 是烃的衍生物，A 错误；该有机物碳数较多，且含有苯基、氯原子等憎水基，故 难溶于水，B 错误；Cl、OOC(酚酯基)与 NaOH 都会水解，最多能与 3 mol NaOH 反应，C 错误。 13.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列关于普伐他 汀的性质描述不正确的是( ) A.能使酸性 KM

16、nO4溶液褪色 B.能发生加成、取代、消去反应 C.能与 FeCl3溶液发生显色反应 D.1 mol 该物质最多可与含 2 mol NaOH 的溶液反应 答案答案 C 解析解析 该有机物中含有醇羟基、羧基、酯基和碳碳双键，不存在酚羟基，所 以不能与 FeCl3溶液发生显色反应。 14.一种天然化合物 X 的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正 确的是( ) A.1 mol 化合物 X 最多能与 7 mol H2反应 B.化合物 X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol 化合物 X 最多能与 5 mol NaOH 发生反应 D.化合物 X 与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应 -

17、 9 - 答案答案 C 解析解析 A 项，2 个苯环及碳碳双键均能与 H2发生加成反应，故 1 mol 化合物 X 最多能与 7 mol H2反应，正确；B 项，化合物 X 中的碳碳双键及酚羟基均能使 酸性 KMnO4溶液褪色，正确；C 项，1 mol X 最多能与 4 mol NaOH 发生反应(3 个 酚羟基、1 个酯基)，错误；D 项，与酚羟基相连的苯环的邻、对位氢易被溴原子 取代，碳碳双键能与溴水发生加成反应，正确。 15.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为 X。一定条件下 X 可分别转化 为 Y、Z，如下图所示。 下列说法错误的是( ) A.1 mol X 最多能与 2 mol

18、Br2发生取代反应 B.等物质的量的 Z 分别与 Na 和 NaHCO3恰好反应时，消耗 Na 和 NaHCO3的 物质的量之比为 61 C.一定条件下，Y 能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应 D.1 mol Z 最多能与 7 mol NaOH 发生反应 答案答案 D 解析解析 X 中含有酚羟基，苯环上酚羟基邻位和对位上的氢原子能被溴取代， 则 1 mol X可与 2 mol Br2发生取代反应， A正确； 1 mol Z中含有5 mol 羟基和1 mol 羧基， 则等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时消耗Na 6 mol， NaHCO31 mol，B 正确；Y 分子中含

19、有的碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，含有的醇羟 基能发生取代反应、 消去反应和氧化反应， 含有的羧基能发生酯化反应(取代反应)， C 正确；1 mol Z 中含有 5 mol 羟基、1 mol 羧基和 1 mol 酚酯基，与 NaOH 溶液反 应可分别消耗 NaOH 5 mol、1 mol、2 mol，则共消耗 NaOH 8 mol，D 错误。 16.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为： - 10 - 以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为： 下列说法错误的是( ) A.有机物 B 可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B.1 mol B 与足量的 NaOH 溶液反应，

20、最多可消耗 4 mol NaOH C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由 B 转化得到 D.有机物 A 分子中所有原子可能在同一平面上 答案答案 B 解析解析 有机物 B 分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基 3 种官能团及苯环，可发 生取代反应、 加成反应、 消去反应和氧化反应， A 正确； 酚羟基和羧基都能与 NaOH 溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故 1 mol B 最多能与 3 mol NaOH 反应，B 错 误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成和 ，其中后者可由 B 转化得到，C 正确；有机物 A 中含 有苯环和酚羟基， 可看作苯分子中 2 个 H 原子分别被 2 个OH 取代形成

21、， 而苯环 是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过 OH 键的旋转， 酚羟基中的氢原子也可能在该平面，故 A 中所有原子可能处于同一平面上，D 正 确。 第卷 (非选择题，共 52 分) 二、非选择题(本题包括 4 个小题，共 52 分) 17.(12 分)(1)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出 H2的有机化合物有 _种。 (2)与化合物 C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_(填序号)。 - 11 - A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚 (3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 _(写出一种即可)。 (4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 F

22、eCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是 _(写出任意两种的结构 简式)。 (5)分子式为 C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。 答案答案 (1)4(2 分) (2)D(2 分) (3)CH2CHCH2COOH(或 CH3CHCHCOOH)(2 分) (4) 、 (任写两种即可)(3 分) (5)5(3 分) 解析解析 (1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2， 符合饱和一元醇的通式和 性质特点，应为一元醇 C4H9OH，因C4H9有 4 种结构，则 C4H9OH 也有 4 种同 分异构体。 (2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环

23、，1 个苯环本身 4 个不饱和度，7 个 C 最多需要 8 个 H，故不可能为酚。 (3)该化合物中有和 COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能 团的位置移动即可得其同分异构体：CH2CHCH2COOH 或 CH3CHCHCOOH。 (4)根据题意，符合条件的同分异构体满足如下三个条件：属于酯类，即含 有酯基，含酚羟基，苯环上的取代基的位置为对位。即、 。 (5)分子式为 C5H10的烯烃共有 5 种，分别为 CH2CHCH2CH2CH3、 CH3CHCHCH2CH3、和 - 12 - 。 18.(10 分)化合物 A 经李比希法测得其中含碳的质量分数为 72.0%、含氢的质 量分数为

24、 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 150。现代仪器 分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对 数量，如乙醇(CH3CH2OH)的 1H 核磁共振谱有 3 个峰，其峰面积之比为 321。 现测出 A 的 1H 核磁共振谱有 5 个峰，其峰面积之比为 12223。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分 子的红外光谱如图所示。 已知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题： (1)A 的分子式：_。 (2)A 的结构简式：_(任写一种)。 (3)A

25、 的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 分子中不含甲基的芳香酸： _； 遇FeCl3 显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛： _(任写一种)。 答案答案 (1)C9H10O2(3 分) (2 (或或)(3 分) (3) (2 分) (其他合理答案均可)(2 分) 解析解析 (1)C、H、O 的个数之比为72.0% 12 6.67% 1 172.0%6.67% 16 - 13 - 9102。根据 A 的相对分子质量为 150，可求得其分子式为 C9H10O2。 (2)结合题给条件可知，A 分子中含有一个苯环，由苯环上只有一个取代基可 知，苯环上有 3 种不同化学环境的氢原子，H 原

26、子个数分别为 1、2、2，由 A 的 核磁共振氢谱有 5 个峰可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为 2、 3，由 A 分子的红外光谱可知，A 分子结构还有 CH、C=O、COC、CC 等基团，所以符合条件的有机物 A 的结构简式为、 。 (3)A 的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是； 遇 FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇 FeCl3 显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是 19.(15 分)药物 W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物 W 的路线如 下： 已知以下信息： 丁烯二酸酐的结构简式为 回答下列问题： - 14 - (1)有机

27、物 A 中含有的官能团有碳碳双键、_(填名称)。 (2)第步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为 _。 (3)H 的结构简式为_。 (4)第步的反应类型是_。 (5)L 是药物 W 的同分异构体， 同时满足下列条件的 L 有_种(不考虑立 体异构)； 分子中含有苯环，苯环上有 4 个取代基 既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能与 NaHCO3溶液反应生成气体 1 mol L 能与 3 mol NaOH 完全反应 其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 1223 的结构简式为 _。 (6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线(其他试剂任选)。 答案答案 (1)醛基、醚键(2 分) (2

28、) (1 分) (3) (2 分) (4)加成反应(或还原反应)(1 分) (5)16(3 分) (2 分) (4 分) 解析解析 (1)由图示 A 的结构可知 A 中有碳碳双键、醛基、醚键三种官能团。 (2)第步反应发生的是已知信息的反应，醛和氢氧化钠反应得到醇和羧酸 - 15 - 钠盐，所以另外的生成物为 。 (3)与发生题给已知信息的反应，利用中的两个双键和 中的碳碳双键加成，得到六元环化合物。 (4)第步的反应是 H 与 H2发生加成反应生成 W。 (5)W 的分子式为 C8H8O4，有 5 个不饱和度。根据题目的三个条件，得到 L 中 一定有苯环(4 个不饱和度)、酚羟基、羧基(1

29、个不饱和度)；1 mol 有机物能与 3 mol 氢氧化钠完全反应，所以只能是苯环上连接两个酚羟基、一个羧基、一个甲基。 苯环连接两个酚羟基和一个羧基的结构有 6 种，在每种结构上讨论甲基的位置， 得到如下结果(三角代表甲基的可能位置)： ， 共有 16 种。其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 1223，应该是其 中对称性好的结构。 (6)根据题目的反应将直接加热可以脱去羧基再进行 1,4- 加成，水 解，催化氧化即可得目标有机物。 20.(2017 全国卷)(15 分)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳 香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHO

30、 NaOH/H2O - 16 - - 17 - 解析解析 (1)由已知信息，结合 A 转化为 B 的条件及 B 的分子式可推知 A 为 ，其名称为苯甲醛。 (2)由合成路线可知，B 的结构简式为 ，C 与 Br2的 CCl4溶液发生加成反 应生成 D， 其在 KOH 的 C2H5OH 溶液中发生消去反应， 酸 化后生成的 E 为 ，E 发生酯化反应生成 F： ，酯化反应属于取代反应。 (3)由(2)分析可知，E 的结构简式为。 (4)结合信息，由 F、H 的结构简式可推知 G 为 ，F 和 G 反应的化学方程式为 催化剂 。 (5)能与 NaHCO3反应放出 CO2，则同分异构体中含有羧基，且分子中含有 4 种氢原子，个数比为 6211，符合条件的同分异构体有、 、。 (6)与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在 NaOH - 18 - 的乙醇溶液中发生消去反应生成，与 2- 丁炔反应可生成， 与 Br2的 CCl4溶液反应可生成。